1、用不超过五个碳有机试剂及必要的无机试剂为原料合成COOC2H5
答案：
Br2
hv
Br
KOH
C2H5
OH
KOH
C2H5OH
Br2
CH2C
H
COC2H
5
O
COOC2H5
考查内容：环加成反应及其立体选择性，反应条件的考察。
2、用丙二酸酯、邻苯二甲酰亚胺的钾盐及其它不超过三个碳的有机试剂和必要的无机试剂
合成(CH3)2CHCH2CHCOOH
NH2.
答案：(CH3)2CHBr Mg 无水乙醚HCHO H
2
O
(CH3)2CHCH2OH HBr
0℃(CH3)2CHCH2Br
COOC2H5
CH
2
COOC2H5Br2
CCl4
COOC2H5
CH
COOC2H5
Br
O
O NK
O
O
N CH
COOC2H5
COOC2H5
C2H5ONa(CH
3
)2CHCH2Br NaOH
H
2O
H
CO2
(CH3)2CHCH2CHCOOH
NH2
考查内容：氨基酸的合成—亮氨酸的合成。
3.用苯及无机试剂合成
HO OH
答案:
NO
HNO3Zn NaOH
H2N NH2 H
N
H
N
H
N N
NaNO2 HCl
NCL
CLN
H2O
HO OH
考点：1）苯的硝化
2）联苯胺重排
3）重氮盐制备
4）芳胺重氮盐羟基化
出处：自创
4.用苯及不超过两个碳的有机物合成
CCH 2O
O Br
答案：
CH 3CCL
O
AlCl 3
CCH 3
O
Br 2HOAc
CCH
2Br
O
H 2SO 4
SO 3
H
NaOH
300℃
H 3O
Br 2
OH
OH
Br
CCH 2Br
O
OH
Br
NaOH
CCH 2O
O Br
考点：1）苯的酰基化
2）苯的磺化
3）酮的卤代，酸卤代，单卤代 出处：有机化学例题与习题
5.用不超过三个碳的有机物和适当的无机物为原料合成：
答案：
CHO CH 3
2CH CH
Cu 2Cl 2
NH 4Cl
H 2C
CH C CH
NaNH 2NH 3H 2C
CH C CNa
CH 3I
H 2C
CH C C
CH 3
Na 液NH 3
CH 3
H 2C
CH
CHO
CHO CH 3
考查要点：1、4n+2电子体系环加成反应；
2、端炔烃负碳离子反应。
（摘抄）
6.用丙二酸二乙酯、不超过2个碳的有机原料和必要的无机试剂合成丙氨酸。
答案：
考查要点：1、丙二酸二乙酯合成氨基酸的方法；
2、羧酸的烃基卤代反应。
（摘抄）
7.
用不超过三个碳的有机试剂和无机试剂完成下列反应。
CH 2CO 2Et
CO 2Et EtOH EtO CH 3Cl
CH 3CH3CO 2Et CO 2Et
1、2、H ,
OH
CH 3CH 2COOH Br 2P （催化量）
+CH 3CHCOOH
Br NH 3
CH 3CH COO NH 3
考察点：丙二酸二乙酯相关合成的考察。
8. 用苯和不超过四个碳的有机物和适当的无机试剂为原料合成下列化合物：
考察点：酰氯的取代反应； 醛的还原反应；烯烃过酸氧化。
9.环己酮转化成环戊酮 答案：
O
CH2CH2COOH CH 2CH 2COOH
(H 3CCO)2
O O
知识点：酮的氧化，羧酸的消去 引用
10.以苯为原料合成OH
COC 2H 5
答案：
HNO3H2SO4
NO 2
HCN
NO 2
CN
C2H5MgCl NO 2
COC 2H 5H3O
NH 2
COC 2H 5
Fe H
NaNO2HCl
OH
COC 2H 5
知识点：苯环上的定位效应，氰基的氧化，1级胺生成重氮盐放出氮气，生成正碳离子 原创
11.用不超过两个碳的有机原料和必要的无机试剂合成：
答：
HC
CH
Cu 2Cl 2NH 4Cl
H 2C
C H
C CH
H
2
Pd-BaSO 4
H 2C
C
H C H
CH 2
H 2C CH 2
Br 2
KOH
H2
/Pd
12用丙烯酸甲酯、丙二酸二乙酯及其他原料合成：
COOH
+
CO2CH3
CO2CH3
Na+C2H5OH
CH2OH PCl
3
CH2Cl
CH2CH(CO2Et)2
CH2(CO2Et)2
EtO
-
OH-H+
COOH
13 用
CH3
合成
CH3
CN
NO2。
解：考查点是定位规律和辅助基的概念。应在甲基的邻位引入一个比甲基定位作用强的邻对位基团作为辅助基。再硝化即可。
CH 3
浓H 2SO 4
CH 3
SO 3H 浓HNO 3浓H 2SO 4
CH 3
NO 3
SO 3H
H 3O
CH 3
NO 2
Fe+HCl
CH 3
NH 2
CH 3CCl
O CH 3
NHCCH 3
O 浓H 2SO 4浓HNO 3
CH 3
NHCCl
O 2N
O H 3O
CH 3
CN
NO 2
H 3C
NH 2
O 2N NaNO 3, HCl 0~5
度
CuCN NqCN
14合成：O
O
COOH
解：考查内酯、a-羟基酸和1,5-官能团化合物的合成。
O
OH
O
2
CH 2(CO 2Et)2
EtNa
EtOOC
O
EtOOC OH H 3
O ,
HOOC
O
CN
HOOC
CN
HO
H 3O
O
O
COOH
有机合成复习题解题提示 1．由不多于5个碳的醇合成： H HO 解：这是一个仲醇，可由相应的格氏试剂与醛加成而得： CH 3CH 2OH CH 3CHO(A)K 2Cr 2O 7/H + CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2MgBr TM PBr 3 Mg/Et 2O i.A ii.H 3O 2．由乙醇为唯一碳源合成： H OH O 解：乙醇作为乙醛的来源，进而得到丁醛，经羟醛缩合得到产物： CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHO CH 3CH 2CH 2CHO TM 题目的解法参见第一题，即自己来完善所需要的条件！考试中这样写是不可以的！以下同！ 3．由三个碳及以下的醇合成： O OH 解：叔醇来自酯与格氏试剂的反应，但首先要保护酮的羰基，否则格氏试剂先要对酮的羰基加成，得不到预期的产物： CH 3OH CH 3I CH 3MgI (A) OH O OCH 3 O
