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![一种3,5-二甲基苯胺的合成方法[发明专利]](https://img.taocdn.com/s1/m/5b5f98bbcd22bcd126fff705cc17552707225eb8.png)
(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 202010213676.4(22)申请日 2020.03.24(71)申请人 江苏宝灵化工股份有限公司地址 226000 江苏省南通市经济技术开发区通旺路9号(72)发明人 陈强 廖文文 俞建平 虞卉 黄庆 缪俊 (74)专利代理机构 南通市永通专利事务所(普通合伙) 32100代理人 葛雷(51)Int.Cl.C07C 209/18(2006.01)C07C 209/86(2006.01)C07C 211/47(2006.01)B01J 23/44(2006.01)(54)发明名称一种3,5-二甲基苯胺的合成方法(57)摘要本发明公开了一种3,5-二甲基苯胺的合成方法，以3,5-二甲基苯酚为原料，甲苯作溶剂，经过固定床催化、加氢、氨基化、脱氢的间接氨基化反应得到3,5-二甲基苯胺。
本发明通过加氢、氨基化、脱氢的间接氢基化方法，反应条件温和,延长催化剂使用寿命；工艺生产三废少，绿色环保，有较好的工业化前景。
权利要求书1页 说明书10页 附图1页CN 111302947 A 2020.06.19C N 111302947A1.一种3,5-二甲基苯胺的合成方法，其特征是：以3,5-二甲基苯酚为原料，甲苯作溶剂，经过固定床催化、加氢、氨基化、脱氢的间接氨基化反应得到3,5-二甲基苯胺。
2.根据权利要求1所述的3,5-二甲基苯胺的合成方法，其特征是：具体工艺步骤为：（1）氨基化：投料摩尔比 氢气：氨气 =7:3在釜中加入溶剂甲苯，3,5-二甲基苯酚，充分搅拌溶解，配成溶液备用；用定量泵送入预热好的汽化器，气化好的物料与预热好的氢气、氨气混合物进入固定床催化反应器进行反应；反应好的粗品进入收集罐中；（2）粗蒸馏脱水脱溶：在釜中加入粗品脱水脱溶，蒸出液静置分层，分去水，油相为回收甲苯；（3）精馏：釜中液通过蒸馏得到产品3,5-二甲基苯胺；中间馏分回用到配3,5-二甲基苯酚溶液。
3,4-二甲氧基苄胺的合成路线引言：3,4-二甲氧基苄胺是一种重要的有机化合物，它在药物合成和有机合成中具有广泛的应用。
本文将介绍一种常用的合成路线，以供参考。
一、合成路线概述3,4-二甲氧基苄胺的合成可以通过以下几个步骤实现：甲基化、取代反应和脱保护反应。
具体步骤如下：二、甲基化反应将苄胺与碘甲烷在碱性条件下反应，生成甲基苄胺。
这一步骤中，碱性条件可以通过加入碱溶液（如氢氧化钠溶液）来实现。
反应条件需要控制好温度和反应时间，以确保反应的高选择性和收率。
三、取代反应接下来，将甲基苄胺与3,4-二甲氧基苯甲醛在酸性条件下反应，发生亲核取代反应，生成目标产物3,4-二甲氧基苄胺。
酸性条件可以通过加入酸性溶液（如盐酸溶液）来实现。
这一步骤中，反应条件同样需要控制好温度和反应时间，以确保高产率和纯度。
四、脱保护反应对3,4-二甲氧基苄胺进行脱保护反应，去除保护基，得到最终的产物。
常用的脱保护剂有三氯化铁、氢氧化钠等。
在选择脱保护剂时，需要考虑到反应条件和产物的稳定性，以避免副反应的发生。
总结：3,4-二甲氧基苄胺的合成路线包括甲基化反应、取代反应和脱保护反应三个步骤。
通过合理选择反应条件和控制反应参数，可以高效地合成出目标产物。
然而，需要注意的是，在实际操作中，需要对每一步的反应条件和操作细节进行优化和调整，以确保反应的高选择性、高产率和高纯度。
本合成路线为一种常用的方法，并适用于中小规模的实验室合成。
