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化学竞赛PPT-有机复习

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2020高中化学竞赛—有机合成设计基础知识(共37张PPT)

2020高中化学竞赛—有机合成设计基础知识(共37张PPT)
❖ 尽管非对映异构体混合物通常能够分离，但整个合 成效率也因拆分而随之下降。
❖ 立体选择性是合成设计过程中需要特别考虑的重要 因素之一。
获得单一构型的对映异构体通常有四种方法
❖ 第一个方法是以拆分为基础。这个方法包含使用手 性材料来拆分合成过程的一些中间体。
❖ 第二个常用方法是使用手性底物控制的立体选择性。 在底物控制的立体选择性中，反应的立体选择性是 由底物已有的手性中心控制或诱导。这类方法最大 的优点在于反应的起始原料一般来自于天然的手性 化合物或衍生物，具有很高的光学活性。
❖ 四种方法的绝对效率具如下顺序：手性拆分 < 天然 手性源 < 手性辅助剂 < 手性催化剂。
❖ 手性拆分仅仅利用了消旋体的一半。 ❖ 第二种方法的主要局限在于手性原料的种类和来源
比较有限。尽管天然起使原料能够１００％的被利 用，但是一但被消耗掉，就不能再利用，而且往往 只有一种特定的构型易得，例如，糖只有Ｄ－型， 氨基酸则为Ｌ－构型。 ❖ 理论上，手性辅助剂能够被回收再使用，但它们需 要化学计量。 ❖ 最有效率的方法就是使用手性催化剂，理论上，手 性催化剂能够产生无限量的单一对映异构体材料。
❖ C）设计和合成预期有优异性能的或具有重大意义 的化合物。
有机合成的任务
有机合成工业（基本有机合成工业、精细有机合成工业）
基本有机合成工业：从廉价易得的天然资源（煤、石 油、天然气或农副产品，加工成如甲、乙、丙烷、 炔、苯、萘、乙醇、乙酸等）。
精细有机合成工业：用基本有机合成工业加工的有机 产品，合成较复杂、质量更高的化合物，主要应用 于合成药物、农药、染料和香料等。
有机合成的基本术语
❖ 目标分子（TM）：又称“靶分子”（target molecule），就有机合成而言，凡需要合成的有机 分子均可称为目标分子。

2020高中化学竞赛(入门篇)-基础有机化学-第01、02章 绪论、有机化合物命名(共66张PPT)

2020高中化学竞赛(入门篇)-基础有机化学-第01、02章 绪论、有机化合物命名(共66张PPT)
CHCH2CHCH2
7
CH3
CH3
CH3 CH3
2,6,8-三甲基癸烷
如处于对称位置，优先考虑较简单的取代基。 1 2 34 C5H3CH62CHC7H2CHCH2CH3 3-甲基-5-乙基庚烷
CH3 CH2CH3
1 23 456 6 54 321
CH3CHCH2CHCHCH3
CH3 H3C CH3
CH3
甲苯
CH(CH3)2
CH3 CH3
异丙苯
邻二甲苯 o-二甲苯 1,2-二甲苯
CH3
CH3
CH3
间二甲苯 m-二甲苯 1,3-二甲苯
CH3
对二甲苯 p-二甲苯 1,4-二甲苯
CH3 CH3
CH3
1,2,3-三甲苯 连三甲苯
CH3 CH3
CH3
CH3
1,2,4-三甲苯 偏三甲苯
H3C
CH3
1,3,5-三甲苯 均三甲苯
命名规则：
（1）选主链：选择最长的碳链作主链，按主链的碳 原子数命名为“某烷”。
（2）编号：从靠近支链（取代基）的一端对主链进行 编号，根据支链所连碳原子的编号表示支链的位次。
65 4 3 2
CH3CH2CH2CHCH2CH3 CH3
1
3-甲基己烷
（3）命名：将支链的位次、个数、名称写在主体 名称的前面，中间用短线隔开。
654
CH3
CH3CH2CHCH2CHCH3
3 21
2-甲基-4-环己基己烷
H CH3
C2H5 H
反-1-甲基-4-乙基环己烷
C2H5 CH3 CH3
r-1,反-1,2-二甲基-反-4-乙基环己烷
桥环：共用两个或两个以上碳原子的多环烷烃

