甾体激素类药物
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甾类激素药物王泊杨王彧王振辉1甾类激素药物定义甾体激素类药物(steroid hormone drugs)是指分子结构中含有甾体结构的激素类药物,是临床上一类重要的药物,主要包括肾上腺皮质激素和性激素两大类。
皮质激素类药物用于临床的有醋酸可的松(cortisone acetate)、氢化可的松(hydrocortisone)、醋酸地塞米松(oexamethasone acetate)、醋酸氟轻松(fluocinonide)等。
性激素分为雄性激素和蛋白同化激素、雌激素及孕激素等,例如甲睾酮(methytestosterone)、苯丙酸诺龙(norandrostenolone)、快雌醇(ethinylestradiol)、黄体酮(progesterone)等药物。
中国药典收载的本类药物及其各种制剂共有97个品种。
2甾类激素药物结构特点及分析天然和人工合成品的甾体激素,均具有环戊烷骈多氢菲母核。
结构特点:A环,多为脂环,且C4/C5间有双键,并与C3酮基共轭,称为α,β-不饱和酮,标记为Δ4-3-酮;少数为苯环;C3,可能有酮基或羟基;C10、C13,多数为角甲基,少数C10无角甲基;C11,可能有酮基或羟基;C17,可能有羟基、酮基、甲酮基、α-醇酮基、甲基、乙炔基等;人工合成的甾体激素,有些在C6或C9上引入卤素,C16上引入甲基、羟基,以及具有C1/C2双键等;有些取代基是α型(用虚线表示),有些是β型(用实线表示)。
许多甾体激素分子中存在Δ4-3-酮基(C=C-C=O)和苯环(C=C-C=C)共扼系统,因而在紫外光区有特征吸收,240nm附近有最大吸收,有苯环的在280nm附近有最大吸收。
3甾类激素药物的生产(1)目前各类具有生理活性甾类激素药物的基本都是从动物和高等植物中的甾体化合物进行降解,去除侧链而获得的。
因动物来源的原料来源少、含量低、成本高,不能满足生产的需要。
所以以植物资源来进行生产是制备甾类激素药物主要方式。
甾体激素类药物基本结构:均具有环戊烷骈多氢菲母核。
分类:1.肾上腺皮质激素:皮质酮衍生物,如可的松、泼尼松、地塞米松等。
本类药物多为C21-羟基所形成的酯类。
结构特点是具有21个C原子:A环:具有Δ4-3-酮基;C17:具有α-醇酮基并多数有α-羟基;C10、C13:具有角甲基;C11:具有羟基或酮基;其它:有些皮质激素具有Δ1,6α、9α卤素,16α羟基,6α、12α、16α、16β甲基等。
2.雄性激素及蛋白同化激素:甲睾酮、丙酸睾酮、十一酸睾酮等;蛋白同化激素有苯丙酸诺龙。
结构特点:雄性激素具有19个C原子;蛋白同化激素具有18个C原子(C10上无角甲基);A环:具有Δ4-3-酮基;C17:无侧链,多数是一个β-羟基,有些是由他形成的酯,有些具有α-甲基。
3.孕激素:也称为黄体酮激素或孕酮。
典型药物为黄体酮。
中国药典收载有:黄体酮、醋酸甲羟孕酮、己酸羟孕酮、醋酸甲地孕酮原料及制剂;醋酸氯地孕酮原料等。
结构特点:具有21个C原子;A环:具有Δ4-3-酮基;C17:具有甲酮基,有些具有α-羟基,与醋酸、已酸等形成酯(如醋酸甲地孕酮、醋酸氯地孕酮、己酸羟孕酮等);其它:有些具有Δ6、6β-甲基、6α-甲基、6β-氯。
4.雌激素:又称卵泡激素。
雌二醇、炔雌醚、苯甲酸雌二醇、戊酸雌二醇、炔雌醇原料及制剂等。
结构特点:具有18个C原子;A环:为苯环,C3上具有酚羟基且有些形成了酯或醚;C10:无角甲基;C17:具有β-羟基或酮基,有些羟基形成了酯,还有些具有乙炔基。
口服避孕药:炔诺酮、炔诺孕酮、炔孕酮。