对于大规模工业生产，可能需要进一步进行工艺优化和改进。
此外，还可以通过改变反应底物或引入其他中间体，来实现多样化的合成路线。
通过不断的研究和探索，可以进一步完善和改进3,4-二甲氧基苄胺的合成方法，以满足不同领域的需求。
参考文献：1. Smith, M. B., & March, J. (2007). March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure (6th ed.). Hoboken, N.J: Wiley-Interscience.2. Li, J. J. (2005). Name reactions: a collection of detailed reaction mechanisms (5th ed.). Berlin: Springer.。
对三氟甲基苯胺合成工艺研究三氟甲基苯胺是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药等领域。
其合成工艺研究对于提高产率、降低成本、改善产品质量具有重要意义。
本文将介绍对三氟甲基苯胺合成工艺的研究。
三氟甲基苯胺合成通常采用自由基取代反应进行，常用的方法是苯胺与四氟乙酮反应，生成三氟甲基苯胺。
该反应需要在高温下进行，常用的催化剂有过渡金属盐、钯催化剂等。
然而，该方法存在反应条件苛刻、产率不高等问题，因此需要对合成工艺进行研究。
研究发现，反应剂的选取对于提高合成产率具有重要的影响。
除了四氟乙酮，还可以选择采用三氟甲基二氧化硫作为反应剂。
与四氟乙酮相比，三氟甲基二氧化硫在反应温度较低下就能发生反应，且产率较高。
此外，还可以引入辅助剂，如金属催化剂、氢气等，提高反应效果。
反应条件的优化也是提高合成产率的关键。
研究发现，反应温度和时间对于产率有重要影响。
在一定温度范围内，随着反应时间的延长，产率逐渐增加。
但过高的温度会导致副反应增多，影响产物纯度。
因此，需要在保证产率的同时，控制反应温度。
此外，反应溶剂的选择和配比也影响到产率。
常用的溶剂有氯化亚铜、二氯甲烷等。
在溶剂选择上，需要考虑反应物的溶解度和催化剂的活性。
若反应物溶解不充分，会降低反应活性，从而影响产率。
因此，需要选择合适的溶剂，提高反应效果。
在实验过程中，还需要对反应过程进行实时监测，以确保反应的进行和产率的提高。
常用的监测方法有红外光谱、核磁共振等。
通过实时监测反应物和产物的浓度变化，可以判断反应进程，以及调整反应条件。
总之，三氟甲基苯胺合成工艺的研究是一个复杂的过程，需要综合考虑多个因素对产率的影响。
通过优化反应条件、选择合适的反应剂和溶剂，配备适当的实验装置，可以提高合成产率，实现工业化生产的目标。
一种高纯度3,5-双三氟甲基苄醇的制备工艺双三氟甲基苄醇是一种重要的有机试剂，广泛应用于有机合成和医药领域。
以下是一种高纯度3,5-双三氟甲基苄醇的制备工艺的参考内容。
3,5-双三氟甲基苄醇的制备方法通常包括以下几个步骤：氯化苄和三氟甲醛反应得到3,5-二氯三氟甲基苄醇，然后通过醇解的方式得到3,5-双三氟甲基苄醇。
首先，氯化苄和三氟甲醛反应。
具体步骤如下：1. 在反应釜中加入氯化苄（摩尔比1:1.5）和甲醛溶液，控制反应温度在-10°C至-5°C之间。
2. 缓慢滴加三氟甲醛，反应进行3-4小时。
3. 将反应速率控制在1滴/秒左右，同时保持反应温度。
4. 反应结束后，将反应混合物倒入冰水中，搅拌几分钟。
5. 将有机相分离，用饱和氯化钠溶液多次萃取，最后用浓缩机将溶剂去除，得到3,5-二氯三氟甲基苄醇。
然后，进行醇解反应。
具体步骤如下：1. 在反应釜中加入3,5-二氯三氟甲基苄醇（摩尔比1:1.1）和氢氟酸乙酯（HF·Et2O）。
2. 控制反应温度在-10°C至-5°C之间，搅拌反应2小时。
