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有机化学基础知识点环烷烃的命名和结构有机化学基础知识点：环烷烃的命名和结构环烷烃是有机化合物中的一类重要结构，具有许多实际应用。
正确的命名和了解其结构是学习有机化学的基础。
本文将介绍环烷烃的命名规则和结构特点。
一、环烷烃的命名规则环烷烃是由碳原子组成的环状结构，每个碳原子上连接有氢原子。
根据碳原子数目的不同，环烷烃可分为环丙烷、环戊烷、环己烷等等，命名时需要按照以下规则进行：1. 确定环烷烃的基本结构，即环中碳原子的数目。
2. 按照碳原子数目，选择相应的前缀，如“环丙”、“环戊”、“环己”等等。
3. 在前缀之后加上“烷”的后缀，表示该化合物为饱和碳氢化合物。
4. 如果环烷烃中存在取代基，需用号码和取代基名称表示，位置号码是根据碳原子的顺序确定的。
二、环烷烃的结构特点环烷烃具有独特的结构特点，主要包括以下几个方面：1. 环烷烃中的碳原子间的连接是共价键连接，碳原子的杂化也因分子中的环数目不同而不同。
以环丙烷为例，其中每个碳原子的最外层电子结构为sp³杂化。
2. 环烷烃的分子式与双键数目无关，即不像烯烃或炔烃那样分子式中会有双键或三键的存在。
3. 环烷烃的分子中不存在自由旋转，即环状结构会阻碍碳原子之间的自由旋转，使得环烷烃有一定的不对称性。
4. 环烷烃的物理性质与环的数目及取代基有关，一般来说，环烷烃的沸点随着环数的增加而增加，而环烷烃的熔点则随着环数的增加而下降。
三、环烷烃的简化结构式表示环烷烃的结构可以用简化结构式表示，以环丙烷为例：H|H-C-H|H上述简化结构式中的直线段代表碳碳单键，每个角上的直线段代表碳原子上的氢原子，圆圈则表示环的存在。
四、环烷烃的衍生物命名对于含有取代基的环烷烃，其命名规则与一般的取代基命名规则相似。
取代基在环上的位置由号码表示，取代基名称紧随号码后给出。
例如，对于在环戊烷上存在乙基取代基的化合物：CH₃-CH₂|CH₂-CH₃可以命名为2-乙基环戊烷。
综上所述，环烷烃的命名和结构是有机化学中的重要内容。
环烷烃的构象和拜尔张力学说环烷烃的构象1．环己烷的构象早在1890年，沙赫斯（Sachse，H．）通过研究以为，依照正四面体的模型，六个碳原子的环能够不在同一平面上，同时还维持着正四面体的正常角度，但由于表达得不清楚，图又画得不行，因此没有引发那时化学家们的注意。
莫尔（Mohr，E.，1918）从头研究了那个问题，正式提出了非平面无张力环的学说，并画出模型。
他以为碳原子能够维持正常的键角，环己烷的六个碳原子不在同一平面上，能够形成两种折叠着的环系，如图2-19所示。
图2-19（i）的两个叫作椅型，它是一个超级对称的分子，借助于模型能够看得很清楚。
第一，在那个模型中的碳原子是处在一上一下的位置。
第二，那个模型是僵硬的，只要一个键角改变，其它键角也同时改变。
第三，还能够看到，环中相邻两个碳原子的构象都是邻交叉型的，如用纽曼式表示，成为以下的形式：最后，还能够看出，椅型的环己烷的氢原子能够分为两组：一组是六个C——H键与分子的对称轴大致是垂直的，都伸出环外，这叫作平键（或称平伏键）或e键（e是equatorial的字首，赤道的意思），三个e键略往上伸，三个e键略向下伸；另六个氢的键都是与轴平行的，这叫作直键（或称直立键）或a键（a是axial的字首，轴的意思），三个伸在环的下面，三个伸在环的上面。
图2-19（i）中带点的白球都在环的上面，不带点的白球都在环的下面。
这种关系在斯陶特模型图2-20中能够表示得更清楚一些：在图2-20中，a键的氢原子都用带黑点的球表示，e键的氢原子用白球表示。
由于成环的碳链是封锁的，因此沿着碳碳键不管如何旋转，在环上面的不可能转到环的下面来，老是维持着原先各个氢原子的空间关系。
这种构象，既无角张力，也无扭转张力，代表一个最稳固的形式，是优势构象。
另一种维持正常键角的环己烷模型如图2-19（ii）的两个，叫作船型，可用纽曼式表示如下：第一可看到，2、3和5、6两对碳原子的构象是重叠型的，这种构象虽无角张力，但有扭转张力，相当于能量高的构象。
环烷烃的构象
链状化合物的构象是由基团绕C—Cσ键旋转产生的；而环状化合物的构象至少涉及到两个C—Cσ键和其键角的转动和变化，有时还涉及到键长和键角的变化，比较复杂，常称环的翻转。
一、环丙烷的构象
环丙烷是三个碳的环，只能是平面构象，即它的构型。
尽管只有一种构象，但这个环极不稳定，主要因为：
１、所有C-H键都是重叠构象，扭转张力大。
２、C原子是不等性杂化或弯曲键，有“角张力”存在。
二、环丁烷的构象
环丁烷有两种极限构象：动画演示：
平面式构象：象环丙烷一样，不稳定，存在扭转张力和“角张力”。
蝶式构象：能缓解扭转张力和角张力，呈蝶式构象。
通过平面式构象，由一种蝶式翻转成为另一种蝶式构象，处于动态平衡。
蝶式是优势构象。
也有扭转能力和角张力存在。
三、环戊烷的构象
环戊烷的构象主要是信封式和半椅式构象。
两者处于平衡。
因为平面构象能量较大，一般认为环戊烷采取这种构象可能性很少。
E相对=19kJ/mol 信封式
半椅式
四、环己烷的构象
环己烷的构象经过近百年的努力才建立起来。
Baeyer 1885年提出张力学说，认为环状化合物是平面构型
Sachse 1889年质疑张力学说只适合小环，提出环已烷有船式、椅式两种构象。
Hassel 1930年利用偶极矩测定法和电子衍射法研究环已烷构象，∠CCC=109.5°，气相、液相中环已烷几乎全是椅式构象。
Barton 1950年发展了构象理论，以甾族化合物为对象提出构象分析，把构象分析明确地引入有机化学中。
Hassel 和Barton获1969年Nobel化学奖
１、椅式和船式构象
环已烷保持碳原子的109．5°键角，提出了椅式和船式构象.