最新中学化学竞赛辅导课件+《有机化学部分》word版本

最新中学化学竞赛辅导课件+《有机化学部分》word版本

4. 与水加成
直接水合制乙醇的工业法
H3PO4 /硅藻土 CH 2 CH 2 + H2O 300℃, 70atm
CH 3CH 2OH
CH
CH
+
H2O
HgSO4 H 2SO 4
O
CH 3 C H
RC
CH
+
H2O
HgSO4 H 2SO 4
O
R C CH 3
CH CH 2 OH
RC CH 2 OH
5. 加次卤酸
RCC3H Cl
3. 与硫酸的加成
❖ 烯烃与硫酸在较低温度下形成硫酸氢酯， 硫酸氢酯在水存在下加热水解生成醇 — — 间接水合法
CH2 CH2 + H2SO4(98%) CH3CH2OSO3H H2O CH3CH2OH + H2SO4
(CH3)2C CH2 + H2SO4(50%) (CH3)3COSO3H H2O (CH3)3COH + H2SO4
+
71%
CH3CH2C CH2 CH3 29%
遵从Zaitsev (Saytzeff)规律
3. 与金属的反应
无 水 乙 醚
R X + M g
R M g X G r ig n a r d 试 剂
Grignard 试剂的反应
RMgX +
Et2O C O 无水
H2O H
R C OH
R C OMgX
五.芳香烃的主要化学性质
有机化合物的命名
系统命名法
命名法
普通命名法
俗名
系统命名法
❖ IUPAC命名法 ❖ 中文系统命名法(CCS)：由中国化
学会根据IUPAC命名法的原则， 结合中文特点而制定的 ❖ 系统命名法化合物名称的构成： 立体化学名＋取代基名＋母体名

2020高中化学竞赛有机化学第二章(烯烃、炔烃)(共63张PPT)

2020高中化学竞赛有机化学第二章(烯烃、炔烃)(共63张PPT)

2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第二章（烯烃、炔烃）
二烯烃： CH2 = CH—CH = CH2 1，3—丁二烯
CH2=CH — CH2
2—烯丙基—1，3—环己二烯
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第二章（烯烃、炔烃）
3）标出烯烃的顺反异构及E/Z式命名 （a）顺反命名法
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第二章（烯烃、炔烃）
一、烯烃和炔烃的结构特征
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第二章（烯烃、炔烃）
乙烯的结构
乙烯分子所有的碳和氢 原子都分布在同一平面
双键上的碳采取 sp2杂化,形 成处于同一平面上的三个 sp2 杂化轨道
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第二章（烯烃、炔烃）
乙炔的结构
π
π
π
H
H σ C σ C σH π
H3C CH2示C例H2：
C H
Cl C
Br
(E)-1-氯-1-溴-1-戊烯
H3C CC
H
CH2CH2CH3 CH3
(Z)-3-甲基-2-己烯
H3C C
H
H
CH3
CC
C
CH2CH3
CH3
(Z),(Z)-2,5-=甲基 -2,4-庚二烯
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第二章（烯烃、炔烃）
三、电子效应也称为极性效应：由于分子中电子云 分布不均匀而引起分子化学的变化，称为电子效应。
2020化学竞赛·有机化学（基础版）·第二章（烯烃、炔烃）
（3）键角
类型 键角
正常单键 109°18′
C=C双键 120°
C≡C叁键 180°
（4）键的极性
用偶极矩衡量。键的偶极矩如C—H为0.4D，C—O为 1.5D。分子的偶极矩是分子内各键的偶极矩的矢量和。 如甲烷偶极矩为0，是非极性分子；氯甲烷为1.86D， 是极性分子。分子的极性对其熔点、沸点、溶解度 等都有影响。键的极性对化学反应有决定性的作用。

