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1.烟草香味前体物质和香气物质

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第六章烟草香味物质

第六章烟草香味物质

第六章烟草香味物质一名词解释1烟草香味：物质刺激人的嗅觉和味觉器官而综合产生的令人愉悦的感觉。

香味是香气和吃味的综合。

2香气：具有挥发性的物质气流刺激鼻腔产生的明显的怡人气息。

香气有三大要素：香气量，香气质和香气型，香气量大，质纯，香型突出是优质烟叶的重要特征。

3吃味：反映在口腔内的包括酸、甜、苦、辣等味道感受的总称，吃味主要靠舌头味蕾上分布的味细胞感知的4涩性：多酚与蛋白质结合的性质。

5脂质类化合物：油脂以及类似于油脂不溶于水而能被乙醚、氯仿苯等有机溶剂萃取出来的化合物。

6石油醚提取物：用石油醚为有机溶剂，得到的烟草萃取物。

7烟草萜类：存在于烟草中的分子式为异戊二烯倍数的烃类及其含氧衍生物。

二填空题1烟草中有机酸大多数与金属元素结合成盐，一部分与生物碱结合成盐存在，少部分以游离态而存在。

2在活体组织中，酚类化合物几乎全部以糖苷和酯的状态存在于液泡中。

烘烤过程中烟叶总酚含量明显增加，是因为酚糖苷热解和酶促分解，如果烘烤过程中酶促棕色化反应过渡进行，则总酚含量降低。

烟叶陈化期间总酚含量降低。

3酚类化合物含量变化规律表现为：烤烟大于晾晒烟，中部和上部大于下部，叶尖大于叶基部4温度骤降，烟叶酚类增加，海拔增高，烟叶酚类增加。

5石油醚提取物用水蒸气蒸馏可以得到两大类物质：挥发油和高分子脂质类化合物。

6烟草中主要的游离高级脂肪酸是：棕榈酸，亚油酸和亚麻酸。

7鲜烟叶中萜类化合物主要以糖苷和酯的形式存在。

１烟草挥发性有机酸指的是（Ｃ）以下的酸ＡC8ＢＣ９ＣＣ１０ＤＣ１１２烟草中半挥发性有机酸主要指的是（A ）以上的高级脂肪酸，以C18和C16的酸为主。

A C10B C12C C14D C163 烟草中主要的挥发性有机酸是（C ）A 甲酸B 乙酸C 甲酸和乙酸D 异戊酸和β－甲基戊酸4 烟草中主要的非挥发性有机酸包括（）A 柠檬酸和苹果酸B柠檬酸和草酸 C A+B D 苹果酸和丙酮酸5除（ D ）外，其他有机酸或有机酸盐大多数都是可溶解状态A 草酸B 延胡索酸C 苹果酸D草酸钙6 （A ）含有的挥发性酸最高A 香料烟B 烤烟C 白肋烟D马里兰烟7( C )含有的总非挥发性酸最高A 香料烟B 烤烟C 白肋烟8 香料烟中的（ B ）被认为赋予了香料烟的特征香味。

有关烟草中香气成分分析的研究

有关烟草中香气成分分析的研究

有关烟草中香气成分分析的研究摘要：烟草的香味成分是卷烟制品香味的重要组成部分,同时也是评价卷烟质量的重要因素。

烟草芳香成分较多，成分也比较复杂，烟草中挥发性和半挥发性风味成分的获得通常采用溶剂萃取、水蒸气蒸馏等多种方法。

在此基础上，本文首先对烟草中香气成分进行详细的分析，接着系统阐述了香气成分的提取方法，希望可以为我国烟草企业的长久发展提供参考。

关键词：烟草企业；香气成分；具体分析引言：烟叶是卷烟行业的支柱，烟草的优劣，直接决定着卷烟的品质。

而卷烟的品质，不但取决于尼古丁、糖分和钾等常见成分，更关键的是决定卷烟的芳香成分。

卷烟香味是烟草的主要特性指标，是判断卷烟品质与适宜性的主要因素，也是评判烟叶与卷烟品质的主要指标。

深入研究卷烟香味的化学成分对于改善卷烟品质与卷烟质量管理有着重要意义。

1.烟草中香气成分分析香烟中的芳香物质，通常并非指碳、氮等烟草类化学物质在新陈代谢过程中产生的直接代谢产物，它先代表了酯型、萜类等非挥发性高分子物质的化学组成，而后才进一步完成了酶促或非酶促的过程。

在实际应用中，分解过程中所形成的挥发性与半挥发性有机物质，按照香味和芳香与前体的关系可分成如下两种:（一）异戊二烯和降戊二烯类这类主要含有类胡萝卜素、无环异戊二烯、环类胡萝卜素降解化合物、无环类胡萝卜素降解化合物、二萜类、氯硫卓类、碳环倍烯类和单萜类。

在烟草的成长和生产过程中，类胡萝卜素(重要产品有异佛尔酮、二氢内酯、紫罗兰酮、紫罗兰醇和白兰地等高分子化合物的碳链)是经过氧化和降解，并直接或进一步地转变为醛、酮和挥发性酸成分，如茄酮、大花豆酮、香叶酮和去甲胨二酮。

