丙烯酰胺
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丙烯酰胺的晶格间距1.引言1.1 概述丙烯酰胺是一种常见的有机化合物,其分子式为C3H5NO。
它具有无色透明的性质,常见于工业生产和科学实验中。
丙烯酰胺具有广泛的应用领域,包括聚合物材料制备、纺织品加工、油田增重剂等。
在研究丙烯酰胺晶格间距时,需要了解丙烯酰胺的晶体结构。
根据文献资料,丙烯酰胺的晶体结构属于单斜晶系,晶胞参数为a=7.76 Å,b=12.88 Å,c=5.31 Å,β=118.09。
在晶格间距的计算中,可以利用晶胞参数以及布拉维格子理论进行推导和计算。
通过计算,可以得到丙烯酰胺的晶格间距为x Å。
研究丙烯酰胺的晶格间距对于进一步理解其性质和应用具有重要意义。
通过对晶格间距的调控和改变,可以对丙烯酰胺的物理化学性质进行优化和改良,拓展其应用范围。
此外,研究晶格间距还可以为其结构性质与性能之间的关联提供重要线索,为其他相关领域的研究提供指导和借鉴。
本文将深入探讨丙烯酰胺的晶格间距及其相关性质,通过实验和理论分析相结合的方法,希望能为丙烯酰胺的进一步研究和应用提供有益的参考和指导。
1.2 文章结构文章结构部分的内容可以参考以下写法:文章结构:本文主要分为引言、正文和结论三个部分。
引言部分介绍了本文所论述的主题——丙烯酰胺的晶格间距。
首先对丙烯酰胺进行了概述,包括了其化学性质、应用领域及其重要性。
接着说明了本文的结构和目的。
正文部分是本文的核心内容,将详细介绍丙烯酰胺的晶格间距。
第一个要点将介绍丙烯酰胺的晶体结构,包括晶格的组成和排列方式。
通过分析晶格间距的测定方法和相关技术,探讨了丙烯酰胺晶体结构中的晶格间距变化规律。
第二个要点将阐述丙烯酰胺晶格间距的影响因素和调控策略,包括温度、压力、添加剂等对晶格间距的影响。
通过实验数据和理论模型,探讨了这些因素的作用机制和调控效果。
结论部分将对本文的研究内容进行总结。
首先简要回顾了本文的主要要点,并对丙烯酰胺的晶格间距进行了综合分析。
丙烯酰胺的形成方法
丙烯酰胺是一种重要的有机化合物,可以通过多种方法进行合成。
1. 酰胺和卤代烃的直接聚合反应:此反应是由Ray提出的,它可以将酰胺和卤代烃直接通
过反应形成丙烯酰胺。
在此反应中,酰胺和卤代烃的连接位热分子是通过氧原子和氢原子
而形成。
2. 加成聚合反应:使用此反应,可以将甲醇和丙烯基氯化物在磷氧吡啶- ClAlh在中缩合成丙烯酰胺,甲醇和丙烯基氯化物常用来合成丙烯酰胺。
3. 水热合成法:此反应通常用于生产己二酸丙烯酯。
在反应中,两种原料—丙烷和氯乙烯—将在水中形成芳香族烃化合物,然后经过磷酸盐催化反应,发生聚合反应形成丙烯酰胺。
4. 取代水解法:这种方法通常用于生产某些用于树脂,涂料,作接着介质等的专用丙烯酰胺。
这种取代水解是利用取代剂将醛缩合物外具体原子反应形成丙烯酰胺,相对比,其反
应活性比前述各种方法要高。
总之,不同的合成方法都可以获得丙烯酰胺,但本质上要综合考虑的有:原料的成本,反
应的反应活性,生产成本和成品的质量及其他条件。
丙烯酰胺和羧基反应
丙烯酰胺(C3H5NO)与羧基(RCOOH)之间的反应可以是酰胺化反应,生成酰胺。
反应的机理如下:
1. 丙烯酰胺分子中的碳碳双键上的亲电子云受到羧基中的羧基碳上的负电荷吸引,发生亲电加成。
同时,氧原子上的孤对电子可以与丙烯酰胺中的负氮原子形成氢键。
2. 加成反应中,负电荷在氧原子上重新排列,形成一个孤电子对。
3. 电子云重排,产生一个共轭结构,使得氧原子上的负电荷更加稳定。
此时,酰胺产物得到了稳定。
总的反应方程式可以表示为:
丙烯酰胺 + 羧酸→ 酰胺 + 水。
丙烯酰胺的聚合丙烯酰胺是一种重要的合成材料,具有广泛的应用领域。
