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第四节有机合成教材分析：有机合成是本章的最后一节，在以往的教科书中没有专门讲解，是新增加的一节内容。
本节内容是对前三章的概括性总结。
有机合成是有机化学的核心。
在前三节中，教科书以乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯为例，介绍了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。
通过学习分析有机合成过程，复习各类有机物的结构、性质、反应类型、相互转化关系。
教学时通过典型例题的分析，使学生认识到合成的有机物与人们生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育；通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
在课时分配上，“有机合成的过程”“逆合成分析法”各1课时。
教学目标：【知识与技能】：1.掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法2.了解有机合成的基本过程和基本原则3.掌握逆向合成法在有机合成用的应用【过程与方法】：1.通过复习各类有机物的相互转化熟悉有机合成中官能团的引入与转化2.通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力通过设计情景问题，培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力【情感态度与价值观】：①通过有机合成的训练感受有机合成的实际意义②通过逆合成分析法的研究，培养学生逻辑思维的能力教学重点：在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线教学难点：逆合成分析法思维能力的培养第1课时【引入】：通过对有机化合物的学习我们已经认识到很多有机物对我们的生产和生活有着非常重要的作用，我们如何得到这些有用的有机化合物呢？一、有机合成的过程1.烃和烃的衍生物的结构、性质和相互转化关系醇羧酸酯加H2氧化氧化酯化（1）各类烃及衍生物的主要化学性质：通式官能团代表性物质R—X —X溴乙烷C2H5BrR—OH —OH乙醇C2H5OH—OH乙醛乙酸（2）有机反应的基本类型1）取代反应:甲烷、苯、卤代烃的水解，醇的卤代，苯的硝化、磺化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
有机合成教学设计（两课时）一、教学背景分析1.教材分析：有机合成是人教版化学选修五第三章最后一节，安排在学生学完基本有机化合物结构、性质、用途等方面知识后，通过复习再现、资料给予、课题探究等形式进行学习。
既能帮助学生更进一步深化巩固烃及烃的衍生物相关知识，又能学以致用，分析有机合成过程，初步学习有机合成的基本方法。
通过有机物逆合成法的推理，使学生认识到化学与生活的密切关系，对学生渗透热爱化学、热爱科学的教育，培养学生逻辑思维能力以及信息迁移能力，增强学生社会责任感，提高主人翁意识。
2.学情分析：有机合成是有机物性质的应用，学生在前两章及本章前三节已经学完基本有机物的结构、性质和用途等相关知识。
在进行本节课学习之前，应对烃及烃的衍生物的相关知识进行整合，能熟练基本有机化合物之间的转换关系以及转化过程中化学键和官能团的变化，为本节课的学习打下坚实的基础。
二、教学目标1.知识与技能：（1）熟练掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法。
（2）了解有机合成的基本过程和基本原则。
（3）初步学习逆向合成法的思维方法，并能设计简单合理的有机合成路线。
2.过程与方法：（1）通过复习、整理、归纳，培养学生对有机物性质和官能团转化方法的归纳能力。
（2）通过创设情境，展现生活中常见的物质，体会有机合成在实际生活中的应用，感受化学与生活的密切联系。
（3）有梯度地学习生活中的有机合成，启发学生探讨逆合成法的基本过程，培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力和信息迁移能力。
3.情感、态度与价值观：（1）通过感受生活中的有机合成产物的选择和使用，培养学生理论联系实际的能力，增强学生的主人翁意识。
（2）通过查阅资料，整理归纳知识点，培养学生学以致用能力，提高表达沟通水平。
（3）学习逆合成法，培养学生形成严密的逻辑思维能力、端正的科学研究态度，感受化学学科独特的魅力，激发学习兴趣。
三、教学重难点1.重点：在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。
《有机合成》教学设计基本说明：本节是人民教育出版社出版的选修5教材的第三章第四节，适合具有理科倾向高二学生。
三维目标：1、知识与技能：掌握烃及其衍生物的性质及其官能团相互转化的一些方法；了解有机合成的基本过程与思路。
2、过程与方法：通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质及官能团转化的方法的归纳能力；通过合作交流如群学、对学、对辩等多种形式，让学生在自我感知中掌握知识。
3、情感态度与价值观：通过小组合作探究感受有机合成研究的一般过程，培养与他人合作的良好品质，学会相互欣赏及学习能力的提高；通过新闻背景资料感受化学与生活的密切联系，培养综合素养及社会责任感。
教学重、难点：官能团衍变的方法的归纳，有机合成基本思路的培养。
课时分配第一课时：有机合成的过程第二课时：逆向合成法内容分析：本节是新增部分的内容，在本章的最后一节。
教材在必修2教材第三章，选修5教材第二、三章介绍了烃及其衍生物的典型代表物的结构特点、性质等方面知识。