醛和酮对香气有双重影响：烟叶的香气随着羰基化合物含量的增加而增加。

1.类脂的代谢产物这类主要包括酯类衍生物等低分子化合物代谢产生的芳香族化合物，蔗糖酯是东方烟草和部分雪茄特有的酯类化合物。

如异戊酸、3-甲基戊酸等脂肪酸类物质。

1.苯丙氨酸和木质代谢产物主要有苯甲醛、苯乙醇、苯乙醇等物质。

[烟草行业管理]烟草香味化学

[烟草行业管理]烟草香味化学

[烟草行业管理]烟草香味化学PAGE{烟草行业管理}烟草香味化学第四章烟草香味化学香味是烟叶品质的重要内容，优质烟叶要求香气充足，香气纯净，香型突出。

烟叶的香气状况是由致香成分的含量、组成和相互作用所决定的，而这些致香成分的产生与其前体物的形成条件密不可分。

与其它香料植物相比，烟叶的香味有以下特点：一是香味物质众多，无法用单一的化学成分进行描述，二是组成成分复杂，既包括有碳氢化合物，又包括含氮化合物，既可由普通的食品营养成分如糖类、氨基酸产生，又可由一般的香料成分如萜烯类产生；三是烟叶的燃烧可产生大量致香成分和怡人的香气，其它植物的叶片燃烧后很难让人接受。

深入了解烟叶和烟气香味物质的种类、组成和香味特点对卷烟调香具有重要意义。

第一节烟叶及烟气香气物质的分离和鉴定一、烟叶和烟气致香成分的分离和鉴定烟草和烟气的化学成分众多。

70年代以来，由于分析测试技术的发展，烟叶和烟气成分不断发现。

1996年Green报道，烟叶和烟气中化学成分的总数达6600种，其中烟叶中有3800种，烟气中有3900种，烟气中独有的有2800种。

这些化学成分中约有三分之一与烟叶和烟气的香味有不同程度的关系，有些香气明显，有些香气较弱，有些是产生致香物质的前体物和中间产物，有些则起和顺烟气、增加香气效果的作用。

由于形成香气的物质众多，每种香气成分含量极微，而且各种致香成分间相互作用，所以60年代以前对其只有肤浅的认识，1936年德国烟草化学家布吕克纳尔在按烟叶成分对吸用时吃味和香气的作用进行分类时，曾笼统的把单宁、树脂作为芳香性物质，并提出了烟草品质指数公式。

之后人们一般认为烟草中含有挥发性很强的精油、树脂等致香成分，常用有机溶剂（如石油醚）提取物的含量作为衡量烟叶品质和香气的主要指标。

进入70年代，由于气相色谱、液相色谱、质谱、核磁共振等分析技术的发展，使得对烟草和烟气化学成分的分离鉴定成为可能。

人们集中研究了烟叶中对烟气香味有影响的挥发性成分。

烟草的香味成分

烟草的香味成分


2.存在状态
除去和甘油生成油脂外，大多数有机酸与 金属元素或生物碱结合成盐，少部分以游离 态存在。有机酸盐的水溶性增强，因此测定 时可以直接用水提取即可，但是草酸与钙结 合生成难溶的草酸钙。
3.分布特点
烟草总有机酸含量：占烟叶干重的12 ％-16％，鲜重的2.1％-2.4％。
3.1 不同类型烟草有机酸含量的差异
140
氨基酸
95
18
16
内酯
129
135
39
酯
529
456
314
酰胺和酰亚胺 205
227
32
酸酐
10
10
4
醛
111
106
48
糖类
138
30
12
腈
4
101
4
烟草和烟气中化学成分的种类和数目
（Roberts，1988）
官能团类别
在烟草 中数目
在烟气 中数目
在烟草和烟气 中共有数目
酮
348
461
122
❖ 烟草中主要的醇类物质还有α－金合欢醇、 糠醇（谷香、油香、增加浓度）、雪松醇、 植醇（轻微香气、轻度辛辣味）等。
三、羰基化合物
烟草中的羰基化合物被认为是影响烟草 香味的重要成分。在烟叶中已鉴定出醛类111 种，酮类348种，大部分为烟叶成熟、调制、 陈化过程中的降解产物。
（一）烟草中的羰基化合物 烟草中的羰基化合物主要如下：
3.4 不同等级烤烟挥发酸含量 总挥发性酸含量与烟叶等级关系密切: 等级 越高,品质越好,总挥发性酸含量越高。
４.有机酸对烟质的影响
４.1 非挥发性有机酸
（1）影响烟叶pH值:柠檬酸,山梨酸,酒石酸等主
烟草化学---第十四章 烟草香气成分的香气和吸味特征