丙烯酰胺的聚合是将单体丙烯酰胺分子通过化学反应连接在一起形成高分子聚合物的过程。
这种聚合反应具有简单、高效、可控性好等优点,因此在工业生产中得到广泛应用。
丙烯酰胺的聚合过程需要一定的反应条件和催化剂。
一般情况下,聚合反应需要在适当的温度和压力下进行。
催化剂的选择也对聚合反应的效果有重要影响。
常用的催化剂有过渡金属离子、酸碱催化剂等。
催化剂的作用是加速反应速率,提高聚合反应的效率。
丙烯酰胺的聚合可以通过不同的反应机制实现。
最常见的是自由基聚合机制和阴离子聚合机制。
自由基聚合机制中,丙烯酰胺单体通过自由基引发剂产生自由基,然后自由基与其他单体发生反应,形成高分子聚合物。
阴离子聚合机制中,丙烯酰胺单体通过阴离子引发剂产生负离子,然后负离子与其他单体发生反应,形成高分子聚合物。
不同的聚合机制对聚合反应的速率和产物性质有一定影响。
丙烯酰胺的聚合产物可以根据不同的用途进行功能修饰。
例如,可以通过共聚合、交联等方法改变聚合物的性质。
共聚合是指将丙烯酰胺与其他单体一起进行聚合,形成共聚物。
共聚物的性质可以根据不同单体的比例来调控。
交联是指将聚合物中的不同链段通过化学反应连接在一起,形成三维网络结构。
交联可以提高聚合物的力学性能和热稳定性。
丙烯酰胺的聚合产物在许多领域具有广泛的应用。
例如,聚丙烯酰胺可以用作水处理剂,用于去除水中的悬浮物、颜色和异味。
聚丙烯酰胺还可以用作土壤改良剂,提高土壤的水分保持能力和结构稳定性。
此外,聚丙烯酰胺还可以用于制备超级吸水材料、药物控释系统和生物医学材料等。
丙烯酰胺的聚合是一种重要的合成过程,可以通过不同的反应机制和功能修饰得到具有不同性质的聚合物。
丙烯酰胺聚合产物在许多领域具有广泛的应用前景。
随着科学技术的不断发展,丙烯酰胺的聚合过程和产物的研究将会进一步深入,为人类社会的发展做出更大的贡献。
丙烯酰胺是什么丙烯酰胺是一种重要的有机化合物,化学式为C3H5NO。
它是最简单的无色液体,无味,可燃,且对水和多数有机溶剂溶解性较大。
丙烯酰胺在化学、工业和生物领域有广泛的应用,并在许多重要的工业生产过程中起着重要的作用。
首先,丙烯酰胺在化学领域被用作合成其他化合物的重要原料。
它可以通过氨和丙烯腈的缩合反应制备得到。
丙烯酰胺不仅可以被自身聚合形成聚丙烯酰胺,还可以与其他单体如丙烯酸酯、丁二酸二酯等进行共聚合反应,制备出具有特殊功能的共聚物。
这些共聚物具有独特的性能,如高强度、高粘度、高吸水性等,广泛应用于化妆品、纸张、纺织品、水处理等行业。
其次,丙烯酰胺在工业领域有着重要的应用。
丙烯酰胺可以通过加合成反应制备聚丙烯酰胺胶体,该胶体具有优秀的附着性和粘接性,被广泛应用于纸张、木材、纤维、橡胶、塑料等材料的黏合和增强。
此外,丙烯酰胺还可以用于涂料、塑料和橡胶的添加剂,提高产品的性能和稳定性。
在生物领域,丙烯酰胺也发挥着重要的作用。
丙烯酰胺可以通过聚丙烯酰胺凝胶电泳技术进行分离和检测生物大分子,如蛋白质和核酸。
该技术是一种常用的生物学研究手段,广泛应用于基因测序、蛋白质结构研究等领域。
此外,丙烯酰胺还可以用于制备生物膜,帮助细胞生长和组织工程的研究。
然而,丙烯酰胺也存在一些潜在的危险。
丙烯酰胺是一种刺激性物质,对皮肤和眼睛有刺激作用。
长期接触或吸入高浓度的丙烯酰胺可能对健康造成危害,包括呼吸道刺激、肺部损害等。
因此,在使用丙烯酰胺时需要采取相应的安全措施,如佩戴防护手套和眼镜,确保室内通风良好等。
总之,丙烯酰胺是一种重要的有机化合物,在化学、工业和生物领域有广泛的应用。
它不仅是合成其他化合物的原料,还可以制备具有特殊功能的共聚物。
在工业中,丙烯酰胺被用作黏合剂和添加剂,提高产品的性能和稳定性。
在生物领域,丙烯酰胺则发挥着分离和检测生物大分子的重要作用。
然而,在使用丙烯酰胺时需要注意安全问题,采取相应的安全措施。
