7)减水剂大单体的合成

高性能聚羧酸减水剂酯化大单体合成工艺研究徐华;汪志勇【摘要】应用甲基丙烯酸(MAA)、对苯二酚、对苯二酚单甲醚、促进剂和MPEG 合成酯化大单体,通过酯化反应工艺条件的确定,得到一种高性能的聚羧酸高效减水剂,指出该工艺研究目前已能用于实际生产,具有良好的经济价值.【期刊名称】《山西建筑》【年(卷),期】2010(036)004【总页数】3页(P193-195)【关键词】聚羧酸;高效减水剂;合成工艺【作者】徐华;汪志勇【作者单位】贵州毕节学院基建处,贵州毕节,551700;安徽中铁工程材料科技有限公司,安徽合肥,230041【正文语种】中文【中图分类】TU528.0420 引言减水剂的发展经历了木质磺酸盐系普通减水剂、萘系高效减水剂和聚羧酸系超塑化三个阶段,基本上以丙烯酸及马来酸酐为主,且大多数是在溶剂型体系中合成。

聚羧酸系高效减水剂是20世纪80年代出现的一类新型减水剂。

1986年,日本触媒公司率先研发了一种具有一定比例的亲水性官能团的聚羧酸系高效减水剂[1],20世纪90年代中期正式投入工业化生产。

聚羧酸系高效减水剂是一类含羧基(—COOH)的高分子表面活性剂,其分子结构呈梳形,主链系由含羧基的活性单体聚合而成,侧链则通过含功能性官能团的活性单体与主链接枝共聚得到[2]。

由于共聚羧酸系主链结构单元和支链的结构单元可以通过改换不同的单体进行改变,从而导致其性能具有多变性。

借助这种多变性,可以找到减水剂组成、结构与性能之间的关系,并根据应用的需要设计最佳的减水剂分子[3-5]。

目前,聚羧酸类减水剂的合成方法有大单体共聚法、聚合后功能法以及原位聚合与接枝法,其中大单体共聚法是较为常用的方法。

所谓的大单体共聚法,即先制备有聚合活性的大分子单体,再将一定配比的单体混合在一起直接采用溶液聚合得到成品[6]。

大分子单体质量的好坏是决定减水剂性能的关键因素。

本文通过丙烯酸与甲氧基聚乙二醇的酯化,生成了一种具有反应活性的聚羧酸类减水剂中间大分子单体——甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯,分析了各种酯化条件对酯化反应的影响,得出了合成甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯的最佳合成条件。

减水剂原料单体一、大单体系列1、烯丙基聚醚系列产品：分子量500－2400。

本品是生产聚羧酸盐高效水泥减水剂的主要原料。

可与其它含有双键的物质（如MPEG 丙烯酸酯、马来酸酐）进行共聚反应，来合成功能性聚合物。

2、MPEG系列：分子量600－5000。

在清洗剂中，也用做悬浮剂和增稠剂。

在制药工业中，用作油膏、乳剂、软膏、洗剂和栓剂的基质。

也有将本品与丙烯酸反应，做成MPEG 丙烯酸酯，是制备聚羧酸盐高效水泥减水剂的主要原材料。

二、聚羧酸原液系列1、SPC-100 (40%)聚羧酸高性能减水剂原液40%（标准型）。

它优秀的减水率、优秀的保坍性、广泛的适应性、后期强度高等诸多优点让它成为了商品混凝土最忠实的外加剂。

它虽没有华丽的性能、也没有特别的长处，但是它能具优势于一身使商品商品混凝土长距离运输、高温作业、泵送施工等极为有利。

掺量0.25-0.8%.2、SPE-100 (40%)聚羧酸高性能减水剂原液40%（经济型）。

它具有价格低、优秀的减水率、较好的保坍性、后期强度高等优点。

它的广泛适应性，使它对南方水泥适应性卓越，具有极好的性价比。

产品性能优越，价格便宜。

是南方地区首选产品。

掺量0.25-0.8%.3、SPF-100 (40%)聚羧酸高性能减水剂原液40%（保坍型）。

它具有极高的减水率、优异的保坍性、高强度的增长率、很强的适应性，该减水剂由于具有的华丽的性能可以大大改善新拌商品混凝土的塑性指标从而提高了商品混凝土的泵送及可施工性能。

