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中药化学《苯丙素类化合物》重点总结及习题本章复习要点：1．掌握香豆素的理化性质和检识方法。
2．掌握香豆素的提取、分离方法。
3．熟悉香豆素和木脂素的结构和分类。
4．熟悉香豆素和木脂素的波谱特征。
5．熟悉木脂素类化合物的理化性质及鉴别方法。
6．了解苯丙素类化合物的分布、生物合成途径和生理活性。
第一节概述【含义】苯丙素类化合物是指基本母核具有一个或几个C6— C3单元的天然有机化合物类群。
【分类】广义包括：简单苯丙素类—苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸类（1分子C6— C3 单元）香豆素类（1分子C6— C3 单元）木脂素类（2~4分子C6— C3 单元）木质素类（多分子C6— C3 单元）黄酮类（C6— C3— C6 单元，另章介绍）【生源途径】苯丙素类化合物均由桂皮酸途径合成而来。
第二节香豆素类【概述】香豆素类成分是指一类具有苯骈ａ-吡喃酮母核的天然化合物的总称。
在结构上可以看成是顺邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。
目前发现的约1200种，广泛分布在高等植物中，如伞形科、豆科、茄科、芸香科、菊科等科属的植物富含该类成分。
【结构与分类】1.性状游离香豆素多为结晶性物质；亦有呈玻璃态或液态。
分子量小的具芳香气味、挥发性及升华性。
香豆素苷一般呈粉末或晶体状。
无挥发性及升华性，也无香味。
2.溶解性具有苷溶解性的一般规律。
但游离香豆素（分子量小）可溶于沸水，难溶于冷水。
3.内酯环的性质（碱水解）长时间加热香豆素 顺邻羟基桂皮酸盐 反邻羟基桂皮酸盐（ S 水 小 ） （ S 水大 ）应用：碱溶酸沉法提取香豆素注意：加热时间不宜太长不能与浓碱共沸（裂解—酚类或酚酸） 侧链有酯键的不宜（碱水解）4.显色反应1.提取 ⑴水蒸汽蒸馏法——小分子游离香豆素的挥发性。
⑵碱溶酸沉法——内酯结构的性质。
⑶溶剂法—溶解性特点——系统溶剂法（石油醚、乙醚、乙醇、水）。
甲醇或乙醇提取，结合溶剂法、大孔树脂法。
2. 分离 单体分离比较困难，一般多用色谱法分离。
第三章 苯丙素类化合物（93题）一、中英文互译：1．coumarin 2．neoligan 3．ligan 4．Phenylpropanoids5．呋喃香豆素 6．香豆素 7．苯丙素类化合物二、名词解释：1．木脂素 2．苯丙素类三、选择题：（一）单项选择题（在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。
每小题1分）1．所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（ ）A ．异戊烯基B ．酮基C ．内酯环D ．酚羟基对位活泼氢2．下列关于香豆素的说法不正确的是( )A ．游离香豆素多具有芳香气味B ．分子量小的香豆素有挥发性和升华性C ．香豆素苷多无香味D ．香豆素苷多无挥发性，但有升华性3．由两个C 6—C 3单体聚合而成的化合物称( )A ．木质素B ．香豆素C ．黄酮D ．木脂素4．下列化合物按结构应属于（ ）A ．简单香豆素类B ．蒽酮C ．呋喃香豆素D ．吡喃香豆素5．所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在：A ．异戊烯基B ．内酯环C ．酮基D ．酚羟基对位活泼氢6．下列化合物属于（ ）A ．木脂内酯B ． 双环氧木脂素C ． 环木脂素D ．环木脂内酯7．下列化合物按结构应属于（ ）A ．木脂内酯B ．双环氧木脂素 C.．环木脂素 D ．环木脂内酯8．下列化合物按结构应属于（ ） A ．木脂内酯 B ．联苯环辛烯 C ．环木脂素 D ．环木脂内酯O O O OOCH 3OCH 3OOH 3COO O H OOHO OCH 3H 3COH 3COH 3COH 3COOCH 39．紫外灯下常呈蓝色荧光，能升华的化合物是（ ）Ａ．黄酮苷 Ｂ．酸 性 生 物 碱 Ｃ．萜 类 Ｄ．香 豆 素10．没有挥发性也不能升华的是（ ）Ａ．香豆素苷类 Ｂ．游离蒽醌类 Ｃ．樟脑 Ｄ．游离香豆素豆素类11．哪种化合物能发生Gibb ’s 反应（ ） O O OCH 3H 3CO O OH 3CO OCH 3HO O O HO HO O OH 3CO OH HO B.A.C.D.12．紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（ ）。
第五章 苯丙素类化合物一、填空题1．苯丙素类化合物在生物合成上均来源于苯丙氨酸，生物合成的关键前体是（ ）。
