苦杏仁苷的研究进展

苦杏仁苷研究进展学生：指导老师：摘要：苦杏仁始载于《神农本草经》, 为山杏P runusarmeniaca L. var. ansuMax im. 的干燥成熟种子, 苦杏仁中含有苦杏仁苷，苦杏仁苷被自身含有的苦杏仁酶水解后, 易产生氢氰酸, 故食入过量或生食可引起氢氰酸中毒, 抑制细胞呼吸, 使细胞内窒息组织缺氧; 本文对苦杏仁苷近年的药理作用，炮制，临床应用等方面的研究进行综述。

关键词：苦杏仁苷；炮制；综述苦杏仁苷内服后, 可在体内分解为氢氰酸和苯甲醛, 氢氰酸对呼吸中枢可产生一定的抑制作用, 使呼吸运动趋于安静而达到镇咳平喘的作用。

祖国医学认为苦杏仁味苦, 性温, 有小毒, 具有降气、止咳、平喘、润肠通便之功效, 为临床常用中药材, 但大量服用会引起中毒。

开发利用前景日趋广泛。

苦杏仁苷含有两分子的葡萄糖，一分子的氰氢酸（镇咳平喘作用成分）和一分子的苯甲醛(止痛作用成分)。

1 苦杏仁苷的分子结构和毒性苦杏仁苷也称作维生素B17，广泛存在于杏、桃、李子、苹果、山楂、枇杷等多种蔷薇科植物果实的种子中,尤其在苦杏仁中含量较多,大约在2%～3%。

