中南大学天然药物分离与提纯天然产物化学资料课件挥发油-讲义-课件-文档资料

油脂吸收法图示
猪 油 3份 牛 油 2份 混合物
涂在玻璃两面
三、挥发油的提取
花瓣 （原料）
浸泡
容器 油脂
芳香成分溶于油脂中
50-60℃ 低温加热 温浸吸收法
三、挥发油的提取
2．溶剂萃取法 溶剂——石油醚、二硫化碳、四氯化碳、苯等 方法——回流浸出法、冷浸法等 处理——提取后，减压蒸去有机溶剂后即得浸膏 精制——加热乙醇溶解浸膏，放置冷却，滤除杂 质，回收醇得净油。 （原理：利用乙醇对植物蜡等脂溶性杂质的溶解 度随温度下降而降低的特性）
结晶析出可将温度降至-20℃，继续放置。取出 结晶再经重结晶可得纯品。 例：薄荷油制备薄荷脑
精品
中南大学天然药物分离与提纯天然产 物化学 资料课 件挥发 油
主要内容
一、概述
二、挥发油的通性 三、挥发油的提取 四、挥发油成分的分离 五、挥发油成分的鉴定
一、概 述
挥发油又称精油(essential oils)，是中草药中 分布广泛的一类成分。
定义：系指能被水蒸气蒸馏出来与水不相溶， 具有香味，易流动的油状液体的总称。
主要内容
一、概述 二、挥发油的通性
三、挥发油的提取
四、挥发油成分的分离 五、挥发油成分的鉴定
三、挥发油的提取 ㈠水蒸气蒸馏法
挥发油的沸点（B.P）一般在70~300℃之间
高达此温，为什么能蒸馏出来呢？
根据道尔顿分压定律
即：
P=PA+PB
P—总蒸气压；PA—A物分压；PB—B物分压
当 P =大气压时则沸腾
优点——保持原有的新鲜香味 缺点——可溶出原料中不挥发性物质。 如：柠檬油常溶出原料中的叶绿素，而使柠檬油 呈绿色。
主要内容
一、概述 二、挥发油的通性 三、挥发油的提取
四、挥发油成分的分离
五、挥发油成分的鉴定
四、挥发油成分的分离 常用的分离方法有：
冷冻处理、分馏法、化学法、色谱法
㈠冷冻处理 将挥发油置于0℃以下使析出结晶，如无
三、挥发油的提取
总混合液体B.P < 混合物中沸点最低物质
例： 沸点
混合后沸点℃
水 100 760mmHg 69.25 226mmHg
①混合物苯的沸8点0.比1 任7一60单m一mH液g体的沸点低； ②53分4m馏m比H不g 变；
（即：蒸出油的质量与水蒸气用量成正比）
③沸点高的可被水蒸气蒸馏出来。
三、挥发油的提取 3．超临界液体萃取法
二氧化碳超临界流体萃取方法和溶剂萃取 技术相似。 特点：防止氧化、热解及提高品质；
所得芳香挥发油气味与原料相同。 工艺技术要求高，设备费用投资大。
三、挥发油的提取
㈢冷压法 此法适用于新鲜原料，如桔、柑、柠檬果
皮含挥发油较多的原料。 捣碎→冷压→静置分层→粗品
成挥发油的主要成分。 大多是生物活性较强或具有芳香气味的主
要组成成分。 如：薄荷油——含薄荷醇（menthol）8%左右
樟脑油——含樟脑（camphor）约为50%
一、概 述
化学组成
2.芳香族化合物
大多是苯丙素衍生物（苯丙烯、苯丙烯酚、
苯丙烯醛等）。如：
OMe OMe
MeO
OMe OMe
OMe OMe
1．颜色：大多为无色或微带淡黄色，也有少 数具有其它颜色。如：
洋甘菊油因含有薁类化合物——显蓝色 麝香草油——显红色 2．气味：大多数具有香气或其它特异气味， 有辛辣烧灼的感觉，呈中性或酸性。挥发油的气 味，是其品质优劣的重要标志。
二、挥发油的通性 3．形态：为透明液体，有的在冷却时其主要
成分可能结晶析出。这种析出物习称为“脑”， 如薄荷脑、樟脑等。
少数以苷的形式存在。 主要存在种子植物，尤其是芳香植物中。 菊科、芸香科、伞形科植物，如：小茴香等。
一、概 述 生物活性
多具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解 热、镇痛、抗菌消炎等作用。如：
柴胡挥发油制备的注射液——退热 丁香油——局麻、止痛 薄荷油——清凉、驱风、消炎、局麻 临床应用：樟脑、冰片、薄荷脑、丁香酚等。 在日用食品及化学工业上也是重要的原料。
H
CH3
2.芳香族H 化合物
顺式甲基异丁香酚
cis-methylisoeugenol
榄香素 elemicine
MeO
H H
CH3
细辛醚 asarone, α -asarone
一、概 述
化学组成
3.脂肪族化合物 指小分子的烷、烯、脂、酸类成分。
如：松节油——正庚烷（n-keptane）
4.其它类化合物 除上述三类化合物外，还有一些挥发油样物质，
如芥子油（mustard oil）、挥发杏仁油（volatile bitter almond oil）、大蒜油（garlic oil）等，也 能随水蒸气蒸馏，故也称之为“挥发油”。
主要内容
一、概述
二、挥发油的通性
三、挥发油的提取 四、挥发油成分的分离 五、挥发油而蒸馏的特性。
光学活性：大多有光学活性，比旋度在 +97°~177°范围内。且具有强的折光性，折光 率在1.43~1.61之间。
二、挥发油的通性 ㈣稳定性（氧化性）
空气及光线 相对密度增加
挥发油
颜色变深
逐渐氧化变质 失去原有香味
不 能 随 水 蒸 气 而 蒸 馏
产品应贮于棕色瓶内，装满、密塞并在阴凉处 低温保存。
一、概 述
化学组成
挥发油所含成分比较复杂，一种挥发油中 常常含有几十种到一、二百种成分。如
在食品方面——茶叶挥发油含150几种成分
分。
波萝含有117种香味成
虽然成分多，但往往其中有某数种成分所 占份量较大，且有一定的比例，所以仍能具有一 定的性质。
一、概 述
化学组成
1.萜类化合物 主要是单萜、倍半萜及其含氧化物。其构
4．挥发性：指在常温下可自行挥发而不留任 何痕迹，这是挥发油与脂肪油的本质区别。
㈡溶解度 脂溶性，不溶水 易溶——石油醚、乙醚、二硫化碳、油脂等
二、挥发油的通性 ㈢物理常数 比重：多数比水轻，也有比水重的（丁香油、
桂皮油），相对密度在0.85~1.065之间。 沸点：一般在70~300℃之间，具有随水蒸气
三、挥发油的提取 ㈡浸取法 （油脂吸收法、溶剂萃取法、超临界流体萃取法）
用有机溶剂进行浸取——适用不宜用水蒸气 蒸馏法提取的挥发油原料。
1．油脂吸收法 油脂类一般具有吸收挥发油的性质。 分冷吸收法、温浸吸收法。方法如下图所示。
三、挥发油的提取
金属网
新鲜花瓣 （药材）
玻璃板 50*100cm
木制框架 5-10cm高