2．香豆素因具有内酯结构，可溶于碱液中，因此可以用（ ）法提取，小分子香豆素因具有（ ），可用水蒸气蒸馏法提取。
3．广义的苯丙素类成分包含（ ）、（ ）、（ ）、（ ）、（ ）。
4．天然香豆素类化合物一般在（ ）具有羟基，因此，（ ）可以认为是天然香豆素化合物的母体。
5．天然香豆素可分为（ ）类、（ ）类、（ ）类、（ ）类。
6．香豆素类具有（ ）结构，可以发生异羟肟酸铁反应而显（ ）色。
7．香豆素类化合物结构中α-吡喃酮在红外光谱上的吸收信号主要有（ ）、（ ）、（ ）。
8．桂皮的主要成分之一是（ ），当归的主要成分之一是（ ）。
10．秦皮的主要化学成分是（ ）和（ ），具有（ ）和（ ）的作用。
16．可用Labat 反应来检查木脂素类化合物中（ ）的存在与否。
二、选择题（一）A 型题： 每题有5个备选答案，备选答案中只有一个最佳答案。
1．可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的异羟肟酸铁的是Ａ．羟基蒽醌类 Ｂ．查耳酮类 Ｃ．香豆素类 Ｄ．二氢黄酮类 E ．生物碱 2．判断香豆素6位是否有取代基团可用的反应是Ａ．异羟肟酸铁反应 Ｂ．Gibb’s 反应 Ｃ．三氯化铁反应 Ｄ．盐酸-镁粉反应E ． Labat 反应3．香豆素类母核中H-3、H-4在1H —NMR 是AB 型偶合，其偶合常数为Ａ．2~3Hz Ｂ．7~8 Hz Ｃ．8~9 Hz Ｄ．9~10 Hz Ｅ．4~6 Hz 12．Labat 反应的试剂组成是A ．香草醛-浓硫酸B ．茴香醛-浓硫酸C ．浓硫酸-没食子酸D ．浓硫酸-变色酸E ．浓硫酸-铬酸 三、简答题（一）名词解释1．苯丙素 2．香豆素 4．木脂素 （三）比较下列化合物碱水解的速度 1．香豆素2．7-羟基香豆素 3．7-甲氧基香豆素。
（五）完成下列化学反应1．OH 长时间加热（ ） （ ）2．( ) + ( )（六）用指定的方法区别下列各组化合物 1．化学方法 （4）B四、分析题（一） 工艺流程题1．秦皮主要含有七叶内酯、七叶苷等香豆素，请设计一方法从秦皮中提取、分离二者。
【习题】一、名词解释1．香豆素2．吡喃香豆素3．木脂素4．异羟肟酸铁反应5．苯丙素二、填空题1．苯丙素类化合物是指基本母核具有的天然有机化合物类群，狭义地讲，苯丙素类包括、、等结构类型。
2．香豆素类成分是一类具有母核的天然产物的总称，在结构上可以看作是脱水而形成的内酯类化合物。
3．香豆素类化合物根据其母核结构不同，一般可分为、、、、四种结构类型。
4．分子量较小的游离香豆素多具有气味和，能随水蒸气蒸馏；游离香豆素类成分易溶于、、、等有机溶剂，也能部分溶于，但不溶于。
5．在紫外光照射下，香豆素类成分多显荧光，在溶液中荧光增强。
7位导入羟基后，荧光，羟基醚化后，荧光。
6．游离香豆素及其苷分子中具有结构，在中可水解开环，形成溶于的。
加又环合成难溶于的而沉淀析出。
利用此反应特性，可用于香豆素及其内酯类化合物的鉴别和提取分离。
7．木脂素分子结构中常含有、、、、和等官能团，因此分别呈现各官能团的化学性质。
8．木脂素类根据其基本碳架结构不同可分为多种结构类型，而异紫杉脂素属于类；牛蒡子苷属于类；连翘苷属于类；五味子醇属于类。
三、判断题1．丹参素属于木脂素类成分。
2．木脂素类化合物大部分具有光学活性。
3．所有香豆素都有荧光。
4．香豆素是由反式邻羟基桂皮酸环合而成的内酯化合物。
5．具有内酯结构的化合物，均可与异羟肟酸铁反应，生成红色配合物。
6．香豆素多具有芳香气味。
7．木脂素类化合物多数是无色结晶，可升华。
8．紫外光谱可鉴别香豆素、色原酮和黄酮类化合物。
四、选择题(一)A型题(单项选择题)1．下列类型化合物中，大多数具有芳香气味的是A．黄酮苷元B．蒽醌苷元C．香豆素苷元D．三萜皂苷元E．甾体皂苷元2．下列化合物中，具有升华性的是A．单糖B．小分子游离香豆素C．双糖D．木脂素苷E．香豆素苷3．天然香豆素成分在7位的取代基团多为A．含氧基团B．含硫基团C．含氮基团D．苯基E．异戊烯基4．鉴别香豆素首选的化学显色反应是A．FeCl3反应B．Gibb’s反应C．Borntrager反应D．异羟肟酸铁反应E．A1C1气反应5．下列化合物的纸色谱，以水饱和异戊醇展开，紫外光下观察荧光，R f值最小的是6．木脂素的基本结构特征是A．单分子对羟基桂皮醇衍生物B．二分子C6-C3缩合C．多分子C6-C3缩合D．四分子C6-C3缩合E．三分子C6-C3缩合7．五味子素的结构类型为A．简单木脂素B．单环氧木脂素C．木脂内酯D．联苯环辛烯型木脂素E．其它木脂素8．厚朴酚的基本结构属于A．简单木脂素B．环木脂素C．联苯型木脂素D．木脂内酯E．环氧木脂素9．用于鉴别木脂素中亚甲二氧基的反应或试剂是A．Labat反应B．三氯化铁反应C．磷钼酸试剂反应D．异羟肟酸铁反应E．Gibb’s反应10．