有机合成是有机物性质的应用，要求学生熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质及相互的转化关系，以及官能团的引入和消去等知识。
通过本节学习，学生将会认识到有机合成与生活和社会发展的密切联系，并通过逆向合成法进一步培养学生的思维与信息迁移能力，使学生学习能力得到进一步完善。
学生分析：本节是理科倾向的学生选修的内容之一。
通过高一、高二的螺旋式学习过程，学生对有机物的性质有了较熟悉的了解，逻辑思维与信息迁移能力有了提高。
但对教材中隐性知识学习能力较弱，对知识的整合与应用能力有待提高。
设计思路：1、独立预习：课前独立完成学案预习内容2、交流展示：通过对学或群学方式交流预习成果并展示（约10分钟）3、合作探究：通过课内问题的探究，巩固所学内容，提高对教材中隐性知识的学习能力，形成有机合成的基本思路。
（约20分钟）4、点拨提高：解决自我感知中发现的问题，达到知识的升华、拓展（约5分钟）5、检测达能：巩固学习内容，训练解题技巧，初步形成创造性学习的能力（约5分钟）学案设计1、现以乙烯、乙烷、乙酸乙酯、淀粉为原料，有哪些方法可以制备乙醇？指出反应类型并写出反应的化学方程式。
第三章第四节《有机合成》第一课时教学目标：1．知识与技能：能列举碳链增长和引入碳碳双键或三键、卤原子、醇羟基、酚羟基、醛基和羧基的化学反应，并能写出相应的化学方程式。
2．过程与方法：1．了解设计合成路线的一般思路；2．明确合成的关键为构建碳骨架和引入所需官能团。
3．情感态度与价值观：认识到有机合成对人类生产、生活的重要意义，理解绿色合成思想、学习科学家们的献身精神。
4．教学重点：设计有机合成路线。
5．教学难点：合成过程中的官能团的引入。
教学过程：[思考讨论]：在学习生活中，你体会到有机合成的重要性了吗？[引入新课]二、有机合成的过程：1．有机合成的定义：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成原则：3．起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
4．应尽量选择步骤最少的合成路线。
5．合成路线要符合“绿色、环保”的要求。
6．有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
7．要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能随意臆造不存在的反应事实。
学与问(PPT展示)合成路线的总产率等于各步产率的乘积，因此在有机化合物的制备反应中选择的合成路线的步骤应尽量少。
该合成路线的总产率为：93．０％×８１．７％×９０．０％×８５．６％＝５８．５％8．合成的目标和任务：（PPT展示）包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
其合成过程如下：常用仪器：P649．有机合成的方法：官能团的引入：（1）引入卤素原子：思考1：有几种方法？烷烃与X2的取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX的取代、（2）引入羟基思考2：有几种方法？A．烯烃与水加成B．醛或酮与H2加成C．卤代烃在碱性条件下水解D．酯的水解②引入双键思考3：有几种方法？A．醇的消去反应B．卤代烃的消去C．炔烃的加成D．醇的氧化反应E．引入羧基F．醛的氧化G．酯的水解H．烯烃的氧化：R-CH=CH2→RCOOH+CO2↑（KMnO4，H+）思考交流（PPT展示）归纳：1.引入碳碳双键的三种方法是 、 、 ；2．引入卤素原子的三种方法是： 、 、 ； 3． 引入羟基的四种方法是： 、 、 、 。
3、有机合成过程。
投影］有机合成过程示意图：讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
思考与交流］官能团的引入方法投影]学生汇报，评价，总结：官能团的引入引入-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解引入-X 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代引入C=C 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO- 酯化反应讲］除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。
5、有机合成的关键—碳骨架的构建。
问］如何增长碳链？(1)加成反应： (2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN + Na Br问］如何缩短碳链？1、脱羧反应。
如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO32、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。
如：讲解]逆推法合成有机物思路探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？讲]不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等3、解题思路:(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)(2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架(3) 目标分子中官能团引入投影］阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
3、有机合成过程。