OCH 3 Claisen 酯缩合 O OH OMgI O O NH 4Cl H 2O 缩醛和镁盐同时水解 4．由苯及其他原料合成： Ph OH 提示：由苯基格氏试剂与丙酮加成。关键是要自制苯基格氏试剂，一般应该从溴苯来制备苯基格氏试剂。 5．由乙醇及必要的无机试剂合成： OH 解：要注意红色虚线所示的两端碳数是相等的。以下给出逆合成，正合成由学生自己完成： OH O MgBr 2CH 3CHO + OH CH 3CH 2MgBr +CH 3CHO CH 3CH 2Br CH 3 CH 2OH OH O O H 6．由乙醇合成： OH 提示：本题需要由乙醇经氧化等步骤合成乙酸乙酯，而后与乙基格氏试剂加成来合成。
有机化学知识整理 1.甲烷的空间结构为正四面体型结构。 ⒉烷烃的化学性质：烷烃在常温下比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂起反应。 ⑴取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应。如：Cl2与甲烷在光照条件下可以发生取代反应，生成CH3Cl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4及HCl的混合物。 取代反应，包括硝化、磺化、酯化及卤代烃或酯类的水解等。 ⑵氧化：烷烃可以燃烧，生成CO2及H2O ⑶高温分解、裂化裂解。 ⒊根、基：①根：带电的原子或原子团，如：SO42-，NH+4，Cl-。 ②基：电中性的原子或原子团，一般都有未成对电子。如氨基—NH2、硝基—NO2、羟基—OH。4．同系物：结构相似，在分子组成相差一个或若干个—CH2原子团的物质互相称为同系物。 判断方法：所含有的官能团种类和数目相同，但碳原子数不等。 ①结构相似的理解：同一类物质，即含有相同的官能团，有类似的化学性质。 ②组成上相差“—CH2”原子团：组成上相差指的是分子式上是否有n个—CH2的差别，而不限于分子中是否能真正找出—CH2的结构差别来。 ⒌乙烯分子为 C2H4，结构简式为CH2＝CH2，6个原子共平面，键角为120°。 规律：碳碳双键周围的六个原子都共平面。 ⒍乙烯的实验室制法： ①反应中浓H2SO4与酒精体积之比为3:1。 ②反应应迅速升温至170C，因为在140℃时发生了如下的副反应（乙醚）。 ③反应加碎瓷片，为防止反应液过热达“爆沸”。浓H2SO4的作用：催化剂，脱水剂。 ⒎烯烃的化学性质（包括二烯烃的一部分） ①加成反应：有机物分子中的双键或叁键发生断裂，加进(结合)其它原子或原子团的反应。Ⅰ.与卤素单质反应，可使溴水褪色，CH2＝CH2+Br2→CH2B—CH2Br Ⅱ.当有催化剂存在时,也可与H2O、H2、HCl、HCN等加成反应。 ②氧化反应: I.燃烧 II.使KmnO4/H+褪色 Ⅲ.催化氧化：2CH2＝CH2+O2 2CH3CHO 有机反应中,氧化反应可以看作是在有机分子上加上氧原子或减掉氢原子，还原反应可看作是在分子内加上氢原子或减掉氧原子。以上可简称为“加氧去氢为氧化；加氢去氧为还原”。 ②聚合：小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。 ⒏乙炔：HC≡CH ，键角为180°，规律：叁键周围的4个原子都在一条直线上。 ⒐乙炔的化学性质:
有机合成基础知识 编稿：宋杰 审稿：张灿丽 【学习目标】 1、掌握有机化学反应的主要类型：取代反应、加成反应、消去反应的概念，反应原理及其应用； 2、了解有机化学反应中的氧化还原反应，能根据碳原子的氧化数法判断有机化学反应是氧化反应还是还原反应； 3、了解加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，能写出简单的聚合反应的化学方程式； 4、了解官能团与有机化学反应类型之间的关系，能判断有机反应类型，能正确书写有机化学反应的方程式。 【要点梳理】 要点一、有机化学反应的主要类型 1．取代反应。 （1）取代反应指的是有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 （2）有机物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式来表示。 888811221221 A B A B A B A B + - + - -+-→-+- （3）烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解和醇解，以及即将学到的蛋白质的水解等都属于取代反应。 ①卤代。 CH 4+X 2?? →光 CH 3X+HX ②硝化。 ③磺化。 ④α—H 的取代。 Cl 2+CH 2＝CH —CH 3500600C ?????? →CH 2＝CH —CH 2Cl+HCl
⑤脱水。 CH 3CH 2OH+HOCH 2CH 3140C ?浓硫酸CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O ⑥酯化。 CH 3COOH+HO —CH 3?浓硫酸 CH 3COOCH 3+H 2O ⑦水解。 R —X+H 2O NaOH ????? →R —OH+HX R —COOR ＇+H 2O H + RCOOH+R ＇OH （4）取代反应发生时，被代替的原子或原子团应与有机物分子中的碳原子直接相连，否则就不属于取代反应。 （5）在有机合成中，利用卤代烷的取代反应，将卤原子转化为羟基、氨基等官能团，从而制得用途广泛的醇、胺等有机物；也可通过取代反应增长碳链或制得新物质。 特别提示：取代反应的特点是“下一上一，有进有出”，类似于置换反应，如卤代烃在氢氧化钠存在下的水 解反应CH 2Br+NaOH ? ?? →CH 3OH+NaBr 就是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团（为OH － ）代替卤代烃中的卤原子，上述反应可表示为CH 3Br+OH － ? ?? →CH 3OH+Br － 。 2．加成反应。 （1）加成反应指的是有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。 （2）加成反应的一般历程可用下面的通式来表示： （3）能与分子中含碳碳双键、碳碳三键等有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸、水、氨等，其中不对称烯烃（或炔烃）与HX 、H 2O 、HCN 加成时，带正电的氢原子主要加在含氢较多的不饱和碳原子上；1，3-丁二烯与等物质的量的H 2、Br 2等加成时以1，4加成为主。 此外，苯环与H 2、X 2、HX 、HCN 、NH 3等的加成也是必须掌握的重要的加成反应。 ①烯烃（或炔烃）的加成。 CH 3—CH ＝CH 2+H 2Ni Δ??→CH 3—CH 2—CH 3 CH 3—CH ＝CH 2+Br 2—→CH 3—CHBr —CH 2Br CH 3—CH ＝CH 2+HCl —→CH 3—CHCl —CH 3