掺量0.25-0.8%.4、SPF-102聚羧酸高效减水剂(预制商品混凝土专用) 该产品具有极高的减水性能、低引气性，使用后可以大大提高商品混凝土早期强度并且使硬化后的商品混凝土有很好地外观质量。

它可广泛应用于各种预制梁、板、柱、管桩、管片、预应力构件等商品混凝土预制品。

也可广泛应用于蒸养商品混凝土。

掺量0.25-0.8%.5、聚羧酸高效泵送剂及高效减水剂。

SPC-101高效泵送剂22%、SPE-101高效泵送剂22%、SPF-101高效泵送剂22%。

混凝土外加剂（减水剂）制作配方比
混凝土外加剂：本体聚合技术（制作固体聚羧酸减水剂）
1、加热合成工艺配方及工艺流程
配方：
丙烯酸38kg+工艺水82kg；
巯基乙酸1.2kg+工艺水138.2kg；
双氧水3kg+工艺水117kg；
TPEG（大单体）360kg+工艺水260kg。

工艺流程：
将TPEG溶解液搅拌均匀，并使其温度保持在70℃，将高位罐中的丙烯酸溶液、双氧水溶液在3h内滴加完毕。

将高位罐中的巯基乙酸溶液在3.5h内滴加完毕，保温反应3h。

保温结束后，降温至40℃既得成品。

2、常温合成工艺配方及工艺流程
配方：
丙烯酸27kg+工艺水73kg；
甲基丙烯磺酸钠4.8kg+工艺水45.2kg；
过硫酸氨3kg+工艺水46.4kg；
吊白块3kg+工艺水87kg；
已戊烯基聚氧乙烯醚360kg+工艺水350kg。

工艺流程：
将已戊烯基聚氧乙烯醚在80℃的水中充分搅拌溶解，搅拌均匀
并保持温度在30℃。

开启阀门将高位罐中的丙烯酸溶液、甲基丙烯磺酸钠溶液、过硫酸铵溶液、依次加入反应釜，充分搅拌10min，开启蠕动泵开始滴加吊白块水溶液3h之内滴加完毕，保温反应1h。

