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第3章 环烷烃

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3环烷烃

3环烷烃

环已烷及其衍生物的构象
平面结构中相邻碳形成全重叠式构象 键角为120
环己烷的椅式构象
(1) 环己烷椅式构象的画法
H 1 H H 2 H H
H
3 H H 4 H H
H 5 H 6
4 CH2 CH2 1
H H 2 3 H
H 6 H H
5
H
H
环已烷的六个碳原子都保持正常键角109°28′
a键
e键
a键转变成e键，e键转变成a键； 环上原子或基团的空间关系保持。
H3C
有二个不同取代基的环己烷衍生物
CH3 (CH3)2CH CH(CH3)2 CH3
两个规则
带有相同基团的多取代环己烷，那末在两个构象异 构体之间，总是有较多取代基取e键向位的构象为优势构 象。
带有不同基团的多取代环己烷，其优势构象总是体积 较大的基团取e键的向位。
8 7 6 5
9 10
1 2 3 4
（95%)
(5%)
4
3 5 H H 6
2 1
CH3与C3-H、C5-H有相互排斥 力，这称为1,3-二直立键作用。
CH3
（２）二取代环己烷的构象
1,2-二甲基环己烷
CH3 CH3 CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
1,2-二甲基环己烷的平面表示法
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
Br
离子型 机理
+
Br2
Br
（3） 加HX：
室 温
+
HBr
CH3 CH2 CH2 Br
CH3
CH CH2 CH2
+

第3 环烷烃

第3 环烷烃
第三章 环烷烃
第三章 环烷烃
• 环烷烃是环状的烷烃。环烷烃分子中碳原子相互以单键联结成闭合碳 环，其余的价全部与氢原子连接。 • 要将链状烷烃变为环状，需将链端两个碳原子上的氢原子去掉，因此 单环烷烃的通式为CnH2n。 • 多环烷烃中每成一个环，氢原子将减少两个，所以双环烷烃的通式为 CnH2n-2。 • 可想而知，环烷烃和烷烃的大多数性质相似。 • 许多有机化合物具有环状结构。
§3.4 环烷烃的稳定性和张力
环的稳定性 与环的大小 有关
环丙烷最不 稳定，环丁 烷次之，环 戊烷比较稳 定，环己烷 以上的大环 都稳定
环稳 定性
环大小
（Aldolf von Baeyer）
1885年拜尔
张力 学说
张力学说假定成环碳原子处于同一平面，并形成等边多 边形:
109.5° 49.5° 60° 109.5° 19.5° 90° 108° 1.5° 109.5°
环戊烷
甲基环丁烷
乙基环丙烷
1, 1-二甲基环丙烷 1, 2-二甲基环丙烷
1, 2-二甲基环丙烷还有顺（ cis-，两个取代基在环平面同侧）、反 （trans-，取代基在环平面两侧）异构；反式-1, 2-二甲基环丙烷又有对 映异构。
顺式 bp37℃
反式 bp29℃
顺、反异 构
镜面
对映异构
顺反异构和对映异构都属于立体异构。 顺、反异构属于立体异构中的构型异构，两个顺反异构体之间要相互变 化，必须打开共价键才行，而这在常况下是不可能的。因此，二者是具有 不同物理性质的异构体。
CH3
CH3
CH3
1, 3-二甲基环戊烷
CH3
CH2CH3
反-1-甲基-4-异丙基环己烷
1,4-二甲基-1-乙基环己烷

第3章 环烷烃(武汉大学化学与分子科学学院)

第3章 环烷烃(武汉大学化学与分子科学学院)

