2468_有机化学 第九章课后答案
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有机化学09章答案work Information Technology Company.2020YEAR第九章核磁共振谱、红外光谱和质谱问题9.1 下列化合物的1H NMR谱图中各有几组吸收峰(1)1-溴丁烷(2)丁烷(3)1,4-二溴丁烷(4)2,2-二溴丁烷(5)2,2,3,3-四溴丁烷(6)1,1,4-三溴丁烷(7)溴乙烯(8)1,1-二溴乙烯(9)顺-1,2-二溴乙烯(10)反-1,2-二溴乙烯(11)烯丙基溴(12)2-甲基-2-丁烯提示:化合物中有几种化学不等价的质子,在1H NMR谱图中就有几组吸收峰。
首先写出这些化合物的结构式,然后再看各个质子是否等价。
答案:(1)CH3CH2CH2CH2Br 4组(2)CH3CH2CH2CH3 2组(3)BrCH2CH2CH2CH2Br 2组(4)CH3CBr2CH2CH3 3组(5)CH3CBr2C(Br)2CH3 1组(6)CHBr2CH2CH2CH2Br 4组(7)组(8)组(9)组(10)组(11)组(12) 4组问题9.2 下列化合物的1H NMR谱图中都只有一个单峰,试推测它们的结构。
(1) C8H18, δH = 0.9 (2) C5H10, δH = 1.5(3) C8H8, δH = 5.8 (4) C4H9Br, δH = 1.8(5) C2H4Cl2, δH = 3.7 (6) C2H3Cl3(7) C5H8Cl4, δH = 3.7提示: 1H NMR谱图中只有一个单峰,说明所有的氢质子都是等价的,即任何一个氢质子周围没有与之不等价的氢质子。
答案:问题9.3:推测C4H9Cl的几种异构体的结构(1)1H NMR谱图中有几组峰,其中在δH = 3.4处有双重峰。
(2)有几组峰,其中在δH = 3.5处有三重峰。
(3)有几组峰,其中在δH = 1.0处有三重峰,在δH = 1.5处有双重峰,各相当于三个质子。
提示:先写出C4H9Cl的几种异构体的结构,再根据1H NMR谱图的特征判断各是哪一种异构体。
目录第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (2)第三章不饱和烃 (6)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (23)第六章卤代烃 (28)第七章波谱法在有机化学中的应用 (33)第八章醇酚醚 (43)第九章醛、酮、醌 (52)第十章羧酸及其衍生物 (63)第十一章取代酸 (71)第十二章含氮化合物 (77)第十三章含硫和含磷有机化合物 (85)第十四章碳水化合物 (88)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (99)第十六章类脂化合物 (104)第十七章杂环化合物 (113)Fulin 湛师第一章 绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
答案:1.2 NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同?如将CH 4及CCl 4各1mol 混在一起,与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同?为什么? 答案:NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na +,K +,Br -, Cl -离子各1mol 。
由于CH 4与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在,所以是两组不同的混合物。
1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子?它们是怎样分布的?画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷(CH 4)时,碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的?画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案:C+624H CCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4写出下列化合物的Lewis 电子式。