保温结束后，降温到40℃既得成品。

具体效果还需各位亲自验证、选择！！！。

第12卷第1期2009年2月建　筑　材　料　学　报J OU RNAL OF BU ILDIN G MA TERIAL SVol.12,No.1Feb.,2009收稿日期:2008-03-18;修订日期:2008-06-03基金项目:国家科技支撑计划项目(2006BAJ05B01-03);上海市科委重点资助项目(0721006-4)作者简介:孙振平(1969-),男,新疆奇台人,同济大学副教授,博士.E 2mail :sunzhenping69@ 文章编号:1007-9629(2009)01-0101-05聚羧酸系减水剂大单体MPEG MA 的制备孙振平,　赵　磊(同济大学先进土木工程教育部重点实验室,上海200092)摘要:以聚乙二醇单甲醚(M PEG )和甲基丙烯酸(MAA )为主要原料,通过酯化反应制备聚羧酸系减水剂大单体聚乙二醇单甲醚甲基丙烯酸酯(M PEGMA ).以酯化率作为衡量指标,研究了酸醇摩尔比(n (MAA )/n (M PEG ))、催化剂用量、阻聚剂用量、酯化温度及酯化时间对酯化反应的影响.结果表明:最佳酯化条件包括:n (MAA )/n (M PEG )为2.5,催化剂用量为M PEG 与MAA 质量和的2%,阻聚剂用量为MAA 质量的2%,酯化温度为120℃,酯化时间为7h.以最佳酯化工艺制得的大单体为原料制备的聚羧酸系减水剂,具有良好的分散性和保塑性,掺该减水剂0.15%(质量分数)的水泥净浆的初始流动度达303mm ,1h 后其流动度为297mm.关键词:聚羧酸系减水剂;酯化率;聚乙二醇单甲醚甲基丙烯酸酯中图分类号:TU528.042.2 文献标识码:APreparation of Macromer MPEG MA for Polycarboxylate B ased SuperplasticizerS U N Zhen 2pi n g ,　Z H A O L ei(Key Laboratory of Advanced Civil Engineering Materials of Ministry of Education ,Tongji University ,Shanghai 200092,China )Abstract :The macromer ,met hoxy polyet hylene glycol met hacrylate (M PEGMA ),used for polycarboxy 2late based superplasticizer was p repared by esterification of met hacrylic acid (MAA )and met hoxy polyet hy 2lene glycol (MPEG ).The effect s of mole ratio of MAA to M PEG (n (MAA )/n (M PEG )),amount of cata 2lyst and inhibitor ,esterification temperat ure and time on esterification were investigated wit h t he esterifi 2cation rate as measurement index.The result shows t hat t he optimal condition of esterification includes :n (MAA )/n (M PEG )is 2.5,t he amount of catalyst is 2%according to t he mass of MAA and M PEG ,t heamount of inhibitor is 2%according to t he mass of MAA ,t he esterification temperat ure is 120℃and t he esterification time is 7h.And t he polycarboxylate based superplasticizer prepared by t he macromer under optimal conditio n has good plasticizing and fluidity 2retaining ability ,t he initial fluidity of cement paste rea 2ches 303mm ,and t he fluidity after 1h is 297mm.K ey w ords :polycarboxylate based superplasticizer ;esterification rate ;met hoxy polyet hylene glycol met h 2acrylate (MPEGMA ) 聚羧酸系减水剂作为新一代减水剂,具有很多独特优点,是配制高强、自密实、高耐久性等高性能混凝土的首选减水剂品种.