有机化学章节习题及答案04二烯烃和炔烃

李景宁《有机化学》第5版上册笔记和课后习题含考研真题详解第4章炔烃和二烯烃4.1复习笔记一、炔烃1．炔烃的结构（1）乙炔分子式是构造式是分子中含有一个碳碳三键；（2）乙炔中所有的原子都在一条直线上；（3）激发态的碳原子由一个2s轨道和一个2p轨道重新组合，组成两个能量均等的sp杂化轨道，如图4-1所示；图4-1碳原子的sp杂化轨道示意图（4）碳碳三键是由一个σ键和两个互相垂直的π键组成的。

2．炔烃的命名（1）衍生物命名法以乙炔为母体，称为“某基乙炔”。

（2）系统命名法该命名法和烯烃相似，只是将“烯”字改为“炔”字，英文名称将相应烷烃的词尾“ane”改为“yne”。

例如：（3）烯炔烯炔是指同时含有三键和双键的分子。

命名规则如下：①首先选取含有双键和三键的最长碳链为主链；②位次的编号按“最低系列”原则，使双键或三键的位次最小；③当双键和三键处在相同的位次时，则给双键最低的位次，书写时按照“先烯后炔”的顺序。

例如：3．炔烃的物理性质（1）沸点比对应的烯烃高10～20℃；（2）相对密度比对应的烯烃稍大；（3）在水里的溶解度比烷烃和烯烃大一些。

4．炔烃的化学性质（1）亲电加成①与卤素和氢卤酸发生亲电加成反应，是反式加成，例如：②与卤化氢加成先得一卤代烯，而后得二卤代烷，产物符合马氏规则：③炔烃与亲电试剂的加成较烯烃难进行。

例如，乙炔和氯化氢的加成在通常情况下难进行，若用氯化汞盐酸溶液浸渍活性炭制成的催化剂时，则能顺利进行：④氯乙烯是合成塑料聚氯乙烯的重要单体：⑤烯炔加卤素时，首先加在双键上。

例如：（2）水化①在酸性溶液中a．水分子加成到键上，先生成一个很不稳定的乙烯醇。

羟基直接与碳碳双键相连的醇称为烯醇。

过程如下：b．酮醇互变异构烯醇结构化合物会很快转变为稳定的羰基化合物酮式结构：②库切洛夫反应a．库切洛夫反应是指在汞盐作催化剂的条件下，炔烃在含硫酸汞的稀硫酸水溶液中与水的反应。