投影］有机合成过程示意图：讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
思考与交流］官能团的引入方法投影]学生汇报，评价，总结：官能团的引入引入-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解引入-X 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代引入C=C 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO- 酯化反应讲］除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。
5、有机合成的关键—碳骨架的构建。
问］如何增长碳链？(1)加成反应： (2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN + Na Br问］如何缩短碳链？1、脱羧反应。
如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO32、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。
如：3、水解反应。
主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。
如：二、逆合成分析法1、合成设计思路：讲］有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。
3、有机合成过程。
投影］有机合成过程示意图：讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
思考与交流］官能团的引入方法投影]学生汇报，评价，总结：官能团的引入引入-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解引入-X 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代引入C=C 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO- 酯化反应讲］除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。
5、有机合成的关键—碳骨架的构建。
问］如何增长碳链？(1)加成反应： (2)卤代烃+NaCN： CH3CH2Br+NaCN CH3CH2CN + Na Br问］如何缩短碳链？1、脱羧反应。
如：RCOONa+NaOH RH+Na2CO32、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。
如：3、水解反应。
主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。
如：二、逆合成分析法1、合成设计思路：讲］有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。
第三章第四节有机组成教育方针1.常识与技术：掌握烃及烃的衍生物性质及官能团彼此转化的一些办法。
.了解有机组成的进程和根本原则。
掌握逆向组成法在有机组成中的运用。
2.进程与办法：经过小组讨论，归纳收拾常识，加强学生对官能团性质和转化联系的掌握,构成常识网路。
经过阶梯式的与日子、科技、社会相关的有机组成的练习，培育学生的正、逆向逻辑思想才能。
经过规划情形问题，培育学生逆组成剖析法在有机组成中的运用才能。
3、情感、情绪与价值观：培育学生理论联系实践的才能，能结合出产实践挑选恰当的组成道路。
经过有机组成中质料的挑选，使学生重视某些有机物对环境和健康或许发生的影响，重视有机物的安全出产，培育学生科学的价值观。
教育要点①官能团彼此转化的归纳和总结。
②逆组成剖析法在有机组成进程中的运用。
难点逆组成剖析法中官能团的逆向转化。
教育进程：自学]榜首、二天然段。
板书] 第4节有机组成一、有机组成的进程自学·沟通]阅览第三天然段，答复：1、什么是有机组成？2、有机组成的使命有那些？3、用示意图表示出有机组成进程。
报告]1、有机组成是运用简略、易得的质料，经过有机反响，生成具有特定结构和功用的有机化合物。
2、有机组成的使命包含方针化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机组成进程示意图：板书]1、有机组成界说；2、有机组成的使命；3、有机组成进程。
考虑与沟通1]官能团的引进。
有机组成的思路：便是经过有机反响构建方针分子的骨架，并引进或转化所需的官能团。
考虑：1、在碳链上引进C=C的三种办法：a.＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
2、在碳链上引进卤素原子的三种办法：1.＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
3、在碳链上引进羟基的四种办法：1.＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(4) ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
高中化学第3章第4节有机合成教案新人教版选修5第四节有机合成目标与素养：1.掌握有机化学反应的主要类型、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。
(宏观辨识与变化观念)2.在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。