水飞蓟素具有保护肝脏作用，其结构中具有A．有机酸结构特征B．香豆素结构特征C．黄酮结构特征D．木脂素结构特征E．同时具有木脂素和黄酮的结构特征(二)X型题(多项选择题)1．香豆素类化合物，一般A．具有一分子的C6-C3单体B．小分子的游离香豆素多具有芳香气味、有挥发性及升华性C．大多有颜色D．多具蓝色或紫色荧光E．异羟肟酸铁反应呈现阳性2．下列含香豆素类成分的中药是A．秦皮B．白芷C．补骨脂D．五味子E．甘草3．提取游离香豆素的方法有A．乙醇提取法B．碱溶酸沉法C．乙醚提取法D．热水提取法E．酸溶碱沉法4．属于苯丙素类化合物的是A．茴香醚B．桂皮醛C．阿魏酸D．丹参素E．迷迭香酸5．香豆素与碱反应的特点是A．遇碱后内酯水解开环，加酸后又可环合成内酯环B．加碱内酯环水解开环，生成反式邻羟桂皮酸盐C．加碱内酯环水解开环，加酸后又可环合成内酯环，但若长时间在碱中加热，生成反式邻羟桂皮酸盐，即使加酸也不能环合D．加碱内酯环水解开环，并伴有颜色反应E．加碱生成的盐可溶于水6．Emerson反应为阴性的香豆素是A．7,8-二OH香豆素B．8-OCH3-6,7-呋喃香豆素C．七叶苷D．5,6,7-三OH香豆素E．6-OCH3香豆素9．木脂素类化合物，一般A．具有2~4分子的C6-C3结构单元B．多以游离状态存在，亲脂性较强C．大部分具有光学活性，酸性条件下易异构化使活性下降或消失D．具有亚甲二氧基的木脂素，Labat反应呈现蓝绿色E．具有亚甲二氧基的木脂素，Ecgrine反应呈现蓝紫色10．主要化学成分为木脂素类的中药是A．南五味子B．厚朴C．牛蒡子D．连翘E．补骨脂五、用化学方法区分下列各组化合物六、简答题1．简述碱溶酸沉法提取分离香豆素类化合物的原理及应该注意的问题。
第三章 苯丙素类1．能够发生Gibb’s 反应的化合物是：OOOMeMeOO OOH O H OOOMeOH O OOH OMeE.A.B.C.D.8.紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（ ）。
A 黄酮苷B 酚性生物碱C 萜类D 7-羟基香豆素2.香豆素类化合物是一类（ ）的内酯,其母核结构为（ ）。
6.香豆素类化合物 在碱液中长时间放置，成为黄色溶液，酸化后即闭环为原来的内酯结构。
（ ）7.归属下列1H-NMR 信号 4.25（3H, s ）6.32（1H, d, J=8.7）6.78（1H, d, J=2.5）7.31（1H, s ） 7.65（1H, d, J=2.5） 7.72（1H, d, J=8.7）2.OO OO HOA .OOHO HOB.O OOC.① 极性( )＞( )＞( ) ② 色谱分离硅胶色谱乙酸乙酯洗脱分布收集回收溶剂I II III （ ） （ ） （ ） 3．下列化合物荧光最强的是( )OOHOO OHOOO OOA.C.B.D.OO O CH 2CH C(CH 3)2OH OCH 3E.4.哪种化合物能发生Gibb’s 反应( )OO3H 3COOOH 3COOCH 3HOOOHOHOOOH 3COOHHOB.A.C.D.5.香豆素内酯环水解成反式邻羟基桂皮酸盐的条件是A. 在酸水中加热B. 在碱水中加热C. 在酸水中长时间加热D. 在碱水中长时间加热E. 在酸水中室温放置6.香豆素母核为A.苯骈-α-吡喃酮B. 对羟基桂皮酸C. 苯骈-γ-吡喃酮D. 顺式邻羟基桂皮酸E. 反式邻羟基桂皮酸 用化学方法鉴别下列各组化合物OOHOHO(A)(B)1.OOOOOH O H O2.。
第三章苯丙素类一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。
）1．鉴别香豆素首选的显色反应为（）A. 三氯化铁反应B. Gibb’s反应C. Emerson反应D. 异羟酸肟铁反应E. 三氯化铝反应答案：D2．游离香豆素可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（）A. 甲氧基B. 亚甲二氧基C. 内酯环D. 酚羟基对位的活泼氢E. 酮基答案：C3．香豆素的基本母核为（）A. 苯骈α-吡喃酮B. 对羟基桂皮酸C. 反式邻羟基桂皮酸D. 顺式邻羟基桂皮酸E. 苯骈γ-吡喃酮答案：A4.下列香豆素在紫外光下荧光最显著的是（）A.6-羟基香豆素B. 8-二羟基香豆素C.7-羟基香豆素D.6-羟基-7-甲氧基香豆素E. 呋喃香豆素答案：C5．Labat反应的作用基团是（）A. 亚甲二氧基B. 内酯环C. 芳环D. 酚羟基E. 酚羟基对位的活泼氢答案：A6．下列化合物属于香豆素的是（）A. 七叶内酯B. 连翘苷C. 厚朴酚D. 五味子素E. 牛蒡子苷答案：A7．Gibb′s反应的试剂为（）A. 没食子酸硫酸试剂B.2，6-二氯（溴）苯醌氯亚胺C. 4-氨基安替比林-铁氰化钾D. 