多数在A环上具有Δ4-3-酮基,与黄体酮和睾酮一致;有的在C17上具有β-羟基、α-乙炔基或甲酮基;有的在C10上无角甲基,与雌激素相同。
鉴别试验:呈色反应1.与强酸的呈色反应:许多甾体激素能与硫酸、磷酸、高氯酸、盐酸等呈色,其中与与硫酸的呈色反应应用较广。
药品名称颜色荧光加水稀释后的变化醋酸可的松黄或微带橙无颜色消失溶液澄清氢化可的松棕黄至红绿色黄至橙黄微带绿色荧光,少量絮状沉淀泼尼松橙无黄至蓝绿泼尼松龙深红无红色消失,灰色絮状沉淀炔雌醇深红黄绿地塞米松磷酸钠黄或红棕无某些甾体激素药物与硫酸-乙醇或硫酸-甲醇作用而呈色。
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------ 第十一章甾体激素类药物的分析第十一章甾体激素类药物的分析一、定义和分类定义:甾体激素类药物是指具有甾体结构的激素类药物,主要包括肾上腺皮质激素和性激素。
分类:甾甾激激肾肾肾皮皮激激性激激糖皮皮激激:主主主主,抗抗,增增增增力力,可可可、地地地可力盐皮皮激激:水水水谢,主主主皮皮皮雄激激:十十十十十激,庚十十十激,甲十皮力雌激激:苯甲十雌苯苯力孕激激:黄甾皮力同同激激:苯苯十苯苯蛋蛋皮同同,用用用用二、结构特征甾体激素类药物的母体结构为环戊烷多氢菲,共有 A、 B、 C、 D 四个环。
ABCD1234567891011121314151617 10、 13 位有甲基,为雄甾烷,雄激素母体 ABCD1819 13 位有甲基,为同化激素母体 ABCD18 10、 13 位有甲基, 17 位有乙基(二个碳原子),为孕甾烷,孕激素母体 ABCD18192021 A 环位苯环, 13 位有甲基,为雌甾烷,雌激素母体 ABCD18 1、糖皮质激素结构特征 OCCH2OHOOH126911161 / 6可可可可可可可可可可可可可可可可可可可可甲可可可可1、 2 位引入双键,如泼尼松,氢化泼尼松,氟轻松,地塞米松等; 9 位引入氟:如氟轻松,地塞米松,倍他米松等; 11 位引入羟基或羰基:如泼尼松氢化泼尼松,可的松氢化可的松; 16 位引入甲基或羟基:如引入甲基, 地塞米松,倍他米松;引入羟基,曲安萘德;这些结构改变,引出一大类糖皮质激素类药物。
结构特征:○ 1 A 环 3 位羰基, 4, 5 位双键,形成共轭体系, 4-3-酮;○ 2 C 环 11 位上有扬原子,羰基或羟基(-用实线表示);○ 3 D 环 17 位上有-羟基(用虚线表示);○ 4 D 环 17 位上有-醇酮基(O=C-CH2OH),醇有时成酯形式存在,以醋酸酯较常见。
第十章甾体激素类药物的分析研究报告概述甾体激素类药物(Steroidal Hormones)是一类重要的生物活性化合物,具有广泛的生理和药理作用。
本研究报告旨在对甾体激素类药物进行深入的分析研究,探讨其结构、合成、药理作用和临床应用等方面的内容。
一、甾体激素类药物的结构特征甾体激素类药物的结构特征主要表现为4环核心结构,包括三个六元环和一个五元环。
其中,三个六元环的环碳骨架为六面内凹状,并且有一个共同的核心碳原子。
五元环与相邻的六元环相连。
此外,甾体激素类药物还常常含有各种取代基团,通过与核心结构的连接方式产生不同的分子结构。
二、甾体激素类药物的合成方法甾体激素类药物的合成方法多样。
其中一种常见的合成策略是从天然产物中提取,并通过改造手段进行半合成。
另一种方法是基于化学合成,通过有机合成反应逐步构建目标分子的核心结构,并进行后续的官能团转化。
此外,生物合成和仿生合成等技术也在甾体激素类药物的合成中得到应用。
三、甾体激素类药物的药理作用甾体激素类药物具有多种药理作用,包括抗炎、免疫调节、神经保护、代谢调节等。