a.C 2H 4b.CH 3Clc.NH 3d.H 2Se.HNO 3f.HCHOg.H 3PO 4h.C 2H 6i.C 2H 2j.H 2SO 4 答案:a.C C H H HHCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O POO H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OH H或1.5下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向。
第九章核磁共振谱、红外光谱和质谱问题9.1 下列化合物的1H NMR谱图中各有几组吸收峰(1)1-溴丁烷(2)丁烷(3)1,4-二溴丁烷(4)2,2-二溴丁烷(5)2,2,3,3-四溴丁烷(6)1,1,4-三溴丁烷(7)溴乙烯(8)1,1-二溴乙烯(9)顺-1,2-二溴乙烯(10)反-1,2-二溴乙烯(11)烯丙基溴(12)2-甲基-2-丁烯提示:化合物中有几种化学不等价的质子,在1H NMR谱图中就有几组吸收峰。
首先写出这些化合物的结构式,然后再看各个质子是否等价。
答案:(1)CH3CH2CH2CH2Br 4组(2)CH3CH2CH2CH32组(3)BrCH2CH2CH2CH2Br 2组(4)CH3CBr2CH2CH33组(5)CH3CBr2C(Br)2CH31组(6)CHBr2CH2CH2CH2Br4组(7)3组(8)1组(9)1组(10)1组(11)4组(12)4组问题9.2 下列化合物的1H NMR谱图中都只有一个单峰,试推测它们的结构。
(1) C8H18, δH = 0.9(2) C5H10, δH = 1.5(3) C8H8, δH = 5.8 (4) C4H9Br, δH = 1.8(5) C2H4Cl2, δH = 3.7 (6) C2H3Cl3(7) C5H8Cl4, δH = 3.7提示:1H NMR谱图中只有一个单峰,说明所有的氢质子都是等价的,即任何一个氢质子周围没有与之不等价的氢质子。
答案:问题9.3:推测C4H9Cl的几种异构体的结构(1)1H NMR谱图中有几组峰,其中在δH = 3.4处有双重峰。
(2)有几组峰,其中在δH = 3.5处有三重峰。
(3)有几组峰,其中在δH = 1.0处有三重峰,在δH = 1.5处有双重峰,各相当于三个质子。
提示:先写出C4H9Cl的几种异构体的结构,再根据1H NMR谱图的特征判断各是哪一种异构体。
答案:分子式为C4H9Cl的化合物有四种异构体,结构式分别为:(1)根据n+1律,从上述结构式可以看出,结构B中的a-H为双重峰,结构C 中的a,c和d-H也都为双重峰,然后根据双重峰的化学位移为3.4 ppm,可判断应为与卤素直接相连的碳上的氢质子信号,即:结构C中a-H的质子信号。
有机化学第8,9,10章部分习题参考答案第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1,2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2,4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHC H2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应:(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢:正丁醇;最快:烯丙醇(2) 最慢:2一苯基乙醇;最快:1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性,按它们的酸性高至低排列成序。
2,4,6-三硝基苯酚>2,4-二硝基苯酚>对硝基苯酚>对甲基苯酚>苯酚>水>乙醇 10、A:11、CH2OC2H5B:CH2OHC:C2H5IA:12、OHOCH3B:OHC:CH3I13、H3CH3CCHCH2OHH3CCHCH2BrH3CCHCH2DH3CCHCH3EBrH3CH3CCH CH3OHAH3CBH3CCH3C第九章部分习题参考答案1.命名下列化合物:(1)2,3-二甲基丁醛3-甲基-1-苯基-2-丁酮4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 (4)2-甲基环己酮(5)1-苯基-1-丙酮(6) 4-甲基-3-戊烯醛 (7)苯乙酮缩胺脲(8)乙醛缩乙二醇2.写出下列化合物的构造式:OCHCHCHOH3CCHCCH3CH2CH3OCClCH3OCOHHNOOOHHCCHCH2CH2CH2CHH3CH3CCNNHOC5.