有机合成专题训练（2017级） 1.某酯K是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下： 已知：RCH2COOH CH3CHCOOH （1）E的含氧官能团名称是。 （2）试剂X是（填化学式）；②的反应类型是。 （3）D的电离方程式是。 （4）F的分子式为C6H6O，其结构简式是。 （5）W的相对分子质量为58，1 mol W完全燃烧可产生mol CO2和mol H2O，且W的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式 是 。 （6）G有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简式：。 ① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种
2．光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下（部分试剂和产物略去）： 已知： Ⅰ．R 1 C H O R 2CH H CHO R 1CH C R 2 CHO +（R ，R’为烃基或氢） Ⅱ． R 1C O Cl R 2OH R 1C O OR 2 HCl + + （R ，R’为烃基） （1）A 分子中含氧官能团名称为 。 （2）羧酸X 的电离方程式为 。 （3）C 物质可发生的反应类型为 （填字母序号）。 a ．加聚反应 b ． 酯化反应 c ． 还原反应 d ．缩聚反应 （ 4 ） B 与 Ag(NH 3)2OH 反 应 的 化 学 方 程 式 为 。 （5）乙炔和羧酸X 加成生成E ，E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为3:2:1，E 能发生水解反应，则E 的结构简式为 。 （6）与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有4种，其结构简式分别为 CH CH 2 COOH 、 CH CH 2 HOOC 、 和 。 （7）D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 。
高二化学3.4练习卷 （HGB ） 1.有机物A 为绿色荧光蛋白在一定条件下水解的最终产物之一，结构简式为： 请回答下列问题： （1）A 的分子式为 。 （2）A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式为 。 （3）已知：两个氨基乙酸分子 在一定条件下反应可以生成 两个A 分子在一定条件下生成的化合物结构简为 。 （4）符合下列4个条件的同分异构体有6种，写出其中三种 。 ①1，3，5-三取代苯 ②遇氯化铁溶液发生显色反应 ③氨基与苯环直接相连 ④属于酯类 2.（16分）以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G 。 请回答下列问题： （1）反应①属于 反应（填反应类型），反应③的反应条件是 （2）反应②③的目的是： 。 （3）写出反应⑤的化学方程式： 。 （4）写出G 的结构简式 。 O =C NH —CH 2 CH 2—NH C =O NH 2 CH —COOH OH CH 2—CH —COOH NH 2 HOOCCH ＝CHCOOH
3．（16分）M 是生产某新型塑料的基础原料之一，分子式为C 10H 10O 2，其分子结构模型如图，所示（图中球与球之间连线代表化学键单键或双键）。 拟从芳香烃 出发来合成M ，其合成路线如下： 已知：M 在酸性条件下水解生成有机物F 和甲醇。 （1）根据分子结构模型写出M 的结构简式 。 （2）写出②、⑤反应类型分别为 、 。 （3）D 中含氧官能团的名称为 ，E 的结构简式 。 （4）写出反应⑥的化学方程式（注明必要的条件） 。 4．建筑内墙涂料以聚乙烯醇（CH 2 CH n OH ）为基料渗入滑石粉等而制成，聚乙 烯醇可由下列途径合成。 试回答下列问题： （1）醋酸乙烯酯中所含官能团的名称__________________（只写两种）。 （2）上述反应中原子利用率最高的反应是______________（填序号）。 （3）可以循环使用的原料是___________（写结构简式）。 （4）反应③可看作________________反应（填反应类型）。 —C ＝CH 2 CH 3 —C ＝CH 2 CH 3 溴水 ① A B ： C 9H 12O 2 ② NaOH/H 2O ③ O 2/Cu D ：C 9H 10O 2 E ：C 9H 10O 3 ④ F M ⑤ ⑥
精心整理 选修五有机化学基础 第一章认识有机化合物【知识回顾】 一、选择题(每小题只有一个选项符合题意) 1．有机化合物有不同的分类方法，下列说法正确的是() ①从组成元素分：烃，烃的衍生物②从分子中碳骨架形状分：链状有机化合物，环状有机化合物③从官能团分：烯烃、炔烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧 A 2 A C 3 A B C D 4 C．是一种芳香化合物D．含有酯基
