有机化学第四章炔烃和二烯烃教案.doc
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第四章炔烃和二烯烃(I )炔烃一、定义、通式和同分异构体定义:分子中含有碳碳叁键的不饱和烃。
通式:C n H 2n-2同分异构体:与烯烃相同。
二、结构在乙炔分子中,两个碳原子采用SP 杂化方式,即一个 2S 轨道与一个2P 轨道杂化, 组成两个等同的 SP 杂化轨道,SP 杂化轨道的形状与 SP 2、SP 3杂化轨道相似,两个SP 杂化 轨道的对称轴在一条直线上。
两个以SP 杂化的碳原子,各以一个杂化轨道相互结合形成碳碳6键,另一个杂化轨道各与一个氢原子结合,形成碳氢 6键,三个6键的键轴在一条直线上,即乙炔分子为直线型分子。
每个碳原子还有两个末参加杂化的P 轨道,它们的轴互相垂直。
当两个碳原子的两P轨道分别平行时,两两侧面重叠,形成两个相互垂直的 n 键。
三、命名炔烃的命名原则与烯烃相同,即选择包含叁键的最长碳链作主链,碳原子的编号从 距叁键最近的一端开始。
若分子中即含有双键又含有叁键时,则应选择含有双键和叁键的最长碳链为主链, 并将其命名为烯炔(烯在前、炔在后)。
编号时,应使烯、炔所在位次的和为最小。
例如:CfCfCHCHDHC 三 CH3-甲基-4-庚烯-1-炔CH 3但是,当双键和叁键处在相同的位次时,即烯、炔两碳原子编号之和相等时,则从 靠近双键一端开始编号。
如:Cf 二C 比三CH1-丁烯-3-炔四、 物理性质与烯烃相似,乙炔、丙炔和丁炔为气体,戊炔以上的低级炔烃为液体,高级炔烃为 固体。
简单炔烃的沸点、熔点和相对密度比相应的烯烃要高。
炔烃难溶于水而易溶于有机溶剂。
五、 化学性质 (一)加成反应1、催化加氢炔烃的催化加氢分两步进行,第一步加一个氢分子,生成烯烃;第二步再与一个氢分加成,生成烷烃。
催化剂HC 三 CH + H 2 —CH2、加卤素炔烃与卤素的加成也是分两步进行的。
先加一分子氯或溴,生成二卤代烯,在过量 的氯或溴的存在下,再进一步与一分子卤素加成,生成四卤代烷。
HC 三CH + Br2 -------- Br=CHBrCHB 广2CHB 2虽然炔烃比烯烃更不饱和,但炔烃进行亲电加成却比烯烃难。
第四章炔烃和二烯烃(教案)(学时数:4)
一、教学目的和要求
要求学生掌握炔烃分子中碳原子的杂化状态及结构特征;熟练掌握炔烃和二烯烃的系统命名和普通命名法;熟练掌握末端炔烃的化学性质、共轭二烯烃的共轭加成、双烯合成反应等;基本熟悉炔烃和共轭二烯烃的制备方法;了解共轭效应的基本概念及其对有机化合物物理和化学性质的影响。
二、教学重点
1. 基本概念:sp杂化、双烯合成、共轭加成、Lindlar催化剂及选
择性还原等
2. 炔烃和二烯烃的命名和结构特征
3. 共轭二烯烃的性质:共轭加成、双烯合成反应等
4. 末端炔烃的性质及应用
三、教学难点
炔烃和烯烃亲电加成反应活性的比较;共轭效应的概念
四、教学内容
(一) 炔烃
1. 乙炔的结构
2. 炔烃的命名
3. 炔烃的物理性质
4. 炔烃的化学性质
5. 炔烃的制备
(二) 共轭二烯烃
1. 二烯烃的分类和命名
2. 二烯烃的结构
3. 共轭二烯烃的物理性质
4. 共轭二烯烃的化学性质
5. 1,3-丁二烯的来源
五、教学方法
课堂讲授,配合课堂讨论和课后练习。
六、课堂讨论题
1. 与烯烃相比,炔烃的催化氢化反应有什么特点?