烟草化学---第十四章 烟草香气成分的香气和吸味特征


2-7
Carbohydrates 碳 水 化 合 物
0 - 22
Tannic acids 丹 宁 酸
1
Inorganics 无 机 物
9 - 25
Fat 脂 肪
1
Organic Acids 有 机 酸
7 - 25
Proteins 蛋 白 质
3.5 - 20
Pectins, Polyphenols, Carotenoids etc. 胶 质 ,多 酚 物 ,类 胡 萝 卜 素 等 .7 - 12
尼古丁： （1）提供烟味、劲头、生理满足感 。
（2）裂解产生吡啶类，是吡啶类杂环化合物的前体，产 生油树脂样的香气。
微量生物碱：
（1）马里兰烟以降尼古丁为主，由于降尼古丁烟气转移 率低于尼古丁，所以一般认为，降尼古丁为主的烟叶较醇 和。
（2）可替宁的毒性只及尼古丁的1/15，但是可以增加烟 香。
h
4
烟草的可用性定义
我们的理解：目前，烟草的可用性包括
（1）抽吸质量：适宜的香吸味，满足配 方要求。
（2）加工性能：适宜的填充性、抗碎性 等，满足加工需要，用最少的烟叶卷制 出最多的产品。
（3）安全性：低农药残留、重金属、 TSNA，无公害绿色产品是未来的方向。
h
5
卷烟的香吸味机理与来源
（2）半纤维素：3-5% 。 （3）果胶：水解主要生成半乳糖醛酸，叶6-12%，
梗12-15% 。
（4）木质素：含100个以上芳香环结构单元的（多数带甲氧基）
的高分子化合物，是酚类、苯甲醇、苯乙醇及其它许多芳香化合物的来 源，其实并不是碳水化合物。
h
8
非结构性碳水化合物
来源：青烟叶光和作用积累大量淀粉，调制过 程中在淀粉酶作用下水解生成小分子糖类。
烤烟香气物质研究进展

烤烟香气物质研究进展

58 中国烟草科学 2008，29（2）：58-61烤烟香气物质研究进展周昆，周清明，胡晓兰（湖南农业大学，长沙 410128）摘要：介绍了烤烟香气物质的种类、研究方法、影响因素以及提高烤烟香气的基本方法，同时重点对质体色素及其降解物的研究进展进行了归纳。

认为烤烟香气形成是遗传因素、生态环境和栽培技术共同作用的结果，要提高烤烟香气必须采取多种手段相结合,但选育优良的香气品种是关键。

关键词：烤烟；致香成分；基因型中图分类号：TS411文献标识码：A文章编号：1007-5119（2008）02-0058-04Advance in Aroma Substances in Flue-cured TobaccoZHOU Kun, ZHOU Qingming, HU Xiaolan(Hunan Agricultural University, Changsha 410128, China)Abstract: The type, research methods, and influence factors of aroma substances, and the fundamental approaches to increase aroma content in flue-cured tobacco were introduced in this paper, followed by summarization on chromoplast pigment and its degradation products. It is concluded that the aroma content of flue-cured tobacco is attributed to combination of genetics, ecology and cultivation, therefore, a combined measures should be employed to increase aroma content. Nevertheless, breeding and variety selection are critical.Keywords: flue-cured tobacco; aroma components; genotype烟草作为特殊嗜好性叶用作物，是我国重要的经济作物之一，在国民经济中占有相当的地位。

烟草质量评价

烟草质量评价

烟草质量评价烟草质量评价课程论文烟草香气前体物与烤烟质量的关系烟草香气前体物与烤烟质量的关系摘要：烟草香味是评价烟叶及卷烟感官质量的重要指标，研究烟草中的香味化学成分对于提高烟草品质、监控卷烟质量具有重要的意义。

分别介绍了氨基酸、酚类化合物、生物碱、有机酸、质体色素等烟草香气前体物与烟草质量之间的关系。

关键词：烟草，香气，质量烟草香气前体物是指在烟叶生长发育过程中形成，本身不具有香气特征，但在烟叶成熟、调制、醇化和燃烧过程中，通过酶促反应和高温条件下的氧化、重排和裂解反应，可转化形成香气物质的化合物[1]。

由于它既是成熟、调制后烟叶中的积累物质，也是烤烟醇化和烟丝燃烧产生挥发性香气物质的主要前体，因而具有“承上启下”的作用。

香气前体物在烟叶生长、成熟、调制、醇化和燃烧过程中的积累、转化和降解，将直接影响烤烟的香气风格、香气质和香气量。

1 氨基酸氨基酸既是合成蛋白质的原料，又是蛋白质的降解产物，不仅参与烟株碳、氮代谢，而且与烟叶调制、陈化、燃吸过程所发生的复杂生物化学变化关系密切，与烟叶品质形成有密切关系。

氨基酸在赋予烤烟色香味方面具有双重作用，一方面，氨基酸在有氧条件下燃烧会产生氨，影响烟气质量；另一方面，烤烟在调制和醇化过程中，氨基酸和糖类会发生非酶棕化反应，主要是梅拉德反应，形成大量具有烟草特征香味的挥发性化合物和大分子棕色化合物，如羰基化合物、呋喃化合物以及吡嗪类和吡咯衍生物等。