三氯化铁—铁氰化钾E. 醋酐—浓硫酸答案：B8．7-羟基香豆素在紫外灯下的荧光颜色为（）A. 红色B. 黄色C. 蓝色D. 绿色E. 褐色答案：C9．香豆素的1H-NMR中位移3.8～4.0Hz处出现单峰，说明结构中含有（）A. 羟基 B. 甲基 C. 甲氧基D. 羟甲基E. 醛基答案：C10．香豆素与浓度高的碱长时间加热生成的产物是（）A. 脱水化合物B. 顺式邻羟基桂皮酸C. 反式邻羟基桂皮酸D. 脱羧基产物E. 醌式结构 答案：C11．补骨脂中所含香豆素属于（ ）A. 简单香豆素B. 呋喃香豆素C. 吡喃香豆素D. 异香豆素E. 4-苯基香豆素 答案：B12. 有挥发性的香豆素的结构特点是（ ）A.游离简单香豆素B.游离呋喃香豆素类C.游离吡喃香豆素D.香豆素的盐类E.香豆素的苷类 答案：A13．香豆素及其苷发生异羟肟酸铁反应的条件为（ ）A.在酸性条件下B.在碱性条件下C.先碱后酸D.先酸后碱E.在中性条件下 答案：C15．下列成分存在的中药为（ ）333H 3H 3H 3H 3 答案：B16．下列结构的母核属于（ ）OOOR OCH 3H 3COH 3CO答案：D17．中药补骨脂中的补骨脂内脂具有（ ）A. 抗菌作用B. 光敏作用C. 解痉利胆作用D. 抗维生素样作用E. 镇咳作用 答案：B18．香豆素结构中第6位的位置正确的是（ ）OOAED C B答案: C19．下列成分的名称为（ ）A.连翘B.五味子C. 牛蒡子D.叶下珠E. 细辛A.简单木脂素B.单环氧木脂素C. 环木脂内酯D.双环氧木脂素E. 环木脂素A .是第6位 B. 是第6位 C. 是第6位 D. 是第6位 E. 是第6位OHOH答案: D20．能与Gibb′s 试剂反应的成分是（ ）OOH O 葡萄糖O OOH OH OOO OHA B COOH O C H 3 OOH OD E 答案：E（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分） 1．下列含木脂素类成分的中药是（ ）A ．白芷B ．秦皮C ．补骨脂D ．五味子E ．牛蒡子 答案：ABD2．七叶苷可发生的显色反应是（ ）A ．异羟肟酸铁反应B ．Gibb′s 反应C ．Emerson 反应D ．三氯化铁反应E ．Molish 反应 答案：ABCDE3．小分子游离香豆素具有的性质包括（ ）A ．有香味B ．有挥发性C ．升华性D ．能溶于乙醇E ．可溶于冷水 答案：ABCD4．香豆素类成分的荧光与结构的关系是（ ）A ．香豆素母体有黄色荧光B ．羟基香豆素显蓝色荧光C ．在碱溶液中荧光减弱D ．7位羟基取代，荧光增强E ．呋喃香豆素荧光较强 答案：BD5．游离木脂素可溶于（ ）A ．乙醇B ．水C ．氯仿D ．乙醚E ．苯 答案：ACDE6．香豆素类成分的提取方法有（ ）A ．溶剂提取法B ．活性炭脱色法C ．碱溶酸沉法D ．水蒸气蒸馏法E ．分馏法 答案：ACDA .连翘酚 B.五味子素 C. 牛蒡子苷 D.厚朴酚 E. 和厚朴酚7．区别橄榄脂素和毕澄茄脂素的显色反应有（）A．异羟肟酸铁反应B．Gibb′s反应C．Labat反应D．三氯化铁反应E．Molish反应答案：CD8．属于木脂素的性质是（）A．有光学活性易异构化不稳定B．有挥发性C．有荧光性D．能溶于乙醇E．可溶于水答案：AD9．木脂素薄层色谱的显色剂常用（）A．1%茴香醛浓硫酸试剂B．5%磷钼酸乙醇溶液C．10%硫酸乙醇溶液D．三氯化锑试剂E．异羟肟酸铁试剂答案：ABD10．香豆素类成分的生物活性主要有（）A．抗菌作用B．光敏活性C．强心作用D．保肝作用E．抗凝血作用。
天然药物化学--苯丙素类练习题一、A11、香豆素应有的基本结构骨架是A、苯骈α-吡喃酮环B、苯骈β-吡喃酮环C、不饱和环酮D、苯骈γ-吡喃酮环E、饱和环酮2、Gibbs反应的阳性结果是A、蓝色B、黑色C、黄色D、砖红色E、红色3、呋喃香豆素大多显示的荧光颜色为A、蓝色B、淡绿色C、紫色D、红色E、棕色4、香豆素因其含有内酯结构而产生的显色反应是A、AlCl3反应B、FeCl3反应C、Gibbs反应D、Emerson反应E、异羟肟酸铁反应5、有强烈蓝色荧光的香豆素类化合物是A、7-羟基香豆素B、7，8-二羟基香豆素C、7-甲氧基香豆素D、7，8-二甲氧基香豆素E、6，7-二甲氧基香豆素6、下列关于香豆素的性质叙述错误的是A、游离香豆素具有较好的结晶B、小分子香豆素有挥发性C、香豆素苷具有升华性D、游离的香豆素易溶于有机溶剂E、香豆素苷类能溶于水7、在紫外光下能显出强烈蓝色荧光的化合物是A、香豆素母核B、呋喃香豆素C、季铵生物碱D、叔胺生物碱E、7-OH香豆素8、香豆素类化合物内酯环水解开环的反应条件是A、碱性醇溶液B、碱性水溶液C、酸性水溶液D、酸性醇溶液E、醇水溶液9、下列化合物具有升华性的是A、双糖B、多糖