有机化学三份考卷
- 格式：doc
- 大小：383.85 KB
- 文档页数：9
（八）三份考卷考卷一一结构和命名题（每小题2分，共10分）写出下列化合物的中文名称(1)(2)写出下列化合物的英文名称C=C CH2CH3CH2CH2CCH3H3CH2CClH Br(3)写出下列化合物的结构简式（4）5-乙基-3，4-环氧-1-庚烯-6-炔（5）（1S，4R）-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛二立体化学(共20分)（1）用锯架式画出丙烷的优势构象式。
（2分）（2）用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。
（2分）（3）用伞式画出（2R，3S）-3-甲基-1，4-二氯-2-丁醇的优势构象式。
（2分）（4）画出下面结构的优势构象式。
（2分）CH3CH3CH3（5）将下列各式改为费歇尔投影式，并判别哪个分子是非手性的，阐明原因。
（4分）H BrCOOHH COOHBrH3C HBrHBr CH3BrH3CCH3 HC2H5 Br(a)(b)(c)（6）下列化合物各有几个手性碳？用*标记。
它们各有几个旋光异构体？写出这些旋光异构体的立体结构式，并判别它们的关系。
（每小题4分，共8分）OH(a)(b)三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）(1)(2)(3)(4)(5)CH(CH 3)2 + Br 2BrHHS -CH(CH 3)2KMnO 4Br 2Fe OCH 3 + (CH 3)2C=CH 2AlCl 3110o C OHC 2H 5+ CH 3OHH +光照(6)(7)(8)(9)(10)CH 2CH 2BrCH 2Br+ CH 3NH 2CH 2OH OHO -, H 2OH 3CCH 3OHH 2SO 4NCH 3OHH +C 6H 5O CH 2CH 3H CH 3+ CH 3MgIH 2O四 反应机理：请为下列转换提出合理的反应机理。
（须写出详细过程，用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（1题8分，2题7分，共15分）H +C 6H 5C CH CH 3OH CH 3OHC 6H 5C CHOCH 3CH 3（1）（2）化合物（S ）-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A ，而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B (±)（外消旋体），请写出A 和B (±)的结构式。
并写出由（S ）-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A 的反应机理。
五 测结构：（1题8分，2题7分，共15分）（1） 根据下面的信息推测A 、B 、C 、D 的结构。
ABCD(C 4H 9Cl)(C 4H 8)(C 4H 7Br)(C 4H 8O)NaOHBr 2, 光照NaOHA 的核磁共振谱中只有一个单峰，B 的核磁共振谱中有两组峰，氢原子数为3：1，C 的核磁共振谱中有四组峰，氢原子数为1:1:2:3，D 的核磁共振谱中有五组峰，用重水交换有一宽峰消失。
2某化合物A （C 12H 20）, 具有光活性，在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B 和C （C 12H 22），A 臭氧化只得到一个化合物D （C 6H 10O ），也具有光活性，D 与羟氨反应得E （C 6H 11NO ），D 与DCl 在D 2O 中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C 6H 7D 3O)，表明有三个α活泼氢，D 的核磁共振谱中只有一个甲基，是二重峰。
请推测化合物A 、B 、C 、D 、E 、F 的结构式。
六 合成： 用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。
（每小题5分，共20分）(1)(2)(3)(4)OH 3CCH(OC 2H 5)2CH 3H HCH 3BrCH 2CH=CHCH 3考卷二一 命名题 （每小题2分，共10分）写出下列化合物的中文名称OOH 2CHCH 3COOCH 3HBrH 3COOC1.2.写出下列化合物的英文名称CH 2CNCH 2CH 2CNH 3CH 2CH3.写出下列化合物的结构简式 4．N-甲基-δ-戊内酰胺 5.（S ）-acetic α-chloropropionic anhydride二 测结构（共15分）1根据下列数据判断化合物的结构，并作出分析。
（4分）分子式：C 8H 8O 2 IR 数据 / cm -1 1715， 1600， 1500， 1280， 730， 690 可能的结构：(A)(B)(C)COOCH 3CHOCH 2COOHH 3CO2．用光谱的方法区别下列两个化合物。
（4分）CH 3CH 2CCl OCH 3COCCH 3O O(A)(B)3某化合物(A) C 6H 10O 4的核磁共振有a,b 两组峰，a 在δ 1.35处有一三重峰，b 在δ 4.25处有一四重峰；其红外光谱在1150cm -1、1190 cm -1、1730 cm -1均有强的特征吸收峰。
化合物(B)由下面的合成路线制备：ClCH 2CH 2CH 2COOHNa 2CO 3H 2ONaCNC 2H 5OH(B)浓硫酸（催化量）低温(A)与(B)在乙醇钠的催化作用下反应得(C)C 11H 14O 6，(C)先用NaOH 水溶液处理，然后酸化加热得化合物(D)C 5H 6O 2。
请根据上述事实推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构式。
