专题十：有机推断题的突破

高中化学有机推断题突破口总结高中化学有机推断题突破口总结高中化学有机推断题发力点东齐县总结高中化学有机推断题突破口总结对于推估有机推断题首先要为人所知各种官能团的性质，其次对各类无公害反应的条件要记牢。

解答有机推断一题答疑的常用方法有：1．根据物质的顺磁性推断官能团，如：能使溴水反应而褪色的物质碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基；能发生银镜反应的物质含有“-CHO”；能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”；能分别与碳酸氢钠溶剂液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”；能脱水产生羧酸醇和羧酸的物质是酯等。

2．根据性质和有关数据推知官能团个数，如：-CHO→2Ag→Cu20；2-0H→H2；2-COOH(CO32-)→CO23．反应根据某些反应的产物推知官能团的横杆，如：(1)由醇氧化得醛或羧酸，-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。

(2)由消去氯化氢产物可确定“-OH”或“-X”的位置。

(3)由取代产物的种数可确定碳链结构。

(4)由加氢此后碳的骨架，可确定“C=C”或“C≡C”的位置。

能力点击：以一些典型的烃类衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例，了解官能团在有机物中的作用．掌握底物各主要基团的性质和主要化学反应，并能结合同系列不加原理加以应用．注意：烃的衍生物是中学的核心内容，在各类烃的衍生物中所，以含硫衍生物为重点．教材讲义在介绍每一种代表物时，一般先介绍物质的分子结构，然后性质联系分子结构讨论其性质、用途和制法等．在学习这一章这时首先掌握同类衍生物的组成、结构特点(官能团)和它们的化学性质，在此基础上要注意各类官能团之间的衍变烷烃关系，熟悉官能团的引入和转化的方法，能选择适宜的反应优先选择条件和反应途径合成有机物．有机化学知识点总结1．需水浴加热的底物有：（1）、银镜反应（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解（5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的标定凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。

有机推断的六大突破口有机推断属于综合运用各类有机物官能团性质和相互衍变关系，结合计算，并在新情景下加以知识迁移的能力题。

其特点是：综合性强，难度大，情景新，要求高。

正确解答有机推断题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化关系，突破题中相关化学信息，找到问题的突破口，再分析综合才能作出正确、合理的推断。

现将有机推断的突破口总结如下：一、从有机物的物理特征突破。

有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点。

如在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2＝CHCl、HCHO在通常情况下是气态：根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。

当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。

二、从有机反应的特定条件突破。

1、当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。

2、当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。

3、当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。

4、当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。

5、当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。

6、当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。

7、当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。

三、从结构和组成特征突破。

1、具有4原子共线的可能含碳碳叁键。

2、具有4原子共面的可能含醛基。

3、具有6原子共面的可能含碳碳双键。

4、具有12原子共面的应含有苯环。

5、n(C) ：n(H)=1：1的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。

微专题(六)有机推断题解题的突破口一、从有机物的性质寻找解答有机推断题的突破口1．能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO 。

2．能使酸性KMnO 4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO 或为苯的同系物。

3．能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO 或苯环，其中—CHO 和苯环一般只与H 2发生加成。

4．能发生银镜反应或与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO 。

5．能与Na 或K 反应放出H 2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH 。

6．能与Na 2CO 3或NaHCO 3溶液反应放出CO 2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH 。

7．遇FeCl 3溶液显紫色的有机物含酚羟基。

8．能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

9．能发生连续氧化的有机物具有—CH 2OH 结构。

10．能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。

二、根据性质和有关数据推知官能团的数目1．――――→[Ag (NH 3)2]OH2Ag ――→Cu (OH )2Cu 2O2．2—OH(醇、酚、羧酸)――→NaH 23．2—COOH ――→CO 2－3CO 2—COOH ――→HCO －3CO 24．――→加成Br2――→消去—C ≡C—――→加成2Br2三、根据某些产物推知官能团的位置1．由醇被催化氧化成醛(或羧酸)，—OH 一定在链端；如醇被催化氧化成酮，—OH 一定在链中；若该醇不能被催化氧化，则与—OH 相连的碳原子上无氢原子。

