高中化学有机合成与推断专项训练专题复习及答案

高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。

已知：CROBrR—Br ＋HNRCON RN 请回答：（1）化合物E 的含氧官能团名称是 。

（2）化合物C 的结构简式是 。

（3）下列说法不正确的是 。

A ．化合物A →D 的转化过程中，采用了保护氨基的措施B ．化合物A 的碱性弱于DC ．化合物B 与NaOH 水溶液共热，可生成AD ．化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应（4）写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。

设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。

①是苯的二取代物；②1H­NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。

答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。

（3）A→B的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。

高中化学提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题及解析一、高中化学有机合成与推断1．我国科研工作者近期提出肉桂硫胺( ）可能对 2019- nCoV 有疗效。

肉桂硫胺的合成路线如图：已知： ①2322R ′NH ,NEt ,CH Cl −−−−−−→②R-NO 2Fe ，HClΔ−−−→R-NH 2 完成下列问题(1)F 的结构简式为__________。

G→H 的反应类型是____________。

(2)E 中的所含官能团名称为______________。

(3)B→C 反应试剂及条件为_______________ 。

(4)有机物 D 与新制氢氧化铜悬浊液（加热）的反应方程式为_________。

(5)J 为 E 的同分异构体，写出符合下列条件的J 的结构简式_______（写两种）。

①能发生银镜反应②J 是芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只有两种③核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积之比为 2 ：2 ：2 ：1 ：1(6)参照上述合成路线及已知信息，写出由甲苯和丙酰氯(CH 3CH 2COCl) 为原料合成的路线：___________。

2．“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物M 是它的合成中间体，其合成路线如下：已知：R 1CHO 22R NH −−−→回答下列问题：(1)有机物A 的名称是______________；反应②反应类型是__________。

(2)物质B 的结构简式是____________；E 的分子式为_____________。

(3)G 中含氧官能团的名称是________；F 中有________个手性碳原子。

(4)请写出反应⑤的化学反应方程式_____________。

(5)物质N 是C 的一种同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式_______。

①分子结构中含有苯环和氨基，氨基与苯环直接相连；②能使溴水褪色；③核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为6∶3∶2∶2∶1∶1。

新高考化学有机合成与推断专项训练之知识梳理与训练及答案一、高中化学有机合成与推断1．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH（1）化合物A的名称是__。

（2）反应②和⑤的反应类型分别是__、__。

（3）写出C到D的反应方程式__。

（4）E的分子式__。

（5）F中官能团的名称是__。

（6）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1。

写出两种符合要求的X的结构简式___。

（7）设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷制备的合成路线___（无机试剂任选）。

2．咖啡酰奎宁酸具有抗菌、抗病霉作用，其一种合成路线如图：回答下列问题：(1)A的化学名称是：___________，B中官能团的名称为___________；(2)A到B、D到E的反应类型依次是____________；(3)G的分子式为________________；(4)B 生成C 的化学方程式为__________；(5)X 是C 的同分异构体，其能发生银镜反应和水解反应，核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为9：1，写出符合题意的X 的一种结构简式：____________；(6)设计以1，3-丁二烯和氯乙烯为起始原料制备的合成路线：_________(无机试剂任用)。

3．“达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，化合物M 是它的合成中间体，其合成路线如下：已知：R 1CHO 22R NH −−−→回答下列问题：(1)有机物A 的名称是______________；反应②反应类型是__________。

(2)物质B 的结构简式是____________；E 的分子式为_____________。

(3)G 中含氧官能团的名称是________；F 中有________个手性碳原子。

(4)请写出反应⑤的化学反应方程式_____________。

高考化学二轮复习专题分层训练—有机合成与推断（含解析）一、单选题1．下列反应类型不能．．引入醇羟基的是（）A ．消去反应B ．取代反应C ．加成反应D ．还原反应【答案】A【解析】A ．消去反应不能引入羟基，故A 选；B ．在碳链上引入羟基，可由−Cl 、−Br 在碱性条件下水解(或取代)生成，故B 不选；C ．在碳链上引入羟基，可由C ＝O 与氢气发生加成反应生成或由C ＝C 与水发生加成反应生成，故C 不选；D ．在碳链上引入羟基，可由C ＝O 与氢气发生加成反应生成，该反应也为还原反应，故D 不选；故答案选A 。

