第三章第三节羧酸 酯学案

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高中人教版选修53.3羧酸酯班级:姓名:学号:一、两查,一背(一)检查复习1、饱和一元醇的通式:,代表物名称:官能团名称:结构简式:。

2、乙醇的化学性质:(1)、。

反应类型:置换反应。

(2)、。

反应类型:消去反应。

(3)、。

反应类型:与浓氢溴酸取代。

(4)、。

反应类型:分子间脱水。

(5)、。

反应类型:催化氧化。

(6)、。

反应类型:酯化反应。

3、苯酚的化学性质:(1)、弱酸性:它与氢氧化钠反应:。

(2)、与浓溴水反应:反应类型:。

(3)、显色反应:。

(4)、氧化反应a、b、c、燃烧。

4、饱和一元醛的通式:,代表物名称:官能团名称:结构简式:。

5、乙醛的化学性质:(1)、银镜反应:。

(2)、红色沉淀反应:。

(3)、催化氧化:。

(4)、还原反应:。

(二)检查预习(1)、乙酸的分子式:,结构简式:,官能团是(填名称),核磁共振氢谱中有个峰,峰面积比为:。

(2)、乙酸的物理性质:颜色:,气味:,状态:,溶解性:,俗名:。

(3)、写出下列各种酸的结构简式,并填空:①乙酸:;②甲酸(俗称蚁酸):;③硬脂酸:;④油酸:;⑤苯甲酸:;⑥乙二酸(俗称草酸):。

(4)、乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中反应的化学反应方程式:。

(5)、写出下列有机物的结构简式乙酸乙酯:,甲酸乙酯:,甲酸甲酯:。

乙酸甲酯:,丙酸乙酯:,苯甲酸甲酯:。

苯甲酸乙酯:,苯甲酸苯甲酯:,乙二酸二乙酯:。

(三)抽背梳理好的知识点。

1、能与金属钠反应的官能团:醇羟基、酚羟基、羧基2、能与氢氧化钠反应的官能团:酚羟基、羧基、酯基3、能与碳酸钠反应的官能团:羧基、酚羟基4、能与碳酸氢钠溶液反应的官能团:羧基5、酯化反应规律:酸脱羟基醇脱氢6、酸的通性有五点:(1)与指示剂作用(2)与活泼金属发生置换反应(3)与碱性氧化物反应生成盐和水(4)跟某些盐反应(强酸制弱酸)(5)跟碱起中和反应。

二、学习目标1.知道羧酸的概念,记住羧酸的通性。

2.从官能团的角度理解并识记乙酸的化学性质,类推羧酸的化学性质。

3.认识酯的结构,理解酯的化学性质。

4.初步学会书写简单酯的同分异构体。

三、教授新课(一)问题与例题问题一、羧酸定义及分类:1.定义:烃基(或氢)跟羧基直接相连的有机物叫羧酸。

2.羧酸的分类3.饱和一元羧酸的通式:。

问题二、乙酸的电离方程式:具有酸的通性。

①与酸碱指示剂作用,能使紫色石蕊试液变红。

②与活泼金属反应:与镁反应的化学方程式为:。

③与碱性氧化物反应:与CaO反应的化学方程式为:。

④与碱发生中和反应:与Cu(OH)2反应的化学方程式为:。

⑤与某些盐溶液反应:与Na2CO3反应的化学方程式为:。

例题1、利用提供的仪器与药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱:某学校兴趣小组同学设计了以下两套方案:(1)、试评价方案一和方案二: 。

(2)、试写出涉及的化学反应方程式: 。

(3)、三者的酸性由强到弱的顺序是: 。

问题三、实验室制取乙酸乙酯,观察实验过程回答下列问题:1、反应原理: 。

2、加热的主要目的是: ,。

3、浓硫酸的作用: 。

4、试剂混合顺序: 。

5、饱和碳酸钠溶液的作用: ,,。

问题四、酯化反应的常见类型1.一元羧酸与一元醇的酯化反应RCOOH +HOR′ RCOOR′+H 2O2.一元羧酸与二元醇的酯化反应CH 3COOH +HOCH 2CH 2OH2CH 3COOH +HOCH 2CH 2OH3.二元羧酸与一元醇的酯化反应HOOC —COOH +CH 3CH 2OHHOOC —COOH +2CH 3CH 2OH4.二元羧酸与二元醇的酯化反应(1)生成普通酯,如:HOOCCOOH +HOCH 2CH 2OHHOOC —COOCH 2CH 2OH +H 2O (2)生成环酯,如: 苯碳酚钠溶液酸钠固体饱和NaHCO 3溶液碳酸钠固体(3)生成聚酯,如:5.羟基酸自身酯化反应(1)分子间生成普通酯,如:6.无机酸与醇的酯化反应如制硝化甘油:例题1、化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一,A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应,在浓H2SO4存在下,A可发生如图所示的反应。