不同的甾体激素类药物通过与相关的受体结合,参与到各种生理过程中,并发挥药理作用。
例如,糖皮质激素类药物可通过与胞浆受体结合,抑制炎症反应和免疫反应,从而达到抗炎和免疫调节作用。
四、甾体激素类药物的临床应用甾体激素类药物在临床上有广泛的应用。
糖皮质激素类药物常用于治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病和过敏性疾病等。
雌激素类药物可用于激素替代治疗、避孕和乳腺癌治疗等。
雄激素类药物可用于男性雄激素缺乏症和某些雌激素依赖性乳腺癌的治疗等。
五、甾体激素类药物的分析方法为了准确鉴定甾体激素类药物,科学家们发展了各种分析方法。
常用的分析方法包括质谱分析、核磁共振分析、红外光谱分析和紫外可见分光光度法等。
这些方法能够确定甾体激素类药物的结构特征、纯度和含量等,为药物的研发和质量控制提供有力支持。
结论甾体激素类药物作为一类重要的生物活性化合物,具有广泛的药理作用和临床应用前景。
甾体激素类药物
steroid hormone drugs是指分子结构中含有甾体结构的激素类药物,是临床上一类重要的药物,主要包括肾上腺皮质激素和性激素两大类。
皮质激素类药物用于临床的有醋酸可的松cortisoneacetate、氢化可的松hydrocortisone、醋酸地塞米松oexamethasone acetate、醋酸氟轻松fluocinonide等。
性激素分为雄性激素和蛋白同化激素、雌激素及孕激素等,例如甲睾酮methytestosterone、苯丙酸诺龙norandrostenolone、快
雌醇ethinylestradiol、黄体酮progesterone等药物。
中国药典收载的本类药物及其各种制剂共有97个品种。
1.肾上腺皮质激素:皮质酮衍生物,如可的松、泼尼松、地塞米松等。
本类药物多为C21-羟基所形成的酯类。
结构特点是具有21个C原子:A环:具有Δ4-3-酮基;C17:具有α-醇酮基并多数有α-羟基;C10、C13:具有角甲基;C11:具有羟基或酮基;其它:有些皮质激素具有Δ1,
6α、9α卤素,16α羟基,6α、12α、16α、16β甲基等。
2.雄性激素及蛋白同化激素:甲睾酮、丙酸睾酮、十一酸睾酮等;蛋白同化激素有苯
丙酸诺龙。
结构特点:雄性激素具有19个C原子;蛋白同化激素具有18个C原子C10上无角甲基;A环:具有Δ4-3-酮基;C17:无侧链,多数是一个β-羟基,有些是由他形成的酯,有些具有α-甲基。
3.孕激素:也称为黄体酮激素或孕酮。
典型药物为黄体酮。
中国药典收载有:黄体酮、醋酸甲羟孕酮、己酸羟孕酮、醋酸甲地孕酮原料及制剂;
醋酸氯地孕酮原料等。
结构特点:具有21个C原子;A环:具有Δ4-3-酮基;C17:具有甲酮基,有些具有
α-羟基,与醋酸、已酸等形成酯如醋酸甲地孕酮、醋酸氯地孕酮、己酸羟孕酮等;其它:有些具有Δ6、6β-甲基、6α-甲基、6β-氯。
4.雌激素:又称卵泡激素。
雌二醇、炔雌醚、苯甲酸雌二醇、戊酸雌二醇、炔雌醇原料及制剂等。
结构特点:具有18个C原子;A环:为苯环,C3上具有酚羟基且有些形成了酯或
醚;C10:无角甲基;C17:具有β-羟基或酮基,有些羟基形成了酯,还有些具有乙炔基。
①与强酸如硫酸,盐酸等的呈色反应官能团的反应,主要有以下几类:
1C17-α-醇酮基的呈色反应
2酮基的呈色反应
3甲酮基的呈色反应
4酚羟基的呈色反应
5炔基的沉淀反应
6卤素的反应
7酯的反应
②此外还有制备衍生物测定熔点法,紫外分光光度法,红外分光光度法,高效液相色谱法,薄层色谱法
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