它们不但赋予烟气烤焙香、坚果香和甜焦糖味，而且还使烟量感增加，尤其是呋喃类成分，对烟气的香味有重要作用。

某些氨基酸还是烟碱合成的前体物质。

氨基酸和糖的非酶棕色化反应即梅拉德(Maillard)反应,被认为是香气成分形成的重要过程之一[2]。

Weybrew 等报道[3]烟叶在调制过程中,总游离氨基酸含量逐渐增加,调制后的烟叶含有44种氨基酸，其中以脯氨酸和天门冬酰胺的含量最多。

氨基酸在调制过程中还可直接转化为挥发性羰基化合物。

香味前体成分

香味前体成分

➢ 1970年Weybrew,J.A.等研究的棕色素的 主要组成是绿原酸和蛋白质。蛋白质部 分可能就是PPO本身
多酚类化合物对烟叶品质的影响
烟草中的多酚主要以绿原酸、芸香苷和莨菪葶 为主。多酚类化合物对烟叶品质的影响，主要 有两个方面，即烟叶色泽和烟叶香气。多酚类 化合物挥发性低，燃吸时很少直接转移到烟气 中，而是分解后进入烟气，所以它们直接影响 烟气香味，增加其香味复杂性 。
香草酸
144 134 150 145 140 136 141 4.22%
反-4-羟基-3-甲氧基肉桂酸
935 965 939 940 925 897 933 2.38%
水杨酸
2223 2122 2213 2154 2051 2083 2141 3.24%
烟草中酚酸类化合物回收率测定结果
加入量（μg） 3．4-二羟基苯甲酸
烟草中主要香味前体成分
多酚类化合物 色素类化合物 类西柏烷化合物 赖百当类化合物 糖酯
烟草中的多酚
丹宁类
绿原酸及其异构体
黄酮类 糖苷
芸香苷、坎菲醇-3-芸香
香豆素类 莨菪亭、莨菪灵
丹宁类
绿原酸及其异构体的 结构
绿原酸 HO
新绿原酸 HO
O
O
H
3 4 HO 5
2 COOH
1 6
OH
一般认为多酚类物质对烟草吃味和香气有 好的影响。多酚类在烟草燃烧时产生酸性 反应, 能中和部分碱性, 使吃味醇和。
多酚化合物不但本身具有令人愉快的香气, 而且在燃吸时由于干馏、氧化、裂解的结 果, 产生各种各样芳香气味的成分。因此, 多酚化合物被认为是产生烟草香气的主要 成分之一。
多酚类物质——亚硝酸盐清除 剂
O
烤烟主要香气前体物分析

烤烟主要香气前体物分析


烟叶中的类胡萝卜素、多酚、烟碱、有机酸、还原糖和氨基酸 等，都是烤烟中重要的香气前体物质，这些物质在烟叶内的合成积 累受生态环境和栽培技术影响较大。目前,关于不同烟区主要香气前体物
质对烤烟香气风格、香气质和香气量影响的研究报道很少。本文通过对贵州 威宁、贵州黔西南、贵州遵义、湖南郴州、河南平顶山、福建三明、四川凉 山以及云南保山八个不同产地类胡萝卜素、多酚、烟碱、草酸等含量进行分
用外标法分析测定类胡萝卜素含量。
第十一页，编辑于星期日：三点 三十四分。
绿原酸和芸香苷的测定：
高效液相色谱法，参照杨虹琦[湖南不同烟区烤烟中绿原酸和芸
香苷的研究]测定绿原酸和芸香苷含量。
总糖和还原糖含量参照标准YC/T159-2002进行测定； 烟碱含量参照YC/T160-2002进行测定； 有机酸参照尹莉丽[2014]测定。
试验方案确定
采集试验样品试验
根据国家标准《烤烟》 GB/T2635-92进行
采集C3F等级烟叶样品216个
贵贵 州州 威遵 宁义
贵
湖
河
四
云
州
南
南
川
南
黔 西 南
郴 州
平 顶 山
凉 山
保 山
烘干，粉碎，前处理
各项生化指标的检测
数据整理与统计分析
不同产地烤烟叶中香气前体物差异性分析
第九页，编辑于星期日：三点 三十四分。
析研究，为烟叶生产、调制和醇化提供适当的调控技术，提高烟叶香 气质和香气量提供理论依据。
第四页，编辑于星期日：三点 三十四分。
二、国内外研究动态
√ 不同产地烤烟糖含量差异研究
张永安等[2007]，研究发现中国中部烟区自宜阳向西南发展，总糖和还 原糖含量逐渐升高，而两糖差和淀粉含量呈下降趋势；其香气风格也 随之由浓香型向浓偏中转移，化学成分变化趋势与香气风格变化趋势 之间一致。
第三章 烟叶香气前体物222