完成下列反应式:OHOHCH3CH2CH2CHCHCH2OHCH2CH3CH3CH2CH2CHCHCHOCH2CH3 NOHMnO2或Cr2O3 /吡啶CH3CH2CH2CHCCHOCH2CH3CH3CH2CH2CHCCH3CH2CH3CH3CH2CH2 CH2CHCH3CH2CH3HCOO- +OHH3CCCNCH2OHCHOH3CCHOHCH2CHOOH3CCCHOHC2H5CCH3CHOOCH3H3COCH3OMgBrOCH3CC2H5CHOCH3 OMgBrC6H5OHOH3CCCH3CHOCH2CCH3CH OHCH2CCH3CH3CH3CH3MgBrCCH3OMgBrCH3CH3COHCH37.按与HCN反应活性大小排列:(3)>(2)>(1)>(8)>(7)>(4)>(5)>(6) 8.O(A)CH3COCCH2CH2CHO或CH3CCH3CCH2CH2CCH3CH3CH3(B)9.CH3CCH2CH2COOHOH(A)CH3CH2CH2CHCHCH3OCH3CH3(B)CH3CH2CH2CHCCH3CH3(C)10CH3OC(D)CH3COOHOHOCH2CCH3.CH2CCH3CH2CHCH3CH2CH2CH3(A)(B)OCH3OCH3(C)OH(D)OH第十章部分习题参考答案1、命名下列化合物:(1) 3-苯基丁酸(β-苯基丁酸) (2)邻溴环己烷甲酸(2-溴环己烷甲酸) (3) 3-苯基丙烯酸(4)对氨基苯甲酸(5) 3-甲基-3-羟基戊二酸(6)2-乙酰基-3-苯基丙酸 (7) 邻羟基苯甲酸乙酯 (8)对乙氧基苯甲酰氯(9) 乙酸丙酸酐 (10)N,N-二甲基-2-甲基丙酰胺2.写出下列化合物的结构:5-甲基-1-萘甲酸水杨酸COOHCOOHα,γ-二氯-β-甲基戊酸顺-4-羟基环己烷羧酸ClH3CCH3ClCOOHOHCOOHCH3OH对苯二甲酰氯 N-甲基苯甲酰胺OCClOCNHCH3COCl(7)α-甲基丙烯酸甲酯;(8)三乙酸甘油酯CH2OOCCHCH2CCH3COOCH3333CHCOOCHCH2COOCH3.比较下列各组化合物的酸性:三氯乙酸>氯乙酸>乙酸>丙酸对氯苯甲酸>苯甲酸>对甲基苯甲酸>苯酚草酸>胡萝卜酸>蚁酸>安息香酸>醋酸>酪酸>石碳酸COOHOHCOOHCOOHCOOH>>OH>OH6.完成下列反应式,并写出各化合物的结构: (1) CH2CH2BrCH2CH2MgBr(A)CH2CH2COOH(B)(C)(2)OO(A)CH3COOH(E)(B)CH3CClOHCCH3CH2(C)CCH3(D)CH2MgBr( 3)OCH3COOHCH3COClCH3CH2CH2COOOCCH3(4)Cl2 / P(5)OCH2CCH3CHCH2COOCH2O2NCHCOClC2H5OCH2CCH3CHCH2CCH2COOCH2CCH3CHCH2COHOCH2CH2OCH3OCH3C lO(6)CH2COOHCH2COOHOHCH2CH3OHCH2CH2CH2CH2CCH2CH2O(7) CH3CH2CH2C (8)COOHOOCOCH3CH3(9)COONaOH(10)OCOHCOCH3OOCNH2COCH3ONaClO + NaOH9.CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOHSOCl2CH3CH2CHCH2CH2OOCHCOCl催化加氢(A)C2H5OHCH3CH2CHCH2CH2OOCHCOOC2H5CH3CH2CHCH2CH2CH3CH2CH2COOHCH2高温KMnO4CH3CH2CHCH2CH2OHCH2OHCH3CH2CHCOOHCOOHH2SO4(浓)(B)10.(A)CH3CHCOONHCH34(B)CH3CHCONH4CH3(C)CH3CHCOOHCH3O (D)CH3CHCH2OHCH3(E)CH3CHCH2CH3(F)CH3CCH3O11.OCH3COCHCH2(A)(B)CH2CHCOCH312.OHACH2CH2COOHBCHCHCOOH22COD第八章部分习题参考答案1、命名下列化合物(1)3-甲基戊烯-3-醇3-氯-1,2-环氧丁烷3-甲基-3-甲氧基戊烷 (4)3-甲基-4-硝基苯酚(5)2-甲氧基苯酚2,4-二羟基苯甲醇 -3,4-二甲基-3-己烯-2-醇3-甲基-2,4戊二醇 2-甲基-1,4环己二酮2、写出下列化合物的结构式(1)OH(2)OH(3)CH2OHCH2OH(4)H3CCH3COHC2H5HOCH2CCH2OHO (5)C2H5(6)C2H5OCH2CHCH2O(7)OHBrCH2OCH2(8)CH2CHClOHCH2(9)Br(10)CHO2NNO2H3CCH3NO2OCl(11)O3、完成下列反应:(1)CH3H5C2CBrC2H5CH3H5C2CCHCH3(2)OH+C2H5I(3)OCH3COCH2(4)ClH3CCCHC2H5H3CCCH2C2H5CH3CH3(5)CH2OHCH2OH(6)CHCHCH3(7)H3CCH3CHOCHH3CCH3(8)CH3I+(CH3)2CHOH (9)CH2BrCH2MgBrCH2CH2OMgBrCH2(10)CH2CH2OHCH2O CH3CH2CCH3 (11)ONaCH3CH3IOCH3COOHOHCOOH+CH3I(12)BrCH2(13)OH(CH3)3CONa(CH3)3COCH2CH2CH34、下列各醇与卢卡斯试剂反应速率最快和最慢的分别是哪个?(1)最慢:正丁醇;最快:烯丙醇(2) 最慢:2一苯基乙醇;最快:1-苯基乙醇9、比较下列各化合物的酸性,按它们的酸性高至低排列成序。