丙烯酰胺聚合影响因素丙烯酰胺是一种重要的有机化合物,广泛应用于化学、材料科学和生物学等领域。
在丙烯酰胺的聚合过程中,有许多因素会影响其聚合效果和产物性质。
本文将对丙烯酰胺聚合的影响因素进行详细的分析。
1. 温度:温度是影响丙烯酰胺聚合的重要因素之一。
一般来说,随着温度的升高,丙烯酰胺的聚合速率会加快,但过高的温度可能导致聚合物的降解。
因此,在实际操作中需要控制好反应温度,以保证聚合效果和产物质量。
2. 引发剂:引发剂是丙烯酰胺聚合的关键因素之一。
常用的引发剂有热引发剂和光引发剂。
热引发剂需要在一定的加热条件下才能发挥作用,而光引发剂则可以在光照下引发聚合反应。
选择合适的引发剂可以有效地提高聚合效率和产物性能。
3. 单体浓度:丙烯酰胺的聚合速率与单体浓度密切相关。
一般来说,单体浓度越高,聚合速率越快。
但是,过高的单体浓度可能导致聚合反应失控,产生低聚物或凝胶状物质。
因此,在实际操作中需要控制好单体浓度,以保证聚合效果和产物质量。
4. 溶剂:溶剂对丙烯酰胺聚合的影响主要体现在两个方面:一是溶剂的选择会影响聚合速率和产物性质;二是溶剂的极性会影响引发剂的作用效果。
因此,在实际操作中需要根据具体需求选择合适的溶剂。
5. 链转移剂:链转移剂是影响丙烯酰胺聚合的另一个重要因素。
链转移剂的存在会导致聚合反应中的链断裂和链增长过程发生变化,从而影响聚合速率和产物性质。
因此,在实际操作中需要控制好链转移剂的用量,以保证聚合效果和产物质量。
6. 自由基反应动力学:丙烯酰胺聚合是一个自由基反应过程,其动力学特性对聚合过程和产物性质具有重要影响。
了解自由基反应动力学原理,可以帮助我们更好地控制聚合过程,提高聚合效率和产物性能。
7. 反应时间:反应时间是影响丙烯酰胺聚合的一个重要因素。
一般来说,随着反应时间的延长,丙烯酰胺的聚合程度会逐渐增加,但过长的反应时间可能导致聚合物的降解。
因此,在实际操作中需要控制好反应时间,以保证聚合效果和产物质量。
丙烯酰胺介绍
丙烯酰胺是一种白色晶体化学物质,是生产聚丙烯酰胺的原料。
丙烯酰胺晶体主要用途是制造各种类型的聚合物,这些高分子聚合物是水溶性的,具有良好的絮凝性和增粘性能,广泛的被用于采油,选矿,污水处理,织物上浆,建筑用胶等.。
丙烯酰胺可用作有机原料和三大合成的材料,同时,由于该产品结构独特,能与多种物质发生反应,故是石油、化工、医药、农药、染料的中间体,淀粉类食品在高温(>120℃)烹调下容易产生丙烯酰胺。
CAS NO.:79-06-1
EINECS :201-173-7[1]
分子式 CH2=CHCONH2
分子量71.08
丙烯酰胺是一种不饱和酰胺,别名AM ,其单体为无色透明片状结晶,沸点125℃(3325Pa),熔点84~85℃,密度1.122g/cm3。
能溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿,不溶于苯及庚烷中,在酸碱环境中可水解成丙烯酸。
丙烯酰胺单体在室温下很稳定,但当处于熔点或以上温度、氧化条件以及在紫外线的作用下很容易发生聚合反应。
当加热使其溶解时,丙烯酰胺释放出强烈的腐蚀性气体和氮的氧化物类化合物。
生产工艺:
丙烯腈和水在硫酸存在下水解成丙烯酰胺硫酸盐,然后用液氨中和生成丙烯酰胺溶液和硫酸铵,反应物经分离过滤后,将滤液结晶、干燥即得成品。
丙烯酰胺价格工业级的一吨12000-15000左右
注明:丙烯腈是一种无色的有辛辣气味液体,属大众基本有机化工产品,是三大合成材料——合成纤维、合成橡胶、塑料的基本且重要的原料,在有机合成工业和人民经济生活中用途广泛。
丙烯酰胺化学结构-概述说明以及解释1.引言1.1 概述概述部分的内容可以包括对丙烯酰胺的基本介绍和背景信息。
以下是一个例子:丙烯酰胺(Acrylamide)是一种有机化合物,它由丙烯酸酰胺基团(acrylamide group)构成。
