大学有机化学 第一章 绪论
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大学有机化学各章重点第一章绪论教学目的:了解有机化合物的定义、特性和研究程序,有机化学发展简史,有机化学的任务和作用。
在无机化学的基础上进一步熟悉价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共价键的键参数和分子间作用力。
掌握分子间作用力与有机化合物熔点、沸点、相对密度、溶解度等物理性质之间的关系。
熟悉有机化合物的分类,有机反应试剂的种类、有机反应及反应历程的类型。
掌握有机化合物的结构与性质之间的内在联系。
教学重点、难点:本章重点是有机化学的研究对象与任务;共价键理论;共价键断裂方式和有机反应类型。
难点是共价键理论。
教学内容:一、有机化学的发生和发展及研究对象二、有机化合物中的化学键与分子结构1、共价键理论:价键理论、分子轨道理论、杂化轨道理论、σ键和π键的电子结构及其反应性能。
2、共价键的参数:键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性。
3、分子间力及有机化合物的一般特点4、共价键断裂方式和有机反应类型三、研究有机化合物的一般方法:分离提纯、分子式的确定、构造式的确定。
四、有机化合物的分类:按碳胳分类;按官能团分类。
第二章饱和烃(烷烃)教学目的:掌握烷烃的命名、结构及其表示方法、构象、化学性质。
了解烷烃的同系列和同分异构,物理性质等。
教学重点、难点:本章重点是烷烃的结构、构象及化学性质。
难点是烷烃的构象及构象分析。
教学内容:一、有机化合物的几种命名方法。
二、烷烃的命名:系统命名法、普通命名法。
三、烷烃的结构和性质:1、烷烃的结构特点及同分异构:碳原子的正四面体概念、烷烃结构的表示方法。
2、烷烃的构象:乙烷、正丁烷的构象;透视式、楔线式及投影式的变换。
3、物理性质4、化学性质:氧化、卤代,自由基反应机理(链反应,游离基及其稳定性)。
四、自然界的烷烃第三章不饱和烃教学目的:掌握烯烃、炔烃的结构、异构及命名,化学性质,马氏规则,共轭二烯烃的分子结构、化学性质。
了解烯烃、炔烃的物理性质、亲电加成反应历程(溴钅翁离子、碳正离子及其稳定性)、异戊二烯和橡胶。
有机化学知识点第⼀章绪论⼀、有机化合物定义:碳氢化合物及其衍⽣物。
但是有局限性,如:NaHCO3、H2CO3、HCN是⽆机物;CCl4、:CCl2是有机物。
⼆、共价键的种类和特点键的极化:由于外加电场作⽤⽽使共价键极性发⽣改变的现象。
键的极化度:共价键发⽣极化的难易程度。
三、共价键的键参数1.键长:成键的2个原⼦原⼦核之间的距离。
常⽤单位为pm、nm。
(1pm=1×10-12m,1nm=1×10-10m)2.键⾓:分⼦中1个原⼦与另外2个原⼦形成的共价键之间的夹⾓。
单位为°。
3.键能:AB键的离解能是指当以共价键结合的双原⼦分⼦AB(⽓态)断裂成A原⼦和B 原⼦(⽓态)时,所吸收的能量。
双原⼦分⼦——键的离解能就是其键能;多原⼦分⼦——键能是同类型键的离解能的平均值。
4.键的极性:2个相同原⼦形成的共价键,没有极性,为⾮极性共价键;2个不同原⼦形成的共价键,由于原⼦的电负性不同,电⼦云靠近电负性较⼤的原⼦⼀端,使其带部分负电荷,⽽电负性较⼩的原⼦⼀端带部分正电荷,从⽽使共价键具有极性,为极性共价键。
电负性之差∝键的极性。
共价键的极性⼤⼩⽤偶极距(µ)表⽰,µ既有⼤⼩,⼜有⽅向(由正指向负)。
µ∝键的极性。
分⼦的极性既与共价键的极性有关,也与分⼦的结构有关。
四、同分异构现象分⼦式相同,但是结构不同,从⽽性质不同的现象。
五、有机化合物的分类1.按碳链结合⽅式分类1)开链化合物(⼜称为脂肪族化合物)2)碳环化合物(根据碳环中碳原⼦的成键⽅式不同,⼜可分为脂环族化合物和芳⾹族化合物)3)杂环化合物(环中的⾮碳原⼦称为杂原⼦)2.按官能团分类官能团——分⼦中⽐较容易发⽣反应的原⼦或原⼦团六、有机化合物的表⽰⽅法(了解) 1.结构式 2.结构简式 3.键线式七、有机化合物的反应类型1.按反应历程分类1)游离基反应(⼜称为⾃由基反应,共价键发⽣均裂)2)离⼦型反应(共价键发⽣异裂)2.按反应历程分类1)取代反应(分⼦中的原⼦或原⼦团被其他原⼦或原⼦代替的反应)2)加成反应(有机物与另⼀种物质作⽤⽣成1种产物的反应)3)聚合反应(由低分⼦结合成⾼分⼦的反应)4)消除反应(从1个有机物分⼦中消去1个简单分⼦⽽⽣成不饱和化合物的反应)5)重排反应(有机物因为⾃⾝稳定性差,在⼀定因素影响下,分⼦中的某些基团发⽣转移或分⼦中碳⾻架发⽣改变的反应)第⼆章饱和烃⼀、碳原⼦杂化轨道的类型⼆、有机物中C的杂化类型与共价键的构成三、烷烃(通式为C n H 2n +2,n≥1;官能团为C -C 键)1.同分异构现象 1)碳链异构2)构象异构(属于⽴体异构)2.烷烃分⼦中的碳氢原⼦的类型☆碳原⼦ 1)伯碳原⼦(只与1个碳直接相连的碳原⼦)2)仲碳原⼦(与2个碳直接相连的碳原⼦)3)叔碳原⼦(与3个碳直接相连的碳原⼦)4)季碳原⼦(与4个碳直接相连的碳原⼦)☆氢原⼦ 1)伯氢原⼦(伯碳原⼦上的氢原⼦)2)仲氢原⼦(仲碳原⼦上的氢原⼦)3)叔氢原⼦(叔碳原⼦上的氢原⼦)3.烷烃的命名 1)普通命名法(适⽤于结构简单的烷烃)碳原⼦数≤10C 的⽤“天⼲+烷”;>10C 的⽤ “中⽂数字+烷”;为区分异构体使⽤“正)、新()”。
