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第七章萜类和挥发油一、名词解释1. 生源的异戊二烯法则2. 经验的异戊二烯法则3. 挥发油4. 萜类化合物5. 酸值、酯值、皂化值6. 奥类化合物二、填空题1. 经验的异戊二烯法则认为，自然界存在的萜类化合物都是由_________ 衍变而来。
2. 生源的异戊二烯法则认为，凡是由 _______ 衍生而来的成分统称为 _______ 萜类。
3. ________________ 环烯醚萜为_____________________ 的缩醛衍生物，分子都带有键，属衍生物。
4. 根据结构，可将环烯醚萜类成分分为二大类，即________ 和______ ，分布较广的是_______ 类，例如，玄参中的_____ 苷，栀子中的_______ 苷。
5. ____________________________________________ 挥发油在低温条件下析出的固体成分俗称为，例如____________________________________________________ 。
6. 分离挥发油中的羰基化合物常采用 _______ 和 ______ 法。
7. ______________ 龙脑又称____ ，俗名 ___________________ 。
其左旋体主要得自；其又旋体存在于挥发油中。
合成品为_______ 体。
8. ____________________挥发油应密闭于 ____________________ 色瓶中温保存，以避免的影响发生分解变质。
9. 穿心莲含有多种 _____萜内酯，其中主要有 _______ 、______ 、 _____ 。
冬凌草中主要成分是_______ 该成分属于______ 环萜。
10. 薄荷油来自____ 科植物，用作________ 药和 ___ 药。
三、选择题1 •罗勒烯经氧化后，可得到2分子HCHO 2分子CH3C0CH及1分子一羰基戊二醛，反应所用的氧化剂应是A. KMnO4B. H2O2C. SeO2D. O32. 某一化学成分能使溴水褪色，能和顺丁烯二酸酐生成晶形加成物，该化合物中具有A. 羰基B. 共轭双键C. 环外双键D. 环内双键3. 在挥发油的高沸点馏份，含有一类可溶于强酸并能和三硝基苯生成兀络合物沉淀的化学成分，该成分可能是：A. 草酚酮类B. 奠类C. 环烯醚萜类D. 强心苷类4. 某一类化合物，甙键易被水解，能和Shear 试剂产生特殊颜色反应，水解过程常产生各种不同颜色的沉淀，该类化合物可能是：A. 强心甙B. 鞣酸甙C. 黄酮甙D. 环烯醚萜甙5．采用分馏法分离下列挥发性成分，各成分馏出的先后顺序为：A. ①一②一③一④①异戊醇B. ②一③一④一①②柠檬烯C. ④一②一③一①③薄荷醇D. ③一④一①一②④杜松烯6. 用硝酸银处理的硅胶作吸附剂，苯：无水乙醚(5 ：1)做洗脱剂，分离下列化合物，各成分流出的先后顺序为：A. ①一②一③B. ②一③一①C. ③一②一①D. ②一①一③7. 白豆蔻挥发油含有下列成分，用9％OV—17 做固定相，程序升温法进行气相色谱分析，各成分的保留时间顺序( 小大)应为：A. ①一②一③一④B. ②一④一③一①C. ①一②一④一③D. ①一③一②一④8上题中各成分用硅胶G薄层层析，用己烷做展开剂，各成分Rf值顺序应为：A. ② >@，④ >®B. ① >®，④>@C. ① >@，③ >®D. ④ >@，② >®9. 从艾叶油中分得一新的平喘有效成分IR(cm-1) ：3350，2970，2920，1640，1375，890，810。
第七章萜类及挥发油课次：19、20课题：第七章萜类及挥发油第一节萜类概述第二节萜的各类化合物一、教学目的：1．了解萜类的含义、生源途径、分布和生理活性。
2. 熟悉萜类的结构特点和分类。