5．某有机物的结构简式为，按官能团分类，它不属于() A．烯类B．酚类C．醚类D．醇类 6．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是() 混合物试剂分离方法 A 苯(苯酚) 溴水过滤 B 乙烷(乙烯) 氢气加热 C 乙酸乙酯(乙 酸) NaOH溶 液 蒸馏 D 淀粉(氯化钠) 蒸馏水渗析 7.下列有机物的命名正确的是() 8．如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是() A B．其二氯代物有三种同分异构体 C．它是一种极性分子D．它与苯乙烯
()互为同分异构体 9．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是() 10．2008年北京残奥会吉祥物是以牛为形象设计的“福牛乐乐”(Funiulele)。有一种有机物的键线式也酷似牛，故称为牛式二烯炔醇(cowenynenynol)。下列有关说法不正确的是() A．牛式二烯炔醇分子内含有两种官能团 B．牛式二烯炔醇能够发生加聚反应得到高分子化合物 C．牛式二烯炔醇在一定条件下能与乙酸发生酯化反应 D．牛式二烯炔醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色 11．某烃结构式用键线表示为，该烃与Br2按物
有机化学基础知识和方程式总结 一、脂肪烃： 1.烷烃【C n H2n+2（n≥1）】化学性质：不与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂反应，不能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色。（1）取代反应CH3CH3 + Cl2→ CH3CH2Cl + HCl （光照条件）（2）氧化反应—可燃性C n H2n+2 + (3n+1)/2O2→ nCO2 + （n+1）H2O (点燃) （3）分解反应:烷烃在隔绝空气的条件下加热或加催化剂可发生裂化或裂解。C8H18→ C4H10 + C4H8 , C4H10→ CH4 + C3H6 2.烯烃(CH2=CH2)【C n H2n （n≥2），二烯烃C n H2n-2（n≥4）】(1)烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液褪色 (2)催化氧化2CH2=CH2 + O2→ 2CH3CHO (催化剂,加热) (3)可燃性烯烃燃烧火焰明亮,伴有黑烟C n H2n + 3n/2O2→ nCO2 + nH2O (点燃) (4)烯烃与H2,X2,HX,H2O发生加成反应①氢气(H2) CH2==CH2 + H2→ CH3—CH3 (催化剂,加热) ②溴水,卤素单质(X2) CH2==CH2 + Br2→ CH2Br—CH2Br 常温下使溴水褪色 ③水CH2==CH2 + H—OH → CH2(OH)—CH3或CH3—CH2OH (催化剂,加热,加压) ④氯化氢CH2==CH2+ HCl → CH2Cl—CH3或CH3—CH2Cl (催化剂,加热) 3.炔烃(HC≡CH)【C n H2n-2（n≥2）】物理性质：无色无味,密度比空气略小,微溶于水,易溶于有机溶剂.有特殊难闻臭味. 化学性质：能发生加成反应、氧化反应和聚合反应。但比烯烃困难。 （1）乙炔的制取CaC2 (俗名电石)+ 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2↑收集方法：排水集气法 （2）使酸性高锰酸钾溶液褪色（3）可燃性2C2H2 + 5O2→ 4CO2 + 2H2O (点燃)火焰明亮,伴有浓烈黑烟（4）加成反应氢气：HC≡CH + 2H2→ CH3CH3 (催化剂,加热) 水：HC≡CH + H2O → CH3CHO (催化剂,加热) 卤素：HC≡CH + 2Br2→ CHBr2—CHBr2 （1,1,2,2 –四溴乙烷）（5）加聚反应n HC≡CH → [CH==CH]n 二、卤代烃【R—Br】 1.物理性质（1）气味：具有一种令人不愉快的气味且蒸汽有毒。 （2）沸点①卤原子种类及个数相同时，卤代烃的沸点随碳原子数增加而升高；②卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低；③同一烃基的不同卤代烃的沸点，随卤素原子的相对原子质量的增大而升高。 （3）溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂，有些卤代烃本身就是良好的有机溶剂，如四氯化碳等。 2.化学性质（1）水解反应（取代反应）CH3CH2Br +NaOH → CH3CH2OH + NaBr （氢氧化钠的水溶液，加热）（2）消去反应（邻碳有氢）CH3—CH2Br + NaOH → CH2==CH2↑ + NaBr + H2O （氢氧化钠的醇溶液，加热） 补充：发生消去反应的条件①C原子数目≥2②与—X相连的C原子的邻位C上有H原子③与苯环上的H不能消去三、醇【R—OH】 1.醇的物理性质低级饱和一元醇为无色透明的液体，往往有特殊气味，能与水混溶。十二个碳原子以上的高级醇为蜡状固体，难溶于水。 2.醇的化学性质乙醇的燃烧C2H6O ＋3O2→ 2CO2 + 3H2O 乙醇与钠反应2CH3CH2OH + 2Na→2CH3CH2ONa + H2↑ （1）消去反应CH3—CH2OH → CH2=CH2↑ + H2O（浓硫酸.170℃，乙醇：浓硫酸=1:3）浓硫酸作用：催化剂，脱水剂（2）脱水反应C2H5—OH + HO—C2H5→ C2H5—O—C2H5 + H2O （浓硫酸，140℃） （3）取代反应←氢氧化钠的水溶液（逆反应）C2H5—OH + H—Br → C2H5—Br + H2O （加热） （4）氧化反应乙醇使酸性KMnO4，K2Cr2O7溶液褪色 CH3CH2OH →（氧化）CH3CHO（乙醛）→（氧化）CH3COOH（乙酸） 在Cu作催化剂时醇被氧化为醛或酮现象方程：CuO + 2CH3CH2O H → 2Cu + 2CH2CHO + 2H2O 总反应式：2CH3CH2OH + O2→ 2CH2CHO + 2H2O （条件：Cu，加热） 必须有—CH2OH才能被氧化，若没有则只能生成羰基。 四、醛【R—CHO】【还原反应：加氢去氧；氧化反应：加氧去氢】 1.氧化反应（1）银镜反应注意：a.试管必须洁净 b.水浴加热，使其受热均匀 c.实验完毕后，用稀HNO3清洗试管CH3CHO + 2Ag（NH3）2OH → CH3COONH4+ 2Ag↓ + 3NH3 + H2O (加热,用于检验醛基) （2）与新制氢氧化铜反应（用于检验醛基） CH3CHO + 2Cu(OH)2+ NaOH → CH2COONa + Cu2O↓(砖红色沉淀) + 3H2O （加热） （3）与空气氧化2CH3CHO + O2→ 2CH3COOH （催化剂，加热） 2.加成反应CH3CHO + H2→ CH3CH2OH （催化剂，加热）