3. 反应结束后，缓慢加入过量的饱和氢氧化钠溶液，调节pH 至中性。
4. 反应混合物经过萃取、洗涤、浓缩、再结晶等步骤，最后得到3,5-双三氟甲基苄醇。
需要注意的是，在制备过程中，应尽量避免空气和水分的接触，以保证产品的高纯度。
此外，在操作过程中要注意安全，低温条件下反应剧烈，需控制好温度和反应速度，避免产生氢氟酸蒸气。
以上就是一种高纯度3,5-双三氟甲基苄醇的制备工艺的参考内容。
该方法在实际生产中可根据具体需求进行优化和改进，以提高产率和纯度。
2-氟-6-三氟甲基苄胺的合成新方法丁志新;孙路【摘要】以2-甲基-3-三氟甲基苯胺(1)为原料,经Balz-Schiemann反应制得3-氟-2-甲基三氟甲苯(3);3经溴代制得2-氟-6-三氟甲基苄溴(4),最后经Gabriel反应合成2-氟-6-三氟甲基苄胺,总收率53.4％,其结构经1H NMR和MS(ESI)确证.%3-Fluoro-2-methylbenzotrifluoride (3) was synthesized from 2-methyl-3-trifluoromethylani-line(1) via Balz-Schiemann reaction, followed by bromination to give 2-fluoro-6-(trifluoromethyl)ben-zyl bromide(4). Finally, 2-fluoro-6-(trifluoromethyl)benzylamine with an overall yield of 53. 4％was synthesized through Gabriel reaction. The structure was confirmed by 1H NMR and MS( ESI) .【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2018(026)001【总页数】4页(P51-54)【关键词】elagolix;Gabriel反应;Balz-Schiemann反应;药物合成【作者】丁志新;孙路【作者单位】西安万隆制药股份有限公司,陕西西安 710119;西安万隆制药股份有限公司,陕西西安 710119【正文语种】中文【中图分类】O621.3;R914.5Elagolix是一种新型的非肽类促性腺激素释放激素受体(GnRH受体)拮抗剂，主要治疗一些由性激素介导的疾病，如子宫肌瘤和子宫内膜异位症[1-2]。
艾伯维(AbbVie)与Neurocrine于2010年签署6亿美元合作开发Elagolix。
2018年第26卷合成化学V8 26 #2018第1期，51 ~54 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No. 1 #51 ~54•制药技术•2-氟三氟甲基苄胺的合成新方法丁志新孙路(西安万隆制药股份有限公司，陕西西安710119)摘要：以2-甲基-3-三氟甲基苯胺（1)为原料，经B a lz-S c h im a n反应制得3-氟-2-甲基三氟甲苯（3);3经溴代制 得2-氟-6-三氟甲基苄溴（4)，最后经G a b rie l反应合成2-氟％-三氟甲基苄胺，总收率53. 4%，其结构经1 H NM R 和MS (E S I)确证。
