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6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：CH 3CH=CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 33CH CCH 2CH 3Br CH 33CH CCH 2CH 3CH 3ClCH 3CHCCH 2CH 3CH 3OHOH3CHO+CH 3CCH 2CH 3O3CH 2CH 3CH 33CH CH 32CH 3C7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：中间体分别是：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+中间体稳定性：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+<<反应速度顺序为：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3CH 3CH 33+<<8．试以反应历程解释下列反应结果:(CH 3)3CCH=CH 2+H 2OH +(CH 3)3CCHCH 3+(CH 3)2CCH(CH 3)2OH解：反应历程：(CH 3)3CCH=CH 2+HCH 3C CH 3CH 3CH +CH 3CH 3C CH 33+CH +H 2OCH 3CCH 3CH 3CH CH 3CH 3CCH 3CH 3CH CH 3OH 2+H+CH 3CH 3CH 3CHCH 3+CH 3C 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3C CH 3CH 3CHCH 3H O+OH9．试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构：CH 3CH 2CHO HCHO ， CH 3CH 2CH=CH 2CCH 3CH 3CHOO，CH 3CH 2CH 3CH 2CH 33CH 3CHO,CH 2CHOCHO CCH 3CH 3O ，CH 3CH=CH CH 2CHCH 3CH 310．试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化合物： （1） 2－溴丙烷Br CH 3CHCH 3HBr+CH 3CH=CH 2（2）1－溴丙烷 CH 3CH 2CH 2Br ROOR+CH 3CH=CH 2（3） 异丙醇CH 3CHCH 3OH+H 2O+CH 3CH=CH 2（4） 正丙醇CH 3CH 2CH 2OHB 2H 6CH 3CH=CH 2NaOH,H 2O 2（5） 1，2，3－三氯丙烷 Cl CH 2CHCH 22ClCH 2CH=CH C0500Cl 2+CH 3CH=CH 2(6) 聚丙烯腈2C 0470NH 3+CH 3CH=CH 2nCN[CH -CH 2](7) 环氧氯丙烷CH 2O2CH 2ClCH ClCH 2HOCl ClCH 2CH=CH 2Cl +CH 3CH=CH 2CHClCH 211．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式: 解：由题意得：CH 33CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH CH 3Cl3Zn/CH 3COOH/H 2OCH 3C CH 3+CH 3CHO则物质A 为：CH 3C CH 3=CHCH 312．某化合物分子式为C 8H 16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
第三章 不饱和烃Ｉ 烯烃● 定义: 含有碳-碳双键(C=C)的烃叫烯烃。
碳-碳双键(C=C)是烯烃的官能团。
●开链单烯烃的通式:C n H 2n 。
例如:H 2CCH 2H 2CC CH 3CH 3H 2CCH CH 3I 烯烃一、乙烯的结构乙烯分子的构型双键：DH mθC=C=610KJ/mol;ó单键：DH mθC-C=350KJ/mol1、碳原子的sp 2杂化2s2p激发态2s2p激发基 态sp 2p杂化1200sp 2杂化轨道sp 2杂化与未杂化的轨道乙烯分子的结构乙烯分子中的σ键乙烯分子中的π键2、乙烯分子中π键的形成及π电子云的分布π键小结π键为轴平行的p轨道侧面交盖成键;π键不能单独存在,分散于sp2轨道所在平面的上下两层,不能绕键轴自由旋转;π键电子云流动性大，受核束缚小，易极化。
∴π键易断裂、起化学反应;π键键能小，不如σ键牢固碳碳双键键能为611KJ/mol,碳碳单键键能为347JK/mol,∴π键键能为611-347=264K/mol7二、命名和异构系统命名法(1) 选择主链:含双键的最长碳链含双键的取代基多的最长碳链为主链(2) 给主链碳原子编号:从最靠近双键的一端起CH 3CCCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 31 2 3 4 5 6 7 86-甲基-3-戊基-2-辛烯(3) 标明双键的位次: 将双键两个碳原子中位次较小的一个编号，放在烯烃名称的前面。