(1)试写出化合物的结构简式:A________________,B__________________,D______________________。

(2)写出反应的化学方程式:A→E:,A→F:。

问题四、常见的几种羧酸:甲酸、乙二酸、硬脂酸、软脂酸、油酸(1)甲酸分子式CH2O2 结构式:结构简式HCOOH甲酸的分子中既含有,又含有。

物理性质:甲酸又叫蚁酸,为无色有刺激性气味的液体,存在于蚁类和荨麻体中,蚁蛰致使皮肤痛就是有蚁酸所引起的。

甲酸是分子组成最简单的羧酸,是一元羧酸中,酸性最强的羧酸。

甲酸兼有羧酸和醛类的性质写出甲酸与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式甲酸与新制Cu(OH)2反应:。

甲酸与银氨溶液反应:。

构的特殊性决定了性质的特殊性,甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性。

到此,能发生银镜反应的有机物除了醛类,还有甲酸、甲酸某酯。

(2)乙二酸俗称“草酸”,无色透明晶体,通常带两个结晶水,[(COOH)2•2H2O],加热至100℃时失水成无水草酸,易溶于水和乙醇,不溶于乙醚等有机溶剂。

是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最强的,具有一些特殊的化学性质。

分子式:C2 H2O4结构式:结构简式:草酸能使酸性高锰酸钾溶液褪色(3)常见的高级脂肪酸:饱和:硬脂酸:C17H35COOH 软脂酸:C15H33COOH不饱和:油酸:C17H33COOH问题五、酯的概念、命名、结构和性质1、酯的概念:羧酸或无机含氧酸跟发生反应生成的一类化合物,可看作是羧酸分子中的被—OR'取代后的产物。

简写为RCOOR ' R和R '可以相同也可以不同,R可以是氢原子但R '不能是氢原子。

2、命名:根据生成酯的酸和醇的名称来命名,称“某酸某酯”3、分子结构RCOOR ' 或饱和一元酯的通式:4、酯的性质(1)物理性质:酯一般是密度比水小,难溶于水的的液体(或固体),易溶于有机溶剂。

低级酯多数具有芳香气味。

(2)化学性质:酯在一定条件下可发生水解反应(中性条件下不水解,酸性条件下水解可逆,碱性下的水解彻底)试写出乙酸乙酯在酸性下水解的反应方程式:。

试写出乙酸乙酯在碱性下水解的反应方程式:。

例题2、下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。

根据上图回答问题:(1)D、F的化学名称是____________、____________。

(2)写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型。

②,________________;④,________________。

(3)A的结构简式是____________,1 mol A与足量的NaOH溶液反应会消耗________mol NaOH。

(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有个。

①含有邻二取代苯环结构②与B有相同官能团③不与FeCl3溶液发生显色反应(已知:羟基-OH直接连接在苯环上,可与FeCl3溶液发生显色反应)变式训练1、试写出C5H10O2属于酯的同分异构体:。

变式训练2、写出符合下列条件的乙酸苯甲酯的结构简式试写出符合下列条件的乙酸苯甲酯同分异构体:①含苯环结构;②具有酯的结构:。

四、目标检测1. 下列物质中,在一定条件下既能发生银镜反应,又能发生水解和氧化反应的是()A.甲酸乙酯B.溴乙烯C.乙酸甲酯D.苯甲醛2. 0.5 mol某羧酸与足量乙醇发生酯化反应,生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g,则原羧酸可能是()A.甲酸B.乙二酸C.丙酸D.丁酸3. 有关下图所示化合物的说法不正确的是()O OOO OH3OCH3A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与Br2发生取代反应B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色D.可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体4. 贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药,其合成反应式(反应条件略去)如下,已知:羟基-OH直接连接在苯环上具有酸性,可与NaOH反应,但酸性弱于H2CO3下列叙述错误的是()A.NaHCO3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B.1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOHC.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛D.C6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物5. 一系列反应,最终产物为草酸:(1)的相对分子质量比A大79,请推测用字母代表的化合物的结构式:C ,F 。

(2)完成下列反应方程式:B−→−C_________________________________________________________________。

E−→−F_________________________________________________________________。

6.乙酸苯甲酯()广泛存在于可可、咖啡、草莓等物质中,可用作食物和日化用品的香精。

已知:X的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,工业上可用X和甲苯人工合成乙酸苯甲酯。

其合成路线如下:据此回答下列问题:(1)X生成Y的化学方程式为_________________________________________________,生成物Y中含有官能团的名称为________________。

(2) 发生反应④所需的条件是______________,该反应的反应类型为。

(3)实验室为鉴别A和B两者的水溶液,可以选用的化学试剂是________。

A.纯碱溶液B.NaOH溶液C.金属钠D.银氨溶液(4)上述反应①~⑤中原子的理论利用率为100%、符合绿色化学要求的反应是________(填序号)。

(5)请写出反应⑤的化学方程式_____________________________________________。

7. 某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团,其结构简式为(其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构).为推测X的分子结构,进行如下图的转化:已知:羟基-OH直接连接在苯环上,可与FeCl3溶液发生显色反应,向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应;G、M都能与NaHCO3溶液反应:(1)M的结构简式是________________;G分子所含官能团的名称是________。

(2)由B转化成D的化学方程式是__________________________________。