关键词：elagolix; G a b rie l反应；Balz甲chiem ann反应；药物合成中图分类号：0621.3; R914.5 文献标志码：A D O I：10. 15952/j. cnki. cjsc. 1005-1511.2018.01. 17148A N e w S y n t h e t i c R o u t e o f2-F l u o r o-6-(t r i f l u o r o m e t h y l)b e n z y l a m i n eDING Zhi-xin! , SUN Lu(X i i an Wanlong Pharmaceutical C o.，L t d.，X i’an 710119，China)A b stra c t: 3-Fluoro甲-methylbenzotrifuoride(3 )was synthesized from 2-methyl甲-trifuorom ethylani-lin e(1) via Balz-!Schiemann reaction，followed by bromination to give2-fluoro-(5-(trifluo ro m e tliylbe nzyl bromide(4 ).F ina lly，2-f!uoro-6-( trifluoromethyl)benzylamine with an overall yield of53.4%was synthesized through Gabriel reaction.The structure was confirmed by1H NMR and MS(ES I).K e y w o rd s:elagolix;Gabriel reaction;Balz甲chiemann reaction;drug synthesisE lagolix是一种新型的非肽类促性腺激素释放激素受体（G n R H受体）拮抗剂，主要治疗一些由性激素介导的疾病，如子宫肌瘤和子宫内膜异位症[1_2]。
3,5-二三氟甲基苯甲醛是一种重要的有机合成中间体，广泛用于医药、农药、染料等领域。
它具有多功能化合物的合成潜力，受到了广泛的关注和研究。
本文将介绍3,5-二三氟甲基苯甲醛的合成方法及其应用。
1. 3,5-二三氟甲基苯甲醛的合成方法：1.1 氟化反应：3,5-二三氟甲基苯甲醛的合成方法之一是通过氟化反应得到。
一般采用三氟甲基苄溴和三氟甲基苄基溴和氢氧化钠在甲醇中反应生成草酸三氟甲基酯。
随后采用氧化溴化铵反应生成当量三氟甲苯酮衍生物，再和溴代烷基反应生成3,5-二三氟甲基苄基溴。
最后用碱性氧化剂氧化溴代烷基得到3,5-二三氟甲基苄基醛。
1.2 溴代烷基的催化氢化反应：另一种合成方法是利用溴代烷基的催化氢化反应。
在氯化镍为催化剂、三氟氯丙酮为溶剂、氢气气氛下发生，可以得到3,5-二三氟甲基苄基醛。
2. 3,5-二三氟甲基苯甲醛的应用：2.1 医药领域：3,5-二三氟甲基苯甲醛在医药领域具有重要的应用价值。
它可以作为一种重要的中间体，参与生物碱、生物素、激素等的合成，对于药物研发起到了至关重要的作用。
2.2 农药领域：在农药领域，3,5-二三氟甲基苯甲醛也有着广泛的应用。
它可以作为优良的杀虫剂和杀菌剂的前体物质，用于农作物的保护和防治。
2.3 染料领域：3,5-二三氟甲基苯甲醛也可以作为染料领域的合成原料。
它可以参与许多重要染料的合成过程，为纺织品、皮革等提供了丰富的颜色选择。
3,5-二三氟甲基苯甲醛作为一种重要的有机合成中间体，具有着广泛的应用前景。
随着人们对其研究的不断深入，相信它在医药、农药、染料等领域的应用会得到更加广泛和深入的拓展。
3,5-二三氟甲基苯甲醛的合成及应用一直是有机合成领域的热点研究。
它不仅可以作为医药领域的重要中间体，还广泛用于农药和染料领域。
近年来，随着科学技术的不断进步，人们对其合成方法和应用进行了更深入的研究，为其在相关领域的应用和开发提供了更多的可能性。
3. 3,5-二三氟甲基苯甲醛的合成方法（续写）：在3,5-二三氟甲基苯甲醛的合成方法中，近年来也出现了一些新的研究成果。
专利名称：一种2-苄基-5-三氟甲基苯甲酸的制备方法专利类型：发明专利
发明人：黄胜
申请号：CN201810590646.8