1-烯烃中的“1”可省去。
4-甲基-2-乙基己烯5- 十一碳烯碳原子数在10以上的烯烃，命名时在烯之前还需加个“碳”字，例如十一碳烯环烯烃加字头“环”于有相同碳原子数的开链烃之前命名烯基的命名CH2=CH-乙烯基CH3-CH= CH- 丙烯基CH2=CH-CH2- 烯丙基注意这二者的区别异构现象（注意相关概念)C以上的烯有碳链异构、官能团位置异构、顺反异构4烯烃的构造异构13① 烯烃的顺反异构现象(立体异构现象)•由于双键不能自由旋转,当双键的两个碳原子各连接不同的原子或基团时,可能产生不同的异构体.条件:—构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子或基团须不同.•能够用常规方法将顺反异构体分离出来。
有机化学孔祥文答案【篇一：有机化学高等学校教材孔祥文化学工业出版社第6章习题和解答】于乙醇，所得溶液为100 ml溶液中含该化合物14g。
（1）取部分该溶液放在5 cm长的盛液管中,在20℃用钠光作光源测得其旋光度为+2.1o，试计算该物质的比旋光度。
（2）把同样的溶液放在10 cm长的盛液管中,预测其旋光度。
解得出：)2(3．用系统命名法命名下列化合物或写出结构式brh3c4、5、hhh36 、(r)-3-甲基己烷（透视式） 7、（s)-ch3chdc6h5 （fischer投影式）解：1、s-2-丁醇 2、r-乳酸(r-2-羟基丙酸) 3、（2s,3s）-2-氯-3-溴丁烷 4、s-2-异丙基戊烷 5、r-2-溴丁烷c33ch3d7、c6h5h6、4．完成下列反应式:（请注意产物的构型，1→5题产物的构型用fischer投影式表示）ch31、hch32、h33hh[ ]+ [ ][ ]ch33、hch34、h3h322[ ]+ [ ][ ]+ [ ]ch35、h3h6、chkmno43oh ,稀，冷（注意产物的构型）7、+br2（注意产物的构型）+8、31、bh22（注意产物的构型）h2h3cch3br2h3cch3hoh2h5是5. ⑴指出r还是s构型⑵在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同?那些是它的对映体?c2h5hohch3h3chc2h5oh(a) (b)3hch (c)(d)3ohh3chhh3hhhch3(e)(f)解：（1）s (2) b,c,d,e, 相同；a, f 对映体6．写出下列化合物的fisher投影式，并标出每个手性碳的r/s 构型，并判断每个化合物是否具有旋光性。
（1）（2）（3）解（1）(2s，3s) （2）(2s，3s)（3）(2r，3s)（1）（2）（3）7. 用r/s法标记下列化合物中手性碳原子的构型：(1)clfh3(2)ch3h3ohoh(3)hhbrbr(6)(4)ch(ch3)2hhclcl2(5)coohhch2cl3h2cl解：（1）2r, 3r (2) 2r, 3s(3) s(4) s(5) r(6) r, r (7) r (8) s8. 下列各对化合物那些属于对映体,非对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物.【篇二：有机化学高等学校教材孔祥文化学工业出版社第1章习题和解答】说明理由。
有机化学⾼教版-课后答案第⼀章绪论1、根据碳是四价，氢是⼀价，氧是⼆价，把下列分⼦式写成任何⼀种可能的构造式:（1）C 3H 8 （2）C 3H 8O （ 3） C 4H 10答案：2、区别键的解离能和键能这两个概念。
答案：键的解离能：使1摩尔A-B 双原⼦分⼦（⽓态）共价键解离为原⼦（⽓态）时所需要的能量。
键能：当A 和B 两个原⼦（⽓态）结合⽣成 A-B 分⼦（⽓态）时放出的能量。
在双原⼦分⼦，键的解离能就是键能。
在多原⼦分⼦中键的解离能和键能是不相同的，有区别的。
3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
CfCCHNH4、根据电负性数据，⽤-和］标明下列键或分⼦中带部分正电荷和部分负电荷的原⼦。
C = o 0 ⼀H—Br N —H第⼆章烷烃1、⽤系统命名法命名下列化合物:HH — C — H H— C — H H —C — HH1HICIHHICIHHICIHHH c HHICIHHICIHHICIH3CH 3CHCH(1)Cb 3CH=(HCH ( 2)CfCfCI(3)OHOII(4)CHCH —H(5)⑹ CfCfCOOH(7)(8)咖三CCH（1）双键答案：（5）羰基（酮基）（2）氯素（6）（3）羟基羧基（（4）羰基（醛基）氨基（8）三键答案：c=o2. 写出下列化合物的构造式和键线式，并⽤系统命名法命名之。