2．合成某医药的中间路线如图：CH 3-CH=CH 22H O 加成−−−→R 氧化−−−−−→P 3NH 一定条件揪揪井下列说法不正确．．．的是A ．R 的官能团是OH-B ．R 的沸点高于P 的沸点C ．由P 生成M 发生消去反应D ．P 的核磁共振氢谐图只有一组峰【答案】C【解析】根据M 的结构简式可知，P 为丙酮；CH 3-CH=CH 2与水反应生成R ，R 氧化后为丙酮，可知R 的结构简式为CH 3CH(OH)CH 3。

A ．R 的结构简式为CH 3CH(OH)CH 3，官能团是-OH ，A 项正确；B．R为CH3CH(OH)CH3，分子间存在氢键，而P为丙酮，分子间不存在氢键，则R的沸点高于P的沸点，B项正确；C．根据P、M两种有机物的结构分析，由P生成M发生的反应不属于消去反应，C项错误；D．P为丙酮，六个氢等效，则核磁共振氢谱图只有一组峰，D项正确；答案选C。

3．下列说法不正确的是A．甲烷是一种高效、较洁净的燃料B．75%的乙醇水溶液常用于医疗消毒C．煤、石油、天然气、沼气均属于不可再生能源D．工业上可由乙烯和苯合成乙苯，并由乙苯脱氢最终制得苯乙烯【答案】C【解析】A．甲烷燃烧放出的热量高，产物是二氧化碳和水，不污染环境，所以甲烷是一种高效、较洁净的燃料，A正确；B．75%的乙醇水溶液能使细菌的蛋白质变性而死亡，杀菌消耗效果最好，所以75%的乙醇水溶液常用于医疗消毒，B正确；C．煤、石油、天然气是化石燃料，不可再生，但沼气可由植物残体发酵生成、是可再生能源，C错误；D．苯与乙烯在催化剂条件下发生加成反应生成乙苯，反应为，乙苯催化脱氢最终制得苯乙烯，反应为，D正确；故答案为：C。

高中化学有机合成与推断专项训练知识点总结及答案一、高中化学有机合成与推断1．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：已知：R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH（1）化合物A的名称是__。

（2）反应②和⑤的反应类型分别是__、__。

（3）写出C到D的反应方程式__。

（4）E的分子式__。

（5）F中官能团的名称是__。

（6）X是G的同分异构体，X具有五元碳环结构，其核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积之比为6：2：1：1。

写出两种符合要求的X的结构简式___。

（7）设计由乙酸乙酯和1，4-二溴丁烷制备的合成路线___（无机试剂任选）。

2．有机物A是天然橡胶的单体。

有机物F是一种环保型塑料，一种合成路线如图所示：已知：①②+R 3-COOH （—R 1、—R 2、—R 3、—R 均为烃基）请回容下列问题：(1)A 用系统命名法命名为__________________________。

(2)A 分子与Cl 2分子发生1：1加成时，其产物种类有____________种(不考虑立体异构)。

(3)B 与足量H 2反应后的产物的结构简式为，则B 的结构简式为___________________，1个B 分子中有________个手性碳原子。

(4)C 分子中的官能团名称为_____________________。

(5)写出反应④的化学方程式：______________________________________________________。

(6)G 是C 的同分异构体，G 能发生水解反应和银镜反应，1个G 分子中含有2个碳氧双键，则G 的可能结构共有___________种(不考虑立体异构)。

(7)设计由有机物D 和甲醇为起始原料制备CH 3CH 2CH(CH 3)CH =CHCOOCH 3的合成路线______________(无机试剂任选)。

3．有机物R 是一种功能高分子材料的单体，其结构简式如图：；PTT 是一种新型工业化树脂。

高中化学有机合成与推断专项训练100含解析一、高中化学有机合成与推断1．化合物H是一种药物合成中间体，其合成路线如下：(1)A→B的反应的类型是____反应。

(2)化合物H中所含官能团的名称是______。

(3)化合物C的结构简式为____。

B→C反应时会生成一种与C互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为____。

(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：____。

①能发生水解反应，所得两种水解产物均含有3种化学环境不同的氢；②分子中含有六元环，能使溴的四氯化碳溶液褪色。

(5)已知：HClCH2ClCH2OH。

写出以环氧乙烷()、、乙醇和乙醇钠为原料制备的合成路线流程图____。

(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)2．盐酸罗替戈汀是一种用于治疗帕金森病的药物，其合成路线流程图如下：(1)、CH3CH2CH2NH2中所含官能团的名称分别为______、________。