最新高中化学竞赛有机化学基础课件

最新高中化学竞赛有机化学基础课件

CH3COOH
pKa
4.76
ClCH2COOH 2.86
Cl2CHCOOH 1.36
Cl3CCOOH 0.63
取代羧酸的酸性与在烃基同一位置上引入-I基团的数目有关， 数目越多，酸性越强。
CH3CH2CH2COOH ClCH2CH2CH2COOH CH3CHClCH2COOH CH3CH2CHClCOOH
有机化学的任务
1．发现新现象（新的有机物，有机物的新的来源、 新的合成方法、合成技巧，新的有机反应等） 2．研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等） 3．提供新材料 （提供新的高科技材料，推动国民经 济和科学技术的发展） 4．探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）。
§有机化合物的特点
有机化合物的特点通常可用五个字概括：“多、燃、 低、难、慢”。
C
H
Cl
H
μ = 5.34 × 10-30 C.m
非极性共价键：两个相同原子组成的共价键，成键电子云 均匀分布在两核周围。
Cl2 ； H2 极性共价键：不同原子组成的共价键，成键电子云均偏向 电负性大的原子一边。HCl ；H2O
键的极性：键的极性大小取决于成键两原子电负性的 差值，与外界条件无关，是永久的性质。
转。
3、键的可极化度：较大。
3、键的可极化度：较小。
二、共价键的属性
1、键长：以共价键键合的两个原子核间的距离为键长。
2、键角：同一原子上的两个共价键之间的夹角。 3、键能：气态时原子A和原子B结合成1molA-B双原子分子 （气态）所放出的能量。
4、键的极性和键矩 键矩：极性共价键正或负电荷中心的电荷（q）与两个电 荷中心之间的距离（d）的乘积叫键矩（u）。
电负性： s sp sp2 sp3 p

高中化学竞赛参考 第十七讲 有机合成化学课件

高中化学竞赛参考 第十七讲 有机合成化学课件

(i) O
+ CH3MgI CuCl2
H3O+
HO A (1) BrZnCH2CO2C2H5
ppt精选
31
CH3 O
【例题4】由C3以下的化合物合成 CH2=CH—CH2—CH—C—C2H5 【分析】：
【解析】：
ppt精选
32
【例题5】设计 【分析】：
的合成路线。
【解析】：
ppt精选
33
【例题6】由苯酚合成 【分析】：
【解析】：
ppt精选
34
【例题7】设计 【分析】：
的合成路线
【解析】：
ppt精选20ppt精选21环氧乙烷羰基化合物ppt精选22乙酰乙酸乙酯有机金属化合物ppt精选232碳链缩短的反应1不饱和化合物的氧化2卤仿反应3霍夫曼降解反应4羧酸反应5芳香族化合物氧化ppt精选24ohcoochhochoh回流三分钟脂肪族酯易水解ohcoochhochcoochcooch84空间位阻小的两个酯基先水解ohcoochhochcooch五有机合成中的选择性在有机合成中还需要考虑选择性这些选择大致有下列几1化学选择分子中的几个基团有时不需要加以保护和特殊的活化某一基团本身就有选择性的反应相同基团当处于分子中的不同部位时就可能产生反应的差异性这在有机合成中可以利用例如可以通过对反应条件的控制来控制反应进行的程序
（1）对于亲电取代反应，在合成顺序中，若会形成邻、对位 定位基中间体，则进行亲电取代反应，例如由苯合成对硝基苯 甲酮。
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5
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6
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7
（2）引入一种基团，这种基团具有一定的定位作用，待第二基 团引入后，再除去这种基团，例如由苯合成间二溴苯。
3、当用取代苯作为起始物时，可通过改变起始物取代基转化 的先后顺序来决定最终产物分子中基团的相对位置，例如由甲 苯合成硝基苯甲酸。

