碳碳单键和双键电子云分布的比较
C-C s键
电子云不易与外界接近
C-C 键
电子云暴露在外.易接近亲电试剂
a:s键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近 b:双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密 度更大;且构成键的电子云暴露在乙烯分子所在的平 面的上方和下方,易受亲电试剂(s+)攻击,所以双键有 亲核性 (s-).
r- B r + B C H H 2 C 2
第一步
C C
CH2Br CH2Br _
+ + B r- B r
C Br: + Br C
Br
::
C
C
Br + Br-
::
溴鎓离子
第二步
C
Br- C
Br
C C Br
反式加成
加成反应首先是亲电子试剂(缺电子的溴正离子)的 进攻引起的,称为亲电加成反应。如果双键的电子云 密度越大,反应越容易进行,反之亦然。
5.顺反异构体命名
a.双键两个碳原子上连接的两相同的基团在同 侧为顺式,在异侧为反式。名称前附以顺或反, 用短线连接。
CH3 H C C CH2CH3 H H C C CH3
b.双键两个碳原子所连接的4个基团不相同时, 采用Z、E命名法。Z:“同一侧”,E:“相 a d 反”。 a c 基团优先次序: C C C C b a>b, c>d c b d
第一节 烯烃的结构
不饱和:即有机物分子中与碳原子数相等的开 链烷烃相比较,氢原子的数目少于开链烷烃的 氢原子数。
实验表明乙烯的结构为: ① 所有原子在同一平面,每个碳原子只和三个原子相连, 键角120°。 ② 键能:C = C 610 kJ/mol(C—C 345.6 kJ/mol),双键的 键能≠两个单键键能之和:345.6 * 2 = 691.2 kJ/mol ③ 键长: C = C 0.133nm(C—C 0.153nm),不是单键的1/2。 H