(科学探究与创新意识)3.理解有机合成遵循的基本规律，初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。
(模型认知与科学探究)4.了解有机合成对人类生产、生活的影响。
(科学精神与社会责任)一、有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务通过有机反应构建目标化合物分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
3．有机合成的过程4．官能团的引入方法(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。
微点拨：卤素原子的引入、羟基的引入用加成反应比用取代反应好，因为加成反应中官能团的位置可以固定。
二、逆合成分析法1．基本思路 可用示意图表示为目标化合物⇒中间体⇒中间体基础原料2．基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的产率。
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成合成步骤(用化学方程式表示)①CH 2===CH 2＋H 2O ――→浓硫酸CH 3CH 2OH 。
1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)消去反应可以引入双键，加成反应也可以引入双键。
( )(2)引入羟基的反应都是取代反应。
( )(3)烯烃中既可以引入卤素原子也可以引入羧基或羰基。
( ) (4)酯化反应可以形成链状酯，也可以形成环酯。
高中化学3.4有机合成教案新人教版选修5【典型例题】[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。
下面是有关的8步反应：（1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。
反应①、和_______属于取代反应. （2）化合物的结构简式是：B 、C. （3）反应④所用试剂和条件是. 答案：（1）⑥、⑦ （2）、（3）[例2]已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。
保护的过程可简单表示如右图：又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。
现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：CH 3CH=CH 2→→→→→丙烯酸 请写出②、③、④三步反应的化学方程式。
分析：由CH 3CH=CH 2→CH 2=CH —COOH 可知合成的关键在于双键如何保护，—CH 3如何逐步转化成—COOH 。
结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。
答案：②CH 2=CH —CH 2Cl+H 2OCH 2=CH —CH 2OH+HCl③CH 2=CH —CH 2OH+Br 2 ④【解题思路】1、正确判断所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。
2、根据所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并寻找官能团的引入、转换和保护方法。
【方法归纳】※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：A B CD E Cl 2（300℃） ②③ ④ ① NaOH △A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。
【课堂教案】2014年高中化学 3-4 有机合成新人教版选修5●课标要求1．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
2．讨论有机合成在经济发展、提高生活质量方面的贡献。
●课标解读1.掌握烃及烃的衍生物之间的相互转化关系。
2．能用基本的原料合成新型的有机物，明确合成路线中官能团的转化及反应类型。
3．设计有机合成路线，并对不同的有机合成路线能作出合理的评价。
●教学地位有机合成题是全国各地高考命题的必考点，主要考查合成路线的设计或由合成路线推断中间产物的结构简式、化学性质、同分异构体等，同时综合考查考生的分析、解决问题的能力，迁移应用新信息的能力。
●新课导入建议美国化学家科里于1967年提出了“逆合成分析原理”，这个有机合成理论及方法促进了有机合成化学的飞速发展，因而他获得了1990年诺贝尔化学奖。
在设计合成路线时应该注意什么？●教学流程设计课前预习安排：看教材P64－67，填写【课前自主导学】，并完成【思考交流】。
⇒步骤1：导入新课，本课时教学地位分析。
⇒步骤2：对【思考交流】进行提问，反馈学生预习效果。
⇒步骤3：师生互动完成【探究1】。
可利用【问题导思】的设问作为主线。
⇓步骤7：通过【例2】和教材P65－67的讲解研析，对“探究2 有机合成原则及合成路线的设计”中注意的问题进行总结。
⇐步骤6：师生互动完成【探究2】。
⇐步骤5：指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中1、2题。
⇐步骤4：通过【例1】和教材P65的讲解研析，对“探究1 有机合成中常见官能团的引入和转化”中注意的问题进行总结。
⇓步骤8：指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中3～5题。
⇒步骤9：引导学生自主总结本课时主干知识，然后对照【课堂小结】。
布置课下完成【课后知能检测】。
1.有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
