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有机化学上册第3篇_单烯烃

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第三章单烯烃

第三章单烯烃
区位专一性：反应中键的形成和断裂有两种以上取向而 只有一种产物生成者。
C、Markovnikov规则的理论解释 可利用反应过程中生成的活性中间体的稳定性来解释 活性中间体越稳定，相应的过渡态所需要的活化能越 低，则越易生成，加成反应速率和方向取决于活性中间体 生成的难易程度，即活化能高低。
活性中间体与反应的取向
H Cl
（Z)-1-bromo-1,2-dichloroethylene
实例三
H2 C
3
C CH3
2
1
CH2
2-甲基-3-环己基-1-丙烯
3-cyclohexyl-2-methyl-1-propene
双键在环上，以环为母体， 双键在链上，链为母体，环为取代基。
Z、E与顺、反的关系 Z、E是按次序规则排列，与较大基团在同侧或 异侧相对应。 顺、反是与双键碳上各有一个相同的原子或 基团在同侧或异侧相对应。
CH3 CH3 CH3 C Cl CH2 I
C
CH3
CH2
+
I

Cl

一些特殊的反应
F3C-CH=CH2 + HCl F3CH NC-, 2CH2Cl
(CH3)3N+CF3 HC CH2
主要产物

+
H
X
CF3
H C H
CH2 X
如果两边的电荷密度差别不大，则两种产物的量相当 CH3CH2CH2CH2CHBrCH3 + CH3CH2CH2CHBrCH2CH3
CH3-CH=CH2 + Br2 CH2=CH2 + Cl2 CCl4 CH3CHCH2
Br Br
FeCl3 , 40℃ , 0.2MPa

有机化学课件(李景宁主编)第3章-单烯烃

有机化学课件(李景宁主编)第3章-单烯烃

总目录
第二节 烯烃的同分异构和命名
一、烯烃的同分异构现象
1. 构造异构（constitutional isomerism）
构造异构——分子式相同，原子或基团在分子 中连接次序不同。
碳干异构：
位置异构:（官能团变位）
CH3 CH2 CH CH2
CH3 CH2 CH CH2
CH3 C CH2 CH3
CH3 CH CH CH3
a > b；c > d
a > b，c > d
优先基团同侧-（Z） 优先基团异侧-（E）
总目录
Cl >H，Br >CH3 （E）-
I >CH3，Br >H （Z）-
（E）
（Z）
总目录
(E)-2,2,4-三甲基-3-己烯 (E)-2,2,4-trimethyl-3-hexene
(E)-3,4-二甲基-2-戊烯 顺-3,4-二甲基-2-戊烯 (E)-3,4-dimethyl-2-pentene
因为内能：烯烃 > 烷烃，所以氢化反应放热
总目录
烯烃
氢化热 kJ.mol-1
137.2 125.1 126.8 119.7
115.1
总目录
烯烃
氢化热 kJ.mol-1
126.8
119.2
112.5
111.3
总目录
（1）稳定性：反式 > 顺式 （2）C=C连接的烷基越多越稳定 • 稳定性：
• R2C=CR2 > R2C=CHR > RCH=CHR ≈ R2C=CH2 > RCH=CH2 > CH2=CH2
总目录
注意：
• 顺、反与Z、E是两种不同的表示烯烃几 何构型的方法，在大多数情况下，不存 在对应关系。即顺式不一定是Z构型，而 反式不一定是E构型。例如：

有机化学03-单烯烃

有机化学03-单烯烃
氢化热： 1 mol 的烯烃打开双键生成烷烃所放出的热。
C4H8
H2 , Ni
CH3CH2CH2CH3
126.8kJ· mol-1
CH3CH2CH CH2
CH3 H C C CH3 H
119.7kJ· mol-1
CH3 H
C C
H CH3
115.5kJ· mol-1
Organic Chemistry
化学与生命科学学院
Organic Chemistry
烯烃的物理性质
３ 熔点 mp.
随分子量的增加而升高；
碳链相同，双键向中间移动熔点也升高； 同分异构体中，对称性大的烯烃熔点高。
CH3 H
mp./℃
C C
-138.9
CH3 H
CH3 H
C
C
H CH3
-105.6
注意：顺式、反式的熔点与沸点不一致
化学与生命科学学院 Organic Chemistry
Organic Chemistry
烯烃的化学性质
特点： 氢加到含氢较少的双键碳原子上
顺式加成，选择性好
产率高 反应条件温和
化学与生命科学学院
Organic Chemistry
烯烃的化学性质
3 自由基加成（过氧化物效应）
Kharasch 发现过氧化物效应（1933年）
化学与生命科学学院
Organic Chemistry
Organic Chemistry
烯烃的命名
H3C H CH2CH2CH2CH3 CH2(CH3)2
顺？ 反？
（E）-3-异丙基-2-庚烯
Z/E命名：Z和E来自于德文Zusammen和Entgegen。
大 a 大 小 大

