杂种松松脂化学成分研究

松属植物的化学成分及生物活性研究进展韩松;张文治【摘要】松属植物中普遍含有挥发油类、萜类、木质素类和黄酮类等化学成分,且有较好的抗氧化活性、抗衰老活性、抗肿瘤和抑菌作用.对松属类植物的化学成分及生物活性的研究进展进行了综述,以期对该属植物的实际应用价值进行开发利用.【期刊名称】《高师理科学刊》【年(卷),期】2018(038)007【总页数】4页(P47-50)【关键词】松属植物;化学成分;生物活性【作者】韩松;张文治【作者单位】齐齐哈尔大学化学与化学工程学院,黑龙江齐齐哈尔 161006;齐齐哈尔大学化学与化学工程学院,黑龙江齐齐哈尔 161006【正文语种】中文【中图分类】O629松属植物的针叶中富含前花青素，因此能够四季常青，是北方绿化用树和落叶林的主要物种之一[1-2]．我国松属药物活性的利用具有悠久历史，据《本草纲目》记载：“松叶，名为松毛，性温苦，无毒，入肝、肾、肺、脾诸经，治各脏肿毒，风寒湿症．还能治疗肿疱，促进毛发再生，强健肝、肾、心、脾、肺五脏，能够充饥，延年益寿”．松针提取物具有镇痛、抗炎、镇静、镇咳、祛痰、平喘、降血脂、抗氧化、抗衰老、抗突变和抗肿瘤等活性，还具有扩张动脉血管，增加红血球携氧能力，促进血液循环，改善毛细血管机能，提高免疫力以及使身体组织年轻化的作用[3-5]．松针来源于山林，对环境没有污染，属于可再生资源，松针的化学成分日益受到重视．松属植物化学成分的研究表明，该属植物中主要含有萜类、黄酮类、木质素类、挥发油和氨基酸类等多种化学成分[6-36]．刘敏莉[9]、马聪[10]和陈红梅[11]等运用GC，IR，NMR，GC MS等方法分别对松针中的挥发油成分进行了定性和定量分析．在分出的色谱峰中共鉴定出65种该类化合物．萜类化合物大量存在于松属植物各个部分，且种类繁多，结构类型多样．其中单萜化合物和倍半萜化合物较多[7，11-19]．分别为pinifolic acid（1）；15-oxo-8（17）-lab-den-18-oic acid（2）；15-acetoxy-labd-8（17）-en-18-oic acid （3）；去氢松香酸（dehydroabietic acid）（4）；7α-羟基去氢松香酸（7α-hydroxydehydroabietic acid）（5）；7β-羟基去氢松香酸（7β-hydroxydehydroabietic acid）（6）；levopimaric acid（7）；palustric acid （8）；neoabietic acid（9）；abietic acid（10）；8（14），15-pimaradiene-3β，18-diol（11）；19-norpimara-8（14），15-dien-3-one （12）；8（14），15-pimaradien-18-al（13）；二萜酸（15，18-dimethylpinifol-ate）（14）；去氢松叶酸（dehydropinifolic acid）（15）；7α，18-二羟基去氢松香醇（7α，18-dihydroxydehydroabietanol）（16）；15-羟基去氢松香酸（15-Hydroxydehydroab ietic acid）（17）；海松醇（Pimarol）（18）；海松酸（pimaric acid）（19）；异海松醇（Isopimarol）（20）；异海松酸（isopimaric acid）（21）；7-oxo-13-epi-pimara-8，15-dien-18-oic acid（22）；Isoabienol（23）；serrtriol21-methyl ether（24）；serratriol acetonide（25）；萜品油烯（26）；β-水芹烯（27）；长叶烯（28）；杜松烯（29）．黄酮类化合物是一类重要的天然有机化合物，因其生理活性多种多样，倍受国内外学者重视．王巍[8]等利用硅胶等柱色谱技术对马尾松松针进行分离纯化得出7种黄酮类化合物，分别为：3'，5-二羟基-4'-甲氧基二氢黄酮-7-O-α-L-鼠李糖基（1→6）-β-Ｄ-葡萄糖苷（1）；3'，5-二羟基-4'-甲氧基二氢黄酮-7-O-β-D-葡萄糖（1→2）-α-Ｌ-鼠李糖苷（2）；4'，5-二羟基二氢黄酮-7-O-α-L-鼠李糖基（1→2）-β-D-葡萄糖苷（3）；木犀草素（4）；木犀草素-7-O-吡喃葡萄糖苷（5）；槲皮素（6）；双氢槲皮素（7）．其（1）~（5）为首次从该属植物中分离得到．杨鑫[18]、刘东彦[20]、倪刚[21]、Zhang Y S[22]和Zhang Y [23]等对松属植物进行分离，得出黄铜类化合物有：Tectochrysin；Chrysin；3′，5-dimethoxy-myricetin-3-O-（6-O-acetyl）-D-gluco-pyranoside；6-二对羟基桂皮酸葡萄糖苷槲皮素；杨梅素；2R，3R-二氢槲皮素；2R，3R-二氢杨梅素；Strobochrysin；Cryptochrysin；Galangin；Izalpinin；kaempferol3-α-L-rhamnopyranoside O-α-L-Rha；（2R，3R）-dihydroquercetin 3′-β-D-glcopyranoside；（2R，3R）-dihydroquercetin7-β-D-glcopyranoside．