丙烯酰胺化学结构中包含一个丙烯酰胺基团,该基团由氨基和乙烯基分子(ethylene group)组成。
丙烯酰胺是一种无色、无味的结晶固体,在水中可以溶解。
丙烯酰胺具有一些独特的化学性质和广泛的应用领域。
它是一种重要的有机合成原料,在制造各种化学品和材料时发挥着关键作用。
丙烯酰胺还可用于制造高分子聚合物,如聚丙烯酰胺(Polyacrylamide),它具有优异的吸水性和凝胶性能,在生活和工业中有很多应用。
然而,丙烯酰胺也存在着一些潜在的风险和挑战。
据研究表明,高温烹调或加热含有淀粉的食物会生成丙烯酰胺,而丙烯酰胺又被认为是一种潜在的致癌物质。
因此,在食品加工和烹饪中,需要采取相应的预防措施来降低丙烯酰胺的生成。
本文将重点介绍丙烯酰胺的化学结构、性质和用途,并对其未来的研究方向进行展望,以期进一步了解和应用这一化合物。
在接下来的内容中,我们将深入探讨丙烯酰胺的结构特点、其在聚合物合成和其他领域中的应用,以及其潜在的风险和挑战。
通过对丙烯酰胺的全面了解,我们能够更好地利用其在科学研究和工业应用中的潜力,同时也能更好地管理其潜在的风险。
1.2 文章结构本文将按照以下结构进行论述:第一部分是引言部分,包括概述、文章结构和目的。
在概述中,将简要介绍丙烯酰胺化学结构的相关背景和重要性。
接着,介绍文章的结构,明确将要涵盖的内容和论述顺序。
最后,明确本文的目的,即通过对丙烯酰胺化学结构的探索,深入了解其性质和用途,并探讨其未来的研究方向。
第二部分是正文,分为两个主要部分。
首先,介绍丙烯酰胺的化学结构。
这部分将详细描述丙烯酰胺的分子式、分子量以及分子结构的特点。
其次,探讨丙烯酰胺的性质和用途。
一、丙烯酰胺:分子式:丙烯酰胺为一种白色晶体化学物质,是生产聚丙烯酰胺的原料。
易溶于水,乙醇、乙醚、丙酮本品易聚合和共聚;在酸碱环境中可水解成丙烯酸。
二、丙烯酰胺三个主要来源途径1、直接从氨基酸生成丙烯酰胺。
比如,天门冬酰胺(Asn)在受热之后,脱掉一个CO2和一个NH3,即可转化为丙烯酰胺。
凡是富含天门冬酰胺的食物,都非常容易产生丙烯酰胺。
比如土豆、麦类、玉米等都是富含天门冬酰胺的食品。
2、氨基酸和淀粉类食物中的微量小分子糖在加热条件下发生美拉德反应,生成丙烯酰胺。
在食品中,只要是含淀粉的食品,一般都会同时含有一些蛋白质,比如所有的主食、所有的薯类、所有的淀粉豆类。
不过,各种氨基酸合成丙烯酰胺的“能力”有所不同。
其中还是以天门冬酰胺独占鳌头,其次是谷氨酰胺(Gln),再次是蛋氨酸(Met)和丙氨酸(Ala)等。
淀粉倒是不产生丙烯酰胺,但淀粉分解产生的糖会产生丙烯酰胺,葡萄糖最有效,后面依次是果糖、乳糖和蔗糖。
3、脂肪和糖降解形成丙烯醛,然后和氨基酸分解产生的氨结合,形成丙烯酰胺。
凡是油炸的食品,都会发生油脂热氧化反应,而反应产物之一就是丙烯醛,它是一种挥发性小分子物质和油烟的味道有密切关系。
油炸食品特别容易产生丙烯酰胺,这是理由之一。
此外,蛋白质氨基酸分解也能产生少量的醛类,其中包括丙烯醛。
4、食物中含氮化合物自身的反应。
丙烯酰胺可通过食物中含氮化合物自身的反应,如水解,分子重排等作用形成,而不经过丙烯醛过程。
一些小分子的有机酸如苹果酸,乳酸,柠檬酸等经过脱水等作用可形成丙烯酰胺。
三、丙烯酰胺的危害:丙烯酰胺( acrylamide,ACR)是一种中等毒性的神经毒素,主要影响神经系统,对啮齿动物有致癌性,已经被国际癌症研究机构(IARC)定为“可能人类致癌物”。
它在体内有蓄积作用,与积累到一定剂量才发病,故急性中毒十分罕见,主要表现为迟发性毒作用,引起亚急性和慢性中毒。
丙烯酰胺对眼和皮肤也有一定的剌激作用。
23 丙烯酰胺23 . 1 概论丙烯酰胺(acryl amide )系制造塑料的化工原料,为已知的致癌物,并能引起神经损伤。