C、小分子游离香豆素D、香豆素苷E、蒽醌苷10、香豆素发生异羟肟酸铁反应所呈现的颜色是A、黄色B、蓝色C、棕色D、绿色E、红色11、香豆素类成分如果能水解后发生Gibb’s反应，说明具有A、3位OHB、4位OHC、5位无取代D、6位无取代E、7位无取代12、中药五味子中所含的主要木脂素是A、单氧环木脂素B、新木脂素C、联苯环辛烯型木脂素D、环木脂内酯木脂素E、简单木脂素13、主要含有木脂素成分的中药A、五味子B、人参C、薄荷D、柴胡E、三七14、下列有关丹参素的叙述中，错误的是A、属于苯丙素类成分B、具有苯丙酸的基本结构C、是丹参中水溶性成分之一D、是丹参中脂溶性成分之一E、还可以聚合成二聚体称为丹参素丙15、具有扩冠、增加冠脉流量、抑制凝血和促进纤溶作用的是A、甘草酸B、穿心莲内酯C、青蒿素D、丹参素E、紫杉醇二、B1、A.单糖B.蛋白质C.多糖D.苷E.香豆素<1> 、由糖和非糖物质形成的化合物A B C D E<2> 、可用碱提取酸沉淀法提取的是A B C D E<3> 、在水中溶解度最大的是A B C D E答案部分一、A11、【正确答案】 A【答案解析】香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮环，其结构可分为以下几类：【该题针对“香豆素”知识点进行考核】【答疑编号101082249,点击提问】2、【正确答案】 A【答案解析】 Gibbs反应：Gibbs试剂是2，6-二氯苯醌氯亚胺或者2，6-二溴苯醌氯亚胺，它在弱碱条件下可与酚羟基对位具有活泼氢的化合物缩合生成蓝色缩合物。
FreeKaoYan苯丙素类化合物第五章苯丙素类化合物⼀、填空题1.⼴义的苯丙素类化合物包括______、______、______、______和______。
2.天然的⾹⾖素可分为______类、______类、______类和______类。
3.⾹⾖素具有______结构，可以发⽣异羟肟酸铁反应⽽显______⾊。
4.秦⽪的主要化学成分是______和______，具有______和______的作⽤5.⽊质素是⼀类由两分⼦______衍⽣物聚合⽽成的天然化合物。
6.联苯环烯型⽊质素的主要来源是______属植物。
7.⽤Labat反应检查⽊质素类化合物中是否存在______。
⼆、名词解释1.⾹⾖素2.简单⾹⾖素3.⽊质素4.简单⽊质素5.联苯环⾟型⽊质素三、简答题1.苯丙素酚类化合物有哪些主要类型？其结构特点是什么？2.⾹⾖素类的纸层析在不同的PH溶液中Rf有什么不同？为什么？3.组成⽊质素的C6-C3单体常在哪些位置结合？四、论述题1.试述⾹⾖素类化合物的氧化反应在结构测定中的⽤途2.试分析从植物中提取分离未知结构的游离⾹⾖素的⼯艺及依据五、选择题1.下列物质中具有升华性的化合物是（）A黄酮苷B单糖C⼩分⼦游离⾹⾖素D⾹⾖素苷2.下列⼏种物质在BAW系统中纸层析的Rf值为（）A①＞③＞②＞④B④＞②＞③＞①C④＞②＞①＞③D③＞①＞②＞④3.下列⾹⾖素类化合物在硅胶吸附薄层上的Rf值⼤⼩顺序为（）A④＞①＞②＞③B③＞②＞①＞④C①＞②＞③＞④D④＞③＞①＞②4.下列⾹⾖素类化合物在UV灯下荧光强弱的顺序为（）A①＞②＞③＞④B④＞③＞①＞②C②＞①＞③＞④D④＞③＞①＞②5.尖叶⽩蜡树⽪中含有下列⼏种抗菌消炎的有效成分，它们在硅胶柱上析出的先后顺序为（）A③＞④＞②＞①B④＞③＞②＞①C②＞①＞③＞④D④＞③＞①＞②六、⼯艺设计题1.⽩芷为常见的祛风解表药，其主要成分中有⽐克⽩芷素和脱⽔⽐克⽩芷素及挥发油，试设计提取分离的流程。
第三章 苯丙素类化合物（93题）一、中英文互译：1．coumarin2．neoligan3．ligan 4．Phenylpropanoids5．呋喃香豆素6．香豆素7．苯丙素类化合物二、名词解释：1．木脂素2．苯丙素类 三、选择题：（一）单项选择题（在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。
每小题1分）1．所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在（）A ．异戊烯基B ．酮基C ．内酯环D ．酚羟基对位活泼氢2．下列关于香豆素的说法不正确的是()A ．游离香豆素多具有芳香气味B ．分子量小的香豆素有挥发性和升华性C ．香豆素苷多无香味D ．香豆素苷多无挥发性，但有升华性3．由两个C 6—C 3单体聚合而成的化合物称()A ．木质素B ．香豆素C ．黄酮D ．木脂素4．下列化合物按结构应属于（ ）A ．简单香豆素类B ．蒽酮C ．呋喃香豆素D ．吡喃香豆素5．所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在：A ．异戊烯基B ．内酯环C ．酮基D ．