申请日：20180609
公开号：CN108752186A
公开日：
20181106
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明属于有机合成领域，具体涉及一种2‑苄基‑5‑三氟甲基苯甲酸的制备方法。
该方法以N‑(8‑喹啉基)‑3‑三氟甲基苯甲酰胺为起始原料，经过苄基化、甲基化、水解并转酸三步反应得到2‑苄基‑5‑三氟甲基苯甲酸。
本发明苄基化反应采用二乙酰丙酮钴作为催化剂，不需要使用碱，催化体系具有价格便宜、目标产物收率高的优点。
水解步骤加入少量的水，促进中间体水解，缩短了反应时间并取得了较高的目标产物收率。
申请人：安徽古尔特科技有限公司
地址：230036 安徽省合肥市高新区望江西路888号G-5幢3204室
国籍：CN
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目录中文题目中文摘要关键词 (1)序言 (1)1．实验部分 (6)1.1实验试剂 (6)1.2实验仪器 (7)1.3合成方法 (7)3，5-二三氟甲基溴苯的合成 (7)1.4.1反应原理 (7)1.4.2实验步骤 (7)1.43，5-二三氟甲基苯甲腈的合成 (7)1.5.1反应原理 (7)1.5.2实验步骤 (7)3，5-二三氟甲基苄胺的合成 (8)1.6.1反应原理 (8)1.6.2催化剂再生 (8)1.6.3催化剂的评价方法 (8)1.6.4实验步骤 (8)1.6.5原料与产品的分析方法 (8)2结果与讨论 (8)2.1 3，5-二三氟甲基溴苯的合成 (8)2.1.1反应温度的影响 (8)2.1.2反应溶剂的影响 (9)2.1.3结论 (9)2.2 3，5-二三氟甲基苯甲腈的合成 (9)2.2.1反应温度的影响 (9)2.2.2反应溶剂的影响 (9)2.3 3，5-二三氟甲基苄胺的合成 (9)2.3.1反应温度的影响 (10)2.3.2反应压力的影响 (10)2.3.3溶剂的影响 (10)2.3.4催化剂用量的影响 (11)2.3.5催化剂再生实验 (11)2.3.6搅拌速度的影响 (12)2.3.7催化剂制备重现性实验 (12)2.3.8催化剂稳定性实验 (12)2.3.9结论 (13)参考文献 (13)英文题目英文摘要关键词 (14)附录（英文文献翻译） (15)3,5-二三氟甲基苄胺合成的工艺研究导师：孙晶作者：高琼*(扬州大学，扬州，225002)摘要采用改性骨架镍催化剂进行苯甲腈液相催化加氢制苄胺工艺研究,并考察了反应温度、压力、溶剂类型和组成、催化剂用量对苄胺收率的影响。
在反应温度70℃,反应压力6.0MPa,乙醇为溶剂,溶剂与苯甲腈体积比4:1,催化剂与苯甲腈质量比1:7,搅拌速度300r/min,反应时间60～120min条件下,苯甲腈转化率大于99%,苄胺收率达98.74%,苄胺产品纯度高,催化剂活性及稳定性优良。
关键词苄胺，苯甲腈，液相催化加氢，改性骨架镍催化剂序言苄胺作为有机中间体广泛用于染料、农药、医药、人造树脂等化学品的制备，在杀虫剂的组分中，它用作细胞活性破坏剂，还可用作侵蚀抑制剂、二氧化碳的吸收剂。
苄胺是一种性质活泼的芳香胺化合物，可以与卤代烃、醛、羧酸等化合物反应，可以发生取代、氧化、酰化、重氮化、曼尼希等多类反应，因而用途非常广泛，比如，合成农药吡虫琳、合成农药中间体N,N一二乙基苄胺，合成医药中间体N,N一二(2-氯乙基)苄胺盐酸盐等。
随着我国医药、农药等精细化工行业的发展，苄胺的需求越来越大。
目前，我国工业生产苄胺的方法，主要是苄氯氨解法和苄氯与乌洛托品加成法。
采用这两种方法制备苄胺，收率分别为60%左右和43%左右，收率不高，实验步骤多，尚需改进。
苄胺作为有机中间体广泛用于染料、农药、人造树脂等化学品的制备，在杀虫剂的组分中，它用作细胞活性破坏剂，还可用作侵蚀抑制剂、二氧化碳的吸收剂。