第三章 烟叶香气前体物222


杉醇等。
12 13 16 20 11
1 2
17 10 9 8
14
CH2OH OH 15
（（-）—硬尾醇
34
7
56
19 18
E—13—赖百当烯—8，15—二醇
12 20 11
13 16
1 2
14
10 9
8
17 OH
15
(+）泪柏醇
34
7
56
19 18
（+）—（2）冷杉醇
（三）、降解
c cb
1、硬尾醇的降解情况d d
3、对烟叶安全性的影响 烟叶中含量最大的酚类是绿原酸，占总酚的 70-90％，热解时会产生儿茶酚，儿茶酚是 烟草气中含量最多的酚，其含量与烟叶的多 酚水平有关，是一种活性高的辅助致癌物质。
HO HO
儿茶酚
第五节 糖－氨基酸和生物碱
▪ 一、糖－氨基酸缩合物
（一）、定义：烟叶在调制陈化过程中由氨基酸和
1976年，chang等发现鲜重占0.7％，烘烤后占0.001 ％
（二）、烟草中主要存在的西柏烷类化合物有下面几种
8
76
3
54
2
11 13 1
9 10 12 14
76
3
8
54
11 13
9 10 12 14
2 1 OH
8
76
3
54
2
11 13 1 OH
9 10 12 14
西柏三烯
4，8，13 - 西柏三烯－1－醇(,)
与烟叶香气的产生有一定关系，可能是烟叶中双萜类的促成
者。经燃吸后仍有一部分直接进入烟气,茄尼醇在烟叶中存在的 数量比较大，且烤烟高于白肋烟。
烟草和烟气化学-烟草香味前体物质及其降解和转化

烟草和烟气化学-烟草香味前体物质及其降解和转化

类胡萝卜素分子中都含有一个较长的共轭体系， 是具有吸光特性而呈现颜色的结构基础。
异戊二烯（2-甲基-1，3-丁二烯） 异戊二烯碳架
1.胡萝卜素类 大多数天然胡萝卜素都可看作是番茄红素的衍生物，其结 构式如下：
番茄红素
番茄红素的一端或两端环化后，形成他的同分异构体α-、β和γ-胡萝卜素。
2.叶黄素类
类胡萝卜素都具有较强的亲脂性，几乎不溶于水、 乙醇或甲醇，大多易溶于石油醚或烷。其含氧衍生 物则随其分子中含氧官能团的增多，亲脂性随之减 弱、亲水性增强。
类胡萝卜素具有高度共轭双键的发色团和含有-OＨ 等助色团，所以具有不同的颜色。但分子中至少含 有７个共轭双键时，才能呈现出黄色。
全反式化合物颜色较深，顺式双键数目增加，颜色 逐渐变浅。
类胡萝卜素的生理作用：
类胡萝卜素在光合作用中起一定作用，他们可 以保护叶绿素分子，使之在强光下不致被氧化而破 坏。其中胡萝卜素也可以吸收光能并传递给叶绿素 a，它本身不能进行光化反应。叶黄素是胡萝卜素 的含氧衍生物，其生理作用与胡萝卜素基本相同。
新鲜烟叶中叶绿素含量较高时，它的颜色被绿 色所掩盖，只对绿色的鲜明程度有一定影响。烟叶 调制过程中，胡萝卜素和叶黄素虽然也被氧化降解， 但其速度较慢，因此，在调制中期就显出黄色。调 制结束时，这些色素也因分解而大量减少。
Roberts等（1962年）首先从调制后的白肋烟 烟叶中分离定性了烟-二醇。
Chang等（1976年）证明鲜烟叶中有相对含量 较高的西柏三烯二醇，占烟叶鲜重的0.7%，占叶面 总脂类物质的50%。
红花烟草所有类型都含有西柏烷类萜醇。除上
述两种外，还有α和β-4，8，13-西柏三烯-1-醇。以 α-西柏三烯-1，3-二醇含量最高，其与β-西柏三烯-1， 3-二醇的比例接近3：1。

烟草中香味的主要成分


（26）
（27）
这两个物质的香韵分别为花
样柔和及花样玫瑰香气。当它们不 作为主体香气使用时，通常增加一 些与卷烟香气相关的玫瑰花的底韵。
在卷烟香味中可能起重要作用的物质有叶醇
（28），茄醇（29），香叶醇（30）、芳樟醇 （31）、松油醇（32）以及6—甲基—5—辛烯— 2—醇（33）
（28）
（29）
我们知道，烟草和烟气中目前已 分离出大约4000种化学成分，这些成分 并非对卷烟吸味都是有利的，有些可能 对吸味起积极作用，有些则起反作用。 我们从众多烟草和烟气成分中选择一些 对卷烟吸味有重要作用的给大家予以介 绍，其中从烟气中选择出19种，从烟草 中选择出58种，合计77种。这77种成分 我们故且称为重要烟草天然香味成分。
(1)
（2）
（3）
常用的非挥发性有机酸包括柠檬酸、山梨酸、 酒石酸等。它们主要用于调节烟气的pH值，减轻 刺激性、改善余味。
氨基酸自身也许对烟气香味不是主要的贡献
者，但在陈化、调制或抽吸过程中与碳水化合物 的作用（Maillard反应）对烟气有重要作用， “面包香”或“烘烤香”香韵大多来自该反应作 用的结果。
（30）
（31）
（32）
（33）
（28）—新鲜叶子样香气，增加青香，过重 产生青杂气
（29）—淡的似胡萝卜样香，类似茄酮 （30）—玫瑰香，增加甜香，过重产生皂香、 花香
（31）—似芫荽样香气，增加青香及木香 （32）—似松针香气，增加青香 （33）—无特征香，增加青木香
薄荷脑（34）也 是从烟草中分离出的 成分之一，在薄荷类 型卷烟中，它无疑是 十分重要的，但是在 其它非薄荷卷烟中， 由于含量很少，其对 烟气作用甚少，它似 乎对改善卷烟烟气余 味方面起一定作用。