第九章 醇和酚习题(一) 写出2-丁醇与下列试剂作用的产物:(1) H 2SO 4,加热 (2) HBr (3) Na (4) Cu ,加热 (5)K 2Cr 2O 7+H 2SO 4解:(1) C H 3C H =C H C H 3(2) C H 3C H 2C H C H 3B r(3)C H 3C H 2C H C H 3O N a(4)C H 3C H 2C C H 3O (5) C H 3C H 2C C H 3O(二) 完成下列反应式:(1)O N a C l C H 2C H C 2O H O HO C H2C H C H 2O H O H+(2)O H O HC l K 2C r 2O 7H2S O 4OOC l(3)O H O H+ C l C H 2C O C l 吡啶Al C l 32O O HC O C H 2C l O HO HC O C H 2Cl (4)O HC l C l乙酸+ 2 C l 2O HC lC lC lC l(三) 区别下列化合物:(1) 乙醇和正丁醇 (2) 仲丁醇和异丁醇(3) 1,4-丁二醇和2,3-丁二醇 (4) 对甲苯酚和苯甲醇解:(1)乙正丁解层(2) 仲丁醇异丁醇HCl/ZnCl放置片刻出现混浊室温下无变化,加热后出现混浊(3) 1,4-丁2,3-丁Ag I O3(白色沉淀)x(4)OC H3C H2O显色x(四) 用化学方法分离2,4,6-三甲基苯酚和2,4,6-三硝基苯酚。
解:2,4,6-三甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚有机层水层H+2,4,6-三甲基苯酚2,4,6-三硝基苯酚(五) 下列化合物中,哪一个具有最小的Pka值?(1) O H(2)O HC H3(3)O HC l(4)O HO C H3(5)O HN O2(6)O HC2H5解:题给六个化合物的酸性大小顺序为:(5) >(3) >(1) >(2) >(6) >(4) ;所以,对硝基苯酚( H O N O2)具有最小的pKa值。
第九章 卤代桂参考答案(第五版)1.用系统命名法命名下列各化合物答案:⑴2,4, 4-三甲基-2-漠-戊烷 (2) 2-甲基-5-氯-2-漠已烷 ⑶ 2-漠-1-已烯-4-烘 (4) (Z)-1-71-1-丙烯 ⑸ 顺T-氯-3-漠环已烷 (6) 1-氯-二环[2. 2. 1]-庚烷 (7) 3- (2-氯-臭苯基)-丙烯(8) 对甲氧基节基浪(苯甲基浪)(9) 2-澳蔡2•写出符合下列名称的结构式答案:(1)解:fH 3 cHj-y -ci CH 3(2)CH2=CH-CH 2Br⑶QpCH 2CI(4)3、写出下列有机物的构造式,有的写出构型式。
(1) 4-choro-2-methylpentane(2) *cis-3-bromo-l-cthylcyccloncxanc (3) * (R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-l, 3~heptadien-6-yne答案:(1) ( CH B ) 2CHCH 2CHC1CH 3,CH 3Br ----- H(CH 2)5CH 34、用方程式分别表示正丁基漠、a-漠代乙苯与下列化合物反应的主 要产物。
(1) NaOH (水)(2) KOH (醇) ⑶ Mg 、乙酉迷BrCH 2CH 3 HC 三 CCHC1CH 二 C(CH CH CH )一£2WNOg工O (01)蛊,O N 6V (6)壮N—OM O T OSX N G NOPN (9)工 0+5畀K(9)匿R 'I eN Q )」oo B N十 novva— NOBN -£m币了」\A/壬m6召 WHQ 十VOAxo l o 510+§…BE NH35. 