饱和脂环烃— 饱和脂环烃—环烷烃 脂环烃 不饱和脂环烃—环烯烃、 不饱和脂环烃—环烯烃、环炔烃
环丙烷
环丁烷
环戊烷
环己烷
环戊二烯
环己烯
环辛炔
2
目录
3-1 3-2 3-3 3-4 3-5 小结 环烷烃的结构、分类、 环烷烃的结构、分类、异构和命名 环烷烃的稳定性与环大小的关系 环己环及其衍生物的构象 环烷烃的物理性质 环烷烃的化学性质 环烷烃的
5
环烷烃的分类 环烷烃的分类
单环 1. 按环数 二环 多环
小环（ 小环（C3-C4） ） 普通环（ 普通环（C5-C7） ） 中环（ 中环（C8-C11） ） 大环（ 大环（＞ C12） ）
螺环：两环共用1 螺环：两环共用1个碳 2. 按环的 连接方式 螺[4.5]癸烷 癸烷 桥环： 桥环：共有两个或三个 以上的碳原子
22
环戊烷的构象：环戊烷具有信封式的构象，键角 戊烷的构象 环戊烷具有信封式的构象，
6
环烷烃的异构： 环烷烃的异构：构造异构和立体异构
构造异构： 1. 构造异构：由于环的大小及取代基位置的不同而有各 种构造异构体。 种构造异构体。 三元环最简单，无构造异构体。 ① 三元环最简单，无构造异构体。 含四个碳原子的单环烃（ ），仅有 构造异构体： 仅有2个 ② 含四个碳原子的单环烃（C4H8），仅有 个构造异构体：
命名时，从桥头碳原子开始编号，从最长桥编到另一桥头碳； 命名时，从桥头碳原子开始编号，从最长桥编到另一桥头碳； 然后沿次长桥回到第一个桥头碳； 然后沿次长桥回到第一个桥头碳；再按桥渐短的次序将其余的桥 编号；按所含碳原子的总数，称为某烷。还要标明取代基的位置， 编号；按所含碳原子的总数，称为某烷。还要标明取代基的位置， 数目，名称，所含环的数目，桥的长短。 数目，名称，所含环的数目，桥的长短。

第三章 环烷烃

第三章 环烷烃

如何鉴别： 如何鉴别：
CH3-CH=CH2 CH3-CH2-CH3
褪褪 Br2/H2O
褪褪 KMnO4
×
褪褪
×
在强烈条件下，环烷烃也能被氧化。 在强烈条件下，环烷烃也能被氧化。 如：
OH
O
+ O2 (air)
环烷酸钴 140~180℃ ℃ 1-2.5MPa
+
氧化
HOOC
COOH
工业生产己二酸 锦纶-66单体 单体） （锦纶-66单体）
总之： 总之： 三元环的稳定性最小，最易开环； 三元环的稳定性最小，最易开环； 四元环的稳定性次之；也易开环； 四元环的稳定性次之；也易开环； 五元、六元环等，较稳定，不易开环。 五元、六元环等，较稳定，不易开环。 作业 : P73 二（4、5、6） 、 、 ）
Ni + H2 200
+ 开环 加
Pt H2 300
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
（2）加成卤素 ） +
常温 Br2 CCl4
Br-CH2-CH2-CH2-Br
+ Br2
CCl4
Br-CH2-CH2-CH2-CH2-Br
棕红色褪去，用以鉴定环丙烷及环丁烷 鉴定环丙烷及环丁烷。 使Br2/CCl4棕红色褪去，用以鉴定环丙烷及环丁烷。
（3）加成卤化氢 ）
+ HBr
CH3
CH3CH2CH2Br
+
HBr
CH3CHCH2CH3 Br
带有取代基的小环烷烃加成HX或 带有取代基的小环烷烃加成HX或Br2时，环 HX 的断裂是在取代基最多与最少的两个环碳原子 的断裂是在取代基最多与最少的两个环碳原子 加到含H多的碳上。（ P67有错误 。（书 有错误！） 之间, 之间,且H加到含H多的碳上。（书P67有错误！）