高中化学竞赛有机化学讲座

次序，较优基团后列出 5、按系统命名的基本格式写出化合物名称
*次序规则：
a. 原子按原子序数的大小排列，同位数按原 子量大小次序排列 I,Br,Cl,S,P,O,N,C,D,H
b. 对原子团来说，首先比较第一个原子的原
子序数，如相同时则再比较第二、第三，以
此类推。
H
HO HC
C
H Cl C CH
H CC
O H CCCC H O
丁 炔 二 醛 butynedial
OO
O C H O
3- 烯 丙 基 - 2,4- 戊 二 酮 3- allyl- 2,4- pentanedione
2- 氧 代 环 己 烷 甲 醛 2- oxocyclohexanecarboxaldehyde
C H O
C l
H O
C O O H
8765
4 3 21
CH3CH2CH2CH CH CH CHCH3
CH3 6CH2 CH3 CH3 7CH2 8CH3
4, 5, 6, 7
2, 3, 4, 5*
本化合物有两根8碳的最长链，因此通过比较侧链数来确定主链。横向长链有 四个侧链，弯曲的长链只有二个侧链，多的优先，所以选横向长链为主链。主链有 两种编号方向，第一行取代基的位号是4，5，6，7，第二行取代基的位号是2，3， 4，5，根据最低系列原则，选第二行编号。该化合物的中文名称是2，3，5−三甲基 −4−丙基辛烷。注意本化合物中有两种取代基。当一个化合物中有两种或两种以上 的取代基时，中文按顺序规则确定次序，顺序规则中小的基团放在前面。所以甲基 放在丙基的前面。
Xd- ← Ad+ ←Bdd+ ← Cddd+ Yd+ → Ad- →Bdd- → Cddd由于原子或原子团电负性的影响，引起分子中电子云沿 σ键传递的效应称为诱导效应。

高中化学竞赛-大学有机化学课件

O
O
( )m
( )m
( )m
[ ]n-2
Δ
nH2N–CH2–COOH
( )m
聚酰胺
（3）与金属离子的络合作用
H2CNH2
Cu
O＝C––O
O––C＝O
NH2CH2
用途： 沉淀和鉴别某些氨基酸
（4）与水合茚三酮反应
ClCH2CH2SCH3
–C
–C
O
O
N-C-CH2CH2SCH3
COOEt
COOEt
NaOH
HCl
CH3SCH2CH2CHCOO-
+NH3
蛋氨酸50％
思考6：如何用上述方法制备苯丙、丝、天冬等氨基酸？
与α, β-不饱和酯反应，水解，还可制备酸性氨基酸。
–C
–C
O
O
NCH(CO2Et)2
＋ CH2＝CHCO2Et
R–CH–COO－
NH2
负离子
正离子
偶极离子
(强碱中的主要存在形式)
(强酸中的主要存在形式)
等
电
点
PI或IP
溶液中的正负离子浓度相等， 净电荷为零，对应的PH值。
等电点时，溶液中氨基酸在电场 中既不向正极也不向负极移动。
说明几点：
（i）不同氨基酸，PI不同
中性：(4.0<PI<7.0）
酸性：(PI<4.0）
1、氨基反应
R–CH–COOH
NH2
(RCO)2O
R–CH–COOH
NHCOR
HNO2
R–CH–COOH
OH
H+
R–CH–COOH
+NH3
H2O2

高中化学竞赛全套课件(有机化学)