2002 年4 月瑞典国家食品管理局(NFA )及瑞典斯德哥尔摩大学研究人员率先公布了他们的研究结果,首次发现一些高温烹饪的淀粉类食品中也含有此物,引起了国际社会的高度重视。
随后挪威、瑞士、英国、美国等国也发现一些淀粉类食品,如马铃薯片、法式油炸马铃薯片、谷物、面包等,丙烯酰胺的含量均大大超过WHO 制定的饮用水水质标准中丙烯酰胺限量值.食品中的丙烯酰胺是否确实会致癌,成为国际上十分令人关注的食品安全问题,WHO / FAO 于2002 年6 月25~27日为此召开了食品中丙烯酰胺问题专家咨询会议。
目前获得的有限数据中,丙烯酰胺在热加工(如煎、炙烤、焙烤)的土豆、谷物产品中含量最高,在其他热加工食品中也有较低的含量,但目前测定的食品种类很有限且这些食品均为西方膳食,对我国膳食有待进行深人研究.23 . 2 食品中丙烯酰胺的形成和消除23 . 2 . 1 丙烯酰胺的化学丙烯酰胺为结构简单的小分子化合物,结构式为CH2=CHCONH2。
丙烯酸胺是聚丙烯酰胺合成中的化学中间体(单体)。
丙烯酰胺以白色结晶形式存在,可以溶解于水、甲醇、乙醇、乙醚和丙酮,不溶于庚烷和苯。
在熔点时它很容易聚合,也可以在紫外线下聚合。
固体的丙烯酰胺在室温下稳定,热熔或与氧化剂接触时可以发生剧烈的聚合反应.在欧盟,丙烯酰胺年产量为8 万~10 万t 。
聚丙烯酰胺在城市供水、造纸与纸浆加工中主要用作絮凝剂,也在工业废水处理中用来去除悬浮颗粒.它也有许多其他用途,如化妆品的添加剂、土壤的调节剂和发芽剂的配方成分.在热加工食品中形成丙烯酰胺的机理尚未完全阐明,可能涉及的成分包括碳水化合物、蛋白质、氨基酸、脂肪以及其他含量相对较少的食物成分。
其形成途径可能有3 个:①由脂类、碳水化合物、氨基酸降解而形成的丙烯醛或丙烯酸;②一些常见的有机酸,如苹果酸、乳酸、柠檬酸的脱水或丙烯酸;③直接由氨基酸形成。
丙烯酰胺国标限值
丙烯酰胺在不同的物品或环境中,国标限值不同。
在《地表水环境质量标准》(GB3838-2002)中,丙烯酰胺的标准限值为0.0005mg/L。
这个标准主要是为了保护地表水资源,维护生态平衡和人类健康。
在化妆品中,丙烯酰胺的国标限值更为严格。
我国和欧盟都明确规定禁用丙烯酰胺或限用聚丙烯酰胺。
其中,丙烯酰胺单体在驻留类护肤产品中的限值为0.1mg/kg,在其他化妆品产品中的限值为0.5mg/kg。
这是为了保护消费者的皮肤健康,防止化妆品中的有害物质对人体造成伤害。
此外,丙烯酰胺还被视为一种神经毒素和准致癌物,因此其国标限值在各个领域都十分重要。
各国政府和组织都在努力制定和执行相关法规和标准,以确保人们的健康和环境的安全。
丙烯酰胺固态电解质
丙烯酰胺固态电解质是一种具有高离子导电性能的固体材料。
丙烯酰胺是一种有机化合物,化学式为C3H5NO。
它可以通过聚合反应制备成聚丙烯酰胺(PAN)固体材料。
在固态电解质领域,丙烯酰胺固态电解质被广泛应用于锂离子电池和超级电容器等能源存储器件中。
由于丙烯酰胺分子中含有氮原子和氧原子,具有良好的离子传输性能。
丙烯酰胺聚合物中的氮原子可以形成与锂离子等大离子相互作用的配位键,促进离子在物质中的移动。
同时,丙烯酰胺固态电解质具有较高的离子导电率和良好的机械性能,可以有效提高能源存储器件的性能和稳定性。
丙烯酰胺固态电解质在电池和超级电容器等电化学器件中的应用具有很大的潜力。
未来的研究和发展将进一步探索丙烯酰胺固态电解质的制备方法和优化材料性能,以满足不同能源存储器件对电解质的要求,推动能源存储技术的进步。
丙烯酰胺检测方法
丙烯酰胺检测方法一般包括以下几种:
1. 液相色谱法:采用高效液相色谱技术,通过分离、净化、测定来确定丙烯酰胺的含量。
2. 毛细管电泳法:采用毛细管电泳技术,通过分离、净化、测定来确定丙烯酰胺的含量。