苄胺具有较强的碱性，可与苯酚，对甲基苯酚，甲酸等生成加成产物。
同时苄胺也是重要的化工原料和精细化工中间体，在医药，农药，表面活性剂，缓蚀剂，染料，炸药，化学试剂，二氧化碳吸收等方面具有广泛的应用，目前国内外均致力于骨架镍化剂用于苯甲腈加氢研究，并取得一定成效。
国内外合成苄胺的方法有以下几种：以苄氯为原料加成或氨解合成苄胺。
加成法：由苄氯与乌洛托品作用，再经水解而得，其反应式如下:此方法早已成熟，实现了工业化[1]。
制备方法为[2]:将138.6克乌洛托品加入到720毫升三氯甲烷中，加热到50℃，然后加入126克苄氯，反应混合物在50℃加热2小时，回流5小时，然后在室温下保持12小时，再在50℃下加入900毫升乙醇,5分钟后加入36%的盐酸，反应混合物加热回流3个小时，在搅拌下冷却到50℃，再加入200毫升乙醇和80毫升盐酸，强烈搅拌下回流3小时，室温静止12小时，析出氯化铵晶体。
用500毫升乙醇洗涤两次。
剩余液在5-10℃冷却2小时，母液中有胺的盐酸盐析出，将胺的盐酸盐加入到三氯甲烷中，在强力搅拌下加入过量的氢氧化钠中和、分液，上层的三氯甲烷溶液干燥、蒸馏可得到63-65克苄胺，收率约为60%.氨解法:由苄氯与氨水作用，再经中和而得，其反应式如下:此方法现在己经实现了工业化。
制备方法[3]:在装有回流冷凝管、滴液漏斗和搅拌器的三口烧瓶中，加入氨水，滴加苄氯，控温30-34℃，分液，水层先减压蒸馏，再加入碱液，分液，减压蒸馏，产率为43.3%,为提高苄胺的产率，可添加一些相转移催化剂，如季胺盐、冠醚等。
氨解法和加成法两种方法基本相似，而后者在原料来源、经济效果等方面均优于前者。
此方法对温度和压力要求不高，设备投资少，目前虽已工业化，但苄胺的收率不高，尚需进一步改进。
以苯甲醛为原料氨化加氢法：羰基化合物与氨的还原氨化反应是合成伯胺的一个有效的常用的方法。
通常在活性镍存在下，羰基化合物与大量氨在乙醇中加氢。
采用芳醛，往往能得到满意的结果。
其反应方程式为:制备方法为[4]:在1200L的加氢高压釜中，将8kg兰尼镍催化剂、10g冰醋酸、110kg氨加入到250kg 甲醇和50Okg苯甲醛的混合物中，在100℃, 15MPa下反应大约3-5小时，每隔十分钟补充一下消耗的氢，加氢结束后维持压力和温度30分钟，过滤反应物，回收催化剂。
蒸馏产物得到470g苄胺，大约lkg 苄醇，不到lkg的二苄胺以及大约2kg的希夫碱，还有甲醇、反应水和氨。
产率为89%。
真空蒸馏可得到高纯度的苄胺。
也有使用BER-Pd(OAc)2催化剂[5]氨化加氢还原，苄胺的收率为84%. 此方法工艺清洁、简单，原料较便宜、收率高，是比较理想的合成方法。
苯甲醛肟合成苄胺：肟的还原是制备胺的方法之一，其反应式是：肟的还原通常采用的方法有1氢化锂铝作还原剂[6]2钠一液胺或钠一乙醇还原[7]3钠汞齐还原[8]这三种方法均需要在无水条件下进行，限制了工业化的发展。
4乙硼烷在105一110℃下于diglyme-THF 中进行反应，可得到苄胺[9]。
5催化加氢法[10]，催化剂一般采用Raney-Ni或Raney-Co，加氢的压力较高，需在200-220℃下进行。
6催化氢转移还原肟成胺[11]。
即在催化剂的存在下，用供氢体作为氢源对受氢体进行加氢的反应。
甲酸按是非常好的氢供体，具有价廉、易得、还原性能好、应用范围广等特点。
尤启冬等采用此方法，使用Pd-C作为催化剂，甲酸氨为氢供体，对苯甲醛肟加氢还原，苄胺的收率达到了84%，此方法虽然可以在常温下反应，但需要使用大量的催化剂，Pd-C催化剂与肪的重量比要达到1:1才可以得到较好的收率，这就限制了此方法进行工业化。
肟一般由醛或酮与经氨盐酸盐反应制得。