有机化学 (1)
讨论烃类与烃类衍生物——卤代烃与醇酚醚的命名、 结构与性能、反应与合成、存在与应用等。学习有机 立体化学与有机化合物的波谱解析与结构表征。
有机化学 (2)
讨论醛酮醌、羧酸及其衍生物、含氮含硫化合物、元 素与金属有机化合物、杂环化合物、生物分子与天然 产物等各类有机化合物的命名、结构与性能、反应与 合成、存在与应用等。
自由基取代 亲电加成 共轭加成 加成反应 芳香亲电取代
亲核取代与消去
亲核取代、消去、氧化 酸性、氧化、芳香亲电取代
惰性 亲核加成
羧酸 酯 酰卤 酸酐
酰胺 腈
CH3CO2H
CH3CO2C2H5 CH3COCl
OO CH3COCCH3 CH3CONH2 CH3CN
含氮衍生物
硝基化合物 CH3NO2
胺 重氮化合物 偶氮化合物
阿司匹林 Asiprin
N
奎宁 Quinine
同分异构现象——组成相同结构不同，是导致有机化合
物众多的重要因素。
问题：为什么有机分子广泛存在同分异构现象？
2、物理特点 熔、沸点低：一般，有机化合物的熔、沸点比较低， 多在300-400˚C以下。 溶解性：难溶于水。一般，有机化合物难溶或不溶 于水，易溶于有机溶剂。
因此，可采用按官能团分类的方法来研究有机化合物。 常见的重要官能团及其特征反应如下。
烃 烷烃 烯烃
炔烃 芳烃
CH3CH3 CH2=CH2 CH2=CHCH=CH2 CH CH
CH3
卤烃
CH3CH2Cl
含氧衍生物
醇
CH3CH2OH
酚 OH
醚 醛酮
CH3CH2OCH2CH3
CH3CHO CH3COCH3