3．掌握单萜、环烯醚萜的结构与分类。
4. 掌握单萜、环烯醚萜的提取与分离。
5．熟悉倍半萜、二萜及二倍半萜的结构特点与分类。
6. 掌握重要物质的提取分离。
二、教学内容：1．萜类的结构与分类。
2．萜类的提取与分离。
三、重点：1．萜类的结构与分类。
2．萜类的提取与分离。
四、难点：1．萜类的结构与分类。
五、教学内容分析及教法设计：六、教学过程：1．组织教学：检查学生出勤，填写教学日志，随机应变，组织好课堂纪律。
2．课程引入：3．展示目标：4．进行新课：第一节萜类概述一、萜类的含义和分类（一）萜类的含义萜类化合物指具有（C5H8）n 通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物，可以看成是由异戊二烯或异戊烷以各种方式连结而成的一类天然化合物。
萜类化合物多数具有不饱和键，其烯烃类常称为萜烯，开链萜烯的分子组成符合通式（C5H8）n,随着分子中碳环数目的增加，其氢原子数的比例相应减少。
萜类化合物除以萜烃的形式存在外，多数是以各种含氧衍生物，如醇、醛、酮、羧酸、酯类以及苷等的形式存在于自然界,也有少数是以含氧、硫的衍生物存在。
（二）萜的分类一般根据其构成分子碳架的异戊二烯数目和碳环数目进行分类, 将含有一个异戊二烯单位的萜类称为半萜；含有2个异戊二烯单位的称为单萜；含有 3 个异戊二烯单位的称为倍半萜；含有 4 个异戊二烯单位的称为二萜。
其余以此类推。
同时再根据各萜类化合物中碳环的有无和数目多少，进一步分为开链萜（或无环萜）、单环萜、双环萜、三环萜等。
二、萜类化合物的生源途径经同位素标记等越来越多的实验证明，焦磷酸异戊烯酯（IPP ）和焦磷酸Y, 丫一二甲基烯丙酯(DMAPP 被称为“活性异戊二烯”，它们是萜类成分在生物体形成的真正前 体，它们不断聚合，形成萜类，这是生源的异戊二烯法则的主要内容。
中药化学考前辅导Pleasure Group Office【T985AB-B866SYT-B182C-BS682T-STT18】第七章萜类和挥发油【学习要点】1．掌握萜的含义和主要分类法。
2．掌握挥发油的定义、通性和化学组成，3．掌握挥发油的提取分离方法。
4．熟悉环烯醚萜苷的结构特点和主要理化性质。
5．熟悉紫杉中所含主要萜类化学成分的结构及其生物活性·6．熟悉龙胆中主要化学成分的结构类型及提取分离方法。
7．熟悉挥发油化学常数的含义。
8．了解挥发油的气相色谱鉴定方法。
9．了解薄荷中主要化学成分的结构特征。
【重点与难点提示】一、萜类化合物的概念、分类原则1. 单萜, 是由2个异戊二烯单位构成，含10个碳原子的化合物类群；如龙脑,香叶醇等。
2. 倍半萜, 是由15个碳原子，三个异戊二烯单位构成，如环桉醇，青蒿素3. 二萜, 是由20个碳原子，4个异戊二烯单位构成，如银杏内酯，甜菊苷4. 三萜, 是由30个碳原子，6个异戊二烯单位为基本碳架构成的化合物。
二、环烯醚萜类1. 结构与分类根据其环戊烷是否裂环可分为①环烯醚萜苷如桃叶珊瑚苷。
②裂环环烯醚萜苷如龙胆苦苷。
2. 理化性质大多数为白色结晶体或粉末(极少为液体)，多具旋光性，味苦环烯醚萜苷易被水解，苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等都能变色。
与皮肤接触，也能使皮肤染成蓝色。
3. 提取分离环烯醚萜苷类多采用溶剂提取法，常采用的溶剂为水，甲醇，乙醇，烯丙酮及乙酸乙酯。
提取前需在被提取的药粉中拌入适量碳酸钙或氢氧化钡。
三、挥发油的概念、性质及组成。
1. 挥发油的定义：挥发油又称精油，是存在于植物体中的一类可随水蒸气蒸馏而与水不相混溶的挥发性油状成分的总称。
挥发油为一混合物，其中所含的化学成分比较复杂。
主要有萜类化合物，脂肪族化合物和芳香族化合物等。
2. 挥发油的理化性质：在常温下，挥发油大多为无色或微带淡黄色的透明液体，少数挥发油具有其他颜色，如薁类多显蓝色。