《有机化学(第二版)》第3章：环烷烃

《有机化学(第二版)》第3章：环烷烃

三、（小环）环烷烃的化学性质 、（小环） 小环
环烷烃的反应和烷烃相似（ 个方面 个方面） 环烷烃的反应和烷烃相似（2个方面） 三元环、四元环不稳定，易开环， 三元环、四元环不稳定，易开环，生成开链化合物 1、氢解 、 Ni 40℃ 常压 ℃ 环丁烷在较高温度下反应： 环丁烷在较高温度下反应：
19:46
4 5 6 1 3
1-甲基 异丙烯基环己烯 甲基-4-异丙烯基环己烯 甲基 苧烯 4-甲基 环己烯 甲基-1-环己烯 甲基
2
如取代基为较长的碳链，将环作为取代基： 如取代基为较长的碳链，将环作为取代基： 3-环己基己烷 环己基己烷
19:46
环烷烃的异构
环的大小、 环的大小、侧链的长短及位置不同而产生构造异构体 4C
1,3-二溴丙烷 二溴丙烷
环丁烷、环戊烷常温下不 环丁烷、环戊烷常温下不和溴起加成反应 高温或者光照下发生取代反应 高温或者光照下发生取代反应
+
3、加HBr 、
+ HBr
Br2
hv
Br
CH 3 CH 2 CH 2 Br
室 温
常温下环丁烷、 常温下环丁烷、环戊烷不与 HBr反应 反应
CH 3 CH CH 2 CH 2 + HBr CH 3 CHCH 2 CH 3 Br 2-溴丁烷 溴丁烷
5
4°4’ °
6
-5°16’ °
7
-9°33’ °
从偏转角度来看，五员环应最稳定， 从偏转角度来看，五员环应最稳定，大于五员环或小于 五员环都将越来越不稳定。但实际上，五员， 五员环都将越来越不稳定。但实际上，五员，六员和更大的 环型化合物都是稳定的。这就说明张力学说存在缺陷。 环型化合物都是稳定的。这就说明张力学说存在缺陷。

有机化学第三章环烷烃

有机化学第三章环烷烃

※ 在不同的环烃中键角大于或小于 109o28’，而正常的 SP3 杂化轨道之间的夹角为 109°28′ 即 C － C 之间的电子云 没有达到最大程度的重叠。
1 （109° 28′－60° ）＝ 24° 64′ 2 1 （109° 28′－90° ）＝ 9° 44′ 2 1 （109° 28′－108° ）＝ 0° 44′ 2 1 （109° 28′－120° ）＝ -5° 16′ 2
两个环共用两个或两个以上碳原子的化合物称桥环化合物。
3、环戊烷的结构
C：sp3杂化，轨道夹角109.5o，五边形内角为108o角张力： 109.5-108＝1.5o 可见，环戊烷分子中几乎没有什么角张力，故五元 比较稳定，不易开环，环戊烷的性质与开链烷烃相似。
事实上，环戊烷分子中的五个碳原子亦不共 平面，而主要是以“信封式”构象存在，使 五元环的环张力可进一步得到缓解。
二、化学性质
结构分析：C-C, C-H σ键牢固，化性稳定，似烷烃；
但C3—C4环易破，环可以加成，似烯烃。
1、取代反应
+ Cl2 光照 + HCl Cl Cl + HCl
+ Cl2
加热 300oC
反应条件加强, 反应程度减弱。
2、加成反应
小环烷烃，特别是环丙烷，和一些试剂作用时易发生开环。 A: 加氢（随碳原子数增加，环的稳定性增加；加氢反应条 件也愈苛刻）
7 6 5 4 3
9 1 2 8
10
1 2 5
7
6
5 4
3 2 1 CH3
7 CH3
6
4
3
8
9
螺[2, 4]庚烷
7-甲基螺[4, 5]癸烷
1－甲基螺［3，5］－5－壬烯

第三章环烷烃

H (1 2 0 p m ) H CH3 CH3
(2 0 0 p m )
CH3
取代基的体积越大，e键的比例越高
C(CH
3)3
～100％
2) 二取代环己烷的构象
CH3 E=10.4 kJ/mol CH3 CH3 CH3
试比较顺式和反式 1,4-二甲基环己烷的稳定性。
H3 C CH3
CH3 a CH3 a
1-甲基螺[3.4]辛烷
2.编号从连接螺碳的小环的碳开始; 3.将编号和取代基名称写在螺字前.
2.桥环烃
两个环共用两个或两个以上碳原子的多环烃。两 个碳原子之间的距离叫桥，桥的交点为桥头碳。
二环[1.1.0]丁烷 bicyclo[1.1.0]butane
CH
3
二环[2.2.1]庚烷 bicyclo[2.2.1]heptane
四元环
60°
9 °44′
0 ° 44′ －5 °16 ′
五元环 六元环
109° 8′ 2
解释了小环化合物的性质，大环化合物的出现否 定了该学说。因六元环以上的环烷烃的碳原子能以正 常的键角成键，因此稳定性很高。
2.张力因素
引起分子不稳定的因素
范德华张力 非键原子之间的距离较近时引起的排斥作用。 角张力 键张力 扭转张力
信封式
4.环己烷及其衍生物的构象 （1） 环己烷的构象 极端构象： A）椅式构象 透视式
H 2 H H 1 H H 250pm H 3 H H 5 H H 4 H H
椅式
船式 纽曼投影式
H
H
H
H H
6 1
H H H
2 5
H H
4
H
6
交叉型
3

