基础有机化学幻灯片
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第十一章羧酸§11.1 羧酸的结构、命名和物理性质键长平均化1212与醛的命名原则相同HCOOH 甲酸(蚁酸)CH 3COOH 乙酸(醋酸)CH 3CH =CHCOOH 2-丁烯酸(巴豆酸)n-CH 3(CH 2)10COOH 十二酸(月桂酸)n-CH 3(CH 2)14COOH 十六酸(软脂酸)n-CH 3(CH 2)16COOH 十八酸(硬脂酸)PhCOOH 苯甲酸(安息香酸)二、羧酸的命名COOHCOOHFCH 2COOHClCH 2COOHBrCH 2COOHICH 2COOHCH 3COOHpKa 2.66 2.80 2.90 3.18 4.76pKa 2.82 4.41 4.70 4.82CH 3CH 2CHClCOOH CH 3CHClCH 2COOH ClCH 2CH 2CH 2COOH CH 3CH 2CH 2COOHpKa 4.76 4.87 4.86 5.26 +C(3) +C(2) +C(1) +I +I +I +ICH 3COOH CH 3CH 2COOH (CH 3)2CHCOOH (CH 3)3CCOOH脂肪酸的酸性a) 邻位效应:取代基c) 采取措施提高反应速度:加热:每增加10度,速度增加1倍加催化剂:H2SO4、HCl、对甲苯磺酸固体酸:分子筛等R-C-OHOc) 酯化反应速率与CH3OH反应CH3COOH CH3CH2COOH (CH3)2CHCOOH (CH3)3CCOOH 相对速率 1 0.840.330.037空阻越大,酯化反应越慢与RCOOH反应相对速率1°> 2°> 3°ROH3°ROH通常用酰卤或酸酐酯化RCOOH +2 CF3COOH(CF3CO)2O 74%1. 饱和脂肪酸、芳香酸CH CHCH3-CO33+ CO2A. Hunsdiecke(汉斯狄克)反应O1. LiAlH4六、卤代反应七、与金属有机化合物反应二、腈的水解:制备增加本章要点羧酸酸性酯化反应及其机理卤代及脱羧卤代反应脱羧反应及其机理二元羧酸的受热反应还原反应羧酸与RLi反应作业P538 12-4 iii, vP541 12-7 iii, viiP549 12-11 i, iii, iv, v P553 12-14 iii, ivP554 12-15 i, ii, iii, iv P568 12-23 v, vi。