烟草香味物质及其形成的前体物质研究进展

第26卷 第1期2006年2月湛江海洋大学学报Journal of Zhanjiang Ocean UniversityVol.26No.1Feb 2006烟草香味物质及其形成的前体物质研究进展1景延秋1, 宫长荣1, 高玉珍1, 刘 瑛2, 王卫峰1, 屈晓然3(1.河南农业大学,河南郑州450002; 2.江南大学,江苏无锡214036; 3.平顶山烟草公司,河南平顶山467000)收稿日期:2005_10_26基金项目:国家烟草专卖局资助项目(110200302007)第一作者:景延秋(1972)),女,河南南阳人,在读博士生,主要从事烟草化学分析研究工作。

e-mail:jingyanqi u72t@ 通讯作者:宫长荣摘 要:烟草香味是评价烟叶及卷烟感官质量的重要指标。

介绍了烟草及烟气中香味物质的分离、分析、鉴定的基本方法和技术以及研究成果,并对形成烟草香味的前体物质进行了探讨。

关键词:烟草;香味物质;前体物质;研究进展中图分类号:TS41+1 文献标识码:A文章编号:1007-7995(2006)01-0094-05Development of the Research on Aroma Compositionsof Tobacco and the precursor substancesJING Yan -qiu 1,GONG C hang -rong 1,GAO Yu -zhen 1,LI U Ying 2,W ANG We-i feng 1,QU Xiao -ran3(1.Henan Agriculture University ,Zhengzhou 450002,China ;2.Jiangnan University ,Wuxi 214036,China ;3.Pingdingshan Tobacco Com pany ,Pingdingshan 467000,China )Abstract :The aroma of tobacco is one of the most important factors in evaluating the qualities of tobacco leaf and cigarette.In this article,the basic method and technology of separating,analyzing and identifying aroma compositions and research achievements of flavor substances were introduced,precursor substances that form aroma compositions were e xplored.Keywords :Tobacco;Aroma C ompositions;Research development;Precursor substance 烟草香味是评价烟叶及卷烟质量的一个重要指标,研究烟草中的香味化学成分对于提高烟草品质、监控卷烟质量具有重要的意义。

烟草香味物质

有机酸参与光合作用，白天烟株进行 光合作用，消耗有机酸，所以烟叶中有机 酸含量一天中的变化表现为白天<夜间.
烟草香味物质
三 有机酸对烟质的影响
3.1非挥发性有机酸:苹果酸、柠檬酸和草酸
1 影响烟叶pH值:柠檬酸,山梨酸,酒石酸等主要用来 调节烟气pH值,减轻刺激性,改善余味
2 影响烟气的酸碱平衡，间接影响烟草香气。酸碱平 衡并非是酸碱中和，并且酸碱平衡也因人而异，真 正的酸碱平衡（烟气的pH值）是偏碱性的。
儿茶酚
树脂酚
对苯二酚
愈创木酚 （4）丁烟子草香香味酚物质 （5）异丁子香酚
1.3 酚酸类
有机酸结合到酚上形成。
烟草香味物质
1.4羟基化环己烷类
烟草香味物质
1.5香豆素类
苯并吡喃酮
1.6咖啡单宁类
绿原酸（80%）
烟草香味物质 微弱 青味
1.7 黄酮类
芸香苷，异栎苷，莰菲醇等
烟草香味物质
注意：
1、烟草中含量最多的三种酚类化合物依次是： 1）绿原酸（烟草中唯一的单宁化合物） 2）芸香苷 （黄酮类） 3）莨菪灵（香豆素类）
2、烟气含量最多的酚类： 儿茶酚由绿原酸，芸香苷和懈皮素等热解产生的。
3、可以用作加香物质的酚是：
烟草香味物质
2 存在状态
糖苷和酯的状态存在于液泡中。
3生物合成、代谢和积累
3.4影响因素
1）品种 不同烟草类型和品种的烟叶酚类化合物含量范围0.4-6.0％。
2）光照 光对烟草体内酚类物质含量是通过光敏色素来控制的。多酚
的合成和积累中紫外光是个关键因子。
烟草香味物质
3）温度
烟草中绿原酸和莨菪灵含量的变化与烟株的受寒温度有关。 烟农经验：立秋后采收的烟叶不好烤，易烤青，原因：
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b CH O O O
c CH O
H C18
H C 16
H C 15
图10 泪柏醇的降解 （Demole.E.，Dietrich.P.，1977）

硬尾醇的降解情况与泪柏醇类似， 得到降龙诞香醚。
在b位断裂得到硬尾内脂，硬尾内脂还原就 在c位断裂得到C15的1，2，5，9-四甲基-2羟基-十氢萘。
O
H3O O OH O
1.O2 2.重排
O
茄尼呋喃 O O O OH H o
OH
图2 茄酮的转化 （Demole.E.，Dietrich.P.，1977）