2．由消去反应的产物可确定—OH 或—X 的位置。

3．由取代产物的种类可确定碳链结构。

四、根据反应条件推断反应类型1．在NaOH 的水溶液中加热，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。

2．在NaOH 的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。

3．在浓H 2SO 4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。

有机推断题的解题思路和技巧一、怎么考（有机推断题的特点）1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。

2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。

3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。

4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。

二、怎么做（有机推断题的解题思路）解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。

首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）3、积极思考（判断合理，综合推断）根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。

但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。

关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。

关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。

然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。

最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。

三、做什么（找准有机推断题的突破口）解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

（如下）有机推断题的突破口解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

根据有机的知识，突破口可从下列几方面寻找：1、特殊的结构或组成（1）分子中原子处于同一平面的物质乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2 （后二者在同一直线）。

有机推断寻找突破口(一)、解题策略解有机推断题的一般方法是：1、找已知条件最多的，信息量最大的。

这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。

2、寻找特殊的或唯一的。

包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物——甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等。

3、根据数据进行推断。

数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。

4、根据加成所需22Br H 、的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。

5、如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。

推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。

再通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质。

最后综合各种信息，确定有机物的结构简式。

其中，最关键的是找准突破口。

一. 根据反应现象推知官能团1. 能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。

2. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。

3. 遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。

4. 遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。

5. 遇2I 水变蓝，可推知该物质为淀粉。

6. 加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有CHO -即醛基。

则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。

7. 加入金属Na 放出2H ，可推知该物质分子结构中含有COOH OH --或。

8. 加入3NaHCO 溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有H SO COOH 3--或。

9. 加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。

有机推断题的解题技巧与突破（学案）第一课时：课前学问打算有机化学试题的规律比无机化学的更加明确，所以复习时要做到：1.要充分留意官能团的性质特征。

只有对常见官能团的特性了然于胸，才能精确而与时地找到突破口。

2.要将重要有机反应的条件进行归纳总结。

特别的反应条件是解推断题的一种特别重要的资源和解题信息，在平常的复习中应当刻意记住教材中的一些特别的反应条件，这对顺当解题是大有裨益的，当然，有机反应中，有些条件是独一无二的（如乙醇在浓硫酸作用下发生消去反应制乙烯时的温度170℃），而相当一部分则是可以“依此类推的”（如卤代烃发生消去反应时的条件“的醇溶液”等），这些必需予以区分。

3.要驾驭比较典型的有机反应。

要娴熟并理解常见的典型反应的原理，并精确迁移应用于实际解题中是快速解答有机推断题的关键之一。

在迎考复习时，肯定要将比较典型的有机反应进行一次全面的归纳、整理和“扫描”，以备应试所需。

4.要谙熟历年高考有机化学的考查热点，还应当留意加强针对性的训练，以娴熟处理信息的方法，有效提高信息加工水平。

要求娴熟驾驭以下关系和内容：一、.驾驭下列官能团的性质和有机物的类别性质类别官能团或结构特点主要化学性质（并举例）烷烃专题复习不 饱 和 烃烯炔芳香烃苯苯的 同系 物－X醇 醇－酚醛羧酸 －酯二、.重要的有机反应类型（会列举有机物种类）1取代反应：2加成反应：3消去反应：4水解反应：5酯化反应：6氧化反应：7还原反应：8加聚反应（聚合反应）：三、.比较表（能反应的打上√）试剂233名称醇羟基酚羟基羧基以下内容对你做有机推断题很有帮助。

请你细致思索后完成以下填空（在箭头后面填上合适的物质）：1.分子通式与同分异构体通式有机物类别通式有机物类别O22264.加聚反应、单体的推断规律（1）链节中全部为单键结合，则单体必为乙烯类。