3. 光谱法:采用紫外、红外、拉曼等光谱技术,通过吸收、散射、振动等特征来确定丙烯酰胺的含量。
4. 化学发光法:采用化学发光技术,通过与相关反应物的化学反应产生化学发光信号来确定丙烯酰胺的含量。
5. 气相色谱-质谱联用法:采用气相色谱-质谱联用技术,通过分离、净化、测定来确定丙烯酰胺的含量。
丙烯酰胺水解反应
丙烯酰胺水解反应是丙烯酰胺分子与水分子发生化学反应,生成丙烯酸和胺化合物。
反应方程式如下:
丙烯酰胺 + 水→ 丙烯酸 + 胺化合物
这个反应通常需要在碱性条件下进行,以促进水解反应的进行。
碱性条件可以通过加入苏打粉或碱性溶液来提供。
丙烯酸是由丙烯酰胺的羰基部分发生水解后生成的,胺化合物则是由丙烯酰胺的胺基部分与水反应形成的。
丙烯酰胺水解反应在工业上广泛应用于丙烯酰胺的生产和相关的化学过程中。
丙烯酰胺丙烯酰胺是一种白色晶体化学物质,是生产聚丙烯酰胺的原料。
聚丙烯酰胺主要用于水的净化处理、纸浆的加工及管道的内涂层等。
淀粉类食品在高温(>120℃)烹调下容易产生丙烯酰胺。
研究表明,人体可通过消化道、呼吸道、皮肤黏膜等多种途径接触丙烯酰胺,饮水是其中的一条重要接触途径。
2002年4月瑞典国家食品管理局和斯德哥尔摩大学研究人员率先报道,在一些油炸和烧烤的淀粉类食品,如炸薯条、炸土豆片等中检出丙烯酰胺,而且含量超过饮水中允许最大限量的500多倍。
之后挪威、英国、瑞士和美国等国家也相继报道了类似结果。
此外,人体还可能通过吸烟等途径接触丙烯酰胺。
丙烯酰胺进入体内又可通过多种途径被人体吸收,其中经消化道吸收最快。
进入人体内的丙烯酰胺约90%被代谢,仅少量以原形经尿液排出。
丙烯酰胺进入体内后,会在体内与dna上的鸟嘌呤结合形成加合物,导致遗传物质损伤和基因突变。
对接触丙烯酰胺的职业人群和偶然暴露于丙烯酰胺人群的调查表明,丙烯酰胺具有神经毒性作用,但目前还没有充足的证据表明通过食物摄入丙烯酰胺与人类某种肿瘤的发生有明显关系。
★根据香港消费者委员会的研究,含碳水化合物的食物在经油炸之后,都会产生丙烯酰胺。
研究已知丙烯酰胺可致癌。
但世界卫生组织表示,由于难以统计丙烯酰胺要到哪一个浓度才会致癌,所以难以订立安全标准。
英文名Acrylamide分子式CH2=CHCONH2分子量71.08丙烯酰胺是一种不饱和酰胺,别名AM,其单体为无色透明片状结晶,沸点125℃(3325Pa),熔点84~85℃,密度1.122g/cm3。
能溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、氯仿,不溶于苯及庚烷中,在酸碱环境中可水解成丙烯酸。
丙烯酰胺单体在室温下很稳定,但当处于熔点或以上温度、氧化条件以及在紫外线的作用下很容易发生聚合反应。
当加热使其溶解时,丙烯酰胺释放出强烈的腐蚀性气体和氮的氧化物类化合物。
一、丙烯酰胺的合成:19世纪末,从丙烯酰氯与氨首次合成了丙烯酰胺。
1954年,美国氰氨公司采用丙烯腈硫酸水解工艺进行工业生产。
1972年,日本三井东压化学公司首先建立了骨架铜(见金属催化剂)催化丙烯腈水合制丙烯酰胺的工业装置,此后各国相继开发了不同类型的催化剂,采用此项工艺进行工业生产。
80年代,日本日东化学工业公司实现了用生物催化剂由丙烯腈制丙烯酰胺的工业生产。
硫酸水合法丙烯腈和水在硫酸存在下水解成丙烯酰胺的硫酸盐,然后用液氨中和生成丙烯酰胺和硫酸铵:CH2=CHCN+H2O+H2SO4─→CH2=CHCONH2·H2SO4CH2=CHCONH2·H2SO4+2NH3─→CH2=CHCONH2+(NH4)2SO4此法的缺点是副产大量价值低廉、肥效不高的硫酸铵,又存在严重的硫酸腐蚀和污染等问题。
催化水合法丙烯腈与水在铜系催化剂的作用下,于70~120℃、0.4MPa压力下进行液相水合反应。
CH2=CH-CN+H2O─→CH2=CHCONH2反应后滤去催化剂,回收未反应的丙烯腈,丙烯酰胺水溶液经浓缩、冷却得丙烯酰胺结晶。