第四节 有机合成[课标要求]1．掌握有机化学反应的主要类型(取代、加成、消去反应)、原理及应用，初步学会引入各种官能团的方法。
2．在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。
3．初步学会使用逆向合成法合理地设计有机合成的路线。
4．了解有机合成对人类生产、生活的影响。
1.引入碳碳双键的三方法：卤代烃，醇的消去，炔烃的不完全加成。
2.引入卤素原子的三方法：醇的取代，烯烃(炔烃)的加成，烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
3.引入羟基的四方法：烯烃与水的加成，卤代烃的水解，酯的水解，醛、酮与H 2的加成。
4.官能团之间的转化：R —CH===CH 2――→HCl 加成RCH 2CH 2Cl ――→NaOH/水水解RCH 2CH 2OH ――→氧化RCH 2CHO ――→氧化 RCH 2COOH ――→R′CH 2OH 酯化5.有机合成路线要求各步反应条件温和、产率高，基础原料和辅助原料低毒性、低污染，易得而廉价。
有机合成的过程1．有机合成的概念有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2．有机合成的任务通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需的官能团。
3．有机合成的过程4．官能团的引入(1)引入碳碳双键的方法①卤代烃的消去，②醇的消去，③炔烃的不完全加成。
(2)引入卤素原子的方法①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃(苯及苯的同系物)的取代。
(3)引入羟基的方法①烯烃与水的加成，②卤代烃的水解，③酯的水解，④醛的还原。
[特别提醒](1)有机合成要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。
(2)有机合成过程中要注意官能团的保护。
1．如何由溴乙烷制取乙二醇？提示：由溴乙烷制取乙二醇的转化流程为CH 3CH 2Br ――→消去 CH 2===CH 2――→Br 2加成CH 2Br —CH 2Br ――→水解HOCH 2CH 2OH 。
1．常见的取代反应中，官能团的引入或转化(1)烷烃的取代，如CH 4＋Cl 2――→光照CH 3Cl ＋HCl 。
(2)芳香烃的取代，如＋Br 2――→FeBr 3—Br ＋HBr 。
(3)卤代烃的水解，如CH 3CH 2X ＋NaOH ――→H 2O △CH 3CH 2OH ＋NaX 。
(4)酯的水解，如CH 3COOC 2H 5＋H 2O 稀硫酸△CH 3COOH ＋C 2H 5OH 。
2．常见的加成反应中，官能团的引入或转化(1)烯烃的加成反应，如CH 2===CH 2＋HX ―→CH 3CH 2X 。
其他如H 2O 、X 2等均可以引入或转化为新的官能团。
(2)炔与X 2、HX 、H 2O 等的加成如HC≡CH＋HCl ――→催化剂△H 2C===CHCl 。
(3)醛、酮的加成，如CH 3CHO ＋H 2――→Ni △CH 3CH 2OH 。
3．常见的氧化反应中，官能团的引入或转化(1)烯烃的氧化，如2CH 2===CH 2＋O 2――→一定条件2CH 3CHO 。
(2)含侧链的芳香烃被强氧化剂氧化，如被KMnO 4酸性溶液氧化为(3)醇的氧化，如2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu/Ag △2CH 3CHO ＋2H 2O 。
(4)醛的氧化，如2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂△2CH 3COOH 、CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋Cu 2O↓＋3H 2O 。
4．常见的消去反应中，官能团的引入或转化(1)卤代烃消去：(2)醇消去：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O 5．官能团的消除(1)通过有机物加成可消除不饱和键。
(2)通过消去、取代、氧化或酯化可消除羟基。
(3)通过加成或氧化可消除醛基。
(4)通过消去或取代可消除卤素原子。
1．可在有机物中引入羟基的反应类型是( )①取代 ②加成 ③消去 ④酯化A ．①②③B ．①②C ．③④D ．①②③④解析：选B 消去反应形成碳碳双键或碳碳三键，酯化反应消除羟基。
2．1,4二氧六环可通过下列方法制取：烃A ―→B ――→NaOH 水溶液△C ――→浓硫酸－H 2O1,4二氧六环。
则该烃A 为( )A ．乙炔B ．1丁烯C ．1,3丁二烯D ．乙烯 解析：选D CH 2===,\s\up6(,A))CH 2――→Br 2CH 2Br —B CH 2Br ――→NaOH 水溶液△HO —CH 2—C CH 2—OH ――→浓硫酸－H 2O1,4二氧六环。
3．根据下列合成路线判断反应类型正确的是( )A ．A→B 的反应属于加成反应B ．B→C 的反应属于酯化反应C ．C→D 的反应属于消去反应D ．D→E 的反应属于加成反应解析：选A A 中含有碳碳双键，与氢气发生加成反应生成B ，A 项正确；有机物B 是环醚，与氯化氢发生加成反应生成C ，B 项错误；C 中含有羟基，与氯化氢发生取代反应生成D ，C 项错误；D 中的氯原子被—CN 取代，发生取代反应，D 项错误。
逆合成分析法 (对应学生用书P43)1．基本思路例如：由乙烯合成草酸二乙酯，其思维过程可概括如下： 具体路线：写出合成步骤中相应化学方程式：2．基本原则(1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，且具有较高的产率。