苦杏仁苷是传统中药苦杏仁中的有效成份,它已成为医药上常用的祛痰止咳剂、辅助性抗癌药物。

苦杏仁苷分子结构是由一单元苯甲醛、一单元氢氰酸和两单元葡萄糖组成。

其分子式为C20 H27NO11，异构体D型和L型。

研究说明，苦杏仁苷口服给药的毒性大于静脉给药的原因是苦杏仁苷被肠道微生物水解会产生较多的氢氰酸。

如果处理小鼠使其肠道内微生物抑制,则胃肠给药苦杏仁苷300 mg／kg未出现死亡现象,如未经处理,则相同剂量死亡率为60%。

人口服苦杏仁苷每日4 g,持续半个月或静脉注射1个月可见毒性反应,以消化系统较为多见,此外还表现为心电图T波改变、房性早博,停药后以上毒性反应均可消失。

如果剂量减为每日口服0.6～1 g ,则可避免毒性。

2 苦杏仁苷的药理作用2.1 抗肿瘤作用苦杏仁苷具有良好的抗肿瘤作用,被用作治疗癌症的辅助药物。

一、实验目的1. 掌握苦杏仁苷的提取方法。

2. 了解提取过程中的影响因素。

3. 掌握实验操作技能。

二、实验原理苦杏仁苷（Amygdalin）是一种存在于苦杏仁、桃仁等植物种子中的天然糖苷化合物。

本实验采用溶剂提取法，通过溶剂对苦杏仁苷的溶解作用，将苦杏仁苷从原料中提取出来。

三、实验材料与仪器1. 实验材料：苦杏仁（干燥成熟种子）、石油醚、乙醇、蒸馏水等。

2. 实验仪器：三颈瓶、搅拌器、布氏漏斗、滤纸、分析天平、电热恒温水浴锅、旋转蒸发仪、紫外可见分光光度计等。

四、实验步骤1. 准备工作（1）称取一定量的苦杏仁，置于三颈瓶中。

（2）根据实验要求，选择合适的溶剂（石油醚或乙醇）。

2. 提取（1）将三颈瓶置于70～80℃水浴锅中，加入适量溶剂。

（2）开启搅拌器，使苦杏仁与溶剂充分接触。

（3）提取一定时间后，关闭搅拌器，取出三颈瓶。

3. 过滤（1）将三颈瓶中的混合液通过布氏漏斗和滤纸进行过滤。

（2）收集滤液。

4. 蒸发（1）将滤液置于旋转蒸发仪中，在50℃左右进行蒸发。

（2）待滤液浓缩至一定程度时，停止加热。

5. 结晶（1）将浓缩液置于冰箱中冷却，使苦杏仁苷结晶。

（2）取出结晶，用滤纸过滤，收集苦杏仁苷。

6. 测定（1）采用紫外可见分光光度计测定苦杏仁苷的吸光度。

（2）根据标准曲线计算苦杏仁苷的含量。

五、实验结果与分析1. 提取时间对苦杏仁苷提取率的影响实验结果表明，随着提取时间的延长，苦杏仁苷的提取率逐渐增加。

当提取时间为2小时时，提取率达到最大值。

此后，继续延长提取时间，提取率变化不大。

2. 溶剂种类对苦杏仁苷提取率的影响实验结果表明，石油醚和乙醇均可作为提取溶剂。

其中，石油醚的提取效果略优于乙醇。

3. 溶剂浓度对苦杏仁苷提取率的影响实验结果表明，随着溶剂浓度的增加，苦杏仁苷的提取率逐渐增加。

当溶剂浓度为60%时，提取率达到最大值。

4. 料液比对苦杏仁苷提取率的影响实验结果表明，随着料液比的增加，苦杏仁苷的提取率逐渐增加。

苦杏仁苷研究进展作者：吾热娅提古丽·克维尔艾百拉·热合曼依米提·热合曼来源：《绿色科技》2015年第10期摘要：指出了苦杏仁苷作为氰苷类化合物，成为某些药物的有效成分，可治疗哮喘、支气管炎、肺气肿、便秘、麻风病和白斑病等多种疾病。

对苦杏仁苷在不同植物中的含量、药理作用、毒性、代谢、检测方法、酶解、提取方法等方面的研究报道进行了综述，并提出了对今后研究的展望。

关键词：苦杏仁苷；药理作用；代谢；酶解；检测；提取中图分类号：R284.1文献标识码：A 文章编号：1674-9944（2015）10-0286-031 引言苦杏仁苷（Amygdalin）是在蔷薇科植物种仁中普遍存在的含氰基的糖苷化合物，存在于杏、桃，李子、苹果、山楂、批把等[1，4，14]植物的种仁中。

它又称作苦杏仁甙，苯乙醇腈-β-葡糖苷酸，维生素B17，苯乙醇腈。

虽然苦杏仁苷和苦杏仁甙（Laetrile）之间存在着结构和异构差别，但是相互等同使用。

天然的苦杏仁甙是有活性的右旋物，异构化以后形成没有活性的左旋物[1]（图1、图2）。

2 苦杏仁苷在植物中的含量除了蔷薇科外，它在忍冬科、含羞草科和木犀科植物中也存在，在青梅中含量最高，其次为杏子、黑梅、桃子、红樱桃和黑樱桃、紫梅、黄梅和红梅，油桃的苦杏仁苷含量最小[2]。

苦杏仁苷在桃仁中的含量为2.72%～3.13%，在杏仁中含量为3.62%～5.19%，在乌梅中含量为0.23%[3]，在苦杏仁中含量一般2%～3%[4]。

苦杏仁苷含量直接影响杏仁的苦味程度，随着苦杏仁苷含量增加苦味度也增加。

苦杏仁的苦杏仁苷的含量比甜杏仁的苦杏仁苷含量大于1000倍以上[5]。

3 苦杏仁苷的药理作用50多年以来，苦杏仁苷在欧美洲国家成为非常流行的癌症药物[1]。

苦杏仁苷在医药上主要用于祛痰止咳剂、辅助性抗癌药[4]。

在日本，桃仁是Oketsu（血瘀综合症治疗药物）的主要成分，并用于很多其他传统药物的成分；活血通路冻干注射粉（HTLPI）（6g包含25.3 mg 苦杏仁苷和35.8mg芍药苷）是主要由桃仁和芍药根提取物组成的传统中药药物，主要适用于治疗严重脑出血中风过程中的血瘀阻塞症状[6]。