例如：b．其他炔烃水化时，则变成酮。

第三章 炔烃和二烯烃（习题和答案）一、给出下列化合物的名称1．H C CH 3H C CH 3C C HH 2. CH CH CH 2CH 2C(Z ,E)－2,4－己二烯 1－戊烯－4－炔3. CH CH 2CH 3C 2H 5CH 3C C C4. (CH 3)2CH C(CH 3)3CC4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,,5－三甲基－3－己炔5. CH CH CH CH 2CH C6. CH CH CH CH 3CC C1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1,3－二炔7. (CH 3)2CH H C C 2H 5C H C C 8.CH 2CH 22CH 3CH 2CH 3CH C C(E)－2－甲基－3－辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔9. H H C C 2H 5C CH 3C C H H 10. CH H C CH CH3C CH 3CH 3C(Z ,Z)－2,4－庚二烯 3,5－二甲基－4－己烯－1－炔 二、写出下列化合物的结构1． 丙烯基乙炔 2． 环戊基乙炔CH CH CH CH 3CCHC3．(E)－2－庚烯－4－炔 4．3－乙基－4－己烯－1－炔 CH 2CH 3H C CH 3C H C C CH CH CH 2CH 3CH CH 3CH C5．(Z)-3-甲基-4-乙基-1,3-己二烯-1-炔 6．1－己烯－5－炔CH CH 2CH3CHCH 2C CH 3C C CH CH CH 2CH 2CH 2C7．(Z ,E)－6－甲基－2,5－辛二烯 8．3－甲基－5－戊烯－1－炔H H C C 2H 5CH 2CH 3C CH 3C C H 9．甲基异丙基乙炔 10．3－戊烯－1－炔 CH (CH 3)2CH 3C C CHCH 3CH CH C三、完成下列反应式 1．Cl 2CH 2CH 2CH CHC ClCH 2CH 2CH CHC2．稀H 2SO 4CH 3CH 2CHCHgSO 4OCH 3CH 3CH 23．＋CHCH CH CH 3OCH=CH 2CC CH OOO CH 3C C OO4．NaCH 2CH NH 3O s O 4H 2O 2CH 3CC 液 HHC C 2H 5CH 3C HO C 2H 5(±)OHCH 3HH 5．CH CH 3Br 24CH 3CC CHCH CH 3CH 3CC CH6．H 2催化剂Lindlar CH 3CH CC HHC CH 3C CH 37．2CHCOCH 3C 8．Na2CH 2CHCCH 2CHCCH 2CH 3C9．H 2OCH 稀H 2SO 4＋CH CH 3CH CHgSO 4CH CH 3C OCH 3CH10．KMnO 4KOHCH 3CH 2CCOOK ＋CO CH 3CH 211．CH 2Cl CH 2CH ＋C C Ag(NH 3) CH 2C ClCH2F C CAg12．CHCH 3CH 2CCHO CH 2CH 3CH 213．Na INH 3CH 3CHCH 3C液H 2Pt /PbCNa CH 3CCCH 3CH 3C H HC CH 3C CH 314．H 2OCOOHKMnO 4C 2H 5CH 3CH ＋B 2H 6CC 2H 5CH=CH 2CH 2C 2H 5CH 15．CH 2CH 2CH HBr CH＋C(1mol)CH 2CH CHCH 3C16．CH 2C CH 3＋CH=CH 2 CH 2C 3Br ＋CH CH 3(主)CH 2C CH 3CH CH 3(次)17．CH C 6H 5＋CH CH=CH 2 CH C 6H 5CH CH CH 318．CH3CHC COCH3CH3CH219．O3CH2OCH3CH2CH3CCOOHCH3CH2CH3COOH＋20．△ClNa NH2 CH3ClCCHC CH2CHO四、用化学方法鉴别下列化合物1．(A) 己烷(B) 1－己炔(C) 2－己炔答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞(CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3。

炔烃和二烯烃习题一、命名下列化合物（构型明确者应标明构型）。

3.4.5. 6.7. 8.9. 10.二、写出下列化合物的构造式。

1. 4-甲基-2-戊炔2. 3-甲基-3-戊烯-1-炔(CH 3)2CHCHCH(CH 3)2C CH CH 3C CCH 2CH 3H 3CCH 2C C C CHCH 3CH=CCH 2C CH CH 3CH 3CH=CHCHCH 2CH 32CH 3CH 2C=C H CH 2CH 3H 3C H 3CC=CHC=C(CH 3)2CHHCH 3H3. 4,4-二甲基-2-己炔4. 乙烯基乙炔5. 乙炔钠6. 苯乙炔7. 丙二烯 8. 二异丙基乙炔9. 异戊二烯 10. 1,3-丁二烯。

1.2.CH3C HCH3C CCH2CH O23.4.5.7. 8.CH3CH2CCH3CH=CH C=CHCH3CH3C CH10.（）四、用化学方法鉴别下列各组化合物。