环烷烃


Monosubstituted Cyclohexanes
• The two conformers of a monosubstituted cyclohexane are not equal in energy • The equatorial conformer of methyl cyclohexane is more stable than the axial by 7.6 kJ/mol
Conformations of Cyclobutane
• Cyclobutane has less angle strain than cyclopropane but more torsional strain because of its larger number of ring hydrogens • Cyclobutane is slightly bent out of plane - one carbon atom is about 25°above
six axial bonds perpendicular to the ring
6 个键是直立键，a键
six equatorial bonds near the plane of the ring
6 个键是平伏键, e键
Drawing the Axial and Equatorial Hydrogens
Conformational Mobility of Cyclohexane
• Chair conformations readily interconvert, resulting in the exchange of axial and equatorial positions by a ring-flip

有机化学课件 第三章 环烷烃


螺[3.4]辛烷
(c)螺环上的编号：从连接螺原子(不含)上的一个碳开始，先
编较小的环，然后经过螺原子再编大环。有取代基是在遵循
编号原则的基础上，使取代基位置号码加和数最小为原则. 例3:
5-甲基螺[2.4]庚烷
2 3
1
6 5
7 8
螺[4. 5]癸烷 spiro[4. 5]decane
4
10
9
除螺C外的碳原子数 (用"."隔开)
6-甲基二环[3.2.2]壬烷
1,7-二甲基二环[3.2.2]壬烷
桥头碳原子
10 9 8 7 1 2 3 4 5
桥头间的碳原子数 (用"."隔开) 环的数目 二环[4. 4. 0]癸烷 bicyclo[4. 4. 0]decane 组成桥环的 碳原子总数
6
十氢萘
桥 头 碳：几个环共用的碳原子，
环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C—C 键可成链状烷烃为三环
实 例 四
H3C H
CH3 H
带有二个或二 个以上取代基 时，分子有对 称性，构型用 顺、反表示（
顺-1,2-二甲基环丙烷 cis-1,2-dimethylcyclopropane
英文用 “cis”
和“trans”表 示）。
二、双环化合物的命名
其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺环化合物. 共用两个或以上碳原子的叫桥环化合物.
当碳原子的键角偏离109°28′时，便会产生一种恢复正 常键角的力量。这种力就称为张力。键角偏离正常键角越多， 张力就越大。 109°28′内角
偏转角度=
2 4
9o44’
N=3 偏转角度
24o44’