(2)D→E的反应类型是_______。

(3)B 的分子式为C 12H 12O 2，写出B 的结构简式；____ 。

(4)C 的一种同分异构体X 同时满足下列条件，写出X 的结构简式：_______。

①含有苯环，能使溴水褪色；②能在酸性条件下发生水解，水解产物分子中所含碳原子数之比为6：5，其中一种水解产物分子中含有3种不同化学环境的氢原子。

(5)已知：+4KMnO /H −−−−→ R 3COOH +，写出以和为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

3．以两种烃为主要原料合成香料M 的路线如下：已知：①A 分子只有一种氢原子。

E 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，与HBr 发生反应可得到2种产物。

②RX Mg−−−−→无水乙醇R-MgX(X 为卤原子) RCH 2CH 2OMgX +2H /H O−−−−→RCH 2CH 2OH回答下列问题：(1)C 中官能团名称是__________________；E 的名称是__________________。

2022年高中化学有机合成与推断专项训练专题复习及答案一、高中化学有机合成与推断1．丙烯是重要的有机化工原料。

以下是丙烯合成F 的路线（反应条件及无机产物忽略）。

、已知：①+2CH 2=CH 2−−−−→一定条件或②一定条件下，脂与醇会发生交换反应：RCOOR′+R ＂OH −−→RCOOR ＂+R′OH ③+4KMnO /H −−−−→（1）反应①的反应类型是________反应；由反应①生成的A 有______种可能的结构，这些不同结构的A 在酸性高锰酸钾作用下都得到B 。

反应①还会生成A 的一种同分异构体M 。

M 中有3种化学环境不同的氢，则M 的结构简式为_________。

（2）写出D 的结构简式______，E 中官能团的名称_____。

（3）写出反应⑥的化学方程式____________。

（4）写出以丙烯为原料制备甘油的流程图__________（其他原料任选，可选用提目中提供的信息）。

2．有机物M 是有机合成的重要中间体，制备M 的一种合成路线如图（部分反应条件和试剂略去）：已知：①A 分子的核磁共振氢谱中有3组峰； ②Fe/HCl −−−→（NH 2容易被氧化）③已知(CH 3CO)2O 的结构为：−−→RCH2COOH④Δ请回答下列问题：（1）E中官能团的名称_________，C的化学名称为__________。

（2）F的结构简式为__________。

（3）A→B的化学方程式为______________。

（4）化合物H可以发生的反应有_____（填选项字母）。

a.加成反应b.氧化反应c.取代反应d.消去反应（5）满足下列条件的M的同分异构体有________种（不考虑立体异构）。

①能与FeCl3溶液发生显色反应②能与NaHCO3反应③含有-NHCOCH3④苯环上仅有二个或者三个取代基（6）参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_________。

高考化学有机合成与推断专项训练与热点解答题组合练含解析一、高中化学有机合成与推断1．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。

首先，由A制得E，过程如下：已知：i.CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBrii.CH3CH2CN CH3CH2COOH（1）烃A的名称是___。

D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。

写出反应④的化学方程式___。

又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+HCOOCH2R”+R”—CH2OH然后，通过下列路线可得最终产品：（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。

反应⑤的化学方程式是___。

（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。

（4）设计并完善以下合成流程图___。

（合成路线常用的表示方式为：A B……目标产物）2．“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，其代表为铜催化的Huisgen环加成反应：我国化学研究者利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物G并研究其水解反应。