酚羟基对位活泼氢6．下列化合物属于（）A ．木脂内酯B ． 双环氧木脂素C ． 环木脂素D ．环木脂内酯7．下列化合物按结构应属于（）A ．木脂内酯B ．双环氧木脂素C.．环木脂素 D ．环木脂内酯8．下列化合物按结构应属于（）A ．木脂内酯B ．联苯环辛烯C ．环木脂素D ．环木脂内酯OOOO OCH 3OCH 3OOH 3COO OHOOHOOCH 3H 3COH 3COH 3COH 3COOCH 39．紫外灯下常呈蓝色荧光，能升华的化合物是（）Ａ．黄酮苷Ｂ．酸 性 生 物 碱Ｃ．萜 类Ｄ．香 豆 素10．没有挥发性也不能升华的是（）Ａ．香豆素苷类Ｂ．游离蒽醌类Ｃ．樟脑Ｄ．游离香豆素豆素类11．哪种化合物能发生Gibb’s 反应（ ）OOOCH 3H 3COOOH 3COOCH 3HOOOHOHOOOH 3COOHHOB.A.C.D.12．紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（ ）。
第五章苯丙素类化合物一、选择题（一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）1. 可与异羟肪酸铁反应生成紫红色的是（）A,羟基蕙醍类 B .查耳酮类 C .香豆素类E .生物碱D.二氢黄酮类正确答案：C2.判断香豆素6位是否有取代基团可用的反应是( )A. 异羟肪酸铁反应B. Gibb ' s反应C. 三氯化铁反应D. 盐酸-镁粉反应E . Labat反应正确答案：B3. 组成木脂素的单体基本结构是（）A・ C5-C3 B . C5-C4 C . C6-C3 D . C6-C4E・ C6-C6 正确答案：C4. 在简单木脂素中，连接两分子苯丙素的碳原子位置是（）A. a位B .0位C ・Y位D.a位E. £位正确答案：B5. Labat反应的试剂组成是（）A. 香草醛-浓硫酸 B .茴香醛-浓硫酸 C .浓硫酸-没食子酸D浓硫酸-变色酸E .浓硫酸-馅酸正确答案：C6. 在Ecgrine反应中用到的酸是（）A,拘檬酸 B .冰醋酸C .没食子酸D .变色酸 E .柠檬酸正确答案：D7. 香豆素母核为A、苯骈-a-＜喃酮B、对羟基桂皮酸C、反式邻羟基桂皮酸D、顺式邻羟基桂皮酸E、苯骈-丫毗喃酮正确答案：A8. 下列化合物中具有强烈天蓝色荧光的是A、七叶内脂B、大黄素C、麻黄碱D、甘草酸E、大豆皂昔正确答案：A9. 异羟脂酸铁反应的现象是A、兰色B、绿色C、灰色D、红色E、黑色正确答案：D10. Gibbs反应的条件是A、弱碱性B、强碱性C、弱酸性D、强酸［'生E、中性正确答案：A11. Labat反应呈阳性的功能基是A、甲氧基B、酚羟基C、亚甲二氧基D、狡基E、羟甲基正确答案：C12. 所有游离香豆素均可溶于热的氢氧化钠水溶液，是由于其结构中存在A、甲氧基B、亚甲二氧基C、内酯环D、酚羟基对位活泼氢E、酮基正确答案：C13. Labat反应的试剂组成是A、香草醛-浓硫酸B、茴香醛-浓硫酸C、浓硫酸-没食子酸D、浓硫酸-变色酸E、浓硫酸-馅酸正确答案：C14. 下列化合物可用水蒸汽蒸储法提取的是A、七叶内酯B、七叶昔C、厚朴酚D、五味子素E、牛莠子昔正确答案：A15. 组成木脂素的单体结构类型不包括A、桂皮酸B、烯丙苯C、桂皮醴D、苯甲酸E、丙烯苯正确答案：D16. 木脂素母核结构中的C6--C3单体数目为A、1个B、2个C、3个D、4个E、5个正确答案：B（二）B型题（备选答案在前，试题在后。
每组若干题均对应同一组5个备选答案，每题只有1个正确答案。
每个备选答案可重复选用，也可不选用）A. 异羟胯酸铁反应B. Molish 反应C. 盐酸-镁粉反应D. Gibb' s 反应E. 前三酮反应1 .检识昔类用（）精品文档2 .检识黄酮用（）3 .检识香豆素用（）4 .检识补骨脂素可用（）5 .检识香豆素的6位有无取代基用（）正确答案：BCAADA、苯骈-o-D比喃酮B、酪敏酸C、顺式邻羟基桂皮酸D、反式邻羟基桂皮酸E、苯骈-丫毗喃酮6、香豆素的母核是7、脱水后可生成香豆素的是8、香豆素长时间与强碱加热，可生成正确答案：ACDA、简单香豆素B、味喃香豆素C、新木脂素D、简单木脂素E、联苯环辛烯型木脂素9、补骨脂内酯属于10、七叶内酯属于11、五味子酯甲属于12、厚朴酚属于正确答案：BAEC（二）C型题（备选答案在前，试题在后。
每组若于题均对应同一组4个备选答案，每题只有1个最佳答案。