木脂素在松属植物中主要有：苯并四氢呋喃新木脂素类、苯代四氢萘木脂素类、苯氧醚木脂素类和简单木脂素类等[5，24-32]．文献提及的化合物有：β-D-葡萄糖苷；2，3-二（4'-羟基-3'-甲氧基苯甲基）-1，4-丁二醇；开环异落叶松脂素-9-O-β-D-葡萄糖苷；开环异落叶松脂素；双环氧木脂素有（+）-松脂素；（+）-松脂素-4'-O-β-D-葡萄糖苷；1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-[4-（3-羟丙基）-2-羟基苯氧基]-1，3-丙二醇；莽草酸；（7S，8R）-3′，4，9，9′-四羟基-3-甲氧基-7，8-二氢苯并呋喃-1′-丙醇基新木脂素；（7S，8R）-3，9，9′-三羟基-3-甲氧基-7，8-二氢苯并呋喃-1′-丙醇基新木脂素-4-O-α-L-鼠李糖苷；（7S，8R）-4，9′-二羟基-3，3′-二甲氧基-7，8-二氢苯并呋喃-1′-丙醇基新木脂素-9-O-α-L-鼠李糖苷；山柰酚-3-O-（3″，6″-二-反式-对-肉桂酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷；异落叶；松脂素-9-O-木糖苷；山柰酚3-O-（3″-O-反式-对-肉桂酰基）-（6″-O-反式-阿魏酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷；山柰酚-3-O-（3″-反式-对-肉桂酰基）-β-D-吡喃葡萄糖苷；异鼠李素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷．樟子松提取物的分离成分具有抗氧化活性、抗衰老、抗肿瘤和抑菌作用．Taner G[36]研究表明松树皮提取物能保护淋巴细胞免受过氧化氢诱导的基因损伤．张宇[37]等研究表明樟子松松塔醇提取物具有显著的抗氧化活性，可以显著提高衰老小鼠血清中超氧化物歧化酶活性，降低MDA水平．胡丰林[5]和王焰山[38]等对松针的提取液进行分析，结果表明松针提取液含有β-胡萝卜素、维生素C和维生素E等，具有改善人体机能和抗老化等功能．苏晓雨[39]等对红松种子壳多酚物质的提取及抗氧化特性进行了研究，结果表明松壳提取物具有抗衰老作用和较强抗氧化活性，可以有效清除羟自由基、DPPH·自由基及超氧阴离子，其中清除羟自由基作用最为明显，是一种具有开发潜力的天然抗氧化剂．李海涛[40]等采用MTT比色法对松树皮中的原花青素进行分析，结果表明松树皮中的原花青素对肿瘤细胞均有较强的抑制作用，最高抑制率达60%左右．Qiang[41]等人用偶氮唑盐比色法（MTT法）对樟子松松针中分离得到的2个新二萜化合物的抗肿瘤作用进行研究，证明其都有抗肿瘤活性．刘光明[42-43]等的研究表明云南松松塔中含有高效低毒，且具有抗癌、抗HIV的活性成分．吕小满[44]等在对松塔提取物的研究中发现酸性多糖可以显著延长腹水瘤小鼠的存活时间，进一步说明了松塔提取物具有抗肿瘤的作用．松属植物的多种成分表现出了良好的抑菌活性．樟子松不同比例的香精油可抑制大肠杆菌（ATCDC 2593）、绿脓杆菌（DSMA 50071）和白色念球菌（CCM314）等微生物的生长[45]．在对马尾松松针的抑菌作用研究时，发现松针提取液对几种常见食品腐败菌有明显的抑制作用[46]．郭阿君[47]等研究证实了樟子松的挥发物对空气中的细菌具有抑制作用，以夏季抑菌作用最强．松属植物作为一种可再生性资源，因其分布广泛，化学成分复杂，生物活性多样的特点，备受该领域研究学者的关注．本文通过对松属植物化学成分的概述，发现其次生代谢产物主要以二萜含量最多．此外，还有黄酮类、苯丙素类和多酚类化合物等成分．该属植物在抗菌、抗氧化和抗肿瘤等方面体现良好的生物活性．同时，松属植物的针叶、松节和松香等在我国民间和临床上也早有记载和应用．樟子松是一种资源丰富，化学成分复杂，生物活性多样的天然植物，但目前对其化学成分中单体化合物的分离与结构鉴定，药用作用机理的研究等方面还不够成熟，并且在其抗氧化活性的利用和开发方面也有待进一步探索和研究．【相关文献】[1] 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松脂化学成分及生物活性研究进展
董学凤;张家旭;叶倩女;郭玉儿;石晓峰
【期刊名称】《林产工业》
【年(卷),期】2023(60)1
【摘要】松脂经蒸馏可以得到松香和松节油,其化学成分主要为萜类。