合成线路如图：已知：+H2O。

（1）B分子中的含氧官能团为___、___(填名称)。

（2）A→B的反应类型为___。

（3）D的结构简式为___。

（4）B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__。

①分子中除苯环外，不含其他环状结构；②能发生银镜反应和水解反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。

（5）写出以、HC CCH3和CH3Br为原料制备的合成路线流程图__(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

3．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

（1）A的结构简式是____。

（2）A中的碳原子是否都处于同一平面_____？(填“是”或“不是”)。

（3）在图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

新高考化学有机合成与推断专项训练专项练习附答案一、高中化学有机合成与推断1．2-苯基丙烯酸(俗名阿托酸)是一种重要的医药中间体、材料中间体，可用下列方法合成。

首先，由A制得E，过程如下：已知：i.CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN+NaBrii.CH3CH2CN CH3CH2COOH（1）烃A的名称是___。

D的同分异构体中，能发生银镜反应的芳香族化合物有多种，任写一种该类同分异构体的结构简式___。

写出反应④的化学方程式___。

又已知，iii：R—CH2—COOCH2R’+H COOCH2R”+R”—CH2OH然后，通过下列路线可得最终产品：（2）检验F是否完全转化为G的试剂是___。

反应⑤的化学方程式是___。

（3）路线二与路线一相比不太理想，理由是___。

（4）设计并完善以下合成流程图___。

（合成路线常用的表示方式为：A B……目标产物）2．丁苯酞是我国自主研发的一类用于治疗急性缺血性脑卒中的新药。

合成丁苯酞(J)的一种路线如图所示：已知：（1）B 的化学名称是_____，F 中含氧官能团名称是_____。

（2）由 E 生成 F 和 H 生成J 的反应类型分别是_____、_____。

（3）试剂 a 是_____。

（4）J 是一种环酯，则J 的结构简式为_____。

H 在一定条件下还能生成高分子化合物 K，H 生成K 的化学方程式为：_____________________。

（5）M 的组成比 F 多 1 个 CH2基团，M 的分子式为 C8H7BrO，M 的同分异构体①能发生银镜反应；②含有苯环；③不含甲基。

满足上述条件的M 的同分异构体共有_____种。

（6）利用题中信息写出以乙醛和苯为原料，合成的流程图（其他试剂自选）。

______________3．有机物M是有机合成的重要中间体，制备M的一种合成路线如图（部分反应条件和试剂略去）：已知：①A分子的核磁共振氢谱中有3组峰；−−−→（NH2容易被氧化）②Fe/HCl③已知(CH3CO)2O的结构为：−−→RCH2COOH④Δ请回答下列问题：（1）E中官能团的名称_________，C的化学名称为__________。

高二化学化学有机合成与推断专项训练试题及答案一、高中化学有机合成与推断1．麻黄素H是拟交感神经药。

合成H的一种路线如图所示：已知：Ⅰ．芳香烃A的相对分子质量为92Ⅱ.Ⅲ．(R1、R2可以是氢原子或烃基、R3为烃基)请回答下列问题：(1)A的化学名称为_____________；F中含氧官能团的名称为_________________。

(2)反应①的反应类型为______________。

(3)G的结构简式为__________________________。

(4)反应②的化学方程式为______________________________________________。

(5)化合物F的芳香族同分异构体有多种，M和N是其中的两类，它们的结构和性质如下：①已知M遇FeCl3溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则M的结构简式可能为____________________________________。

②已知N分子中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则N的结构有___种(不含立体异构)。

(6) “达芦那韦”是抗击新型冠状病毒潜在用药，合成过程中要制备，参照上述合成路线，设计由和为原料制备的合成路线：________________________________________________________(无机试剂任选)。

2．丙烯是重要的有机化工原料。

以下是丙烯合成F的路线（反应条件及无机产物忽略）。

、已知：①+2CH 2=CH 2−−−−→一定条件或②一定条件下，脂与醇会发生交换反应：RCOOR′+R ＂OH −−→RCOOR ＂+R′OH ③+4KMnO /H −−−−→（1）反应①的反应类型是________反应；由反应①生成的A 有______种可能的结构，这些不同结构的A 在酸性高锰酸钾作用下都得到B 。

反应①还会生成A 的一种同分异构体M 。