课件有机化学第3章 烯烃

课件有机化学第3章 烯烃

第三章烯烃Alkenes12烯烃的结构烯烃的顺反异构烯烃的命名烯烃的物理性质CONTENT1234烯烃的化学性质烯烃的制备56SP杂化轨道C C C C7乙烯键长和键角乙烷键长和键角134 pm 烯烃的键长和键角烯烃的结构特征•sp2杂化•π-键•C=C键长比C-C短•π键电子云流动性较大•存在顺反异构——相同基团在双键同侧为顺式，不同侧为反式83.3 烯烃的命名•主链应含双键称“某碳烯”•C10•主官能团的位号尽可能小•如烯烃存在位置异构，母体名称前要加官能团位号•取代基的位置、数目、名称按“次序规则”顺序写在母体前面•Z或E加圆括号，写在化合物名称最前面123.5 烯烃的化学性质1. 烯烃的亲电加成2. 烯烃的自由基加成3. 硼氢化反应4. 催化氢化5. 烯烃的氧化6. 烯烃的α−卤化7. 聚合反应21烯烃亲电加成的原则当不对称烯烃与极性试剂加成时：试剂中的正离子（或带有部分正电荷的部分）加到带有部分负电荷的双键碳原子上试剂中的负离子（或带有部分负电荷的部分）加到带有部分正电荷的双键碳原子上24可能发生重排反应重排反应( rearrangement)——在化学键的断裂和形成过程中，组成分子的原子配置方式发生了改变，从而形成组成相同，结构不同的新分子。

31结论•反应是亲电加成反应•反应是分步进行的•立体化学上表现为反式加成38反应特点•Br2, Cl2对烯烃的加成主要为环正离子过渡态的反式加成•碘加成一般不发生，但ICl, IBr可与烯键发生定量加成反应，用来监测油脂中双键的含量40。

第三章单烯烃

第三章单烯烃

第三章 单烯烃单烯烃是指分子中含有一个碳碳双键的不饱和开链烃，习惯上简称烯烃(alkene)。

烯表示分子中含氢较少的意思。

烯烃双键通过SP 2杂化轨道成键，通式：C n H 2n 。

第一节 烯烃结构乙烯是最简单的烯烃，分子式为C 2H 4 。

构造式为H 2C ＝CH 2。

我们以乙烯为例来讨论烯烃双键的结构。

H3乙烯丙烯o0.108nm0.150nmo键能 610KJ / mol—346KJ / mol由键能看出碳碳双键的键能不是碳碳单键的两倍，说明碳碳双键不是由两个碳碳单键构成的。

事实说明碳碳双键是由一个键和一个键构成的。

双键( C=C) = σ键 + π键现代物理方法证明：乙烯分之的所有原子在同一平面上，其结构如下：为什么双键碳相连的原子都在同一平面？双键又是怎样形成的呢？杂化轨道理论认为，碳原子在形成双键时是以另外一种轨道杂化方式进行的，这种杂化称为sp 2杂化。

0.108nm 0.133nm117°121.7°一个sp 2三个 的关系sp 2轨道与 轨道的关系p sp 2sp 2sp sp 22p2s 2p杂化2杂化态激发态sp 2杂化乙烯分子的形成π键键能 = 双键键能 — 碳碳单键键能= 610.9KJ / mol – 347.3 KJ / mol ＝263.6KJ / mol 其它烯烃的双键，也都是由一个σ键和一个π键组成的。