有机合成专题训练(2017级) 1?某酯K 是一种具有特殊香气的食用香料，广泛应用于食品和医疗中。其合成路线如下: (1) ____________________________ E 的含氧官能团名称是 。 (2) _________________ 试剂X 是 _____________________________ (填化学式)：②的反应类型是 __________________ 。 (3) D 的 电离方程式是 ______________________________________ 。 (4) ____________________________________________ F 的分子式为C 6H 6O ，其结构简式是 ______________________________________________________。 (5) W 的相对分子质量为 58, 1 mol W 完全燃烧可产生 3.0 mol CO 2和3.0 mol H 2O ，且 W 的分子中不含甲基，为链状结构。⑤的化学方程式 (6) G 有多种属于酯的同分异构体，请写出同时满足下列条件的所有同分异构体的结构简 式： ______________________ 。 ① 能发生银镜反应且能与饱和溴水反应生成白色沉淀 ② 苯环上只有两个取代基且苯环上的一硝基取代物只有两种 D ? P A?* 已知：RCH 2COOH il) KOH CH 3CHCOOH I CH^CHCOOH CHsCHCOOH Cl C1 法浓 △
2?光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去) 已知: (4) B 与Ag(NH 3)2OH 反应的化学方程式为 (5) 乙炔和羧酸X 加成生成E , E 的核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为 3:2:1 , 生水解反应，则 E 的结构简式为 (7) D 和G 反应生成光刻胶的化学方程式为 A. B 擬尙on 占 亡显0 -------- 1- O II . Ri —C — H + R2- CH —CHO 稀 NaOH R i-CH C —CHO 1 (R , R 为烃基或氢) R 2 O O R 1-C —CI + R 2OH 一疋条件 R L L O R 2 + HCI (R , R'为烃基) (1) A 分子中含氧官能团名称为 (2) 羧酸X 的电离方程式为 (3) C 物质可发生的反应类型为 (填字母序号)。 a .加聚反应 b .酯化反应 c . 还原反应 d .缩聚反应 ____________ O E 能发 (6)与C 具有相同官能团且含有苯环的同分异构体有 4种，其结构简式分别为 COOH HOOC D 3OX C 光剽麻 CH 二 CH CH 二
有机合成题 1、以乙炔和1, 3-二溴丙烷为原料合成1, 6-庚二烯(无机试剂任选)。 2、以丙烯、乙炔为原料合成正辛烷(无机试剂任选)。 3、以乙烯为原料(无机试剂任选)合成乙基正丁基醚。 4、完成转化： 5、用C3以下的不饱和烃为原料合成1, 7-辛二烯-4-炔(其它试剂任选)。 6、以甲苯和乙炔为原料(无机试剂任选)合成： 7、以乙烯为原料(无机试剂任选)合成丙烯酸。 8、以苯乙烯为原料(其它试剂任选)合成(Z)-1-苯基丙烯： 9、以甲苯为原料(无机试剂任选)合成： 10、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成： 11、以丙烯为原料(无机试剂任选)合成烯丙基腈。 12．（本小题5分）以苯、甲苯及必要的原料合成下列化合物： （1）O CH2CH2CH3 NO2 COOH NO2 Br (6) (5) (4) (3) (2) (1) 目标分子 (1) 解： CH3Br NO2 HOOC NO2 CH3 NO2 HOOC NO2 （2） H3CH3 SO3H CH3 NO2 SO3H CH3 NO2 H2SO4 100℃ 浓 浓 浓HNO3 H2SO4 H3O+ (3) CH3CH3 Br CH3 Br NO2 浓H2SO4 浓HNO3 Br2 FeBr3 13．（本小题4分）完成转化： .CH 3 CHCH3 Br CH3CH2CH2Br CH3CHCH3 Br KOH/C2H5OH CH3CH=CH2+HBr ROOR CH3CH2CH2Br 14．（本小题5分）以乙炔、丙烯为原料（无机试剂任选）合成正戊醛。 参考答案： 1、 2、(
3、 4、 5、 6、 7、
