有机化学基础
1．[2018·广州调研]化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体，可通过以下方法合成：
(1)D中的含氧官能团名称为_____________________________。
(写三种)
(2)F→G的反应类型为________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：___________________________________________________________ _________________________________________________________。
①能发生银镜反应
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
③分子中只有4种不同化学环境的氢
(4)E经还原得到F，E的分子式为C14H17O3N，写出E的结构简式：____________________。
(5)已知：
请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案：(1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(肽键)
(2)消去反应
(3)
(4)
解析：本题考查有机物官能团的名称、有机反应类型、同分异构体书写、有机合成路线。
(1)根据D的结构简式可以看出，D中的含氧官能团为酚羟基、羰基和酰胺键(肽键)。
(2)根据F与G的结构简式可以看见，G是由F脱去羟基和氢生成，则F→G为消去反应。
(3)能发生银镜反应，说明含有醛基(—CHO)或甲酸酯基，能发生水解反应且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酯基，且—O—结构与苯环相连，再根据分子中只有4种不同化学环境的氢可写出该同分异构体为
(4)F中含有羟基，E经还原可得到F，根据F的结构简式可得E
的结构简式为。
(5)由已知条件②可知，甲苯直接被氧化为苯甲酸，其硝化反应后—NO2是在间位，不符合题意。因此甲苯需要先经过硝化反应生成邻硝基甲苯，再被还原为邻甲苯胺，邻甲苯胺与(CH3CO)2O反应生
成，然后再
2．[2018·昆明二模]化合物(F)是一种昆虫信息素，以苯乙烯为原料合成F 的路线如下：
已知：CH 3COOH ＋2NaOH ――→CaO
加热
CH 4＋Na 2CO 3＋H 2O (1)A 中含氧官能团的名称是________，B 的结构简式是________。
(2)B →C 的反应类型是________，D →E 转化的反应条件是________。
(3)写出C →D 的化学方程式：______________________________
________________________________________________________。
(4)化合物B的同分异构体有多种，其中满足以下条件的同分异构体有________种。
①属于芳香族化合物
②不能发生水解反应
③1 mol该物质与足量的银氨溶液反应，能生成4 mol单质Ag
其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰的面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式是________(任一种)。
(5)参照上述合成路线的表示，设计以苯乙烯为原料经三步制备新型导电高分子材料PPA的合成路线，并注明必要的反应条件。
答案：(1)酯基
(2)加成反应NaOH醇溶液，加热
(3)
(4)10
(5)Br2NaOH醇溶液，加热
(1)A中含氧官能团为酯基，B的结构简式是
。(2)B→C的反应类型是加成反应，D→E 为消去卤素原子的反应，则转化的反应条件是NaOH醇溶液并且加
热。(4)B的结构简式为，其同分异构体①属于芳香族化合物，则含有苯环；②不能发生水解，则不含酯基；③1 mol 该物质与足量的银氨溶液反应，生成4 mol单质Ag，则该物质含有2个醛基。当苯环上有1种取代基时只有1种结构，当苯环上有2种取代基时有3种结构，当苯环上有3种取代基时有6种结构，共10种。其中有四种等效氢且峰面积之比为3∶2∶2∶1的有两种：
3．[2018·安徽皖北协作区联考]苄丙酮香豆素(H)常用于防治血栓栓塞性疾病。其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。
5%NaOH溶液
已知：CH3CHO＋CH3COCH3――→
CH3CH(OH)CH2COCH3(其中一种产物)
(1)E的名称是________，D中含氧官能团的名称是________。
(2)反应①的反应类型是________，反应⑤的反应类型是________。
(3)1 mol H与H2加成，最多可消耗________mol H2。
(4)反应③的化学方程式为_____________________________。
(5)C的同分异构体中满足下列条件的有________种，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶3结构简式为________(写一种即可)。
①不能和FeCl3溶液发生显色反应
②1 mol该有机物能与2 mol NaOH恰好完全反应
(6)参照苄丙酮香豆素的合成路线，设计一种以E和乙醛为原料
制备H的合成路线______________________
__________________________________________________________。
答案：(1)苯甲醛羟基、酯基
(2)取代反应消去反应
(3)8
(4)
(5)4