碳碳双键是烯烃的官能团，碳碳双键是由一个碳碳σ单键和一个碳碳π键组成，具有刚性，不能绕碳碳双键自由旋转。

形成双键的两个碳原子为sp 2杂化，它们各用一个sp 2杂化轨道“头碰头”重叠形成C-C σ键；每个碳原子余下的两个sp 2轨道分别与其它原子或基团结合形成两个σ单键；这样而形成的五个σ键均处于同一平面上，两个碳原子各剩余一个未参与杂化的P 轨道，并垂直于该平面，且互相平行，从而侧面重叠形成π键。

所以碳碳双键相当于由一个C-C σ单键和一个C-C π键组成，平均键能为610.9 KJ ·mol -1, 其中C-C σ键的平均键能为347.3 KJ ·mol -1,π键的键能为263.6 KJ ·mol -1，π键能较σ键小。

第三章 单烯烃

第三章 单烯烃

根据产物推测反应物的结构。
4.催化氧化 ① 银催化氧化
② PdCl2-CuCl2催化氧化
五、聚合反应
六、α -H 的卤代（自由基卤代）
α- H ：与官能团直接相连的碳原子上的氢
Cl2/CCl4，＜ 250℃ Cl2，＞ 450℃
亲电加成
自由基取代
反应控制在高温、卤素低浓度条件下进行。
光照、高温。自由基取代反应。
过氧化物对HCl, HI加成反应方向没影响.
三、催化氢化
常用的催化剂：铂黑（Pt）,钯粉（Pb）,Raney Ni 1.原理：烯烃与氢 加成反应需要很高
的活化能，加入催
化剂后，可以降低 反应的活化能，使 反应容易进行。
①催化剂的作用：降低烯烃加氢的活化能。 ②可能机理：烯烃和一分子氢被吸附在催化剂表面，并 释放出能量。能量的释放减弱了烯烃π键和氢分子的 σ键，从而促使两个新的碳氢键形成，烷烃自催化剂 表面解吸附，再吸附新的反应物分子，加氢反应是在 碳碳双键的同侧进行。 2.催化剂的分类 ①异相催化剂：催化剂不溶于有机溶剂，如：Pt黑，Ni粉 ②均相催化剂：催化剂溶于有机溶剂，如：三苯基膦与氯 化铑的络合物
亲电试剂：可以是分子或离子，通常具有空轨道，在反应过程 中接受一对电子形成新的共价键，例如H+,Br+,HBr Br2等，所有Lewis酸都是亲电试剂。
1、与酸的加成
(1)与卤化氢的加成
①HX的活泼次序： HI > HBr >HCl 浓HI，浓HBr能和烯烃起反应，浓盐酸要用AlCl3催 化剂才行。 ②马氏规则（Markovnikov 规则） 凡是不对称的烯烃和酸（HX）加成时，酸的负基X主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，H+加到含 氢多的双键碳原子上。

有机化学第三章 单烯烃共98页


a
aa
a
CC
b
b
CC
b
d
a
aa
d
CC
a
b
bCCd
有 顺 反 异 构 的 类 型
无 顺 反 异 构 的 类 型
产生顺反异构体的必要条件： 构成双键的
任何一个碳原子上所连的两个基团要不同。
产生顺反异构的条件：（1）在分子中有限 制自由旋转的因素，如双键、环平面等。（2） 在双键碳原子上连有两个不同的原子或基团。
第三章 单烯烃教学要求
1．掌握烯烃的构造异构、位置异构、顺反 异构及命名。
2．掌握烯烃的化学性质（加成反应、氧化 反应、α-H的反应） 。
3．掌握烯烃的亲电加成反应历程、马氏规 则、诱导效应。
4．应用电子效应基本理论分析碳正离子的 稳定性
5. 掌握sp2杂化的特点，形成π键的条件以及 π键的特性。
10.05.2020
10.05.2020
CH3
CH2CH3
C=C
H
CH2CH2CH3
Cl
CH2CH3
C=C
H
CH3
(E)-3-乙基-2-己烯 (Z)-2-甲基-1-氯-1-丁烯 Z是德文 Zusammen 的字头，是同一侧的意思。
或“反”字。
在顺反异构体的命名中，涉及到二取代、 三取代，四取代。
A、二取代：在双键碳原子上有两种不同的取 代基（不是两个）的二取代乙烯。将相同基团在 同侧的命名为顺式，相同基团在异侧的为反式。
10.05.2020
CH3 H
CH3
C=C CH2CH3
CH3 C=C CH2CH3
H
CH3
顺-3-甲基-2-戊烯
C=C

