第五章蒽醌4
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16版初级药师基础知识0504天然药物化学第四节醌类化合物一、A11、蒽醌还原成蒽酮的条件是A、用锌粉在碱性条件下B、用锡粉在酸性条件下C、用锡粉在中性条件下D、用锌粉在酸性条件下E、用锡粉在碱性条件下2、蒽醌的结构按羟基位置可分为A、2类B、4类C、3类D、5类E、6类3、下列化合物中,酸性最强的是A、α-羟基蒽醌B、1,5-二羟基蒽醌C、2,6-二羟基蒽醌D、β-羟基蒽醌E、1,2-二羟基蒽醌4、下列蒽醌类化合物中,酸性强弱顺序是A、大黄酸>大黄素>大黄酚B、大黄素>大黄酚>大黄酸C、大黄素>大黄酸>大黄酚D、大黄酚>大黄素>大黄酸E、大黄酚>大黄酸>大黄素5、菲格尔反应呈阳性的化合物是A、生物碱B、萘醌C、蛋白质D、多糖E、三萜6、提取蒽醌苷类化合物应选择的溶剂是A、苯B、乙醚C、氯仿D、乙醇E、石油醚7、pH梯度萃取法通常用于分离A、糖类B、萜类C、甾体类D、蒽醌类E、香豆素8、分离游离蒽醌衍生物可采用A、pH梯度萃取法B、铅盐法C、离子交换色谱法D、有机溶剂和水的两相溶剂萃取法E、葡聚糖凝胶色谱法9、主要以对醌形式存在的醌类化合物是A、萘醌B、二蒽醌C、苯醌D、蒽醌E、菲醌10、蒽醌类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是A、含有羧基B、含有羰基C、含有1个β-羟基D、含有1个α-羟基E、含有氨基二、B1、A.甾体皂苷B.三萜皂苷C.生物碱D.羟基蒽醌类E.香豆素<1> 、可发生异羟肟酸铁反应的是A、B、C、D、E、<2> 、可与碘化铋钾试剂产生橘红色沉淀的是A、B、C、D、E、<3> 、能与碱液显红~紫红反应的化合物是A、B、C、D、E、答案部分一、A11、【正确答案】B【答案解析】蒽醌用锡粉在酸性环境中被还原,可生成蒽酚及其互变异构体-蒽酮。
成苷后极性增大,易溶于甲醇、乙醇中,在热水中也可溶解,不溶或难溶于乙醚、氯仿及苯等有机溶剂。
第四章醌类化合物醌类化合物包括醌类或容易转化为具有醌类性质的化合物,以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。
醌类化合物基本上具有αβ-不饱和酮的结构,当其分子中连有OH, OCH3等助色团时,多显示黄、红、紫等颜色。
在许多常用中药中,如大黄、虎杖、丹参、紫草等存在此类化合物,其中许多有明显的生物活性。
第一节结构与分类醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。
一、苯醌类苯醌类化合物从结构上可分为邻苯醌和对苯醌两大类,由于前者不稳定,故天然存在的苯醌类化合物多为对苯醌的衍生物,且醌核上多有-OH、-CH3、-OCH3等基团取代。
从中药软紫草(Arnebia euchroma)中分得的几个对前列腺素 PEG2生物合成有抑制作用的活性物质arnebinol、arnebinone等就属于对苯醌化合物。
二、萘醌类从结构上考虑可以有α(1,4),β(1,2)及amphi(2,6)三种类型。
但迄今为止自然界得到的几乎均为α-萘醌类。
萘醌类还原后即得到无色的萘氢醌,后者又可重新氧化得到萘醌,并重新显色。
许多萘醌类化合物具有明显的生物活性,如从中药紫草及软紫草中分得一系列紫草素及异紫草素衍生物,具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用,与其清热凉血的药性相符,可认为这些萘醌化合物为紫草的有效成分。
三、菲醌类天然菲醌类行生物包括邻醌及对醌两种类型。
如从中药丹参(Salvia miltionrrhiza)根中提取得到多种菲醌衍生物,其中丹参醌ⅡA。
、丹参醌ⅡB、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌ⅡA等为邻醌类衍生物,而丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙则为对醌类化合物。
丹参中菲醌类的鉴别方法是取少量样品,加浓硫酸2滴,丹参醌ⅡA显绿色,隐丹参醌显棕色。
丹参醌类成分具有抗菌及扩张冠状动脉的作用,由丹参醌ⅡA制得的丹参醌磺酸钠注射液已用于临床,用于治疗冠心病、心肌梗死。
丹参醌类结构上具有菲醌母核,但生源却属于二萜类。