一、重要的物理性质 1．有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。 （2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。 二、重要的反应 1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物 ②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物①通过与碱发生歧化反应3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O ②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应） 2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物 与NaOH反应的有机物：常温下，易与—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与Na2CO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体； 与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。 4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O （2）蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5．银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制： 向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。 （4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨 甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖：（过量）CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O （6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．． （4）实验现象： ①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基 醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O （6）定量关系：—COOH～? Cu(OH)2～? Cu2+（酸使不溶性的碱溶解） —CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O 7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。 HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或 8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。 10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。 三、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)
精细有机合成原理期末模拟题 1 一、填空题 1、精细化工产品的特点是（小批量、多品种）、（高技术密集）、（附加值高）、（综合生产工艺流程和多用途）、（商品性强）； 2、石油是由（碳）、（氢）、（氧）、（氮）、（硫）五种元素组成的，这五种元素可以构成（烃类）和（非烃类）两类化合物； 3、化学反应器按催化剂运动状态可分为（固定床）、（流化床）和（移动床）； 4、全混流反应器的基本假设之一是，器内各处浓度、温度（相同），且等于（出口）的浓度和温度； 5、单层绝热床反应器适用于热效应（小）的化学反应，否则用（多层）绝热床反应器； 6、精细有机合成中，溶剂的作用主要有（溶解作用）和（影响化学反应）； 7、催化剂的使用要求有（活性）、（选择性）、（寿命）和（机械强度）； 8、催化剂失活的原因有（热失活）和（中毒）两种； 9、均相配位催化反应的优点是（活性高）、（选择性好）、（有体系预见性）； 10、卤代苯（氟苯、氯苯、溴苯、碘苯）的一硝化是一个（亲电取代）反应，由于氟的电负性最大，其负的（吸电诱导）效应也最大，一硝化时异构产物中（对）位的比例大。 11、常用磺化剂有（浓硫酸）、（发烟硫酸）、（氯磺酸）和（三氧化硫）。 12、写出三种不同类型的氢化催化剂（铁粉）、（硫化钠）、（NaBH4）。 13、天然石油中含有（烷烃）、（环烷烃）、（芳烃）三种烃类化合物； 14、催化剂寿命指的是保持其（平衡活性a e）的时间。
二、单选题 1、下列试剂哪一个不是亲电试剂 (a)NO2+ (b)Cl2(c)Fe2+ (d)Fe3+ 2、按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂 (a)丙酮(b)环己烷 (c) 水 (d)甲醇 3、下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式 (a)加压 (b)加热 (c)加过氧化苯甲酰 (d)光照 4、下面哪一个化合物最容易发生硝化反应 (a)苯(b)一硝基苯(c) 二硝基苯(d)苯胺 5、1摩尔硝基苯还原生成1摩尔苯胺，理论上需要铁粉的摩尔数为 (a) (b) (c) (d) 6、下面哪一个是H酸(b) 7、某化学反应的计量方程式为： 2P A S 已知：n A0=10mol,n A=1mol,n P=12mol,则： (a)Sp=1/3 (b)Sp=2/3 (c)Yp=3/10 (d)Yp=1/10 8、最常用的胺基化剂是： (a)氨水 (b)气氨 (c)液氨 (d)碳酸氢氨 9、2-氯蒽醌胺解制备2-氨基蒽醌的催化剂是： (a)CuCl (b)CuCl+SnCl2 (c)CuCl+FeCl2 (d)CuSO4