写出下列反应的产物---答案:亠KCICH’弓》H2-C (NH^yC4CHB 「 kJ-CHpj CH^2=CMgl * CH4(10) ⑻ /V \/ CH 3C=CNaJ CH 3C=CNaJ NaBr4 NaBr⑼(I) CHHYH3 4 HCI(4)⑻HQ 土 CH 石(12) A : CH 3CH 2CH-CH 2 B : CH6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:参考答案: ⑴水解速率:⑵与AgNOs -乙醇溶液反应的难易程度:⑶进行S 、2反应速率:① IT 臭丁烷> 3-甲基-IT 臭丁烷> 2-甲基-1T 臭丁烷> 2, 2-二甲基-1-浪丁烷 ② 漠甲基环戊烷> 1-环戊基-1-漠丙烷> 2-环戊基-2-漠丁烷 ⑷进行S 、1反应速率:①2-甲基-2T 臭丁烷> 3-甲基-2T 臭丁烷> 3-甲基-1T 臭丁烷②u-节基乙基澳 > 节基澳> B-节基乙基澳(10)⑼(II)A : H 3C^2)-M ^r BsNO 2B : CH H 3CNO 2BnBrCH3CHCHCHjCHQHQ > CHBr-CHCH 3H 3—CH —CH2H-CHKH2 c : :r7. 写出下列两组化合物在浓KOH 醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比 较反应速率的快慢. 参考答案:Br >8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯桂?参考答案:(I ) yv9>卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中 哪些属于SQ 历程,哪些则属于S N 1历程?参考答案:(2) *=x厂、/CH2X>0(1) S N 2 ⑵S N 1 ⑶S N 1 ⑷S N 1 (5) S N 1为主⑹S N 2⑺S N 1⑻S N 2H 2⑶11、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并 标明R 或S 构型,它们是S N 1还是S N 2 ?参考答案:S 型R 型, 产物为外消旋体无旋光性,s N i 历程.12、氯甲烷在S N 2水解反应中加入少量Nal 或KI 时反应会加快很多, 为什么?参考答案:因为:r 无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高 的活性,CH 3C1在S N 2水解反应中加入少量匚 作为强亲核试剂,T 很 快就会取代c 「,而后r 又作为离去基团,很快被OH-所取代,所以, 加入少量Nal 或KI 时反应会加快很多.10、用简便化学方法鉴别下列化合物。
第9章 醇、酚、醚9-1 命名下列化合物。
CH 3CHOHCCHO OO OO OHH 3COCH 3OHCH 2OHPhCHCH 2CH 2CH 3OHPhOCH 2CH=CH 2OOCH 3H 3COOCH 2CH 3CH 3(CH 2)10CH 2SHCH 3SCH 2CH 3O 2S(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(1)3-丁炔-2-醇; (2)15-冠-5; (3)(1R )-5-甲基-2-异丙基环已醇; (4)3-甲基-5-甲氧基苯酚; (5)3-羟甲基苯酚; (6)1-苯基-1-丁醇; (7)苯基烯丙基醚; (8)4,4’-二甲氧基二苯醚; (9)1,2-环氧丁烷; (10)正十二硫醇; (11)甲乙硫醚; (12)二苯砜。
9-2 完成下列反应(1)25H 3C 6H525H 3C 6H 52H 53(S N i 反应,构型保持)(S N 2反应,构型翻转)HOH CH 3H PBr 3HH CH 3Br(S N 2反应,构型翻转)(CH 3)3CCH 2OHH 2SO 4CrO 3,(CH 3)2C=CHCH 3(E1反应,碳架发生重排)HOOH CH 3NOOHCH 3(弱氧化剂不能氧化叔醇和双键)O3OH(S N 2反应,进攻位阻较小的碳原子)(2)(3)(4)(5)HOH HCO 3H H 2O / H(6)OHH HOHOHH +(中间产物为环氧化物,亲核试剂进攻两碳原子的几率相等)CH 3AlCl 3(8)OH+CCH 3OOHCO CH 3(Fries 重排,热力学控制产物)(7)OH OHOOO (频哪醇重排)(邻二醇氧化)(2) ClCH 2Ch 2Cl 2(10)O CH 2CH=CHCH 2CH 3OH(1) NaOH (9)OHOHOO (亲核取代反应)H 3CCH 3*OHH 3C3CH 2CH=CHCH 2CH 3*(发生两次Claisen 重排)OH OHC +(Reimer-Tiemann 反应)(11)C 2H 5SH(13)CH 3CH 2CHCH 2CH 3(15)CH 3Br +(12)OCH 3+CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH+(S N 2反应)OHOBrHBr(S N 1反应)(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2Br+OH(CH 3)2CHCH 2CH 2CH 2SVH 2CH 3(S N 2反应)OH HClH H OH H OHOHHOHH (1) OH (2) H 2O(14)9-3 将下列各组组化合物按酸性由强至弱排列成序。