现代药理学研究表明,松脂具有抗菌、抗炎、抗肿瘤、溶石等作用,临床常用来治疗牛皮癣、胆结石等病症,常用于日化工业、食品工业、医药等方面。

本研究结合国内外已经发表的相关文献,对松脂的化学成分、药理作用及应用进展进行综合阐述,以期为松脂的深入研究及综合开发利用提供参考。

【总页数】8页(P56-63)
【作者】董学凤;张家旭;叶倩女;郭玉儿;石晓峰
【作者单位】甘肃中医药大学药学院;甘肃省医学科学研究院;兰州理工大学
【正文语种】中文
【中图分类】TS652;R284
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基于不同表型特征湿地松松脂成分的分析与评价吴东山;黄永利;杨章旗【摘要】利用GC-MS联用技术对不同表型特征的湿地松松脂化学成分进行分析,研究松脂松节油主要的单萜化合物、倍半萜、二萜在高产脂湿地松不同表型松脂中的含量变化.结果表明,A类型含油量最高,而B类型含油量的变异最大,含油量随凝结度的增加而降低;主要单萜和双萜化合物分别是B类型和D类型占比例最大;主要单萜化合物中α-蒎烯含量A类型最高,β-蒎烯含量B类型最高;倍半萜含量仅有D 类型为0.1％,其余类型均为痕量;二萜树脂酸占总化合物含量随凝结度增加呈先降后升变化;海松酸型树脂酸含量随凝结度增加而增加,枞酸型树脂酸含量则先降后升;松脂不同表型的差异主要来自于高组分单萜α-蒎烯、β-蒎烯以及二萜树脂酸中的异海松酸和左旋海松酸.【期刊名称】《广西林业科学》【年(卷),期】2018(047)003【总页数】6页(P268-273)【关键词】湿地松;表型差异;松脂化学组成;GC-MS质谱分析【作者】吴东山;黄永利;杨章旗【作者单位】广西壮族自治区林业科学研究院国家林业局马尾松工程技术研究中心广西马尾松工程技术研究中心,南宁 530002;广西南宁市林业科学研究所,武鸣530100;广西壮族自治区林业科学研究院国家林业局马尾松工程技术研究中心广西马尾松工程技术研究中心,南宁 530002【正文语种】中文【中图分类】S791.246湿地松（Pinus elliottii）原产北美东南部地区，具有适应性强、生长快、产脂量大等特点。