(2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。
[特别提醒](1)有机合成应尽量选择步骤最少的合成路线，步骤越少，最后产率越高。
(2)绿色合成的主要出发点：有机合成中的原子经济性、原料的绿色化、试剂与催化剂的无公害性等。
1．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选；②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线；③观察目标分子的结构。
其中正确的顺序是什么？提示：逆合成分析法可表示为：目标化合物⇒中间体⇒基础原料。
故正确的顺序为③②①。
2．如何确定最佳合成路线？提示：当有几条不同的合成路线时，就需要通过优选的方法来确定最佳合成路线：(1)必须考虑合成路线是否符合化学原理，产率是否高，副反应是否少，成本是否低，原料是否易得；(2)合成操作是否安全可靠等；(3)是否符合绿色合成的思想。
1．常见有机物的合成路线HX卤代烃―→一元醇―→一(1)一元合成路线：R—CH===CH2――→元醛―→一元羧酸―→酯。
(2)二元合成路线：CH 2===CH 2――→卤素 CH 2X —CH 2X 二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→链酯、环酯、聚酯。
(3)芳香化合物合成路线：2．有机合成路线的设计1．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案中最合理的是( )A ．CH 3CH 2Br ――→NaOH △，水CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇 B ．CH 3CH 2Br ――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇 C ．CH 3CH 2Br ――→NaOH △，醇CH 2===CH 2――→HBr CH 2BrCH 3――→Br 2CH 2BrCH 2Br ――→水解乙二醇 D ．CH 3CH 2Br ――→NaOH △，醇CH 2===CH 2――→Br 2 CH 2BrCH 2Br ――→水解 乙二醇解析：选D B 、C 过程中都应用了取代反应，难以得到单一的有机取代产物；而A 设计过程的前两步可以合并成一步，即CH 3CH 2Br 在NaOH 醇溶液中发生消去反应制乙烯，所以A 过程过于复杂。
2．已知：①乙烯在催化剂和加热条件下能被氧气氧化为乙醛，这是乙醛的一种重要的工业制法；②两个醛分子在NaOH 溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛，产物不稳定，受热即脱水而生成不饱和醛：(1)若两种不同的醛，例如乙醛与丙醛在NaOH 溶液中最多可以形成的羟基醛有________。
A ．1种B ．2种C ．3种D ．4种(2)设计一个以乙烯为原料合成1丁醇的合理步骤，写出各步反应的化学方程式并注明反应类型。
解析：(1)乙醛、丙醛在NaOH 溶液中发生加成可以有乙醛与乙醛、丙醛与丙醛、乙醛与丙醛(乙醛打开C===O 键)和丙醛与乙醛(丙醛打开C===O 键)，共4种：(2)CH 2===CH 2催化氧化可制得CH 3CHO,2分子的CH 3CHO 可制得。
下一步是把羟基醛先转化成烯醛还是先转化成二元醇，这是值得推敲的。
显然如果先把羟基醛还原成二元醇，再消去便生成了二烯烃，最后再加氢还原得到的是烃而不是一元醇。
可见首先把羟基醛转化为烯醛，再经加氢还原便可得到饱和一元醇。
答案：(1)D (2)2CH 2===CH 2＋O 2――→催化剂△2CH 3CHO(氧化反应)，――→NaOH 溶液 (加成反应)，――→△ CH 3—CH===CH —CHO ＋H 2O(消去反应)，CH 3—CH===CH —CHO ＋2H 2――→催化剂△CH 3CH 2CH 2CH 2OH(加成反应或还原反应)。
有机物分子结构推断的方法1．根据有机物的性质推断官能团或物质类别有机物的官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质，这些都是有机物分子结构推断的突破口。
(1)能使溴水褪色的物质可能含有“”、“—C≡C—”、“—CHO”和酚类物质(产生白色沉淀)。
(2)能使KMnO 4酸性溶液褪色的物质可能含有“”、“—C≡C—”、“—CHO”或酚类、苯的同系物等。
(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后生成红色沉淀的物质一定含有—CHO 。
(4)能与钠反应放出H 2的物质可能为醇、酚、羧酸等。
(5)能与Na 2CO 3溶液作用放出CO 2或使石蕊溶液变红的有机物中含有—COOH 。
(6)能水解的有机物中可能含有酯基或是卤代烃。
(7)能发生消去反应的为醇或卤代烃。
2．根据性质和有关数据推知官能团的数目(1)—CHO ⎩⎨⎧ ――→2[Ag NH 32]＋2Ag ――→2Cu OH 2Cu 2O(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→2Na H 2(3)2—COOH ――→CO 2－3CO 2，—COOH ――→HCO －3CO 2(5)RCH 2OH ――→CH 3COOH 酯化CH 3COOCH 2R (M r ) (M r ＋42)如某醇与足量CH 3COOH 发生酯化反应后所得产物的相对分子质量比醇多84，则说明该醇为二元醇。
3．根据某些产物推知官能团的位置(1)由醇氧化成醛(或羧酸)，—OH 一定在链端(即含—CH 2OH)；由醇氧化成酮，—OH 一定在链中(即含)；若该醇不能被催化氧化，则与—OH 相连的碳原子上无氢原子。