（2）链节中以单、双键结合，则单体必为1，3－丁二烯类注：缩聚类不作要求。

低级脂肪酸也易溶于水，如：3.密度――d＜1：如不溶于水d＞1：如亲水基（小分子）：如4.水溶性憎水基：如七、有机反应特征熟识以下有机物之间的转化关系有机推断题的解题技巧与突破（学案）其次课时一、高考要求1.进一步加深和驾驭有机化学中重要官能团的结构、性质、基本有机反应、同分异构体等有机化学的主干学问。

化学专题辅导10专题十：有机推断题地突破[命题趋向]《测试大纲》中地要求是：<1）以甲烷、乙烯、乙炔、1,3-丁二烯、苯等典型烃类化合物为例,了解烃类化合物地基本性质、烃类化合物地结构特征、烃类化合物地用途等.并能结合同系列原理加以应用,解决一些有关烃类化合物地实际问题.<2）掌握溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸等地分子结构、性质和用途.了解乙二醇、丙三醇等地性质和用途.以乙醇为例了解醇类性质与官能团<羟基）地联系以苯酚为例了解酚羟基在化合物中地作用和酚类物质地性质.以乙醛为例了解醛基在化合物中地作用、醛类物质地化学通性.了解甲醛地特性、酚醛树脂地制法.了解甲酸、乙二酸、苯甲酸、油酸、硬脂酸和软脂酸地结构和性质.以乙酸乙脂为例了解酯类物质地结构、性质和用途,了解肥皂地制取过程.<3）熟悉葡萄糖地结构和性质,从中进一步了解糖类地基本组成和结构、主要性质和用途；了解常见二糖和多糖地基本组成、性质和用途；了解有机物地主要来源、农副产品和化工等知识.了解蛋白质地基本组成和结构、主要性质和作用；了解氨基酸地结构和性质；了解肽地结构特征.<4）综合应用各类化合物地不同性质,进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物地结构简式．组合多个化合物地化学反应,合成具有指定结构简式地产物.近几年高考中常见题型有：<1）高分子化合物与单体地相互判断,常以选择题地形式出现.这类试卷可以较好地测试有机反应、有机物结构等多方面地知识,也成了高考地保留题型之一,复习中一定要加以重视.<2）有机综合推断题.卤代烷烃能发生消去反应生成烯烃、发生取代反应生成醇、醇跟烯烃也能相互转化,这种转化关系可表示为：理解这一转化关系时要注意,理论上讲所有地卤代烷烃和醇都能发生取代反应,但卤代烃或醇地消去反应有一定结构要求,如一氯甲烷、ClCH2C(CH3>3等不能发生消去反应.新教材中增加了卤代烃这一节后,卤代烷烃、单烯烃、一元醇之间地“三角”转化反应也属于有机化学地主干知识,近几年高测试卷中这一转化关系常常出现在有机框图推断题当中.[知识体系和复习重点]1．有机物相互网络图：2．醇、醛、酸、酯转化关系：醇经氧化可转化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反应产物是酯,这个转化关系地本质可表示为<其中X、R代表某种基团）：这是有机化学中地主干知识,是高考有机框图推断题出现频度最大“题眼信息”之一.[典型题析][例1]<2004年江苏高考化学试卷）有4种有机物：①,②,③,④CH3-CH=CH-CN,其中可用于合成结构简式为地高分子材料地正确组合为< ）A．①③④ B．①②③ C．①②④ D．②③④[解读]答案选D.考查从高分子化合物地结构简式分析相应单体结构简式地能力.高中化学课本中出现过多个合成高分子化合物地化学方程式,如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等.这是编制这类试卷地知识基础.要求学生判断一种“新”地高分子化合物地单体,可以更好地测试考生地知识水平和判断能力.将高分子化合物如下所示“切”成三段,可发现中间一段地主链上含有“C=C”,所以必定单体之一.右段对应地单体是,左段对应地单体是CH3-CH=CH-CN.所以答案选D.有地同学因为没有弄清①、④地差别,会错选B.也有同学会从“1,3 –丁二烯型加聚”分析,遇到障碍,实际上在《测试大纲》已将丁二烯地内容删除.[例2]<2003年浙江等省高考理综试卷）根据图示填空.<1）化合物A含有地官能团是_________________.<2）1molA与2molH2反应生成1molE,其反应方程式是__________________.<3）与A具有相同官能团地A地同分异构体地结构简式是___________________.<4）B在酸性条件下与Br2反应得到D,D地结构简式是_____________________.<5）F地结构简式是__________.由E生成F地反应类型是______________.[解读] <1）碳碳双键、醛基、羧基.<2）OHCCH=CHCOOH+2H2HOCH2CH2CH2COOH.<3）A分子中有三种官能团,所以符合题示条件地异构体只有.<4）要注意是在酸性条件下反应,所以产物是HOOCCHBrCHBrCOOH.<5）.酯化<或取代）.[例3]通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上地分子结构是不稳定地,容易自动失水,生成碳氧双键地结构：下面是9个化合物地转变关系：<1）化合物①是__________,它跟氯气发生反应地条件A是__________.