290科技创新苦杏仁的化学成分及药理活性研究进展苦杏仁为蔷薇科（R o s a c e a e）落叶乔木植物山杏（Prunus armeniaca L.）或杏的种子，为临床最常用的中药之一，性苦，微温，有小毒，具有止咳平喘、润肠通便的功效[1,2]。

苦杏仁呈扁心形，又称为扁杏仁，主要分布于我国北方，其中以新疆、河北、辽宁、山东、陕西等省区分布最多，其富含多种化学成分如黄酮类化合物，脂肪酸类化合物，苦杏仁甙、野樱甙，蛋白质和挥发性成分等，近年来随着心脑血管疾病与“三高”疾病的广泛化与年轻化，国内外学者对其化学成分和药理作用也做了较多研究[3]，因此本文对相关研究结果进行了总结，以期为苦杏仁的临床应用和进一步开发研究提供参考。

化学成分黄酮类化合物。

黄酮类化合物是一类在自然界中广泛分布的多酚类物质，具有清除自由基、抗氧化、抗突变、抗肿瘤、抗菌、抗病毒和调节免疫等功能[4]。

苦杏仁的皮为红棕色或深黄色种皮，可入药，且含黄酮、纤维素等多种活性物质。

脂肪酸类化合物。

可以看出杏仁油中脂肪酸主要成分为油酸(69.6%)、亚油酸(19.4%)和棕榈酸(4.3%)。

其中不饱和脂肪酸含量高达94.53%。

苦杏仁甙苦杏仁甙 (amygdalin)属于芳香族氰甙存在于蔷薇科植物杏、山杏种子中。

结构式苯羟基乙氰-β-D-葡萄糖-6-β-D-葡萄糖甙 ，它在苦杏仁酶(amygdalase)及樱叶酶 (prunase)等葡萄糖甙酶水解生成野樱皮甙(prunaNn)和杏仁氰(mandelonitrile)，后者不稳定遇热易分解生成苯甲醛和氢氰酸(HCN)[5]。

蛋白质苦杏仁蛋白质氨基酸中谷氨酸含量为24.8，精氨酸在苦杏仁蛋白质含量也很高。

含17种氨基酸，总量达36.67%，其中必需氨基酸占氨基酸总量26.86％，能够平衡膳食中的不足[6]。

挥发性成分苦杏仁挥发油有很高的药用价值，是特异性天然抗癌成分。

利苦杏仁挥发油主要成分为苯甲醛，苯甲醛一般作医药、染料、香料的中间体，主要用于制造月桂酸、月桂醛、品绿；苯甲醛与丙酮缩合成亚苄基丙酮，可用作留香剂、媒染剂、固着剂等。