大一有机化学绪论知识点1.有机化合物的分类:有机化合物是含有碳元素的化合物,按照功能基团可以分为醇、醚、醛、酮、羧酸、酯等。
2.有机化学键:有机化合物中的化学键可以分为共价键和极性键。
共价键是由共用电子对形成的,常见的有单键、双键和三键。
极性键则是由于电负性差异而产生的偏向性。
3.共轭体系:共轭体系是指一个或多个单键和一个或多个共轭双键相互交替排列而形成的一组π键的结构。
共轭体系具有较小的能量差异,因此比较稳定。
4.异构体:异构体是指分子式相同但结构不同的化合物。
包括构造异构体、空间异构体和立体异构体。
构造异构体是指化合物的分子结构不同,如链异构体和环异构体。
空间异构体是指化合物的空间取向不同,如顺反异构体。
立体异构体是指化合物分子中具有手性中心,存在手性异构体。
5.有机反应的基本原理:有机反应是有机化合物发生变化的过程。
常见的有机反应包括加成反应、消除反应、取代反应和重排反应。
加成反应是指两个分子结合而形成一个新的分子,消除反应是指一个分子分解为两个分子,取代反应是指一个原子或基团被另一个原子或基团取代,重排反应是指分子内原子或基团的位置发生变化。
6.极性和溶解性:极性是指分子中正负电荷分布的不均匀性。
极性分子通常具有较强的溶解性,而非极性分子溶解性较差。
极性溶剂通常可以溶解极性物质,非极性溶剂可以溶解非极性物质。
7.共沉淀和分配:共沉淀是指两种或更多种物质在溶液中发生反应而形成沉淀。
分配是指两个相互不相溶的液体中的物质在两相之间分配的过程。
分配系数是用来描述分配过程的指标。
8.杂环化合物:杂环化合物是指含有不同原子的环状化合物。
常见的杂环化合物包括含氧杂环、含氮杂环、含硫杂环等。
杂环化合物具有较强的化学活性和生物活性。
9.光学活性和手性:光学活性是指一些化合物对旋光的作用。
手性是指分子不具有镜面对称性,分为左旋体和右旋体。
手性分子与手性反应物之间发生反应时会产生对映异构体。
10.环加成反应和开链加成反应:环加成反应是指在环状化合物中发生加成反应,如环状醇的开环加成反应。
第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2是否相同?如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么?答案: NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br -, Cl -离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2 j. H 2SO 4 答案:a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
a. I 2b. CH 2Cl 2c. HBrd. CHCl 3e. CH 3OHf. CH 3OCH 3 答案:b.ClClc.HBrd.HCe.H 3COHH 3COCH 3f.1.6 根据S 与O 的电负性差别,H 2O 与H 2S 相比,哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键?答案:电负性 O > S , H 2O 与H 2S 相比,H 2O 有较强的偶极作用及氢键。
第1章绪论一、有机化学和有机化合物人类对有机化合物(organic compound)的认识,最初主要基于实用的目的。
例如,用谷物酿酒和食醋;从植物中提取染料、香料和药物等。
到18世纪末,已经得到了一系列纯粹的化合物,例如酒石酸、柠檬酸、乳酸、苹果酸等。
这些从动植物来源得到的化合物具有许多共同的性质,但与当时从矿物来源得到的化合物相比,则有明显的区别。
由于受到生产力水平的限制,在18世纪末到19世纪初,曾认为这些化合物是由动植物有机体内的“生命力”影响而形成的,故有别于从没有生命的矿物中得到的化合物。
将前者称为有机化合物,后者称为无机化合物。
“生命力”学说曾一度阻碍了有机化学的发展,尤其是减缓了有机合成的前进步伐。
给予“生命力”学说的第一次沉重打击是1928年德国年轻的化学家乌勒(Friedrich Wöhler,1802~1882)首次从无机化合物氰酸铵合成了有机化合物尿素,这也是有机合成的开端。
NH4OCN-→NH2CONH2氰酸铵尿素尿素的人工合成,突破了无机化合物与有机化合物之间的绝对界限,不仅动摇了“生命力”学说的基础,开创了有机合成的道路,而且启迪了人们的哲学思想,有助于生命科学的发展。
德国化学家拜尔(Adolf von Beyer,1835~1917)与他人合作,1870年首次合成了靛蓝。
由于他对靛蓝及其衍生物的深入研究而荣获1905年诺贝尔化学奖。
与此同时,人们又合成了大量的有机化合物。
至此,“生命力”学说彻底破产了。
此后,人们还合成了成千上万种与日常生活密切相关的染料、药品、香料、炸药等有机物。
在一个“老的自然界”旁,再放上一个远远超过它的“新的自然界”。
这也是为什么要将有机化学(organic chemistry)单独作为一个化学分支的原因之一。
因此,有机化学是直到18世纪末才开始发展起来的一门科学。
在19世纪初期,由于测定物质组成的方法的建立和发展,在测定许多有机化合物的组成时发现,它们都含有碳,是碳的化合物。