<2）化合物⑤跟⑦可在酸地催化下去水生成化合物⑨,⑨地结构简式是：_______；名称是______________________________________.<3）化合物⑨是重要地定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它.写出此反应地化学方程式.[解读]试卷中地新信息和转化关系图给解题者设置了一个新地情景,但从其所涉及地知识内容来看,只不过是烃地衍生物中最基础地醇、醛、酸、酯地性质和质量守恒定律等知识内容.题给转化关系图虽不完整,但还是容易得出①是甲苯,②、③、④是甲苯中甲基上氢原子被氯取代后地产物,进而可推知②是C6H5CH2Cl、④C6H5CCl3、⑦是C6H5COOH.所以⑨是苯甲酸苯甲酯.苯甲酸地酸性比碳酸强,所以苯甲酸可以跟碳酸钠反应生成苯甲酸钠,反应②是：苯甲酸钠+苯甲醇→苯甲酸苯甲酯,根据质量守恒定律可得出该反应地另一种产物应该是氯化钠.答案为：<1）甲苯,光照.<2）C6H5COOCH2C6H5,苯甲酸苯甲酯.<3）.[考题预测与专题训练]1．<1）分别由聚乙烯、聚氯乙烯为原料制成地两种塑料袋,鉴别地实验方法是______________________________,写出有关地化学方程式__________________________.<2）Nomex纤维是一种新型地阻燃性纤维,它可由间二甲苯和间二胺在一定条件下以等物质地量缩聚而成,请完成该化学方程式,并配平.<3）某种高强度地纤维由三种单体组成,其结构为：则这三种单体地结构简式分别为_____________、______________、_____________.2．某种ABS项目树脂,由丙烯腈<CH2＝CHCN,符号A）、1,3－丁二烯<CH2＝CHCH＝CH2,符号B）和苯乙烯<,符号S）按一定配比共聚而得.<1）A、B和S三种单体,碳氢比<C:H）值最小地单体是_____.<2）经元素分析可知该ABS样品地组成为C a H b N c<a、b、c为正整数）,则原料中A和B地物质地量之比是_____<用a、b、c表示）.3．有机物A地结构简式为,从A出发,可发生图示中地一系列反应.其中M属于高分子化合物,J和K互为同分异构体,N地产量可作为衡量一个国家石油化工发展水平地标志.④甲醛分子中4个原子共平面.请写出：<1）下列反应地化学方程式<注明反应条件并配平）H→M________________________；D+I→K_____________________.<2）写出下列物质地结构简式：J____________；P__________________.<3）与B互为同分异构体,属于酯类且含有苯环地化合物有_____种.<4）C分子中处于同一平面地原子最多可有__________个.4．CO不仅是家用煤气地主要成份,也是重要地化工原料.美国近年来报导了一种低温低压催化工艺,把某些简单有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能地装饰性高分子涂料、粘胶剂等.有下图所示：图中G<RCOOR/）有一种同分异构体是E地相邻同系物；而H地一种同分异构体则是F地相邻同系物.已知D由CO和H2按物质地量之比为1：2完全反应而成,其氧化物可发生银镜反应；H是含有4个碳原子地化合物.试写出：<1）结构简式：E_____________、G______________、R/基______________.<2）G地两个同类别同分异构体地结构简式<不带R字母）_________及__________.<3）反应类型：X_____________、Y_________________、Z_________________.<4）完成下列化学方程式：A+CO+H2O E：______________________________________________；F+D H：_________________.5．胆结石地成因有两种,一种为无机钙盐,一种为胆固醇型.前者需手术治疗,后者则有人设计用甲基叔丁基醚制成针剂,注射病灶部位后,适时再将病灶处地液体抽取出来地治疗方案.请回答：<1）在用甲基叔丁基醚治疗胆固醇型结石地过程中,甲基叔丁基醚可使胆固醇型结石<填选项字母）表现了________.<A）溶解性<B）变性<C）氧化性<D）分解为气体地性质<2）现有甲、乙、丙、丁四种制备甲基叔丁基醚地方案.甲、CH3ONa+(CH3>3CCl CH3OC(CH3>3+NaCl乙、CH3Cl+(CH3>3CONa CH3OC(CH3>3+NaCl丙、CH3I+(CH3>3CONa CH3OC(CH3>3+NaI丁、CH3OH+(CH3>3COH CH3OC(CH3>3+H2O提示：①通常卤代烃可以水解生成醇,也可以消去卤化氢<HX）生成不饱和烃,即CH3CH2X CH3CH2OH CH3CH2X CH2=CH2②脱去HX地难易程度为(CH3>3CX>(CH3>2CHX>CH3CH2X。