2. 共轭二烯烃可以进行1,2-和1,4-加成,这由什么来决定?用
反应机理来进行说明。
七、课后练习
查阅文献资料,写一篇关于Diels-Alder反应在有机合成中的应用的小论文。
第四章炔烃和二烯烃教学要点:1、主要介绍了炔烃的结构特征、异构和命名、炔烃的物理性质、化学性质、炔烃的制备方法。
2、介绍了二烯烃的分类及命名、二烯烃的结构、共轭二烯烃的反应。
3、介绍了共轭效应、π-π共轭、p-π共轭,σ-π超共轭的作用。
本章重点:炔烃的结构、命名、炔烃的化学反应、炔烃的制法。
共轭效应、共轭作用及其对反应的影响;共轭二烯烃结构及反应特征。
本章难点:炔烃的化学反应、共轭效应。
考核要求:识记:炔烃的命名,sp杂化与炔烃的结构。
领会:共轭二烯烃结构。
综合分析:共轭作用及其对反应的影响。
应用:共轭二烯烃反应。
熟练应用:炔烃的化学反应、炔烃的制法。
教学时数:6学时教学内容:第一节炔烃第二节二烯烃第三节共轭效应第四节速度控制与平衡控制第九次课(第17~18学时)炔烃:含有—C≡C—的不饱和烃类化合物称为炔烃。
二烯烃:含有二个C==C双键的不饱和烃类化合物。
炔烃、二烯烃比烷烃少四个H,比单烯烃少二个H。
通式:C n H2n2含同数碳原子的炔烃和二烯烃是同分异构体,是官能团异构。
炔烃和二烯烃在性质及结构上都是不相同的,是两类不同的链烃。
第一节炔烃一、炔烃的结构二、炔烃的命名三、炔烃的物理性质四、炔烃的化学性质五、乙炔六、炔烃的制备一、炔烃的结构以乙炔为例:H—C≡C—HC:发生SP杂化,有二个SP杂化轨道,一个与碳形成C—C σ键,另一个与氢形成C—H σ键。
剩余的二个未参与杂化的P轨道,相互侧面重叠,形成二个π键。
C≡C叁键是由一个σ键,二个相互垂直的π键组成。
——C————C——乙炔,所有的原子都在一条直线上。
由于碳原子发生SP杂化,杂化轨道中S成分较多,电负性相应较大,对电子的吸引能力较强,使两个碳原子相互靠近,—C≡C—键长0.12nm,比C==C双键键长短。
—C≡C—的键能为835 kg/mol ,比C==C双键的键能610 kg/mol大。
乙炔分子也可用球棒模型表示。
二、炔烃的命名炔烃的命名,同烯烃的命名情况相似,只是将原来写的“某烯”改写为“某炔”。
第四章炔烃和二烯烃学习要求1 掌握炔烃的结构和命名。
2 掌握炔烃的的化学性质。
3 掌握共轭二烯烃的结构特点及其重要性质。
4 掌握共轭体系的分类、共轭效应及其应用。
炔烃和二烯烃都是通式为C n H2n-2的不饱和烃,炔烃是分子中含有-C≡C-的不饱和烃,二烯烃是含有两个碳碳双键的不饱和烃,它们是同分异构体,但结构不同,性质各异。
第一节炔烃一、炔烃的结构最简单的炔烃是乙炔,现代物理方法证明,乙炔分子是一个线型分子,分子中四个原子排在一条直线上HC C H180°0.106nm 1sp杂化轨道杂化后形成两个sp 杂化轨道(含1/2 S 和1/2 P 成分),剩下两个未杂化的P 轨道。
两个sp 杂化轨道成180分布,两个未杂化的P 轨道互相垂直,且都垂直于sp 杂化轨道轴所在的直线。
2 三键的形成σH乙炔的电子云乙炔分子的模型如下:二 炔烃的命名 1 炔烃的系统命名法和烯烃相似,只是将“烯”字改为“炔”字。
2烯炔(同时含有三键和双键的分子)的命名:(1)选择含有三键和双键的最长碳链为主链。
(2)主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则。