目前,国内科研人员合成聚羧酸系减水剂的主要技术路线为:以聚乙二醇单甲醚(M PEG )与甲基丙烯酸(MAA )为主要原料,先进行酯化反应,制得M PEGMA ,即聚乙二醇单甲醚甲基丙烯酸酯大单体,然后通过引发剂的作用,将M PEGMA 与MAA 聚合成聚羧酸系减水剂[1].在这种工艺中,大单体M PEGMA 质量好坏是合成聚羧酸系减水剂性能优劣的关键,而一般情况下大单体M PEGMA质量好坏是以M PEG+MAA酯化反应的酯化程度(即酯化率)来衡量的,因此,正确、快速评价酯化率对聚羧酸系减水剂生产工艺的控制和优化具有举足轻重的作用.本文提出一种简单有效的方法来评价上述酯化反应的酯化率,并用其来衡量酸醇摩尔比、催化剂用量、阻聚剂用量、酯化时间和酯化温度等工艺参数对酯化反应的影响.另外,对掺聚羧酸系减水剂水泥净浆的流动性进行了检测.1　试验部分1.1　酯化、聚合试验原材料及仪器原材料为:聚乙二醇单甲醚(M PEG),化学纯,相对分子质量为1000;甲基丙烯酸(MAA),化学纯;对甲苯磺酸(催化剂),化学纯;对苯二酚(阻聚剂),化学纯;过硫酸铵(引发剂),化学纯;甲基丙烯磺酸钠(SMAS),工业级;去离子水.仪器包括:恒温磁力搅拌器;四口烧瓶;温度计;冷凝回流管;分水器.1.2　酯化反应原理M PEG与MAA合成M PEGMA的酯化反应方程式如下HO(C H2C H2O)n C H3+CH2CCOO HC H3C H2CCOO(CH2CH2O)n C H3+H2OCH3 从酯化反应方程式看,要增加产物的产率,需要增加反应物浓度.M PEG不具备共聚活性,若M PEG过量,残留的M PEG会影响下一步聚羧酸系减水剂的合成.过量MAA能加快酯化速率和提高产率,且可以参与下一步减水剂的合成.另外,在反应物中加入一定量的催化剂对甲苯磺酸能增加反应速率,减少反应时间;MAA和M PEGMA都极易自聚,因此要加入一定量的阻聚剂对苯二酚.1.3　酯化反应工艺酯化反应工艺采用直接酯化法.在装有温度计、冷凝管、搅拌器、分水器的500mL四口烧瓶中加入一定量的M PEG、催化剂和阻聚剂,加热溶解.在100℃时加入MAA并搅拌1～2min,然后进行碱滴定试验,测出体系的起始碱消耗量.升温到120℃继续反应,再每隔1h进行一次碱滴定试验,直到碱消耗量不再降低为止.酯化反应结束后,得到酯化大单体MPEGMA.将酯化产物M PEGMA与MAA和甲基丙烯磺酸钠等按一定比例混合,使其在水溶液中通过引发剂的作用聚合,从而制得聚羧酸系减水剂.1.4　酯化率1.4.1　酯化率测定采用碱滴定法测试酯化反应的酯化率.称取1g 试样,加入25g蒸馏水稀释.滴加酚酞指示剂3～4滴.用质量分数为1%的氢氧化钠溶液进行滴定,直到试样溶液开始变红为止,记录消耗的氢氧化钠溶液的质量m(g).以下面的公式计算出体系的酸值(K)和酯化率(w)K=0.01m;w=(K1-K2)m2M0/(40×m1)式中:K1,K2分别为酯化反应前后体系的酸值;m1为加入的M PEG质量,g;m2为酯化时所加原材料的总质量,g;M0为M PEG的相对分子质量.1.4.2　正交试验设计酯化过程中,控制酯化时间为7h,改变酸醇摩尔比、阻聚剂用量、催化剂用量和酯化温度,得到各种不同的酯化产物.将酯化产物作为聚合原料制得聚羧酸系减水剂.采用正交设计方案,研究上述4种因素对聚羧酸系减水剂分散性的影响.1.4.3　聚羧酸系减水剂性能检测原材料及方法水泥为G B8076—1997《混凝土外加剂》标准规定的基准水泥.聚羧酸系减水剂为本研究制得的减水剂和4种市售减水剂.拌和水为自来水.减水剂掺量为0.15%(以减水剂固体占水泥质量分数计,下同).水灰比固定为0.29(质量比).水泥净浆流动度测定参照G B8077—2000《混凝土外加剂匀质性试验方法》进行.2　结果与讨论2.1　酸醇摩尔比对酯化反应的影响以MPEG与MAA进行酯化反应,其中,阻聚剂用量为2%(以占MAA质量分数计,下同),催化剂用量为2%(以占MPEG与MAA质量和的分数计,下同),酯化温度为120℃.不同酸醇摩尔比对酯化反应酯化率的影响见图1. 由图1可知,随着酸醇摩尔比的增加,酯化率逐渐提高,特别是2h的酯化率增加尤其明显;随着酯化时间的增加,酯化率逐渐增加,但当酯化时间超过6h后,酯化率的增加不再明显,因此确定最佳酯化时间为7h.酸醇摩尔比的增大相当于增加了MAA的用量,这样会导致MAA和M PEGMA的自聚.而为了阻止MAA和M PEGMA的自聚,反应中必须添加201建　筑　材　料　学　报第12卷　更多的阻聚剂,这种做法一方面会增加聚羧酸系减水剂的合成成本,另一方面,由于实际生产中一般不会对阻聚剂进行分离提纯,因此过多的阻聚剂会影响聚羧酸系减水剂的合成效果.