第三章单烯烃

but-2-ene
(2) 立体(lìtǐ)异构
❖顺反异构：双键上的碳原子不能绕双键自由旋转，双键碳上所连
的两个(liǎnɡ ɡè)基团不同时，就出现顺反异构现象。
CH3
CH3
CC
H
H
顺-2-丁烯
cis-but-2-ene
CH3
H
CC
H
CH3
反-2-丁烯 trans-but-2-ene
这两种排列方式在常温下是不能互变的。
bp./℃
-6.3
共九十六页
-6.9
❖碳链相同，双键在中间(zhōngjiān)的烯烃沸点略高于双键在链端 的烯烃。
bp./℃
CH3
CH3 CH3
H
CC
CC
H
HH
CH3
-6.3
3.7
0.88
❖双键位置相同，顺式的烯烃(xītīng)沸点略高于反式烯烃 (xītīng)。
原因：顺-2-丁烯偶极矩0.33D，反-2-丁烯偶极矩为0。
共九十六页
3 熔点 mp. (róngdiǎn)
❖也随分子量的增加(zēngjiā)而升高。
❖碳链相同，双键向中间移动熔点也升高。
❖同分异构体中，对称性大的烯烃熔点高。
CH3
CH3
CC
H
H
mp./℃
-138.9
CH3 H
CC
-105.6
H CH3
原因：对称性高的分子在晶格中排列更紧密。
共九十六页
4 相对(xiāngduì) 密度
(E)-2,5,6,6-tetramethyloct-4-ene
共九十六页
1 物质状态
❖烯烃在室温常压下：1C~4C (g)，5C~16C (l)，17C~(s)

有机化学考研复习资料-单烯烃

第三章单烯烃一、 基本内容1．单烯烃的定义和结构单烯烃指分子中含有一个碳碳双键的不饱和烃，碳碳双键是烯烃的官能团，称为烯键。

烯键是由一个碳碳σ单键和一个碳碳π键组成，具有刚性，不能绕碳碳双键自由旋转。

2．烯烃的同分异构现象烯烃的异构现象包括碳干异构；双键位置不同引起的官能团位置异构；由于双键两侧的基团在空间位置不同引起的顺反异构。

所以相同碳数的烯烃的异构体数目比相应的烷烃较多。

3．烯烃的化学性质碳碳双键是反映烯烃化学性质的官能团。

烯烃的化学性质比烷烃活泼，可以与许多试剂反应。

主要的反应有：亲电加成，催化氢化，氧化反应和聚合反应。

亲电加成包括与酸、卤素和硼烷等的加成；氧化反应包括用KMnO 4或OsO 4等作氧化剂的氧化，臭氧化反应；聚合反应主要是发生加聚反应，生成高分子化合物；催化氢化系烯烃在催化剂存在下，与H 2加成，生成烷烃的反应。

4．烯烃的制备可通过卤代烃脱HX 和醇脱H 2O 等方法制得；也可通过炔烃还原制得。

5．烯烃中氢的分类：可分为烯丙氢和烯氢。

其中，烯丙氢指在C=C 双键邻位碳原子上的氢，也叫α-H ；烯氢指与C=C 双键直接相连的氢原子，它们在发生自由基取代时的活性顺序为： 烯丙氢> 烯氢6．烯烃亲电加成历程和马氏规则。