有机合成、有机推断必备基础知识 一、各类烃的代表物的结构、特性 类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物 通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥ 6) 代表物结构式H—C≡C—H 相对分子质量Mr16 28 26 78 碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109°28′约120°180°120° 分子形状正四面体6个原子 共平面型 4个原子 同一直线型 12个原子共 平面(正六 边形) 主要化学性质光照下的卤 代；裂化；不 使酸性KMnO4 溶液褪色 跟X2、H2、HX、 H2O、HCN加 成，易被氧化； 可加聚 跟X2、H2、HX、 HCN加成；易 被氧化；能加 聚得导电塑料 跟H2加成； FeX3催化下 卤代；硝化、 磺化反应 二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质及相互转化 类 别 通式官能团代表物分子结构结点主要化学性质 卤代烃一卤代烃： R—X 多元饱和卤 代烃： C n H2n+2-m X m 卤原子 —X C2H5Br （Mr： 109） 卤素原子直接 与烃基结合 β-碳上要有氢 原子才能发生 消去反应 1.与NaOH水溶液共热 发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热 发生消去反应生成烯 醇一元醇： R—OH 饱和多元 醇： C n H2n+2O m 醇羟基 —OH CH3OH （Mr：32） C2H5OH （Mr：46） 羟基直接与链 烃基结合， O—H及 C—O均有极 性。 β-碳上有氢原 子才能发生 消去反应。 α-碳上有氢原 子才能被催 化氧化，伯 醇氧化为 醛，仲醇氧 化为酮，叔 醇不能被催 化氧化。 1.跟活泼金属反应产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸 反应生成卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140℃分子间脱水成 醚 170℃分子内脱水生 成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.生成酯
高二5月化学独立作业 有机化学基础 满分100分考试时间：90分钟 可能用到的相对原子质量：C：12 H：1 O：16 S：32 Br：79 一、选择题(每小题只有一个选项是正确的，共20小题，每题3分，共60分) 1．书法离不开文房四宝（笔、墨、纸、砚），做笔用的狼毫，研墨用的墨条以及宣纸（即白纸）和做砚台用的砚石的主要成份依次是 A．多糖、石墨、蛋白质、无机盐 B．塑料、石墨、多糖、无机盐 C．蛋白质、炭黑、多糖、无机盐 D．蛋白质、煤炭、多糖、有机玻璃 2．以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是 A．乙烯聚合为聚乙烯高分子材料B．甲烷与氯气制备一氯甲烷 C．以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜D．用SiO2制备高纯硅 3．科学家最近在－100℃的低温下合成了一种结构简式为的烃X，红外光谱和核磁共振表明其分子 中氢原子的化学环境只有一种，根据分析，下列说法中不正确 ．．．的是 A．X的分子式为C5H4 B．X中碳原子的化学环境有2种 C．1molX在一定条件下可与2mol氢气发生反应 D．X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4．近几年一种新型的甜味剂——木糖醇悄悄地走入生活，进入人们的视野，因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品，它具有甜味足，溶解性好，防龋齿，适合糖尿病患者的优点。木糖醇是一种白色粉末状的结 晶，分子式为C5H12O5，结构式为CH2OH(CHOH)3CH2OH，下列有关木糖醇的叙述中不正确 ．．．的是 A．木糖醇与葡萄糖、果糖等一样是属于多羟基醛或酮，是一种单糖 B．已知木糖醇的溶解度随着温度的升高而增大，说明木糖醇的溶解过程是一个吸热过程 C．木糖醇是一种五元醇 D．木糖醇是一种无糖型植物甜味剂5、有机物分子中基团间的相互影响会导致化学性质的不同。下列叙述不能说明上述观点的是 A、甲苯与硝酸作用可得到2，4，6-三硝基甲苯，而苯与硝酸作用得到硝基苯 B、甲苯可以是高锰酸钾溶液退色，而甲烷不能 C、乙烯可发生加成反应，而乙烷不能 D、苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 6、利用下图所示的有机物X可生产S－诱抗素Y。下列说法正确的是 A．X可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应，并能与盐酸反应生成有机盐 B．Y既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色 C．1mol X与足量NaＯH溶液反应，最多消耗4mol NaOH。 D．Y的分子式为：C15H20O6 7．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 A．由溴乙烷水解制乙醇；由葡萄糖发酵制乙醇 B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷 D．油脂皂化；蛋白质水解制氨基酸 8、下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是 A、甲苯、苯、已烯 B、已炔、己烯、四氯化碳 C、已烷、苯、乙醇 D、已烯、苯、四氯化碳 9、下列说法中不正确的是 A．乙烯与苯都能使溴水褪色，但褪色原理不同 B． 1 mol乙烯与Cl2完全加成，然后与Cl2发生取代反应，共消耗氯气5mol C．溴水遇到乙醛溶液出现褪色现象，是因为它们发生了氧化反应