从性能和经济两方面综合考虑,酸醇摩尔比以2.5为宜.图1　酸醇摩尔比对酯化反应的影响Fig.1　Effect of mole ratio of MAA to MPEG onesterification2.2　催化剂用量对酯化反应的影响催化剂一般选择如对甲苯磺酸、浓硫酸等强酸.、强腐蚀性及强脱水性,容易导致碳化、氧化、脱水和重排等副反应的发生,因此通常情况下催化剂选用对甲苯磺酸[2].对甲苯磺酸催化活性较好,且对下一步减水剂的合成没有影响[3].在酸醇摩尔比为2.5,阻聚剂用量为2%,酯化温度为120℃,酯化时间为7h 的条件下,催化剂用量对酯化率的影响见图2.图2　催化剂用量对酯化反应的影响Fig.2　Effect of dosage of catalyst on esterification 由图2可知,在不加催化剂的时候,酯化率很低,尚不足30%.随着催化剂用量的增加,酯化率迅速增大.这说明催化剂确实对酯化反应有较好的催化效果.当催化剂用量从2%再继续增加时,酯化率几乎不再增大.因此从性能和经济两方面综合考虑,催化剂的用量以2%为宜.2.3　阻聚剂用量对酯化反应的影响阻聚剂的用量必须合适.若阻聚剂用量过小,则不足以起到阻聚作用,酯化反应时会有自聚物产生;但若阻聚剂用量过大,不仅会造成不必要的浪费,而且会因为过多的阻聚剂没有分离提纯而影响下一步的减水剂合成[4].试验中观察到,在没有使用阻聚剂的情况下,酯化反应根本无法进行,而是发生大量的自聚合反应;在阻聚剂用量为1%时,仍有少量的自聚合反应在搅拌器的搅拌棒上发生,产生了爬杆现象.当阻聚剂用量为2%时,则无任何自聚合现象发生.所以,确定阻聚剂的用量为2%.2.4　酯化温度对酯化反应的影响酯化温度对酯化反应有很大的影响[5-6].当酸醇摩尔比为2.5,催化剂用量为2%,阻聚剂用量为2%,酯化时间为7h 时,酯化温度对酯化率的影响见图3.图3　酯化温度对酯化反应的影响Fig.3　Effect of temperature on esterification 由图3可知,酯化温度越高,酯化率越大.当酯化温度超过120℃时,酯化率几乎不再增加.另外,MAA 的沸点为161℃,若酯化温度过高,会加速MAA 的挥发,造成原材料的损失.因此从性能和经济两方面综合考虑,酯化温度以120℃为宜.2.5　正交试验结果与分析采用正交设计方案,研究酸醇摩尔比、阻聚剂用量、催化剂用量和酯化温度对聚羧酸系减水剂分散性的影响.正交试验结果及分析分别见表2,3. 由表2可知:(1)当酸醇摩尔比为1.5时,由于酯化程度不高,酯化率偏低,所制备的聚羧酸系减水剂的分散性不好.当酸醇摩尔比为2.5时,酯化率升高,制得的聚羧酸系减水剂的分散性能最佳.(2)阻聚剂用量以2%为佳.在此用量下,原料经济性与聚羧酸系减水剂的分散性都能得到保证.(3)催化剂用量为1%时,酯化率较低,由此制得的聚羧酸系减水剂的分散性也不理想,而当催化剂用量增加时,酯化程度提高,所制备的聚羧酸系减水剂的分散性也开始改善.本试验催化剂用量以2%为佳.(4)因为酯化温度偏低时酯化率不高,当酯化温度为110℃时,301　第1期孙振平,等:聚羧酸系减水剂大单体MPEGMA 的制备 表2　正交试验结果T able2　R esult of orthogonal testSerial n(MAA)/n(MPEG)Dosage ofinhibitor/%Dosage ofcatalyst/%Esterificationtemperature/℃Initial fluidity/mm1 1.5111101032 1.5221202423 1.5331302284 2.5121302935 2.5231102596 2.5311202547 3.5131202848 3.5211302679 3.532110252表3　正交试验结果分析T able3　Analysis of result of orthogonal testFactor n(MAA)/n(MPEG)Dosage ofinhibitor/%Dosage ofcatalyst/%Esterificationtemperature/℃Mean value1191.0226.7208.0204.7 Mean value2268.7256.0262.3260.0 Mean value3267.7244.7257.0262.7 Range77.729.354.358.0所制得的减水剂的分散性不好,而酯化温度为120℃时较合适. 从表3可以看出,4个因素中对聚羧酸系减水剂分散性影响最大的是酸醇摩尔比,其次为酯化温度、催化剂用量和阻聚剂用量.