有机化学-环烷烃

➢ 环外基团作为环上的取 代基
1
1
2
2 3
➢ 取代基位置数字取最小
3 4
1, 3-二甲基环己烷
1, 3-dimethylcyclohexane
1-甲基-4-异丙基环己烷
4-isopropyl-1methylcyclohexane
CH3
CH3
H
H
H3C H
CH3 H
H3C
CH3
顺-1,3-二甲基环戊烷 (cis-1, 3-dimethylcyclopentane)
桥头碳原子
10 2
9
1
3
8
6
4
7
5
十氢萘
环的数目
桥头间的碳原子数
(用"."隔开)
二环[4. 4. 0]癸烷
bicyclo[4. 4. 0]decane
组成桥环的 碳原子总数
✓桥 头 碳：几个环共用的碳原子， ✓环的数目：断裂二根C—C键可成链状烷烃为二环；断裂三根C—C
键可成链状烷烃为三环 ✓桥头间碳原子数：不包括桥头C，由多到少列出 ✓环的编号方法：从桥头开始，先长链后短链
椅式构象
H
H
3
H
H
2
1
H H4
56
H H
H
H
H
H
H H3
4
H H
H
5
1H
6
2H
H
C4-C3
C6-C1
交叉式
2.50nm
H
H
HH
H~H之间距离均大于
HH H
H H
H
2.49nm
H
H的Van der Waal’s半
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第20页
24。44′
60。
109。28′
90。 （109。28′－90。）/ 2 = 9。44′ 108。 （109。28′－108。）/ 2 = 0。44′
24。44′
120。 （ 120。－109。28′）/ 2 = 5。16′
（109。28′－60。）/ 2 = 24。44′
成功之处:能解释大多数实验事实. 不成功之处:对五员环及六员环的推测不对. 不成功原因:把分子都看成平面,实际上除三员环外,其 它环的碳原子都不在一个平面内.
H
H
在船型构象中，有的C－H键处于重叠式。
H
H H
45
HH 3 H
HH H
6
1
HH
2
H
1
H H
6 5
CCHH22 4
2
3
H H
HH H H
第31页
3.环己烷的α键与e键
α键—竖键（或直立键） e 键—横键（或平伏键）
ee
a 5a
ae6
a e
e
ae
4
3a 2
a
1
a a
a a
a
e e
e
ee e
● 10 4__10 6 秒/次 转环
③母体:按成环碳原子总数称为 “某烷”.
第8页
7
CH1 2CH3 2 CH3
8 CHCH3 3 CH2
6
5
4
2,8-二甲基-1-乙基- 二环[3.2.1] 辛烷
定编号: 编号从一个桥头碳开始，沿最长桥到另一
桥头碳,再沿次长桥回到起始桥头碳,最后是最 短桥的碳原子.
写取代基：
将取代基位次和名称放在“二环”之前即可.
第19页
二、张力学说（Strain theory）
1.拜尔（A.von Baeyer）张力学说
① 假设成环所有的碳原子都在同一平面上， 构成 正多边形。 ② 假设所有键角为109。28′（即四面体结构）。
根据假定：如果环中的夹角大于或小于109。28′就会产生张力， 键角变形 ，张力 ，环不稳定。
第11页
螺[2.4] 庚烷 螺[5.5] 十一烷
5CH31
6
4
7
2
83
5-甲基 螺[3.4]辛烷
定编号: 编号从较小环与螺原子相邻的碳开始， 沿小环经螺原子到较大的环.
写取代基
将取代基位次和名称放在“螺”之前即可.
第12页
§3.2 环烷烃的化学性质
1.氢解——催化加氢
CH2 CH2 + CH2
H2
第26页
1.环丙烷、环丁烷、环戊烷的构象：
H H
H H
H
115°
H
H
H
H
H
H
H
环丁烷
环戊烷
蝴蝶型
第27页
信封型
扭曲型
2.环己烷的构象
环己烷的碳骨架不是平面结构，C－Ｃ－Ｃ 键角为109.5°。通过旋转σ键和键角的改变，可 以得到两种极限构象：
椅型
船型
环己烷的椅型和船型构象
第28页
环己烷椅型构象
CH2 CH2 + HBr CH2
CH2－CH2－CH2
H
Br
H3C— CH CH2 + HBr CH2
CH3－CH－CH2－CH2
Br
H
取代环丙烷： 断键：断含氢最多和含氢最少的碳原子间的键。 氢原子：加到含氢较多的碳上。
第15页
练习：
CH3 C CH3
CH CH3
CH2
HBr
CH3 CH3
CH3 C CH CH2
反-丁烯二酸二甲酯
O
反-环己烯-4,５-二甲酸二甲酯
O
＋
O
O
环戊二烯
O
O
丁烯二酸酐
第40页
三、卡宾(碳烯)合成法
光或热
CH2N2
重氮甲烷
: CH2 + N2
碳烯
CH3－ CH＝CH－CH3 + :CH2
CH3－CH －CH－CH3 CH2
+ :CH2
二环[4.1.0]庚烷
第41页
第9页
例如：
5
4
67
3