1. 乙烷乙烯乙炔2. 丁烷1-丁炔2-丁炔3. 1,3-戊二烯1,4-戊二烯1-戊炔五、以乙炔或丙炔为原料合成下列化合物。

1. 1,2-二溴丙烷2. 2-溴丙烷3. 正丙醇4. CH3CH=CHOCH2CH35.戊醛6. 异丙醇六、结构推导题。

1.一个化合物C5H8，能使高锰酸钾水溶液和溴的四氯化碳溶液退色；与银氨溶液反应，生成白色沉淀；和硫酸汞的稀硫酸溶液反应，生成一个含氧的化合物。

请写出该化合物所有可能的结构式，并命名。

（请写出推导过程）40.5，而且此烃在硝酸银的氨溶液中生成银化物，推断该烃的结构式。

（请写出推导过程）3.化合物A与B，相对分子质量均为54，含碳88.8%，含氢11.1%，都能使溴的四氯化碳溶液退色。

A与Ag(NH3)2N03溶液产生沉淀，A经KMnO4热溶液氧化得CO2和CH3CH2COOH；；B不与银氨溶液反应，用热KMnO4溶液氧化得到CO2和HOOCCOOH。

写出A与B的构造式及有关反应的反应式。

第四章 炔烃和二烯烃1. （3）（4）为共轭化合物。

(1)CH 3C=CHCH 2CH 2CH=CH 2H H C=CHCH 2CH 2CH=CH 2CH 3顺-1,5-庚二烯 反-1,5-庚二烯(2)CH 3C=CHCH 2C HCH H C=CHCH 2C CH 3CH顺-4-己烯-1-炔 反--4-己烯-1-炔(3)CH 3C=CHC=C HCH 3HH 3C CH 3C=C C=CHH CH 3H 3CH (2Z,4E)-3-甲基-2,4-己二烯 (2E,4E)-3-甲基-2,4-己二烯CH 3C=C C=CHCH 3HH 3CH CH 3C=CHC=C HH CH 3H 3C(2Z,4Z)-3-甲基-2,4-己二烯 (2E,4Z)-3-甲基-2,4-己二烯2、下列化合物与1mol 溴反应生成的主要产物是什么？(1)(2)CH 3CBr CH 3CHCH 2CH=CH 2BrCH 3CHCHCH 2C CH BrBr(3)CH 3CH=CHCH Br CH 2BrCH 3CHCH=CHCH 2Br Br(4)CH 3CH=CH CH=CH CHCH 2BrBrCH 3CH=CH CH CH=CH CH 2BrBrCH 3CH CH=CH CH=CH CH 2BrBr(5)CH 2CCH=CH 2CH 3BrBrCH 2C=CH CH 2CH 3BrBr3、写出下列化合物的构造式或命名：(1)(2)CCHCH 2CHCH 2CH 3HC CH 3CH 3CCH 2CH 2CH 3CH 3C(3)(4)2-仲丁基-1-戊烯-3-炔C CH 2=CH C CH=CH 2(6)(5)4,7-二甲基-6-乙基-4-辛烯-2-炔CH 3C=CC(CH 3)3C=C HHCH 3H4. 用反应式表示1-丁炔与下列试剂的反应：(2)(1)(3)CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C=CHBr Br(6)(5)(4)CH 3CH 2C Br Br CHBrBrCH 3CH 2C=CH 2ClCH 3CH 2CCH 3ClCl(8)(7)(9)CH 3CH 2CCH 3OCAg CH 3CH 2C CNaCH 3CH 2C(12)(11)(10)CCH 2CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 2COOH CO 2+CH 3CH 2COOH CO 2+5. 用1,3-丁二烯代替1-丁炔进行反应:+(2)(1)CH 3CH 2CH=CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 3+(3)CH 3CH 2C=CH Br BrCH 2CH=CHCH 2Br Br(4)CH 2CH CH CH 2BrBrBrBr++CH 3CHCH 2CH 2Cl Cl (6)(5)CH 3CHCH=CH 2ClCH 3CH=CHCH 2ClCH 3CH Cl CH ClCH 3（7）（8）（9）（10）不反应(12)(11)+CO 2+HCHO OHC CHOHOOC COOH6. （1）乙炔氢化到乙烯的△H=314-137=177kJ/mol 。