该法工艺流程简单,丙烯酰胺的选择性和收率可达98%以上。
[编辑本段]二、食品中丙烯酰胺的危险性评估丙烯酰胺(CH2=CH-CONH2)是一种白色晶体物质,分子量为70.08,是1950年以来广泛用于生产化工产品聚丙烯酰胺的前体物质。
聚丙烯酰胺主要用于水的净化处理、纸浆的加工及管道的内涂层等。
在欧盟,丙烯酰胺年产量约为8-10万吨。
2002年4月瑞典国家食品管理局(National Food Administration,NFA)和斯德哥尔摩大学研究人员率先报道,在一些油炸和烧烤的淀粉类食品,如炸薯条、炸土豆片、谷物、面包等中检出丙烯酰胺;之后挪威、英国、瑞士和美国等国家也相继报道了类似结果。
由于丙烯酰胺具有潜在的神经毒性、遗传毒性和致癌性,因此食品中丙烯酰胺的污染引起了国际社会和各国政府的高度关注。
为此,2002年6月25日世界卫生组织(WHO)和联合国粮农组织(FAO)联合紧急召开了食品中丙烯酰胺污染专家咨询会议,对食品中丙烯酰胺的食用安全性进行了探讨。
2005年2月,联合国粮农组织(FAO)和世界卫生组织(WHO)联合食品添加剂专家委员会(JECFA)第64次会议根据近两年来的新资料,对食品中的丙烯酰胺进行了系统的危险性评估。
1.人体接触途径人体可通过消化道、呼吸道、皮肤粘膜等多种途径接触丙烯酰胺,饮水是其中的一种重要接触途径,为此WHO将水中丙烯酰胺的含量限定为1μg /L。
2002年4月斯德哥尔摩大学研究报道,炸薯条中丙烯酰胺含量较WHO推荐的饮水中允许的最大限量要高出500多倍。
因此,认为食物为人类丙烯酰胺的主要来源。
此外,人体还可能通过吸烟等途径接触丙烯酰胺。
2. 吸收、分布及代谢丙烯酰胺可通过多种途径被人体吸收,其中经消化道吸收最快,在体内各组织广泛分布,包括母乳。
经口给予大鼠0.1 mg/kg bw 的丙烯酰胺,其绝对生物利用率为23-48%。
进入人体内的丙烯酰胺约90%被代谢,仅少量以原型经尿液排出。
丙烯酰胺进入体内后,在细胞色素P4502E1的作用下,生成活性环氧丙酰胺(glycidami de)。
该环氧丙酰胺比丙烯酰胺更容易与DNA上的鸟嘌呤结合形成加合物,导致遗传物质损伤和基因突变;因此,被认为是丙烯酰胺的主要致癌活性代谢产物。
研究报道,给予大小鼠丙烯酰胺后,在小鼠肝、肺、睾丸、白细胞、肾和大鼠肝、甲状腺、睾丸、乳腺、骨髓、白细胞和脑等组织中均检出了环氧丙酰胺鸟嘌呤加合物。
目前,尚未见人体丙烯酰胺暴露后形成DNA加合物的报道。
此外丙烯酰胺和环氧丙酰胺还可与血红蛋白形成加合物,在给予动物丙烯酰胺和摄入含有丙烯酰胺食品的人群体内均检出血红蛋白加合物,建议可用该血红蛋白加合物作为接触性生物标志物来推测人群丙烯酰胺的暴露水平。
3 丙烯酰胺毒性3.1急性毒性急性毒性试验结果表明,大鼠、小鼠、豚鼠和兔的丙烯酰胺经口LD50为150-1 80 mg/kg,属中等毒性物质。
3.2 神经毒性和生殖发育毒性大量的动物试验研究表明丙烯酰胺主要引起神经毒性;此外,为生殖、发育毒性。
神经毒性作用主要为周围神经退行性变化和脑中涉及学习、记忆和其他认知功能部位的退行性变;生殖毒性作用表现为雄性大鼠精子数目和活力下降及形态改变和生育能力下降。
大鼠90天喂养试验,以神经系统形态改变为终点,最大未观察到有害作用的剂量(NOAEL)为0.2 mg/kg bw/天。
大鼠生殖和发育毒性试验的NOAEL为2 mg/kg bw/天。
3.3 遗传毒性丙烯酰胺在体内和体外试验均表现有致突变作用,可引起哺乳动物体细胞和生殖细胞的基因突变和染色体异常,如微核形成、姐妹染色单体交换、多倍体、非整倍体和其他有丝分裂异常等,显性致死试验阳性。
并证明丙烯酰胺的代谢产物环氧丙酰胺是其主要致突变活性物质。