（7分）三 完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）光照1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.COOHCOOH 300o CCH 3NH 2H 2 / NiH 3CCCNH 2OO Br 2(2mol) + NaOH[ CH 3CCH 2CH 2N(CH 2CH 3)2 ] OH-OCH 3+HOOCCH 2CH 2CH 2CH 2COOH + CH 2N 2 (2mol)Na, CH 3-C 6H 4-CH 3H +CuSO 4CH 3CH 2ONaH COOC 2H 5HCOOC 2H 5ClHO -CH 3OOCC CCOOCH 3O CH=CH 2OHH +COOC 2H 5COOC 2H 5C 2H 5ONa HO -H +C 2H 5OHCH 3COOCH 2CH 2COOC 2H 5C 2H 5ONa C 2H 5OHCH 2Cl 2四 反应机理（共15分）：1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。
（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）（8分）OOCH 3CH 2OHCH 3CCH 2COOC 2H 5O2 用反应机理阐明下面的实验事实。
（7分） O H H 3CCHO H CH 3H 3C HCHOH 3C H H CH 3HCH 3H HHH 3C+主要产物 次要产物五 合成：在下列合成题中任选5题（1至5题中选4题，6题的两小题中选1题）（每题8分，共40分）1用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：OO2用苯和不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：PhCOOC 2H 5OHPh3用不超过四个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：COOH4用常用的有机物和魏悌息试剂合成：5用不超过五个碳的常用有机物和合适的无机试剂为原料合成：HHCH 3H 3COOOO6用丙酮为起始原料合成：（1） (CH 3)2CHCH 2NH 2 (2) (CH 3)3CCH 2NH 2考卷三一 选择题 （每小题2分，10题共20分） 1. 以下杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是（A ）呋喃 （B ） 噻吩 （C ）吲哚 （D ）吡啶 2. 吡啶（a ）、 吡咯（b ）、噻吩（c ）、苯（d ）发生芳香亲电取代反应由易至难的排序是（A ）a>b>c>d （B ）b>a>d>c （C ）d>c>b>a （D ）b>c>d>a 3. 下列化合物中，既能发生芳香亲电取代反应，又能发生芳香亲核取代反应的是（A ）吡啶 （B ）苯 （C ）吡咯 （D ）吡啶N -氧化物 4. 从焦油苯中除去噻吩的好方法是（A ）层析法 （B ）蒸馏法 （C ）硫酸洗涤法 （D ）溶剂提取法 5. 下列物质中，含有腺嘌呤和鸟嘌呤组分的是（A ）蛋白质 （B ）氨基酸 （C ）核酸 （D ）糖 6. 赖氨酸在等电点时的主要存在形式是(A)(B)(C)(D)H 2N(CH 2)4CHCOO -NH 2H 2N(CH 2)4CHCOOHNH 2H 3N +(CH 2)4CHCOOHNH 2H 3N +(CH 2)4CHCOO -NH 27. 山道年具有下面的结构式，OOO它是（A ）单萜 （B ）倍半萜 （C ）双萜 （D ）三萜8. 甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷与2mol 高碘酸反应后的产物是（A ）4 HCOOH （B ）4 HCOOH + HCHO （C ）5 HCOOH （D ）HCOOH + 二醛 9. 食品包括水果到肉类在脱水前添加海藻糖，就能在货架上长期存放，海藻糖是由两分子α-D-葡萄糖的C-1通过α-苷键连接成的双糖。
下列叙述正确的是（A ） 该双糖分子中无半缩醛羟基，是非还原糖 （B ） 该双糖分子中有半缩醛羟基，是非还原糖 （C ） 该双糖分子中无半缩醛羟基，是还原糖 （D ） 该双糖分子中有半缩醛羟基，是还原糖 10. 化合物甲基-α-D-吡喃甘露糖苷的优势构象式是O HO HOOCH 3OHOHO HO HOOCH 3OHOHOOH HOOCH 3OHOHO HOHOOCH 3OHOH(A)(C)(B)(D)二填空或完成反应式（写出主要产物，注意立体化学）（每小题2分，共20分）1下面化合物的英文名称是。
CHCH2COOC2H5H3COH2 蔗糖的构象式是，其学名是，结构式中的两个苷键的名称是。
3 L-色氨酸的费歇尔投影式是OHOHCH3+ CH2Cl24. 5. 6. 7. 8. 9.10.NaOH/DMSON2保护SBr H2NNaNH2NCH3CH3CHO+ZnCl2CHOH OHCH2OHHO HH2NOH Ac2O(过量 )NaOAcNaOCH3NaNO2ClNO2NO2+ H2NOCH2=CH2CH2N2OO N CH3NH2OCH2C6H5H3COCu HClCH3NO2HOCH3CH3 Zn/HO-C2H5OHH+NaNO2/H+0o C加热，加压CH3OHPH=8-10三 反应机理（第1题7分，第2题8分，共15分）1请为下列转换提出合理的、分步的反应机理。
（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）OHNO + NH 2OHH +OO2 （i ）写出对硝基氯苯水解的反应产物、反应机理及画出相应的反应势能图。
（ii ）结合硝基氯苯的水解，分析说明在芳香亲核取代反应中，硝基是一个活化的邻对位定位基。