正交试验结果和前面单因素试验结果一致,更加证明了试验结果的正确性与可行性.2.6　水泥净浆性能以酸醇摩尔比2.5、阻聚剂用量2%、催化剂用量2%、酯化温度120℃和酯化时间7h为工艺参数制得酯化大单体M PEGMA,再将之与MAA, SMAS进行聚合,得到聚羧酸系减水剂.将该减水剂掺入到水泥净浆中,然后进行水泥净浆流动性和保塑性测试.结果表明,当聚羧酸系减水剂掺量为0.15%时,水泥净浆初始流动度达303mm,静置1 h后,其流动度仍然保持为297mm,而当4种市售聚羧酸系减水剂掺量为0.16%～0.22%时,水泥净浆初始流动度为250～300mm,静置1h后其流动度保持在150～250mm.这说明由于重视了酯化工艺的优化,所合成的聚羧酸系减水剂具有更好的分散性和保塑性.3　结论1.采用碱滴定法可以简便、快速而有效地测定聚羧酸系减水剂合成中酯化反应的进行程度,能反映出各因素对酯化反应的影响,这为酯化最佳工艺参数的确定提供了一条重要依据.2.最佳酯化条件包括:酸醇摩尔比2.5,催化剂用量2%,阻聚剂用量2%,酯化温度120℃,酯化时间7h.酯化过程中对聚羧酸系减水剂分散性影响最大的因素是酸醇摩尔比,其次为酯化温度、催化剂用量和阻聚剂用量.3.以最佳酯化工艺制得的大单体M PEGMA 为原料制备的聚羧酸系减水剂,具有良好的分散性和保塑性,当其掺量仅为0.15%时,水泥净浆初始流动度达303mm,1h后其流动度仍保持为297 mm,优于市售聚羧酸系减水剂.参考文献:[1]　姜　玉,庞　浩,廖　兵,等.聚羧酸系高性能减水剂的研究和应用[J].化工进展,2007,26(1):37-41. J IAN G Yu,PAN G Hao,L IAO Bing,et al.Research and appli2 cation of polycarboxylate type superplasticizers[J].Chemical Industry and Engineering Progress,2007,26(1):37-41.(in401建　筑　材　料　学　报第12卷　Chinese)[2]　YAMADA K.Controlling of t he adsorption and dispersingforce of polycarboxylate2type superplasticizer by sulfate ion concentration in aqueous phase[J].Cement and Concrete Re2 search,2001,31(2):223-229.[3]　李志莉,陈克强,陈永芬,等.ACS新型高效减水剂的研究[J].四川大学学报,2000,32(6):71-73. L I Zhi2li,CH EN Ke2qiang,CH EN Y ong2fen,et al.Study on acrylic graft copolymer2based high2range water reducing agent for concrete[J].Journal of Sichuan University,2000,32(6):71 -73.(in Chinese)[4]　PAPA YIANNI I,TSO HOS G,OIKONOMOU N,et al.Influ2ence of superplasticizer type and mix design parameters on t he performance of t hem in concrete mixtures[J].Cement andConcrete Composites,2005,27(2):217-222.[5]　张智强,丁小川,韦福海,等.聚羧酸系减水剂大分子单体的合成[J].重庆建筑大学学报,2007,29(4):111-114. 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聚羧酸减水剂大单体
聚羧酸减水剂是一种广泛应用于混凝土工程中的高性能减水剂，用于调节混凝土的流动性和工作性能。

它主要由聚羧酸主链和侧链构成。

大单体（Monomer）指的是聚羧酸减水剂中的基本单元或者分子结构单元，它们通过化学反应聚合形成聚羧酸分子。

这些单体通常包含羧酸基团(-COOH)、乙烯基(-CH=CH2) 和其他官能团，这些官能团可以使其与水泥颗粒发生化学反应，调节混凝土的流动性。

在聚羧酸减水剂的制备过程中，大单体是聚合反应的基础单元，不同种类的大单体结构会影响到聚羧酸减水剂的性能，包括流动性、保水性、分散性等。

大单体的种类和结构对于减水剂的性能和适用范围有着重要影响。

不同的大单体结构可以使得聚羧酸减水剂在混凝土工程中具有不同的优势和适用性，比如在低温条件下的流动性改善、高强度混凝土的生产、抗裂性能提升等。

因此，选择合适的大单体结构对于聚羧酸减水剂的研发和应用至关重要。