18
2
二环[4.2.0]辛烷
7 1
6
2
5 43
2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
练习：
CH3 H3C
1,2,4-三甲基二环[4.3.0]壬烷
CH3
第10页
螺环烷烃(Spirocyclic hydrocarbon)
两个碳环共用一个碳原子的脂环烃.
螺原子
母体化合物：词头[两环碳原子数目表示]母体. ①词头:螺 ②两环碳原子数目表示：由小环到大环(螺原子 不包括在内),用圆点分开. ③母体:按成环碳原子总数称为 “某烷”.
第37页
§3-5 脂环烃的制备*
一、芳烃化合物还原法
+ 3 H2
Ni 180～250℃
+ H2 催化剂
四氢化萘
H2 催化剂
十氢化萘
第38页
二、分子内偶联法
1.武慈合成法——主要适合于制备三、四元环
CH2 Br CH2 CH2 Br
Na 或Zn
CH2 CH2 CH2
Br
Ｋ
Br
2.格氏试剂合成法——主要适合于制备四～七元环
H H
H H
H
H
H
H
H
H
第三章
环烷烃 H H
Chapter 3 Cycloalkane §3.1 环烷烃的分类和命名 §3.2 环烷烃的化学性质 §3.3 环烷烃的分子结构 §3.4 环烷烃的立体化学 §3.5 脂环烃的制备
第1页
§3.1 环烷烃的分类与命名
一、分类
小 环 烃： C3—C4
按
单环烃
Ni 40℃
CH2 CH2 CH2 CH2 + H2
CH2 CH2 CH2 + H2
CH2 CH2
Ni 110℃
Pt
330℃
CH2
CH2 CH2
CH2
+ CH2
H2
CH2
第13页
Pt
＞300℃
CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
环己烷船型构象
环己烷椅型和船型构象的模型
第29页
椅型构象和船型构象可以相互转变， 但椅型构象比船型构象稳定：
0.25 nm
5
6
1
0.18 nm
4
56
1
4
32
3
2
第30页
椅型
船型
椅型构象稳定的原因：所有的键处于交叉式
H
H
5
HH
H
4
H
H3
6H
1
H
HH
2
H
H1
H
H 6 CH2 2 H
H
5
H
C4 H2
3
普通环烃： C5— C7 中 环 烃： C8— C12
环
大 环 烃： C13 以上 螺环烃--- 仅共用一个
数
碳原子的多环脂环烃。
目
螺环烃：
共用的碳原子称为螺
、 大
多环烃 稠环烃：
小
桥环烃：
分
原子。
桥环烃--- 共用两个或 两个以上碳原子的多 环脂环烃。
第2页
二、 命名
1. 单环烃的命名
① 以相应的开链烃冠以“环”字来命名
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2. 近代共价键理论解释环的稳定性
环丙烷的结构：
CH3
H
H
C
CH2 109.5°
60°CH3HC H105.5°CH
114°
H
丙烷及环丙烷分子中碳碳键 原子轨道交盖情况
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从环丁烷开始，成环碳原子均不在同一平面上。
环丁烷
环戊烷
蝴蝶型
信封型
扭曲型
环己烷分子中无张力；而七到十二个碳原子组成的
2.燃 烧 热------指化合物燃烧时所放出的热量。
燃烧热的大小反映出分子内能的高低，从而说明化合 物的稳定性。
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名称
表3-1 环烷烃的燃烧热
成环 碳数
分子燃烧热 /KJ·mol-1
－CH2－的 平均燃烧热
/KJ·mol-1
名称
成环 碳数
分子燃烧热 /KJ·mol-1
－CH2－的 平均燃烧热
环烷烃，环内氢原子间的扭转张力使它们的稳定性略
有下降.
当环进一步增大时, 稳定性与环
己烷相似。如环二十二烷就是无张 力环.
环二十二烷
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§3.4 脂环烃的立体化学
立体化学是研究分子中的原子或原子团在 空间的排布不同而引起的异构现象。
烯键 顺反异构
碳环 构象异构 —- 单键旋转而呈现异构
一、环烷烃顺反异构
Cl Mg Cl 四氢呋喃
MgCl CF3S03Ag MgCl
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3.狄尔斯－阿德尔合成法（双烯合成）
H +
COOCH3
H COOCH3
顺丁烯二酸二甲酯
H
具
COOCH3 H COOCH3
有 立 体
顺-环己烯-4,５-二甲酸二甲酯 专
CH3OOC H
COOCH3 H
一 性
+
H
H COOCH3
COOCH3
CH2 CH2 CH
5
或