茄酮的反应不仅可发生在两个烯键上， 其左端的羰基亦较活泼（见图3）。茄酮与 过氧酸作用，再经碱性还原就得到较茄酮少 两个碳原子的醇，此醇氧化后变成C10的含
一、 类西柏烷类（cembranoids)
Roberts等（1962年）首先从调制后的白肋烟 烟叶中分离定性了烟叶中主要的萜醇类物质：α-和β4，8，13-西柏三烯-1，3-二醇。 Chang等（1976年）证明鲜烟叶中有相对含量 较高的西柏三烯二醇，占烟叶鲜重的0.7%，占叶面 总脂类物质的50%。 红花烟草所有类型都含有西柏烷类萜醇。除上 述两种外，还有α和β-4，8，13-西柏三烯-1-醇。以 α-西柏三烯-1，3-二醇含量最高，其与β-西柏三烯-1， 3-二醇的比例接近3：1。

色素类物质氧化降解是因双键断裂的部位不 同，可产生不同碳原子数的化合物，进一步形成 许多重要的香气物质。 据报道，至今已有80多种C7～C13的挥发性成 分作为类胡萝卜素的降解产物被鉴定出来，再经 连续的氧化、重排，还原生成其他多种酮类成分。 六氢番茄红素氧化生物降解可生成丙酮、6-甲基5-庚烯-2-酮及其衍生物假性紫罗兰酮等。
2 3
1 4
7 6 5
8
9
10
11 12
O
CHO
O O O
C9
2,2,6-三甲基5-环已烯酮
C10
β-环柠檬醛
C11
二氢猕猴桃内酯
C13
β-紫罗兰酮
图5 β-胡萝卜素的降解 （Demole.E.，Dietrich.P.，1977）
OH O
+
Li O Li
THF
OH
O
2,2,6三甲基—5—环戊烯酮 OH 1.O2氧化 2.还原 β —紫罗兰醇 _ β 二氢大马酮 OH OH
赖百当类化合物是香料烟叶中独有的香气
成分。其中较典型的是硬尾醇、E-13-赖百当烯
-8，15-二醇、泪柏醇、冷杉醇等（见图10）。 泪柏醇的降解可能形成环醚，也可能形成 醛，这些产物大都具有旋光性，C18和C16产物 的“＋”旋光异构体具有明显香味，而“－” 异构体几乎无味，立体因素对于香味是有影响 的。
烟草香味前体物质 和香气物质 烟草和烟气化学
郑州轻工业学院 郑州轻工业学院 闫克玉
闫克玉
第一节 烟草香味前体物质 及其降解和转化