我国于20世纪70年代大面积引种湿地松，至今种植面积已达130万hm2，其中广西12万hm2，为湿地松松脂原料的开发奠定了坚实基础[1]。

松脂是松树一个十分重要的经济产品，在工业、食品等行业上有着重要的应用价值[2]。

湿地松是公认的高产脂树种，具有较高含量β-蒎烯，一般在6.4%～19.2%[7]，可弥补我国马尾松松脂中β-蒎烯资源的不足。

松脂是什么？有什么用途？松属树木分泌出来的树脂，称为松脂。

从化学组成来看，松脂主要是固体树脂酸溶解在萜烯类中所形成的溶液。

松脂被加工后，挥发性的萜烯类物质称为松节油，不挥发性的树脂酸熔合物称为松香。

松脂刚从松树树干的树脂道流出时，无色透明，其萜烯含量可达36%。

在与空气接触后，萜烯挥发很快，同时树脂酸呈结晶状析出，松脂本身逐渐变得浓稠，呈蜂蜜状的半流体。

从林区送到工厂的松脂，常常含有各种机械混合物，包括松针、树皮、木片、昆虫和灰尘等。

马尾松松脂一般组成为：松香72—75%松节油16—20%水分4—6%杂质0.05—0.3%松脂静置时，树脂酸的结晶从松脂中析出下沉。

上层常呈现一层黄色的液体，它是由液体萜烯和一些难于结晶的物质组成。

上层液体中松节油含量可达50%，其他的物质主要是氧化树脂酸。

如果松脂长期暴露在空气中，松节油逐渐挥发、氧化，并将部分氧转给树脂酸，松脂颜色变黄而干涸，这种松脂通常称为“毛松香”。

毛松香加工时得到的松香、松节油产量和等级都要降低。

因此，采得的松脂应及时加工，以保证松香、松节油的品质。

松脂的用途是经加工除去杂质，并用蒸馏的方法，生产出合格的松香、松节油产品，这两种产品是重要的工业原料。

（华南农业大学陈尊典）A0709002什么叫采脂？广东有哪几种采脂树种？松属树木的木质部有树脂道，在树脂道中聚集着松脂。

当人们在活的松树树干上有规律地定期开割伤口，割破树脂道，使松脂大量从伤口流出，并收集松脂的作业，称为采脂。

采脂是采割松脂和松脂采割的简称。

有人说，“采脂不过是在树上开割伤口”，似乎很简单，好象一看就会。

实际上并非如此，往往在同样的松林，同等的劳力，由于采脂方法不同，采割技术的熟练程度有差异，所以采割出来的松脂质量和产量却大不相同。

为了合理利用松林资源，提高松脂质量和产量，提高采脂的劳动生产率，脂农上山采脂之前，最好应经过学习和训练。

广东的松脂加工，在全国具有重要的地位。

广东可供采脂的树种除马尾松外，还有从国外引种的湿地松、加勒比松和火炬松，近年来开始投入采脂生产，其产脂量将逐渐增大。

南亚松松脂的化学成分分析和生物活性研究南亚松松脂（Resina Pinus yunnanensis）是一种常见于南亚地区的天然植物产物，具有广泛的用途和潜在的药用价值。

本文将对南亚松松脂的化学成分进行分析，并探讨其生物活性研究，为进一步深入研究和应用南亚松松脂提供参考。

一、南亚松松脂的化学成分分析1. 主要成分分析南亚松松脂的主要成分是松脂酸（rosin acids），其中最主要的成分是一个三环松脂酸（abietic acid），占总松脂酸的70-90%。

此外，还含有二环松脂酸（neoabietic acid）和四环松脂酸（dehydroabietic acid）等。

这些成分主要通过酸水解、柱层析和色谱技术进行分离和定量分析。

2. 挥发性成分分析除了松脂酸，南亚松松脂中还含有一些挥发性成分。

气相色谱-质谱联用技术已被广泛应用于南亚松松脂挥发性成分的分析。

据研究发现，南亚松松脂挥发性成分的主要化合物包括萜烯类化合物（如α-蒎烯、β-蒎烯、枞烯等）和芳香化合物（如苯丙酮、苯乙酮等）。

这些挥发性成分对南亚松松脂的风味和香气起着至关重要的作用。

二、南亚松松脂的生物活性研究1. 抗菌活性南亚松松脂具有较强的抗菌活性，可以抑制多种细菌的生长和繁殖。

研究表明，南亚松松脂中的松脂酸和挥发性成分对一些常见病原菌如金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和绿脓杆菌等均具有抑制作用。

这一发现为南亚松松脂在医药领域的应用提供了理论依据。

2. 抗氧化活性南亚松松脂中的松脂酸被广泛认为具有较强的抗氧化活性。

研究表明，松脂酸可以清除自由基，抑制脂质过氧化反应，从而保护细胞免受氧化损伤。

此外，挥发性成分中的一些化合物，如α-蒎烯和枞烯，也具有一定的抗氧化活性。

这些活性物质对于预防和治疗氧化应激相关的疾病具有潜在的药用价值。

3. 抗炎活性南亚松松脂中的松脂酸和挥发性成分在抑制炎症反应方面具有显著作用。

研究发现，南亚松松脂中的松脂酸可以抑制炎症介质的释放，调节炎症信号通路，从而减轻炎症反应。

南亚松松脂的抗动脉粥样硬化作用研究南亚松松脂（pinus merkusii）是一种南亚地区常见的采自松树（Pinaceae family）的树脂，它被广泛应用于草药和传统医学中。