1）椅式构象：C1、C2、C4、C5在一个平面上，C6和C3分别在平面的下面和平面的上面，很象椅脚和椅背，故称“椅式”。
2）船式构象：C1、C2、C4、C5在一个平面上，C3和C6在平面上面。
形状象只船，C3和C6相当船头和船尾，故称“船式”。
在椅式构象中,从透视式和纽曼式中可以看到：相邻的两个碳上的C—H 都是交叉式构象，非键合的氢间最近距离0.25 nm，大于0.24 nm（正常非键合氢之间的距离）。
C原子的键角109.5°。
无各种张力，是优势构象，在平衡构象中约占99.9%
环己烷的椅式构象
在船式构象中，船底上四个 C 中C1 和C2 ，C4 和C5 是重叠构象，有扭转张力，船头上两个伸向船内的氢（旗杆键上氢）相距0.183nm，小于正常非键合氢原子间距离
(>0.24nm)，有非键张力，它的能量比椅式高30kJmol-1。
环己烷的船式构象
2．扭船式和半椅式构象。
1）扭船式构象：
将船式构象的碳扭转约30°，变成扭船式：
环己烷的扭船式构象
与船式相比：旗杆键的氢非键张力减少；比船式构象的能量低7kJmol-1
2）半椅式构象
把椅脚的碳C6向上提，与C1、C2、C4、C5 成一个平面，变成半椅式构象。
环已烷半椅式构象
与椅式构象相比：C2、C1、C6、C5、C4有扭转张力。
有角张力。
比椅式能量高46kJmol-1 3.环的翻转
当由一种椅式翻转成另一种椅式构象时，要经过两个半椅式，两个扭船式和一船式等构型：
环已烷椅式翻转能量图
4.平伏键与直立键
环已烷的椅式构象中，六个碳原子分别在两个平行的平面中。
C1、C3、C5在上面的平面中，C2、C4、C6在下面的平面中。
环己烷环有一个三重对称轴，垂直于两平面。
1)直立键：每个碳上有一根与轴平行的C—H 键，称直立键，也称竖直键（a键）。
有三根向上，三根向下。
2)平伏键：每个碳上有一根与平行平面成19°角的C—H 键称平伏键，也称水平键（e键）。
有三根向上偏19°，三根向下偏19°。
3)环的翻转：当从一种椅式构象翻转成另一种椅式构象时，平伏键转变成直立键，直立键变成平伏键。
这种翻转在室温下很迅速，用NMR谱测不出翻转，随着温度的降低，环翻转变慢，可用NMR谱跟踪，当温度降到-63°C时，可以看到a 键上H和e 键上H分开的信号。
-89°C 时环翻转很慢，这时可清楚测到a键上H和e键上H。
５.取代环已烷的构象。
1)一取代环已烷：有取代基R在a键上，也在e键上两种构象。
在e键上的构象稳定，因为，R在e键上相应的是对位交叉构象，在a键上是邻位交叉构象。
随着R基团的增大，在e键上的构象比例也增加。
R在a键和e键
2)二取代环已烷：二取代基的情况有几种取代位置，还有顺反关系。
一般是大取代基在e 键上的是稳定构象。
立体化学研究环已烷衍生物性质时，经常引入一个叔丁基，此时叔丁基在 e 键的构象稳定，环不易再翻转，称为“锁住”效应。
反式-4-甲基-1-叔丁基环己烷构象顺式-4-甲基-1-叔丁基环己烷构象
3)多取代基环已烷：
在确定多取代环已烷的构象时，一般是大取代基在 e 键上多个取代基在 e 键上的构象稳定。