《欧李仁苦杏仁苷的提取及生物活性研究》篇一一、引言欧李仁是一种富含营养的天然植物资源，其含有多种生物活性成分，特别是苦杏仁苷，具有广泛的药理作用和保健功能。

近年来，随着人们对天然药物和健康食品的需求增加，欧李仁及其有效成分的提取和生物活性研究逐渐成为研究热点。

本文旨在研究欧李仁中苦杏仁苷的提取方法及其生物活性，以期为欧李仁的开发利用提供理论依据。

二、材料与方法1. 材料欧李仁：购买自正规药材市场，经鉴定为欧李科植物果实；化学试剂：乙醇、甲醇等均为分析纯；实验设备：旋转蒸发器、冷冻干燥机等。

2. 方法（1）提取方法：采用溶剂法进行欧李仁苦杏仁苷的提取。

首先将欧李仁粉碎，用乙醇或甲醇浸泡，然后进行超声波辅助提取，再通过旋转蒸发器浓缩、冷冻干燥得到苦杏仁苷提取物。

（2）生物活性研究：通过体外实验和动物实验，研究苦杏仁苷的抗氧化、抗炎、抗肿瘤等生物活性。

三、实验结果1. 提取结果仁苷。

通过高效液相色谱法（HPLC）测定，苦杏仁苷的含量达到了一定水平。

2. 生物活性研究结果（1）抗氧化活性：苦杏仁苷具有一定的抗氧化能力，可以清除自由基，减轻氧化应激对细胞的损伤。

（2）抗炎活性：苦杏仁苷能够抑制炎症因子的释放，减轻炎症反应。

（3）抗肿瘤活性：苦杏仁苷对肿瘤细胞具有一定的抑制作用，能够诱导肿瘤细胞凋亡。

四、讨论本研究采用溶剂法及超声波辅助提取技术成功从欧李仁中提取出苦杏仁苷，并对其生物活性进行了研究。

结果表明，苦杏仁苷具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤等多种生物活性，为欧李仁的开发利用提供了理论依据。

在提取过程中，我们发现超声波辅助提取技术可以提高苦杏仁苷的提取率。

此外，通过优化提取条件，如溶剂种类、浓度、提取时间等，可以进一步提高苦杏仁苷的纯度和含量。

在生物活性研究中，我们发现苦杏仁苷在抗氧化、抗炎等方面具有显著效果，有望开发成为具有保健功能的天然药物或健康食品。

同时，我们还发现苦杏仁苷对肿瘤细胞具有一定的抑制作用，为进一步研究其抗肿瘤机制提供了依据。

苦杏仁甙免疫活性和抗肾脏纤维化作用的实验研究的开题报告一、研究背景和意义苦杏仁甙（amygdalin）是一种含有氰基的天然产物，具有多种药理活性，包括抗肿瘤、降低血糖、降脂等。