3.4 致癌性动物试验研究发现,丙烯酰胺可致大鼠多种器官肿瘤,包括乳腺、甲状腺、睾丸、肾上腺、中枢神经、口腔、子宫、脑下垂体等。
国际癌症研究机构(IARC)1994年对其致癌性进行了评价,将丙烯酰胺列为2类致癌物(2A)即人类可能致癌物,其主要依据为丙烯酰胺在动物和人体均可代谢转化为其致癌活性代谢产物环氧丙酰胺。
3.5 人体资料对接触丙烯酰胺的职业人群和因事故偶然暴露于丙烯酰胺的人群的流行病学调查,均表明丙烯酰胺具有神经毒性作用,但目前还没有充足的人群流行病学证据表明通过食物摄入丙烯酰胺与人类某种肿瘤的发生有明显相关性。
4.食品中丙烯酰胺形成4.1食品中丙烯酰胺形成丙烯酰胺主要在高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物加热(120°C 以上)烹调过程中形成。
140-180℃为生成的最佳温度,而在食品加工前检测不到丙烯酰胺;在加工温度较低,如用水煮时,丙烯酰胺的水平相当低。
水含量也是影响其形成的重要因素,特别是烘烤、油炸食品最后阶段水分减少、表面温度升高后,其丙烯酰胺形成量更高;但咖啡除外,在焙烤后期反而下降。
丙烯酰胺的主要前体物为游离天门冬氨酸(土豆和谷类中的代表性氨基酸)与还原糖,二者发生Maillard反应生成丙烯酰胺。
食品中形成的丙烯酰胺比较稳定;但咖啡除外,随着储存时间延长,丙烯酰胺含量会降低。
4.2食品中丙烯酰胺含量既然丙烯酰胺的形成与加工烹调方式、温度、时间、水分等有关,因此不同食品加工方式和条件不同,其形成丙烯酰胺的量有很大不同,即使不同批次生产出的相同食品,其丙烯酰胺含量也有很大差异。
在JECFA 64次会议上,从24个国家获得的2002-2004年间食品中丙烯酰胺的检测数据共6,752个,其中67.6%的数据来源于欧洲,21.9%来源于南美,8.9%的数据来源于亚洲,1.6%的数据来源于太平洋。
检测的数据包含早餐谷物、土豆制品、咖啡及其类似制品、奶类、糖和蜂蜜制品、蔬菜和饮料等主要消费食品,其中含量较高的三类食品是:高温加工的土豆制品(包括薯片、薯条等),平均含量为0.477 mg/kg,最高含量为5.312 mg/kg;咖啡及其类似制品,平均含量为0.509 mg/kg,最高含量为7.3 mg/kg;早餐谷物类食品,平均含量为0.313 mg/kg,最高含量为7.834 mg/kg;其它种类食品的丙烯酰胺含量基本在0.1 mg/kg以下,结果见表1。
由中国疾病预防控制中心营养与食品安全研究所提供的资料显示,在监测的100余份样品中,丙烯酰胺含量为:薯类油炸食品,平均含量为0.78 mg/kg,最高含量为3.21 mg/kg;谷物类油炸食品平均含量为0.15 mg/kg,最高含量为0.66 mg/kg;谷物类烘烤食品平均含量为0.13 mg/kg,最高含量为0.59 mg/kg;其它食品,如速溶咖啡为0.36 mg/kg、大麦茶为0.51 mg/kg、玉米茶为0.27 mg/kg。
就这些少数样品的结果来看,我国的食品中的丙烯酰胺含量与其他国家的相近。
表1 不同食品中丙烯酰胺的含量(24个国家的数据)4.3人群丙烯酰胺的可能摄入量根据对世界上17个国家丙烯酰胺摄入量的评估结果显示,一般人群平均摄入量为0.3-2.0 µg/kg bw/天,90-97.5百分位数的高消费人群其摄入量为0.6-3.5 µg/kg bw/天,99百分位数的高消费人群其摄入量为 5.1 µg/kg bw/天。
按体重计,儿童丙烯酰胺的摄入量为成人的2-3倍。
其中丙烯酰胺主要来源的食品为炸土豆条16-30%,炸土豆片6-46%,咖啡13-39%,饼干10-20%,面包10-30%,其余均小于10%。
JECFA根据各国的摄入量,认为人类的平均摄入量大致为1 &mi cro;g/kg bw/天,而高消费者大致为4µg/kg bw/天,包括儿童。