1976年Fileyingwell把烟草香 味前体物质分为5类，根据他的分类 思路，结合我们的理解，也把烟草 香味前体物质分为5类：类西柏烷类、 类胡萝卜素类、类赖百当类、美拉 德反应物、烟草生物碱类。
CH3 R O2 R
CH3 R COOH A R R O+ O B R R
CH3 R O O C
_
CH3 R O O R
图4 类胡萝卜素的氧化降解机理 （Demole.E,Dietrich.P.，1977）
β-胡萝卜素在6-7、7-8、8-9和9-10不同 位置发生键的断裂，分别生成有9、10、11和 13个碳的化合物。图中4个C9～C13化合物分别 是2,2,6-三甲基-5-环已烯酮、β-环柠檬醛、二 氢猕猴桃内酯、β-紫罗兰酮等，经进一步转 化，就可生成β-二氢大马酮（见图6），后者 在卷烟加香中广泛应用。
1.新鲜烟叶中的色素主要有叶绿素a、叶绿素b、β-胡 萝卜素、叶黄素、新黄质和紫黄质。 2.一般说来，新鲜烟叶中叶绿素的变化范围为0.5%～ 4%，其中叶绿素a约占70%，叶绿素b约占30%。 3.成熟烟叶中类胡萝卜素总量约为叶绿素含量的 1/5~1/3。烤烟烟叶的胡萝卜素是由68%的β-胡萝卜 素和32%的新-β-胡萝卜素所组成的混合物，而叶黄 素的构成为60%的叶黄素、22%的新黄质和18%的 紫黄质。 4.在烟叶成熟特别是在调制过程中还会产生棕色色素。
其母体是12-异丙基-1，5，9-三甲基 -4，8，13-环十四碳三烯-1，3-二醇。
19 7 8 9 20 10 11 12 15 16 17 13 14 18 16 6 5 OH 3 2 1 OH 20 8 9 10 11 12 15 17 13 14 18 7 6 19 5 3 2 1 OH
图6 β—二氢大马酮的合成 （Demole.E.，Dietrich.P.，1977）
叶黄素在9-10位发生双键断裂，可以生成3-羟基-α紫罗兰酮，经过氧化还原，生成3-氧代-α-紫罗兰醇， 再脱水就形成了烟草中特别重要的香味成分——巨 豆三烯酮（见图7）。能增加烟叶中的花香和木香
特征。
叶黄素在6-7位置上发生碳链断裂，可以生成非常
在调制过程中的变化：
Burton 等人通过控制温度和干燥速度 研究白肋烟的调制。叶绿素a的含量在8～10 天内非常迅速地下降到一个很低的水平，而 叶绿素b在10天内线性下降到检测不出的水 平。新黄质和紫黄质浓度在头两天内有明显 的增加,(这些色素在表观上浓度的增加可能是 由于呼吸作用引起的干物质减少而造成的)。 但在第3～11天内又全部消失掉。β-胡罗卜素 和叶黄素的浓度变化相似，在调制的10～20 天内才逐渐下降。
类胡萝卜素降解机理和香气物质的形成：
在醇化发酵过程中，类胡萝卜素不仅继续降解使 中性香味物质总量增加，而且降解产物继续发生转化 （如氧化、还原及脱水等），生成在香味方面更有作 用的化合物。类胡萝卜素降解反应机理是：在单线态 氧分子的攻击下，生成A、B、C三种氧化物中间体， 重排分解后生成氧化产物（见图4）。
异戊二烯（2-甲基-1，3-丁二烯）
异戊二烯碳架
1.胡萝卜素类 大多数天然胡萝卜素都可看作是番茄红素的衍生物，其结 构式如下：
番茄红素
番茄红素的一端或两端环化后，形成他的同分异构体α-、β和γ-胡萝卜素。
2.叶黄素类
叶黄素类是类胡萝卜素的含氧衍生物，多呈浅黄色、黄色、 橙色等。烟叶中常见的叶黄素类有叶黄素，化学名称有3，3`二羟基-α-胡萝卜素；玉米黄素，化学名称为3，3`-二羟基-β胡萝卜素；紫黄质，化学名称为5，6-环氧-5`6`-环氧-玉米黄素； 隐黄质，化学名称为3-羟基-β-胡萝卜素。其化学结构如下：
4
4
α和β-4，8，13-西柏三烯-1，3-二醇
α和β-4，8，13-西柏三烯-1-醇
将含量为98%的α-和β-类西柏三烯二醇 的混合物按每支卷烟15mg、10mg、5mg注 射到标准卷烟中进行试验，结果表明10mg的 处理经评吸具有可可香味，余味干净，吃味 丰满，较高量的处理产生轻微的花香韵，较 低量的处理则产生淡薄的芬香韵。 由于西柏三烯二醇具有热不稳定性，几 乎不会直接转化到烟气中，因此香味特点的 变化是由于热解产物的形成，如西柏烷羟醚、 降酮类和降醛类等。
在d位断裂得到C14的2-羟基补身酮（见图
11）。
c d
d d c c
b a
a b b a OH
OH OH
OH
OH OH
硬尾醇
a
a a
b O
硬尾醇 硬尾醇
b O
c
cc
d
dd O OO
O
O O
O
OH
O O OH OH
OH OH
羟基的不饱和酮。在酸性介质中，它可环化
成为四氢呋喃的羰基衍生物，若经进一步氧
化，就可得到烟草中有名的香味成分α-异丙
基丁酸内酯。
O
R C OOH
HO
HO
O H3O+
O O 氧化
O O
α-异丙基丁酸内酯。
图3 茄酮的氧化降解 （Demole.E.，Dietrich.P.，1977）
二、类胡萝卜素类

三、赖百当类（labdranoids）
赖百当类（labdranoids）最早由 Giles和Schumacher(1961年)从陈化的 土耳其香料烟中分离出来。并鉴定属于 二萜类的双萜烯内酯，含有1个6碳原子 的侧链和一个过氧化萘环。主要的赖百 当类萜醇有顺-冷杉醇（-abienol)和 （13-E)-赖百当烯-1，3-二醇-8α-15。

类胡萝卜素的生理作用：
类胡萝卜素在光合作用中起一定作用，他们可 以保护叶绿素分子，使之在强光下不致被氧化而破 坏。其中胡萝卜素也可以吸收光能并传递给叶绿素 a，它本身不能进行光化反应。叶黄素是胡萝卜素 的衍生物，其生理作用与胡萝卜素基本相同。 新鲜烟叶中叶绿素含量较高时，它的颜色被绿 色所掩盖，只对绿色的鲜明程度有一定影响。烟叶 调制过程中，胡萝卜素和叶黄素虽然也被氧化降解， 但其速度较慢，因此，在调制中期就显出黄色。调 制结束时，这些色素也因分解而大量减少。
新叶黄素也是烟草中主要的类胡萝卜素化合物之一，
具有高度的光学活性。
新叶黄素在9-10位置上发生键的断裂，可得到蚱蜢
醇，经过多步转化，也能生成β-大马酮。
o
1. O2氧化 2.还原
1
-
OH
OH
OH
HO 3-羟基-β -紫罗兰酮 21-22断开 叶黄素 蚱蜢醇
o
H3O
β-大马酮
图8 β-大马酮的形成路线 （Demole.E.，Dietrich.P.，1977）
类胡萝卜素的性质：
类胡萝卜素都具有较强的亲脂性，几乎不溶于水、 乙醇或甲醇，大多易溶于石油醚或烷。其含氧衍生 物则随其分子中含氧官能团的增多，亲脂性随之减 弱、亲水性增强。 类胡萝卜素具有高度共轭双键的发色团和含有-OＨ 等助色团，所以具有不同的颜色。但分子中至少含 有７个共轭双键时，才能呈现出黄色。 全反式化合物颜色较深，顺式双键数目增加，颜色 逐渐变浅。