近年来，苦杏仁甙对免疫功能和肾脏纤维化的研究变得越来越重要。

免疫系统是人体防御机制的重要组成部分，维持着机体内部环境的稳定性。

苦杏仁甙具有增强免疫功能的作用，有望成为治疗某些免疫相关疾病的新型药物。

而肾脏纤维化是一种常见的肾脏病变，通常伴随肾功能下降和疾病的恶化。

苦杏仁甙可以发挥抗肾脏纤维化的作用，具有改善肾脏疾病的潜力。

二、研究内容和方法本研究旨在探讨苦杏仁甙对免疫功能和肾脏纤维化的影响，并揭示其可能的机制。

研究将采用以下方法：1. 建立小鼠实验模型：选用C57BL/6小鼠作为研究对象，采用适宜方法建立自身免疫性疾病模型和肾脏纤维化模型。

2. 分组处理：随机将小鼠分为苦杏仁甙处理组和对照组。

苦杏仁甙处理组给予苦杏仁甙，对照组给予等体积生理盐水。

3. 检测免疫指标：检测小鼠血清中免疫球蛋白（IgG和IgM）的水平和T细胞亚群（CD4+和CD8+）的比例。

4. 检测肾脏指标：检测小鼠血清中肌酐、尿素氮（BUN）等指标的水平，以及肾脏组织的HE染色、Masson染色等病理学指标。

5. 分析数据：采用统计学方法分析数据，并探讨苦杏仁甙对免疫功能和肾脏纤维化的可能作用机制。

三、预期结果和意义通过本研究，我们希望揭示苦杏仁甙对免疫功能和肾脏纤维化的影响，并探索其潜在机制。

预计结果将为苦杏仁甙的临床应用提供一定的基础研究支持，有望成为治疗某些免疫相关疾病和肾脏疾病的新型药物。

同时，本研究也将对相关领域的学术研究和技术应用做出贡献。

超声辅助提取山桃仁中苦杏仁苷的工艺优化山桃仁是一种常见的中药材，具有滋阴补肾、润肺止咳的功效。

而山桃仁中含有苦杏仁苷，它是一种重要的有效成分，具有抗肿瘤、抗炎、镇痛等多种药理作用。

提取山桃仁中的苦杏仁苷具有重要的药用价值。

传统的提取方法主要是采用溶剂提取法，但这种方法存在提取效率低，工艺周期长等缺点。

为了提高苦杏仁苷的提取效率，本文借鉴超声辅助提取的技术，对山桃仁中的苦杏仁苷进行了工艺优化研究。

选择了乙醇为提取溶剂。

乙醇具有良好的溶解性和渗透力，可以有效提取山桃仁中的苦杏仁苷。

然后，对超声辅助提取工艺进行优化。

在提取温度方面，实验结果表明在40℃下提取效果最好，因此选取了40℃作为提取温度。

接着，对超声功率进行了优化研究。

通过实验发现，随着超声功率的增加，提取效果逐渐提高，但当超声功率过高时，会导致山桃仁中的苦杏仁苷发生部分破坏。

为了取得较好的提取效果，选择了300 W的超声功率。

还研究了超声提取时间的影响。

实验结果显示，在30分钟内，随着提取时间的延长，提取效果逐渐增加；超过30分钟后，提取效果基本保持不变。

在超声提取过程中，选择了30分钟作为提取时间。

对提取物的理化性质进行了分析。

结果显示，采用超声辅助提取法提取得到的苦杏仁苷含量明显高于传统提取法。

超声辅助提取得到的苦杏仁苷具有较好的溶解度和稳定性，适用于药物制剂的开发。

本文采用超声辅助提取法对山桃仁中的苦杏仁苷进行了工艺优化研究。

优化后的工艺条件为：提取温度40℃、超声功率300 W、提取时间30分钟。

通过优化工艺条件，可以显著提高苦杏仁苷的提取效率，为山桃仁的深加工和利用提供了重要的技术支持。

苦杏仁苷的药理作用研究进展吕建珍，邓家刚*广西中医药大学，广西南宁 530001摘 要：苦杏仁苷为传统中药苦杏仁中的有效成分之一，广泛存在于蔷薇科植物的种子中。

从抗动脉粥样硬化、抗肾间质纤维化、抗肺纤维化、抗高氧诱导肺损伤、免疫抑制、免疫调节、抗肿瘤、抗炎以及抗溃疡9个方面概括苦杏仁苷的药理作用，以期为科技工作者对苦杏仁苷进一步的研究提供参考。

关键词：苦杏仁苷；抗动脉粥样硬化；抗肾间质纤维化；抗肺纤维化；抗高氧诱导肺损伤；免疫调节；抗肿瘤；抗炎中图分类号：R282.71 文献标志码：A 文章编号：1674 - 5515(2012)05 - 0530 - 06Research progress in pharmacological effects of amygdalinLV Jian-zhen, DENG Jia-gangGuangxi University of Traditional Chinese Medicine, Nanning 530001, ChinaAbstract: Amygdalin is one of the active ingredients in Armeniacae Amarum Semen, which is widely available in seeds of the plants in Rosaceae. The pharmacological effects of amygdalin were summarized from anti-atherosclerosis, antirenal interstitial fibrosis, antipulmonary fibrosis, antihyperoxia-induced lung injury, immune inhibition, immune regulation, antitumor, anti-inflammation and antiulcer aspects, which could provide a reference for the further study of amygdalin.Key words: amygdalin; anti-atherosclerosis; antirenal interstitial fibrosis; antipulmonary fibrosis; antihyperoxia-induced lung injury; immune regulation; antitumor; anti-inflammation苦杏仁苷属于传统中药苦杏仁中的有效成分之一，广泛存在于蔷薇科植物果实的种子中，如杏、桃、李子、苹果、山楂等，其中尤以苦杏仁中含量较高，一般在2%～3%。