烯烃亲电加成反应一般分两步进行：第一步，烯烃接受亲电试剂的进攻生成正离子中间体；第二步，正离子与亲核物种结合。

有的反应在第一步生成的正离子为结构特殊的三元环状正离子（鎓离子），如Br 2与烯烃加成生成溴鎓正离子；第二步，Br -从背后进攻，生成反式加成产物。

卤化氢等极性试剂与不对称烯的离子型加成反应，氢原子加在含氢较多的双键碳原子上，卤素、其它亲核性原子或基团加在含氢较少的双键碳原子上。

这种取向称为马尔科夫尼科夫规则，简称马氏规则。

马氏规则是一种经验规则，应在具体的反应中作具体分析。

C C ()二、难点与重点评述本章重点是烯烃的结构，π键的特征，烯烃的化学性质及应用，亲电加成反应的历程，马式规则的应用。

有机化学 第03章 单烯烃


例
H2C CH OCH3 H2C CH Cl H2C CH CH2 NH2
甲基乙烯基醚
乙烯基氯
烯丙基胺
烯烃的化学性质
1. 双键的结构与性质分析
C
C
C
C
键能: s 键 ~347 kJ / mol p 键 ~263 kJ / mol p 键活性比 s 键大 不饱和，可加成至饱和
p 电子结合较松散， 易参与反应。是电子 供体，有亲核性。 与亲电试剂结合 与氧化剂反应
邻二卤代烷
OH X R CH CH2 X2 H2O
硫酸氢酯
H2O R CH CH2 H HOR' H
OH R CH CH3
b-卤代醇
醇
O R CH CH2
H
R'COOH
OR'
R
OCOR' R CH CH3 酯
CH CH3
取代环氧乙烷
醚
5. 亲电加成反应机理 (I)—— 经碳正离子的加成机理
① 与HX的加成机理