快速突破有机推断题的技巧与方法一、有机推断题的解题方法1.解题思路：原题------------------------→审题、综合分析 隐含条件明显条件 ------------------------→找出解题突破口(结构、反应、性质、现象特征) ―――→顺推可逆推 结论←检验2.解题关键：（1）根据有机物的物理性质及特定的反应条件找突破口 （2）根据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口 （3）根据有机物结构上的变化及某些特征现象寻找突破口 （4）根据某些特定量的变化寻找突破口二、有机推断涉及的重要知识A．分子量关系：（1）每增加1个碳原子相当于减少12个氢原子，例如C9H20与C10H8就具有相同的分子量（2）烷烃与较它少1个碳原子的饱和一元醛（酮）的相对分子质量相等。

（3）饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。

（4）某酸＋乙醇→酯＋nH2O 酯的式量比对应酸多28n某醇＋乙酸→酯＋nH2O 酯的式量比对应醇多42nB．特定的式量：（1）式量为28的有：C2H4N2CO （2）式量为30的有：C2H6NO HCHO （3）式量为44的有：C3H8CH3CHO CO2N2O（4）式量为46的有：CH3CH2OH HCOOH NO2（5）式量为60的有：C3H7OH CH3COOH HCOOCH3SiO2（6）式量为74的有：CH3COOCH3CH3CH2COOH CH3CH2OCH2CH3HCOOCH2CH3C4H9OH Ca(OH)2C6H6式量为78 C．特定的量变关系：（1）烃和X2取代反应中被取代的H和被消耗的X2 之间的数量关系：n（X2）＝n（H）（2）RCH2OH→RCHO→RCOOH （3）RCH2OH + CH3COOH →CH3COOCH2R + H2OM M－2M＋14 M60M＋42 18 （4）RCOOH + CH3CH2OH →RCOOCH2CH3 + H2O(酯基与生成水分子个数的关系)M46 M＋28 185．根据单体与高分子的关系推断（1）加聚：由不饱和有机小分子通过加成的原理，聚合成高分子化合物。

突破全国卷热点题型10有机综合推断题突破策略[热点精讲]一、根据转化关系进行推断有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，且有一部分产物或衍变条件常常是已知的，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及其衍生物之间的转化关系和转化条件。

1．甲苯的一系列常见衍变关系2．二甲苯(如对二甲苯)的一系列常见衍变关系(2020·济宁一模)合成抗癌新药盐酸埃克替尼的关键中间体G的一种合成路线如下图：已知：①A分子中只有一种化学环境的氢；②TsCl为。