盖布瑞而(Gabriel S)合成法：[12]这是制备纯净的一级胺的一种方法，用邻苯二甲酰亚胺形成亚胺盐，再进行烷基化。
首先将无水碳酸钾和邻苯二甲酰亚胺粉末研细混匀，加入苄氯回流，水蒸汽蒸馏除去苄氯，结晶，冷却，吸滤，得到粗品，收率76%。
重结晶后得到N-苄基邻苯二甲酰亚胺，回收率80%。
再将粉状N-苄基邻苯二甲酰亚胺悬浮于乙醇中，加入水合肼，得到白色沉淀，接着用盐酸使它分解。
吸滤除去邻苯二甲酰肼，滤液用氢氧化钠溶液碱化，并用乙醚提取苄胺，蒸去乙醚，收集185-187℃馏份。
其反应方程式为:此方法步骤多，操作麻烦，最终收率不高，不适合工业化发展。
苯甲睛加氢还原制苄胺：根据加氢方式不同，可分为电化学还原和催化加氢还原两种方法。
电化学还原法：Krishnan[13]将Ni黑涂在石墨上制成电极，用EtOH-H2S04溶液作介质，通入电流，苯甲睛被还原成苄胺和二苄胺，收率可达到62一66%。
采用Pd-C作电极，也可能得到好的效果[14]电化学还原法耗能大，不利于工业化的发展。
催化加氢还原法：催化加氢法由苯甲睛催化加氢合成苄胺，这是一个比较复杂的反应。
其反应方程为[15]：从反应方程式可以看出，反应的副产物很多，可以生成二苄胺、希夫碱等化合物，导致苄胺的产率很低。
要想得到苄胺，需加入大量的氨或者使用醋酸等溶剂，这样又增加了后处理的步骤，提高了成本。
常用的催化剂是Raney-Ni或Raney-Co [161，使用这两种催化剂，都要采用很高压力。
Bhabanik. Sarmah和Nabin C.Ban研究了一种新型的温和、中性体系:Al-NiC12- 6H20-THF[17]，可以选择性还原有机官能团，使用此催化剂还原苯甲睛，苄胺的收率为90%.硼氢化钠是一种温和选择性还原剂，在一般条件下只能还原醛、酮和酰卤，对其它化合物，如亚砜、睛等则不起作用，加入某些金属盐能有效地提高硼氢化钠的还原能力。
GanemB[18]研究了使用COC12-NaBH4体系，还原苯甲睛，得到收率为72%的苄胺。
林荣辉等[19-20]研究了复合还原剂硼氢化钠/铁盐对睛类的还原情况，苄胺的收率为65%。
A.S.Bhanu等[21]研究了NaBH4-12体系还原睛为胺的情况，以苯甲睛为起始物，四氢呋喃为溶剂，NaBH4-12为催化剂，70℃反应3小时，得到苄胺的收率70%.有文献报道[22]，使用R2SeBr2 (R=CH2CH2Br或C2H5)和NaBH4的混合体系可以还原睛生成相应的胺。
还有文献报道[23]使用硼氢阴离子交换树脂体系((BER-CuC12/EtOH)做还原剂，还原睛类生成相应的胺，苄胺的收率为91%。
还有使用加氢铝锂还原加氢，采用相转移催化剂如15-crown-5在非极性溶剂如苯中制得苄胺，收率为95%[24]此反应催化剂价格较昂贵，不适合工业化。
使用叠氮化合物还原制备苄胺：在合成有机化学中，还原叠氮化合物制备胺类化合物是一类重要的引入胺基官能团的转化反应，一般先由含溴化合物与叠氮离子反应生成叠氮化合物，再还原叠氮化合物得到相应的胺化合物[25]。
反应式如下:有许多还原剂用来还原叠氮化合物，人们已经研究使用了不同的硼氢化物[26-31]、六甲基二硅硫烷[32一33]、Pd/C[34] .HS[35-36]. Ph3P/H20[37一38]，苄基三乙基胺基四钼硫酸盐[39]钐的化合物[40-42] `2LiAlH4[43-44] ` Lindlar催化剂[45]. Cr II/H+[46],Zn/HC1[47], Bu3SnH/AIBN[48]，氯化锡[49]等催化剂，这些催化剂都可以还原叠氮化合物制备相应的胺化合物。
Nung MingYong等使用BER-Ni(OAc)2[50]还原叠氮化合物，苄胺的收率为95% 。
Ahmed Kamal等[51]采用H2N-NMe2和FeC13 -6H20还原叠氮化合物，苄胺的收率为65%。