(1) C 5H12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的 (2) C 5H12仅含有⼀个叔氢的⑶C 5H 2仅含有伯氢和仲氢答案: 构造式系统命名CHa —C —CH 32, N ⼀⼆甲基芮烷CH 3 CH 3CH 3CHCH 3I 2?甲基丁烷CH 3CH3CH2CH2CH2CH3 戊尿3. 写出下列化合物的构造简式： (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷(2) 由⼀个丁基和⼀个异丙基组成的烷烃： (3) 含⼀个侧链和分⼦量为86的烷烃：(4) 分⼦量为100,同时含有伯，叔,季碳原⼦的烷烃 (5) 3-ethyl-2-methylpe ntaneCH 2CH 3CH 3CHCHCCHCHCH 3Cf(C 2H5)2CHCH(CH5)CF b CHCCHCH(CHH(4)(3) 3, 4, 4, 6-四甲基⾟烷 (5) 3, 3, 6, 7-四甲基癸烷((2) 2-甲基-3, 5, 6-三⼄基⾟烷 (4) 2, 2, 4-三甲基戊烷 6) 4-甲基-3, 3-⼆⼄基-5-异丙基⾟烷键线式(1)⼗(2)⑶-⼋’(1) 2, 5-⼆甲基-3-⼄基⼰烷(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexa ne(8) 4-tert-butyl-5-methy Inonane答案：(1) 2,2,3,3- 四甲基戊烷简式：CH3CH2 (CH3) 2 ( CH3) 3⑵由⼀个丁基和⼀个异丙基组成的烷烃CE3CH2CH2CH2 ⼀CH⼀CH3⼁简式；CHS (CHil) 3 CH (CHi) (3) 含⼀个侧链和分⼦量为86的烷烃：因为CnHn+2=86所以n=6该烷烃为C G H4,含⼀个⽀链甲烷的异构体为:CE3CH2CH2CHCH3(CIC(CH2 CH(CH3)2)CH3CE3CH2CHCH2CH3(4) 分⼦量为100,同时含有伯，叔,季碳原⼦的烷烃因为0^+2=100 n-7按题意，该烷婕为;(CE3)2CHC(CH3)：(5) 3-ethyl-2-methylpe ntaneCH3CH(CFi)CH(C2H5)(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylhepta neCH3C(CHs) 2CHCH(CHCHCh b)CH(CH3)CH2Ch b(7) 2,2,4,4-tetramethylhexa ne(CH3) 3CCHC(CF3) 2C^CH J(8) 4-tert-butyl-5-methy InonaneCH 3CfCHCH(C(CH 3) 3)CH(CI~b )CH 2CHCHCh 34.试指出下列各组化合物是否相同？为什么？G1答案：解：丙烷分⼦中 C-C 键是两个C 原⼦以SF 3杂化轨道沿键轴⽅向接近到最⼤重叠所形成的3化学键，丙烷分⼦中C-H 键是C 原⼦的SF 3杂化轨道与氢原⼦的 S 轨道形成的3化学键6. ( 1)把下列三个透视式，写成楔形透视式和纽曼投影式，它们是不是不同的构象呢？(2) 把下列两个楔形式，写成锯架透视式和纽曼投影式，它们是不是同⼀构象？◎ —q —H(1)H⑵d 7-c c答案：(1 )两者相同，从四⾯体概念出发 (2)两者相同，均为⼰烷的锯架式5.⽤轨道杂化理论阐述丙烷分⼦中c —ciH,只有⼀种构型，是⼀种构型两种不同的投影式,若把其中⼀个翻转过来C-C 和C-H 键的形成.，使可重叠.H.EHHHH F F FHClF 且H H HF ClClH HH(1)H HHHH HHE象。
⾼等有机化学_谢斌_第⼀章有机化学反应概论第⼀章有机化学反应概论反应物转变为产物的具体途径叫反应历程或反应机理，研究和确定⼀个新的有机反应历程时⼀般经过如下步骤：⾸先，要提出⼀个与已有的实验结果及理论相符合的可能的反应历程；然后通过实验来验证所提出的历程。
如果新的实验结果与提出的历程相符合，即可对最初提出的历程加以肯定；如果新的实验结果与假设的历程不相符合，则需重新提出历程；如果部分符合，则需要罪提出的历程进⾏修正。
1.1 有机化学反应的分类 1.1.1按反应历程分类按化学键断裂和形成⽅式可将有机化学反应分为三类: ⼀、离⼦反应（异裂历程）共价键发⽣异裂形成了正负离⼦，有离⼦参与的反应叫离⼦反应。
R 3CR 3C ++Br -慢异裂R 3C +2R 3C OH 2－H +R 3C OH+这是 S N 1反应⼆、⾃由基反应（均裂反应）共价键发⽣均裂形成两个⾃由基，如烯的反马⽒加成即过氧化反应。
均裂2RO快ROH+慢2CH CH BrCH 23+HBr+BrBrCH 23BrCH 2CH 2CH 3三分⼦反应（协同反应,周环反应）共价键的断裂与形成是同时（协同）进⾏的，反应⼀步完成反应叫协同反应。
如S N 2,E2,Diels-Alder 均叫协同反应。
如果经过⼀个环状过渡态，⼀步形成产物，过程⽆任何中间体的反应叫周环反应。
SN 2,E2,Diels-Alder 均叫协同反应。
但只有Diel-Alder 反应叫周环反应。
环转过渡态周环反应的特点：1⼀般不受溶剂极性、酸性、催化剂、⾃由基引发剂或抑制剂的影响，⽽受加热或光照的影响，⽽且光照和加热的结果相反。
2具有⾼度的⽴体专⼀性。
3周环反应通过环状过渡态⽽实现的协同反应。
周环反应分类：电环化、环加成和σ－迁移。
1.1.2按反应物与产物之间的关系分类不饱和度计算：UN=n 4+1+1/2(n 3-n 1) ⼀、取代反应反应产物的不饱和度不发⽣变化，根据进攻试剂的类型分为亲核取代，亲电取代和⾃由基取代。