每个备选答柔可重复选用，也可不选用）A. Labat反应 B .三氯化铁反应 C .二者均可 D .二者均不可1. 检识厚朴酚可用（）2. 检识恩施脂素可用（）3. 检识牛莠子昔元可用（）4. 检识异紫杉脂素可用（）5. 检识奥托肉豆蔻烯脂素可用（）（四）X型题（每题的备选答案中有2个或2个以上正确答案，少选或多选均不得分）1 .检识香豆素昔类化合物可用（）A .碘化铉钾试剂B . Molish反应C. 盐酸-镁粉反应D Liebermann-Burchard 反应E .异羟肪酸铁反应正确答案：BE2.组成木脂素的单体侧链T -碳原子是A.桂皮酸B.桂皮醛C .桂皮醴D. 丙烯苯E .烯丙苯正确答案：ABC3 .游离木脂素能溶于（）A.水B.乙醴C.氯仿D.乙醍 E.苯正确答案：BCDE4 .单环氧木脂素结构特征是在简单木脂素基础上，还存在四氢味喃结构，连接方式有（）A. 7-O-7 ' B . 8-O-8 ' C. 7-O-9 ' D. 8-O-9 ' E. 9-O-9'正确答案：ACE5.简单香豆素的取代规律是A、7位绝大多数都有含氧基团存在B、5、6、8位可有含氧基团存在C、常见的取代基团有羟基、甲氧基、异戊烯基等D、异戊烯基常连在6、8位E、异戊烯基常连在5、7位正确答案：ABCD9. 属于味喃香豆素的是A、花椒内酯B、伞形花内酯C、补骨脂内酯D、日芷内酯E、异补骨脂内酯正确答案：CDE10. 提取游离香豆素的方法有A、酸溶碱沉法B、碱溶酸沉法C、乙醍提取法D、热水提取法E、乙醇提取法正确答案：BCE11. 采用色谱方法分离香豆素混合物，可选用的吸附剂有A、硅胶B、酸性氧化铝C、碱性氧化铝D、中性氧化铝E、活性炭正确答案：ABD12. Emerson反应呈阳性的化合物是A、苯酚B、邻羟基桂皮酸C、邻羟基桂皮醴D、8- 羟基香豆素E、6, 7-二羟基香豆素正确答案：ABCD13. 三氯化铁反应呈阳性的化合物有A、大黄素B、糊皮素C、7-羟基香豆素D、甘草酸E、5-羟基香豆素正确答案：ABCE14. Emerson反应为阴性的化合物有A、7, 8-二羟基香豆素B、8-甲氧基-6, 7-味喃香豆素C、5, 6, 7-三羟基香豆素D、6-甲氧基香豆素E、七叶昔正确答案：BDE15. 区别6, 7-味喃香豆素和7, 8-味喃香豆素，可将它们碱水解后用A、异羟肪酸铁反应B、Gibbs反应C、Emerson反应D、三氯化铁反应E、醋酊-浓硫酸反应正确答案：BC16. 中药秦皮治疗痢疾的有效成分是A、七叶昔B、七叶内酯C、日蜡素D、日蜡树昔E、7-羟基香豆素正确答案：AB二、名词解释1. 苯丙素2. 木脂素(二)波谱综合解析题1.从伞形科药用植物亮蛇床(Selinumcryptotaenium de Boiss .)中分离得到一玻璃态化合物，紫外光下显紫色荧光，异羟肪酸铁反应呈红色；经过波谱测试，数据如下。
3 ma>T H(lg e) nm：328 (4.09), 258 (3.49), 240(3.67 )。
IR v maX^cm' : 2980, 1730, 1606, 1490, 1456, 1230, 1110, 830。
EI-MS m/z (%) : 328 (M), 228, 213 (100),83, 55。
1H-NMR(CDC3) a : 7.67 (1H, d, J= 9.5 Hz);7.29 (1H, d, J = 8.6Hz); 6.77 (1H, d, J= 8.6Hz);6.17 (1H, d, J=9.5Hz); 6.07 (1H, q, J =7.2Hz); 5.07 ( 1H, t, J = 5.2HZ); 3.24 (1H, dd, J = 17.8、 5.2Hz); 2.95 (1H, dd, J=17.8,5.2Hz ); 1.90 (3H, d, J=7.2Hz); 1.88 (3 H , br, s); 1.50 and 1.46 (each 3H, s)。
l3C-NMRCDC3) a : 165.8 (S), 159.9 (S), 155.5 (8), 152.6 (S), 143.2 (d), 138.3 (d), 126.6 (S), 126.2 (d), 114.8 (d), 111.6 (d), 111.2 (S), 106.3(S), 75.8 (S), 68.8 (d), 26.5 (q), 24.1 (t), 22.3 (a), 20.4 (a), 14.9 (u)。
试推导其化学结构式，并简要说明推导依据和过程。
2.在罗布麻叶的化学成分研究中，分离得到一棒状晶体，mp 203-205 C, 175C以上具有升华性；UV灯下显蓝色荧光；测得波谱数据如下。
1H-NMR(CDC3) a : 3.96 (3H; 8); 6.11 (1H, S, DO 交换消失)；6.26 (1H, d, 1 = 10H。
； 6.38 (1H, S); 6.90 (1H, s); 7.60 (1H, d, J = 10Hz)。
MS 化z: 192 (M+), 177, 164, 149, 121, 79, 69。
根据以上数据推断该化合物的结构式。