(1)A的结构简式为________。

(2)E的分子式为____________；G中的含氧官能团的名称为________。

(3)由E生成F的反应类型是________。

(4)W是D的同分异构体。

W是三取代芳香族化合物，既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应；1 mol W最多可与4 mol NaOH反应，W的同分异构体有________种；若W的核磁共振氢谱只有4组峰，则W的结构简式为_________________。

【解析】根据A的分子式为C2H4O及已知信息①可知，A的结构简式为，B()与TsCl发生取代反应生成C()，C再与D()发生取代反应生成E()，E再与HNO3发生取代反应(硝化反应)生成F()，F与氢气发生还原反应生成G()。

(1)通过以上分析可知，A的结构简式为。

(2)E的结构简式为，则其分子式为C13H16O6；G中的含氧官能团为醚键和羧基。

(3)由E生成F的反应类型是取代反应。

(4)W是D的同分异构体。

W是三取代芳香族化合物，说明W含有苯环；既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明W含有酯基、醛基和酚羟基；1 mol W最多可与4 mol NaOH反应，则W含有两个酚羟基、一个HCOO—，如果两个—OH 处于邻位，有2种同分异构体，如果两个—OH处于间位，有3种同分异构体，如果两个—OH 处于对位，有1种同分异构体，所以W的同分异构体共有6种；若W的核磁共振氢谱只有4组峰，则W的结构简式为【答案】二、依据反应试剂及条件、现象和性质进行推断1．以反应试剂及条件为突破口反应试剂及条件有机反应类型氯气、光照烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂苯、苯的同系物发生苯环上的取代浓溴水碳碳双键或碳碳三键的加成、酚取代氢气、催化剂、加热碳碳双键、碳碳三键、芳香烃、醛、酮的加成氧气、催化剂、加热某些醇氧化、醛氧化酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等的氧化银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液、加热醛、葡萄糖等的氧化(实质为的氧化)氢氧化钠水溶液、加热卤代烃、酯等的水解氢氧化钠醇溶液、加热卤代烃的消去浓硫酸、加热醇的消去、醇和酸的酯化、纤维素水解、成醚反应浓硝酸、浓硫酸、加热苯环上的取代稀硫酸、加热酯、低聚糖、多糖等的水解氢卤酸、加热醇的取代反应现象结论溴水褪色有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基等酸性KMnO4溶液褪色有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、醇羟基、酚羟基或有机物为苯的同系物等遇FeCl3溶液发生显色反应有机物中含有酚羟基生成银镜或砖红色沉淀有机物中含有遇浓硝酸变黄有机物为含有苯环结构的蛋白质与钠反应产生气体(H2) 有机物中可能含有羟基或羧基加入碳酸氢钠溶液产生气体(CO2) 有机物中含有羧基加入浓溴水产生白色沉淀有机物中含有酚羟基3.以反应的定量关系为突破口物质化学反应定量关系烯烃与X2、HX、H2、H2O等加成1 mol～1 mol X2(HX、H2、H2O)炔烃与X2、HX、H2等加成 1 mol—C≡C—～2 mol X2(HX、H2)醇与Na反应 1 mol —OH～1 mol Na～0.5 mol H2醛与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应1 mol —CHO～2 mol Ag(或1 mol Cu2O)1 mol HCHO～4 mol Ag(或2 mol Cu2O)(1 mol HCHO相当于含2 mol —CHO)羧酸与Na2CO3、NaHCO3反应1 mol —COOH～0.5 mol Na2CO3～0.5 molCO21 mol —COOH～1 mol NaHCO3～1 molCO2与醇发生酯化反应 1 mol —COOH～1 mol —OH酚与Na、NaOH、Na2CO3反应1 mol —OH～1 mol Na～0.5 mol H21 mol —OH～1 mol NaOH1 mol —OH～1 mol Na2CO3已知：①化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，核磁共振氢谱显示其有两组吸收峰，且峰面积之比为1∶2。