近年高考有机化学推断名题 （含答案详解详析） 注：没标年份的为2010年 1.（11分）（2007海南·21） 根据图示回答下列问题： （1）写出A 、E 、G 的结构简式：A ，E ，G ； （2）反应②的化学方程式（包括反应条件）是 ， 反应④化学方程式（包括反应条件）是 ； （3）写出①、⑤的反应类型：① 、⑤ 。 2.（07年宁夏理综·31C ）[化学—选修有机化学基础] 某烃类化合物A 的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。 （1）A 的结构简式为 ； （2）A 中的碳原子是否都处于同一平面？ （填“是”或者“不是”）； （3）在下图中，D 1 、D 2互为同分异构体，E 1 、E 2互为同分异构体。 A B Cl 2 ① NaOH C 2H 5OH △ ② C (C 6H 10) ③1，2－加成反应 Br 2/CCl 4 D 1 NaOH H 2O △ E 1（C 6H 12O 2) Br 2/CCl 4 ④ ⑤ D 2 NaOH H 2O △ ⑥ E 2
反应②的化学方程式为；C的化学名称为；E2的结构简式是；④、⑥的反应类型依次 是。 3．[ 化学——选修有机化学基础]（15分）（08年宁夏理综·36） 已知化合物A中各元素的质量分数分别为C 37.5％，H 4.2%和O 58.3％。请填空 （1）0.01 molA在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L（标准状况），则A的分子式是； （2）实验表明：A不能发生银镜反应。1molA与中量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3 mol 二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是； （3）在浓硫酸催化和适宜的的反应条件下，A与足量的乙醇反应生成B（C12H20O7），B只有两种官能团，其数目比为3∶1。由A生成B的反应类型是，该反应的化学方程式是；（4）A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称①，②。 4．（07年山东理综·33）（8分）【化学—有机化学基础】 乙基香草醛（ OC 2H 5 CHO ）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。 （1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称。 （2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化： COOH KMnO4/H＋ HBr
专题复习：有机合成路线设计（一） 【考试要求】 1、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。 2、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 【命题趋势】 根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型是高考的热点和难点。从实施新高考以来，连续几年都考到。 【要点梳理】 1．有机合成的原则： （1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。 （2）应尽量选择步骤最少的合成路线。 （3）原子经济性高，具有较高产率。 （4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2．表达方式：合成路线图 3．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是 （1）首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。 （2）以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。 （3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。 4
【典例精析】 例1．（2012·江苏卷）化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 已知：。化合物是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以 和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下： 例2．（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：
专题总结------有机合成题 一、引言 1．设计合成路线的3个指标 (1)途径简捷；(2)原料易得；(3)总产率高。 2．设计合成路线的步骤和方法 (1)分析目标分子的结构，进行合理的“切断” ①化合物的类型分析目标化合物是哪一类(如酯、醛、酮、醇、醚)。例1：用简单的原料合成 分析： 解： 例2：由简单化合物合成 分析：
②碳架分析碳链是开链还是环状，是增长还是缩短，碳架是脂环、芳环还是杂环。 例：从乙烯、丙烯合成正辛烷 分析： 解： ③分子的立体构型 例：从乙烯、丙烯合成顺-4-辛烯、反-4-辛烯 分析： (2)选择廉价、易得的原料 例：用简单的化合物合成
分析： 解： (3)注意基团保护例1： 解： 例2：由甲苯制备 解： 例3：完成转化
(保护酮羰基) 解： 例4： 完成转化 (保护醛基) 解： 二、增长碳链的方法(形成碳-碳键的方法) 1．亲核取代 (1)卤代烃氰解——制多一个碳的羧酸 (增加一个C的羧酸) 例：由丁二烯合成己二酸。 解： (2)卤代烃与炔化钠反应
例：由乙烯、丙烯制正辛烷。 (3)三乙负离子与卤烃反应——制甲基酮 (4)丙二负离子与卤烃反应——制取代乙酸 2．亲核加成 (1)格氏反应 (2)醛、酮加氰氢酸 (3)羟醛缩合 (4)Perkin反应 (5)Knoevenagel反应 (6)Reformasky反应——制β羟基酸(酯) (7)Claisen酯缩合反应 (8)Michel加成 3．芳环上亲电取代
4．其他方法 (1)环化加成 例：由丁二烯合成己二酸。 (2)重氮盐放氮 (3)重氮甲烷与酰氯反应——制多一个碳的羧酸 例： (4)Skraup合成法——制喹啉类化合物 见“专题总结Ⅲ”中“四、重要的有机合成反应”。