近年来，对南亚松松脂的研究不断增多，并发现了其对动脉粥样硬化的抗作用。

本文将对南亚松松脂的抗动脉粥样硬化作用进行研究。

动脉粥样硬化是一种以动脉内膜损伤为基础的慢性炎症性疾病，是导致心血管疾病的主要原因之一。

研究表明，南亚松松脂中富含多种活性成分，这些成分具有抗炎、抗氧化和抑制血小板聚集等生物活性。

以下将重点探讨南亚松松脂对动脉粥样硬化的抗作用及其可能的机制。

首先，南亚松松脂具有抗炎作用。

慢性炎症在动脉粥样硬化的发展过程中发挥重要作用。

研究发现，南亚松松脂中的活性成分能够抑制炎症因子的产生，如肿瘤坏死因子-α（TNF-α）、白细胞介素-6（IL-6）和C-反应蛋白（CRP）。

这些炎症因子在动脉内膜损伤后的炎症反应中起着关键作用，因此，南亚松松脂的抗炎作用能够减轻动脉粥样硬化的发展。

其次，南亚松松脂具有抗氧化作用。

氧化应激是动脉粥样硬化的另一个重要因素，它导致血管内膜的氧化损伤，并促进血小板聚集和血管收缩。

研究发现，南亚松松脂中的活性成分能够清除自由基，抑制氧化应激反应，从而减轻血管内膜的氧化损伤。

此外，南亚松松脂还能够增加抗氧化酶的活性，如超氧化物歧化酶（SOD）和谷胱甘肽过氧化物酶（GSH-Px）。

抗氧化作用的增强有助于降低动脉粥样硬化的风险。

另外，南亚松松脂还被证明具有抑制血小板聚集的作用。

血小板聚集是动脉粥样硬化形成的重要步骤之一。

研究发现，南亚松松脂中的活性成分能够抑制血小板激活和粘附，从而减少血小板聚集和血栓形成。

这一作用对于减少动脉粥样硬化的形成和发展具有重要意义。

此外，南亚松松脂还被发现具有调节血脂的作用。

动脂蛋白（LDL）的氧化和沉积在动脉内膜中是动脉粥样硬化发展的重要环节。

研究发现，南亚松松脂中的活性成分能够抑制LDL的氧化过程，并降低其在血管壁中的沉积。

南亚松松脂的抗骨质疏松活性研究骨质疏松是一种常见的骨骼疾病，主要特征是骨组织的质量和密度降低，导致骨骼脆弱易碎，容易发生骨折等并发症。

随着人口老龄化和生活方式的改变，骨质疏松的发病率逐渐增高，严重影响着患者的生活质量。

因此，研究和开发具有抗骨质疏松活性的天然药物变得尤为重要。

南亚松（Pinus yunnanensis）是一种常见的针叶树，广泛分布于我国云南地区。

它的树脂含有丰富的活性成分，被广泛应用于中药和植物药物的研究中。

近年来，越来越多的研究表明南亚松松脂可以具有抗骨质疏松的活性。

南亚松松脂中的活性成分主要包括萜烯类化合物、松酮等。

萜烯类化合物是一种天然的生物活性成分，具有抗炎、抗氧化和抗肿瘤等多种药理活性。

研究发现，南亚松松脂中的萜烯类化合物可以通过调节细胞信号转导途径，促进骨细胞的增殖和分化，抑制骨吸收细胞的活性，从而增加骨密度，降低骨质疏松的风险。

此外，南亚松松脂中的松酮也具有抗骨质疏松的潜力。

松酮是一种具有抗炎、抗氧化和抗衰老作用的天然化合物，在骨代谢和骨组织再生中起着重要的调节作用。

研究发现，南亚松松脂中的松酮可以促进骨细胞的增殖和分化，并抑制骨吸收细胞的活性，从而提高骨密度，延缓骨质疏松的进展。

值得注意的是，南亚松松脂的抗骨质疏松活性还受到其提取方法和纯度的影响。

目前，常用的南亚松松脂提取方法主要包括溶剂提取、超临界流体萃取和微生物转化等。

这些提取方法可以有效地提取南亚松松脂中的活性成分，并保持其活性和稳定性。

同时，纯度的提高也可以增强南亚松松脂的抗骨质疏松活性。

因此，在南亚松松脂的研究中，合理选择和优化提取方法，以及增加其纯度，对于发挥其最大的药理活性非常重要。

总结起来，南亚松松脂具有抗骨质疏松的活性，主要归功于其中的萜烯类化合物和松酮。

这些活性成分可以通过调节骨细胞的增殖和分化、抑制骨吸收细胞的活性等方式，增加骨密度，降低骨质疏松的风险。

未来的研究可以进一步明确南亚松松脂中活性成分的作用机制，探索其在骨质疏松治疗中的潜在应用价值，并进一步完善提取方法和纯化技术，以提高南亚松松脂的药理活性和临床应用前景。