亲电加成中的重排现象及解释
CH3 HCl CH2 CH3 H3C C CH CH2 H Cl H

加成机理对Markovnikov规则的解释
HBr CH CH2 CH3CH2 CH Br CH2 H + 4:1 CH3CH2 CH H CH2 Br
例： CH3CH2
机理：
CH3CH2 CH CH2 H Br
2o 正碳离子 较稳定
1o 正碳离子 较不稳定
CH3CH2 CH Br
CH2 H
+
CH3CH2 CH H
1
CH CH2 与 CH2CH2CH3
CH CH2
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总目录
二、碳原子的sp2杂化及乙烯结构
总目录
轨道空间伸展方向：
三个sp2杂化轨道对称轴同平面，夹角约 120°
sp2杂化轨道
3个sp2杂化轨道
总目录
p轨道垂直于三个sp2杂化轨道平面
总目录
乙烯中碳的轨道关系 乙烯分子 σ 键：
乙烯分子C—C π 键：
总目录
π 分子轨道（π和π*）
E
反键轨道
C—C 345.6kJ/mol C=C ≠345.6×2 kJ/mol π键：610-345.6=264.4kJ/mol
总目录
特点：
1）双键上两个碳原子和四个原子或基团都在一 个平面上，每个碳原子只与三个原子以σ 单键 相连。
2）C=C双键不是由两个C—Cσ 键组成，而是 由一个σ 单键和一个π 键构成，π 键的键能比σ 键低。
b:从靠近双键的一端给主链碳原子编号
1 23 4 5 6
12 34 5 6
1 2 34 5 6 6 5 4 32 1
√ 取代基位码： (上)：2，2，3，5 (下)：2，3，5，5
1 2 34 5 6
最低系列
654 3 21
√ （上） 2，3， 5，5
（下）2，2，4，4
总目录
c. 标明双键的位次，给出命名
一、烯烃的同分异构
➢碳干异构：碳骨架不同引起的异构
相同碳原子的单烯烃与环烷烃互为异构体
➢位置异构：双键位置不同而产生的异构 ➢顺反异构：由于π键的不可旋转型而产生的异构
总目录
1. 构造异构 （以四个碳的烯烃为例）
CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯 CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯
位置异构 位置异构
第四节 烯烃的化学性质
反应中心：
C=C
碳碳双键
与双键相连的碳原子 上的氢（α-H）
总目录
总目录
一、亲电加成-反应 (electrophilic addition reaction)
亲电试剂
R+
亲电加成反应
Xϭ+ - X ϭ-
H+
总目录
1. 与酸加成（H+）
酸中的H+是最简单的亲电试剂，能与烯烃
（Z）-
(E)-2-氯甲基-1,1-二氟-2-丁烯 (Z)-3-叔丁基-1-溴庚烯
总目录
注意：
顺、反与Z、E是两种不同的表示烯烃几何构 型的方法，在大多数情况下，不存在对应关系。 即顺式不一定是Z构型，而反式不一定是E构 型。例如：
（E)-3,4-二甲基-2-戊烯 顺-3,4-二甲基-2-戊烯
总目录
起加成反应。
反应通式：
总目录
（1）对称烯烃加酸 (两个双键碳原子上所连基团相同)
与卤化ห้องสมุดไป่ตู้加成
氯化氢气体或发烟 （浓）氢卤酸
反式加成，顺式 加成产物都有
HX 活泼性次序：HI>HBr>HCl（AlCl3催化）
总目录
与硫酸加成
总目录
CH3CH CHCH3 + H Y
HX
H OSO3H H OH H OCR
2-甲基丙烯 碳干异构
环丁烷 碳干异构
总目录
2．顺反异构
顺-2-丁烯 cis-2-butene
反-2-丁烯 trans-2-butene
总目录
思考
是否所有的烯烃都有顺反异构？
总目录
无顺反异构
有顺反异构
无顺反异构
有顺反异构
总目录
产生顺反异构的条件：
两个双键碳原子上均带有不同的原子或基团
总目录
总目录
(E)-2,2,4-三甲基-3-己烯 (E)-2,2,4-trimethyl-3-hexene
(E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (E)-3,4-dimethyl-2-pentene 顺-3,4-二甲基-2-戊烯
总目录
（E）-
(E)-1-氯-2-溴丙烯
（E）-
(E)-1-溴-2-碘丙烯
（E）-
将双键两个碳原子中位次较小的一个编号， 放在烯烃名称的前面。1-烯烃中的“1”可省去。
4-甲基-2-丙基戊烯 2-ethyl-4-methylhexene
2,2,5-三甲基-3-己烯 2,2,5--trimethyl-3-hexene
总目录
2. 顺反异构体命名
（1）顺反命名 (两个双键碳上连有相同取代基)
二、 烯基
烯基结构式 烯基名称
英文
乙烯基
vinyl
丙烯基
propenyl
异丙烯基（1甲基乙烯基）
isopropenyl
烯丙基
allyl
注意：丙烯基与烯丙基的区别
总目录
三、 烯烃的命名
1．烯烃系统命名法 a:选择含有双键的最长碳链作为主链；
N(C)〈10的称某烯， N(C) 〉10的称某碳烯
总目录
总目录
80%
100%
H2SO4 (80%) CH3CH=CH2
CH3CHCH3
H2O
OSO2OH
CH3CHCH3 OH
(CH3)2C=CH2 H2SO4 (63%) (CH3)2CCH3 H2O (CH3)2CCH3
OSO2OH
OH
总目录
原因：
慢 快
碳正离子中间体
R: 必须是供电子取代基 反应历程：亲电加成反应
CH3CH CHCH3 HY
思考
O
请写出产物结构。问能否把H和Y调换加 成位置？
总目录
思考：
① 反应取向？② 烯烃的活性？③ 用途？
总目录
（2）不对称烯烃加酸（马氏规则）
反应通式：
不对称烯烃与酸等极性试剂加成时，正基（H） 加在含氢多的双键碳上，负基加在含氢少的双键 碳上------马尔科夫尼科夫规则。 区域选择性：指当反应的取向有可能产生几种异 构体时，只生产或主要生成一个产物的反应。
原子轨道
2py
2py
成键轨道
总目录
三、 π键特点
➢“肩并肩”重叠； ➢电子云对称分布，旋转受阻； ➢电子云重叠程度不如σ键，π键能比σ键低； ➢电子云流动性较大，易受亲电试剂进攻； ➢导致双键键能变大，键长变短。
总目录
四、烯烃分子模型
乙烯：凯库勒球棒模型、斯陶特比例模型 CH2=CH2
总目录
第二节 烯烃的同分异构和命名
总目录
第三章 单烯烃
（Alkene）
本章 内容
1、烯烃的结构 2、烯烃的同分异构体和命名 3、烯烃的化学性质 4、诱导效应 5、烯烃的亲电加成反应历程和马尔 科夫尼科夫规则 6、烯烃的制备 7、石油
总目录
第一节 烯烃的结构
一、烯烃的键参数 乙 烯(CH2=CH2)：
键 能： C=C 610kJ/mol
顺-2-丁烯
反-2-丁烯 ？
总目录
（2）Z、E命名（比较取代基大小，无须相同）
➢ 同一个双键碳原子上的两个原子或基团比 较，按“顺序规则”排出优先次序。
➢ 两个双键碳原子上的优先基团在双键同侧
为Z型，反之则E型。
基团优先次序：
基团优先次序：
a > b；c > d
a > b，c > d
优先基团同侧-（Z） 优先基团异侧-（E）