三、问答题1. 试述香豆素类化合物的1H-NMRI征2. 香豆素类化合物在UV照射下，所产生的荧光和结构有何关系？第六章黄酮类化合物一、选择题（一）A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）1 .黄酮类化合物的基本碳架是（）A. C6-C6-C3 B . G-C6-C6 C . C6-C3-L6D C6-C3 E・ G-C6-C3正确答案：C2 .与2 '-羟基查耳酮互为异构体的是（）A.二氢黄酮B.花色素C .黄酮醴D. 黄酮E. 异黄酮正确答案：A3 .水溶性最大的黄酮类化合物是（）A.黄酮B .黄酮 C.二氢黄酮D. 查耳酮E .异黄酮正确答案：C6 .酸性最强的黄酮类化合物是（）A. 5-羟基黄酮 B . 4’ -羟基黄酮 C . 3-羟基黄酮 D . 3’ -羟基黄酮E. 4’ -羟基二氢黄酮正确答案：B7 .酸性最弱的黄酮类化合物是（）A. 5 一羟基黄酮 B . 7-羟基黄酮C . 4’ -羟基黄酮 D . 3’ -羟基黄酮E. 6一羟基黄酮正确答案：A 10. 黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（ ）A .盐酸-镁粉试剂B . FeCl 3试剂C. Gibb' s 试剂D. 2% NaBH 甲醴溶液 E . l % AlCl 3甲醴溶液正确答案：E11. 在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物 是（ ）A.二氢黄酮B.查耳酮 C .黄酮醴15.当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提 取黄酮类化合物时宜选用（ ）A. 5% NaCO B . l % NaOH C . 5% NaOHD. 饱和石灰水D.黄酮 E .异黄酮正确答案：B13. 将总黄酮溶于乙醍，用 （ ）A. 5 , 7-二羟基黄酮C. 3‘，4’ -二羟基黄酮D. 5,8-二羟基黄酮 E 5 % NaHCO^取可得到 B. 5-羟基黄酮 .7, 4’ -二羟基黄酮E. 敏水正确答案：D17. 下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低 到局的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（ ） A. 2‘，4’ -二羟基黄酮B . 4’ -OH 黄酮醴 C. 3‘，4’ -二羟基黄酮D . 4’ -羟基异黄酮黄酮醴正确答案：A18. 黄苓昔可溶于（A.水 B .乙醴E. 热乙酸正确答案：E 19. 下列化合物属于黄酮碳昔的是A 、芦荟昔B 、葛根素C 、大豆昔D 、芦荟大黄素昔E 、橙皮昔正确答案：B20. 与查耳酮互为异构体的是A 、黄酮B 、二氢黄酮C 、异黄酮D 、橙酮E 、花色 素正确答案：BE . 4'-羟基二氢） C.甲醴 D .丙酮21. 一般情况下为无色化合物的是A、黄酮B、黄酮醴C、异黄酮D、二氢黄酮E、查耳酮正确答案：D22. 下列黄酮昔元无旋光性的是A、二氢黄酮B、二氢异黄酮C、黄烷醴D、黄酮醴E、二氢黄酮正确答案：D23. Emerson反应呈阳性的黄酮是A、3-羟基黄酮B、5-羟基黄酮C、7-羟基黄酮D、4’- 羟基黄酮E、6-羟基黄酮正确答案：B24.3, 3'-二羟基黄酮与7, 4'-二羟基黄酮的分离可用A、敏性氯化德沉淀法B、碳酸氢钠萃取法C、硼酸络合法D、三氯化铝络合法E、醋酸镁络合法正确答案：B25. 水溶性最大的黄酮昔元是A、黄酮醴B、查耳酮C、花色素D、黄烷E、黄烷醴正确答案：C26. 能溶于5%碳酸氢钠水溶液的化合物是A、木犀草素B、水飞蓟素C、黄苓素D、汉黄苓素E、橙皮普元正确答案：A27. 黄酮类化合物可与强无机酸形成盐是因为其分子中含有A、羟基B、球基C、双键D、氧原子E、内脂环正确答案：D28. 可用于区别3-羟基黄酮和5-羟基黄酮的显色反应是A、盐酸-镁粉反应B、醋酸镁反应C、二氯氧错-枸，缘酸反应D、敏”生氯化德反应E、四氢硼钠反应正确答案：C29. 山奈酚和搠皮素的鉴别用A、SrCl2/NH3 反应B、Mg-HCl 反应C、AICI3 反应D、AICI3 / HCl 反应E、Mg(Ac)2 反应正确答案：A30. 欲分离3‘，4'一二羟基黄酮和5, 4'-二羟基黄酮，最好采用A、溶剂萃取法B、铅盐沉淀法C、pH梯度萃取法D、氨性氯化车思法E、硼酸络合法正确答案：E31. 能用1 %盐酸提取出的成分是A、黄酮B、黄酮醴C、查耳酮D、花色素E、异黄酮正确答案：D32. 用化学方法鉴别葛根素与搠皮素时，可采用A、三氯化铁反应B、异羟胯酸铁反应C、盐酸-镁粉反应D、三氯化铝反应E、四氢硼钠反应正确答案：C33. 利用黄酮化合物的UV光谱判断黄酮结构中是C3-OH, C4=。