第九章卤代烃1.用系统命名法命名下列各化合物(1)(2)(3)(4)(5)答案:解:⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷⑶2-溴-1-已烯-4-炔⑷(Z)-1-溴-1-丙烯⑸顺-1-氯-3-溴环已烷2.写出符合下列名称的结构式⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯答案:解:3、写出下列有机物的构造式,有“*”的写出构型式。
(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane(3)*(R)-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案:(1)(2)(3)(4)4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。
⑴NaOH(水)⑵ KOH(醇)⑶ Mg、乙醚⑷ NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹ NaCN ⑺ NH3⑻ (9)、醇 (10)答案:5.写出下列反应的产物。
⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿答案:解:6. 将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:⑴水解速率⑶进行SN2反应速率:① 1-溴丁烷 2,2-二甲基-1-溴丁烷 2-甲基-1-溴丁烷 3-甲基-1-溴丁烷② 2-环戊基-2-溴丁烷 1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷⑷进行SN1反应速率:①3-甲基-1-溴丁烷 2-甲基-2-溴丁烷 3-甲基-2-溴丁烷②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴③答案:解:⑴水解速率:b>a>c⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度:d>b>c>a⑶进行S N2反应速率:① 1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷a>d>c>b② 溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷c>b>a⑷进行S N1反应速率:①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷b>c>a②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴b>a>ca>c>b7.写出下列两组化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.3-溴环己烯 5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯答案:2>1>38、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?⑴⑵⑶⑷答案:9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于S N2历程,哪些则属于S N1历程?⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷;⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化;⑶二步反应,第一步是决定的步骤;⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;⑸产物的构型80%消旋,20%转化;⑹进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;⑺有重排现象;⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.答案:解:⑴ S N2 ⑵ S N1 ⑶ S N1 ⑷ S N1⑸ S N2为主⑹ S N2 ⑺ S N1 ⑻ S N210、用简便化学方法鉴别下列几组化合物。