烯烃的结构 顺反异构`e-z标记法次序规则
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有关烯烃有关性质的总结13142125 李彤摘要:烯烃(alkene)是一类含有碳碳双键()的不饱和烃。
烯烃的代表物乙烯。
乙烯是石油化工基础的原料之一,乙烯产量的大小是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。
烯烃是一个庞大的家族,因此有系统的命名方法。
大部分烯烃的化学反应都发生在双键上,主要有加成反应,取代反应以及氧化还原反应。
烯烃是重要的有机合成中间体,其化学性质值得人们深入的思考研究。
关键字:烯烃双键加成马氏规则一、烯烃的命名及结构1、烯烃的命名1)选主链:选择含双键最长的碳链为主链,命”某烯”。
2)编号码:近双键端开始编号,将双键位号写在母体名称前。
3)名支链:支链基团作为取代基。
注意:带有侧链的环状烯烃命名时,若只有一个不饱和碳上有侧链,该不饱和碳编号为1,若两个不饱和碳都有侧链,或都没有侧链,则碳原子编号顺序除双键所在位置号码最小外,还要同时以侧链位置号码的加和数最小为原则。
2、烯烃的结构烯烃与相应的烷烃在结构上的最大差别是分子中含有碳碳双键,因此要了解烯烃的结构就必须了解碳碳双键的形成。
乙烯是最简单的烯烃,其结构简式为H2C CH2。
当两个碳原子与四个氢原子形成乙烯分子时,在氢原子的影响下,两个碳原子均采取sp2杂化,所形成的的三个sp2杂化轨道在一个平面上,杂化轨道间的夹角为120°,有一个2p轨道未参与杂化,三个sp2杂化轨道和2p轨道中各有一个电子;而氢原子的1s轨道中有一个电子。
两个碳原子各用一个sp2杂化轨道沿键轴方向以“头碰头”方式重叠,形成一个C-Cσ键,每个碳原子又分别用两个sp2杂化轨道与两个氢原子的1s轨道以“头碰头”方式重叠,形成两C-Hσ键。
同时,两个碳原子的2p轨道又垂直于三个σ键所在的平面以“肩并肩”的方式重叠,形成一个C-Cπ键。
3、烯烃的异构和Z/E标记法1)烯烃的顺反异构相同基团处于双键的同侧叫顺式,反之为反式。
成顺反异构的充分条件:每个双键碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
第三章烯烃一、学习目的和要求1. 掌握烯烃的构造异构和命名。
2.掌握烯烃的结构。
3.掌握烯烃结构的Z/E标记法和次序规则。
4. 掌握烯烃的来源和制法。
5. 掌握烯烃的物理性质。
6.掌握烯烃的化学性质:催化氢化、、亲电加成,马尔柯夫尼柯夫规则,硼氢化-氧化反应、臭氧化反应。
7. 了解烯烃的重要代表物:乙烯、丙烯和丁烯。
二.本章节重点、难点烯烃的分子结构、π键的特点、σ键与π键的区别、Z/E标定法、记住次序规则、碳正离子的结构及其稳定性、亲电加成的反应历程和影响因素、乙烯的分子轨道、丙稀的游离基反应、马氏与反马氏规则。
三.教学内容烯烃是指分子中含有一个碳碳双键的开链不饱和烃,烯烃双键通过SP2杂化轨道成键,因此和烷烃相比,相同碳原子的烯烃比烷烃少两个碳原子,通式为CnH2n 。
3.1 烯烃的构造异构和命名3.1.1 烯烃的同分异构烯烃的同分异构现象比烷烃的要复杂,除碳链异构外,还有由于双键的位置不同引起的位置异构和双键两侧的基团在空间的位置不同引起的顺反异构。
造异构(以四个碳的烯烃为例):CH3-CH2-CH=CH21-丁烯位置异构CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯构造异构CH3-C(CH3)=CH2 2-甲基丙烯碳链异构3.1.2 烯烃的命名(1) 烯烃系统命名法烯烃系统命名法,基本和烷烃的相似。
其要点是: 1) 选择含碳碳双键的最长碳链为主链,称为某烯。
2) 从最靠近双键的一端开始,将主链碳原子依次编号。
3) 将双键的位置标明在烯烃名称的前面(只写出双键碳原子中位次较小的一个)。
4) 其它同烷烃的命名原则。
例如:CH 3—CH —CH=CH 2 的名称是3-甲基-1-丁烯。
CH 3烯烃去掉一个氢原子后剩下的一价基团就是烯基,常见的烯基有: CH2=CH- 乙烯基CH 3CH=CH- 丙烯基(1-丙烯基) CH 2=CH-CH 2- 烯丙基(2-丙烯基) CH2= C –CH3 异丙烯基(2) 烯烃衍生物命名法(补充)烯烃衍生物命名法是以乙烯为母体,将其他烯烃看成他们的烷基衍生物。
1、烯烃的顺反异构体的命名
命名方法有两种:顺反命名法和Z/E 标记法。
顺反命名法:两个双键碳原子的两个相同原子或基团处于双键的同侧,称顺式。
反之则为反式。
见下图:
C C 2H 5H C 顺反异构命名法要求:双键碳原子上必须有两个相同的基团
见例
甲基(CH 3)是其相同的基团
如果没有相同的基团,则顺反命名法无法标识其顺反异构的构型问题例如:C 3H 7C H C 2H 5CH 3
C
双键上没有相同的基团★★顺反命名法不适合
如果没有相同的基团,则采用Z/E 标记法标识其顺反异构
“大”基团在同侧:为Z 型大顺式
2、次序规则:图解说明依次外推
Z/E。