(3)通常使双键具有最小的位次(但两种编号中一种较高时,宜采取较低一种)例如:CH 2-CH =CH -C≡CH ,应命名为3-戊烯-1-炔(而非2-戊烯-4-炔)。
实例:CH 3CHCH 3CCHCH 3C CH 3CH 3CCCHCH 3CH33-甲基-1-丁炔异丙基乙炔3-methyl-1-butyne iso -propylethyne2,2,5-三甲基-3-己炔异丙基叔定基己炔2,2,5-trimethyl-3-hexyneiso -propylbutylethyneCH 3CCCHCH 2CHCH 2CH 3CH 2CHCH CHC CH4-甲基-1-庚烯-5-炔4-methyl-1-hepten-5-yne1,3-己二烯-5-炔1,3-hexadien-5-yne三 炔烃的化学性质1 亲电加成(1) 与卤素或卤化氢的加成Br 2R-C=CR'BrC=C R BrBrR'R CC R Br Br ≡R-C C-R'≡R-C C-R'HX R-CH=C-R'XR C C R'XX H H特点1. 反式加成+C CCH 3Br 2BrC CCH +-C C BrBr3+C 2H 5C CC 2H 5HClC CHC 2H 5ClC 2H 5C CHC 2H 5ClC 2H 5+99%1%特点2. 与HX 的加成遵守马氏规则RCCHHXHXRC XHRC CH XH X HCH 3CCCH 3CH 3COOHCH 3C3ClH3CH 3CCCH 3ClH Cl H特点3. 反应活性不如烯烃,加Cl 2或HCl 时必须要催化。
有机化学课程项目教学设计方案作者:熊颖单位:江西省医药学校2014年 3 月5 日课程有机化学周次1授课班级12五年工业分析与检测班授课教师熊颖课题炔烃和二烯烃计划课时5教学目的要求1.让学生了解炔烃和二烯烃互为同分异构体2.掌握炔烃和二烯烃结构和命名3.掌握炔烃和二烯烃的理化性质重点难点重点炔烃和二烯烃的理化性质难点:炔烃、二烯烃结构和命名授课方法讲授、讨论、提问、讲评图例教具课堂教学场所 2-506时间分配2学时:炔烃和二烯烃结构和命名 3学时:炔烃和二烯烃的理化性教学设计教师不但要考虑教师主导作用的发挥,更要注重学生认知主体作用的体现,使他们能够在课堂教学过程中发挥积极性、主动性。
实训内容第1-2学时:炔烃和二烯烃结构和命名第3-5学时:炔烃和二烯烃的理化性教学过程一、新课导入1.联系生活,从乙烯催熟入手介绍烯烃二、教学步骤烯烃是指含有C=C键(碳-碳双键)(烯键)的碳氢化合物。
属于不饱和烃,分为链烯烃与环烯烃。
按含双键的多少分别称单烯烃、二烯烃等。
双键中有一根易断,所以会发生加成反应。
单链烯烃分子通式为CnH2n,常温下C2—C4为气体,是非极性分子,不溶或微溶于水。
在高级烯烃中,因为双键位置不同而导致异构体的出现,我们运用下面的数字系统:命名:含有双键的最长碳链为主链,使得双键碳原子的数字尽可能最小。
用第一个双键碳原子指出双键的位置。
对照烷烃那样命名取代烯烃或支链。
首先是给碳原子标号,按顺序注明取代基团,双键和主链的名字。
CH3CH2CH2CH2CH==CH26 5 4 3 2 11-己烯CH3|CH3CH2CHCH2CH==CH26 5 4 3 2 14-甲基-1-己烯CH3|CH3CH2CHCH2C==CH26 5 4 3 |2 1CH2CH32-乙基-4-甲基-1-己烯物理性质烯烃的物理性质可以与烷烃对比。
物理状态决定于分子质量。
简单的烯烃中,乙烯、丙烯和丁烯是气体,含有5至18个碳原子的直链烯烃是液体,更高级的烯烃则是蜡状固体。