化学竞赛题PPT课件

化学在环境保护中的作用
化学在环境保护中发挥着重要作用， 如环境监测、污水处理、空气净化等。
环境保护的意义
环境保护是可持续发展的重要组成部 分，通过采取措施减少人类活动对环 境的负面影响，保护生态系统平衡和 生物多样性。
未来展望
探讨未来环境保护的趋势和挑战，提 出加强环境保护的措施和建议，促进 可持续发展。
分子根据其电子排布和成 键情况具有特定的几何构 型，如直线、平面、四面 体等。
化学反应与能量转化
化学反应的能量守恒定律
01
化学反应中，反应物的总能量等于生成物的总能量，能量既不
会凭空产生也不会消失。
熵与自发反应
02
熵表示系统的混乱程度，自发反应总是向着熵增加的方向进行，
即向着更加无序的状态发展。
氧化还原反应
实验设计与操作
实验设计
掌握实验设计的基本原则和方法，能 够根据实验目的和要求，合理选择实 验材料、器材和试剂，设计出科学、 可行的实验方案。
实验操作
掌握基本的化学实验操作技能，如溶 解、加热、冷却、蒸馏、萃取等，能 够正确、规范地完成实验操作，确保 实验结果的准确性和可靠性。
实验数据处理与分析
数据处理
现。
采用无毒或低毒的原料和试剂，优化合成路线，减少废物产生 和能源消耗，实现高效、清洁的生产过程。
使用无毒或低毒的溶剂替代传统有机溶剂，减少对环境和人体 的危害。
介绍一些绿色化学实践案例，如绿色农药、绿色塑料等，展示 绿色化学在实践中的应用和成果。
可持续发展与环境保护
可持续发展的概念
可持续发展是指在满足当前世代需求 的同时，不损害未来世代满足自身需 求的能力。
材料科学
是一门跨学科的综合性学科，主要研究材料的组成、结构、 性质和加工工艺之间的关系，以及材料在各种环境下的行为 和性能。
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1. 威廉逊(A. W. Williamson)合成法
2. 醇脱水 3. 醇与烯烃的加成
四、环醚 1. 命名
(1) 碱性条件下开环
2. 环氧化合物的反应 (2) 酸性条件下的开环
五、冠醚
(3) 还原开环
3. 环氧化合物的制法
C6H5ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱH + CH3CH2CH2I
苯酚
1-碘丙烷
CH3CH2ONa CH3CH2OH
3 转变成烯烃——消去反应
三、 一元醇的制法
1. 羰基化合物的还原 2. 用格利雅试剂合成醇 3. 烯烃的水合 (1)直接水合法：马氏醇和反马氏醇
(2)间接水合
4. 卤代烃的水解
四、二元醇 五、一元酚的反应
第十一章 醚
一、命名
二、醚的反应 三、醚的制法
1. 碱性 2. 醚链的断裂: 3. 自动氧化 4. 克莱森(L. Claisen)重排
四、亲核取代反应的机理
五、卤代烃的制法
1 烷烃卤代 2 由醇制备 3 烯、炔加HX、X2 六、金属有机化合物
1 有机镁化合物——格氏试剂 2 有机锂化合物 3 二烃基铜锂
第六章 烯 烃
一、烯烃的结构、异构和命名 二、烯烃的相对稳定性 三、烯烃的制法
1 消除方法制备 2 醇脱水 3 消除反应机理
四、烯烃的化学性质
第二章 烷烃
一 烷烃的同系列和同分异构体 二 烷烃的命名 三 烷烃的结构
1 碳原子的四面体构型和sp3杂化 2乙烷、正丁烷的构象 四 烷烃的物理性质 五 烷烃的反应 六 烷烃的氯化
第三章 环烷烃
一、环烷烃的异构和命名 二、环烷烃的性质 三、环己烷的构象 四、取代环己烷的构象分析 五、多环烃
第四章 立 体 化 学
2 亲电加成 3 氧化反应
4 加氢与还原反应
三、炔烃的制备 1 二卤代烷脱卤化氢 2 由炔化物制备
四、二烯烃和共轭体系 • 二烯烃的命名 • 二烯烃的结构 • 共轭效应 • 共轭二烯烃的化学性质
第八章 芳 烃
一、苯衍生物的异构、命名 二、 苯环上的亲电取代反应 三、取代苯的亲电取代反应——定位效应 四、苯环的加成、氧化和还原反应 五、烷基苯侧链上的反应 六、稠环芳烃 七、卤代芳烃
C6H5OCH2CH2CH3 苯丙醚74%
2-萘酚
OH + (CH3O)2SO2
硫酸二甲脂
NaOH H2O
OCH3 2-萘甲醚65-73%
1 加成反应
①与卤化氢加成 ②水合
③ 加卤素
④与次卤酸加成
⑤硼氢化氧化水解反应
⑥与溴化氢的自由基加成反应
⑦ 与烯烃加成
2 氧化反应
(1) 烃与高锰酸钾反应
(2) 臭氧化反应
(3) 环氧乙烷的生成
3 聚合
4 α-氢的卤代（自由基取代）
第七章 炔烃和二烯烃
一、炔烃的异构和命名
二、炔烃的反应
1 炔烃的酸性
1 与亲核试剂的反应 (1) 硝基氯苯的亲核取代反应
2 与金属的反应
(2) 卤代芳烃与NaNH2液氨的
八、休克尔规则和非苯系芳烃
X
CH 2X
与乙烯式卤相似，不
与烯丙式卤相似，易
易发生SN1和SN2反应
发生SN1和SN2反应
(CH 2)n X
第十章 醇、酚
一、醇的命名
二、一元醇的反应
1 酸碱反应 2 转变成卤代烃——取代反应
一、旋光性 二、手性 三、手性的判别 四、含一个不对称碳原子的化合物 五、含两个或多个手性碳原子化合物的立体化学 六、环状化合物的立体异构 七、构象与旋光性
八、手性化合物的各种类型
第五章 卤 代 烷
一、卤代烷的分类、命名及异构 二、一卤代烷的反应
1 亲核取代反应 2 消去反应 3 卤代烷的还原反应