有机化学常见问题解答
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有机化学综合复习题及解答1.写出下列反应的主要产物:(1).(CH 3)3CCH 2OH(2).(CH 3)2CC(CH 3)OH OH+(3).OH(4).NaBr,H SO (5).OH(6).OH22(7).CH 3C 2H 5HOH PBr (8).OCHCH2CH3(9).33H SO A()O (2)Zn,H 2OB(10).33125(2)H 3O 33H IO (11).解答:(CH 3)2CCHCH 3(1).(2).(3).CH 3CC(CH 3)3O (4).CH 3(CH 2)3CH 2BrBr(5).(6).CH 3(CH 2)5CHOHBr CH 3C 2H 5(7).(8)5.3+antiomerCH 3H 3C OHCHCH CH 2CH3(9).(10).CH 3C(CH 2)4CCH 3OO(11).33AB332.解释下列现象:(1)为什么乙二醇及其甲醚的沸点随分子量的增加而降低?CH2OH CH2OHCH2OCH3CH2OCH3 CH2OCH3CH2OHb.p.C C (2)下列醇的氧化(A)比(B)快?OHOH 2OO(A)(B)(3)在化合物(A)和(B)的椅式构象中,化合物(A)中的-OH在e键上,而化合物(B)中的-OH却处在a键上,为什么?(A)OH(B)OOOH解答:2.(1)醇分子中的羟基是高度极化的,能在分子间形成氢键,这样的羟基越多,形成的氢键越多,分子间的作用力越强,沸点越高。
甲醚的形成导致形成氢键的能力减弱,从而沸点降低。
(2)从产物看,反应(A)得到的是共轭体系的脂芳酮,而(B)没有这样的共轭体系。
另外,新制的MnO2特别适用于烯丙醇或苄醇氧化为醛酮,这可能与其机理和产物的稳定性有关。
(3)分子(A)不能形成氢键,羟基处于平伏键最稳定。
分子(B)由于含氧原子,羟基可以采用形成氢键的构象使分子稳定,只有羟基在直立键上,羟基才可能与氧原子形成氢键。
解答一1、有机化合物就是碳化合物。
典型有机化合物的一般特性是:容易燃烧;熔点低,多数固体有机物的熔点在室温和400℃之间;有机化合物通常难溶于水,易溶于有机溶剂;有机化合物的反应速度比较慢,并且常有副反应发生,因而收率低。
2、电子云分布对键轴呈圆柱形对称的轨道δ轨道,由它生成都的轨道,称为π轨道,由它生成的键称为π键。
3、(1)HF4、分解1mol 乙醇所需要的热能为:△H=(5×413.8C-H )+346.9C-C +359.5C-O +464.0O-H =3239.4kJ ·mol -1生成H 2C=CH 2和H 2O 所放出的热能为:△H=(4×413.8C-H )+610.3C=C +(2×64.0O-H )=3193.5kJ ·mol -1总的反应热变化是:△H=3239.4-3193.5=45.9kJ ·mol -1所以是吸热反应。
5、(1)H-F >H-O >H-N >H-C (2)C-F >C-O >C-Cl >C-N6、分子的偶极矩是键矩的向量和(它还包括中心原子由于存大孤对电子而产生的偶极矩)。
对称分子的偶极矩为零。
(μ=O)(3)CH 3CH 2Cl(4)CH 3CH 2NH 2(5)CH 3CN(6)CH3CH(7)(8)ICl(1)CH 3CH 3Cl(2)CH 3Cl CH 3(9)(μ=O)7、C :H=121.927.67:19.77.67=1:102所以实验式为CH 因为(CH )n=78,n(12+1)=78所以n=6即该有机物的分子式是C 6H 68、每一个分了中可能的硫原子数为:5734×0.034÷32=69、(1)双键,烯烃;(2)醚键,醚(3)羟基,醇(4)卤素,氯代烷(5)羧基,醛(6)羰基,铜(7)羰基,醛(8)烷基,芳烃(9)氨基,苯胺(10)硝基,硝基苯(11)巯基,硫醇10、根据共振结构彼此仅在电子排列一不同,而原子核的排列是完全相同的。
大学有机化学卤代烃取代、消去反应专题难题、易错题目解题技巧分题1:卤代烃取代反应活性的比较•在SN2亲核反应中,亲核体的亲核性与其碱性具有平行的趋势,但这一趋势并非总是成立。
那么什么情况下亲核体的亲核性可以根据其碱性来衡量,而什么时候不可以呢?有些亲核体提供的价电子的原子和另外一些亲核体提供价电子的原子不是同一种原子。
这些亲核体中心原子提供价电子能力比另外的那些亲核体的要强,但这些亲核体与质子结合能力较弱。
这些亲核体的亲核性(与碳核结合能力)比另外亲核体较强,这是由于亲核性主要衡量依据为亲核体中心原子提供价电子的能力,而并非亲核体与质子的结合能力(体现于碱性强弱)。
所以这一情况下不能用亲核体的碱性强弱来衡量。
例如,CN-和OH-这两种亲核体中,由于C原子的有效核电荷数比O原子的要小,CN-的C 原子中价电子受到C原子核的吸引力比OH-的O原子中价电子受到O原子核的吸引力较弱,所以CN-的中心原子提供电子能力要比OH-的强。
尽管CN-的碱性要比OH-的要弱,其与碳核结合能力却强于OH-的。
而有些亲核体提供的价电子的原子和另外一些亲核体提供价电子的原子是同一种原子,这些亲核体中心原子提供的价电子能力和另外那些亲核体的一样,此时大家可以用碱性强弱来判断其亲核性强弱。
若这些亲核体与氢原子结合力越强,与碳核结合力也越强,即亲核性越强。
例如,CH3COO-和OH-这两种亲核体中,提供的价电子的原子均为O原子,且它们均带一个单位负电荷,因此它们中心原子提供价电子的能力是一样的。
由于OH-与质子结合能力强于CH3COO-的,OH-与碳核结合力也比CH3COO-的强,即OH-亲核性强于CH3COO-的。
•在亲核体的亲核性可以根据其碱性来衡量的情况下,如何比较不同亲核体碱性强弱?不同亲核体与质子的结合能力体现于它们碱性强弱。
亲核体与质子结合所得对应的共轭酸提供质子能力越强,它们与质子结合能力就越弱。
也就是说某一亲核体对应的共轭酸酸性越强,其碱性越弱。
有机化学常见问题解答1. 价键理论、分子轨道理论有什么区别?[解答] 价键理论、分子轨道理论是目前关于共价键形成、本质的两个主要理论。
它们的不同之处在于价键理论是定域的,主要讨论两个原子之间的电子配对成键情况。
而分子轨道是以电子离域的观点为基础的。
在电子离域的共轭体系中,用分子分子轨道理论讨论问题可以避免价键理论定域的缺陷。
2. 异丁烷一元氯代时,产生如下两种可能异构体:3. 其异构体的相对含量是否与自由基稳定性相矛盾?[解答]:不矛盾。
反应活性是相对的。
叔丁烷中,叔氢有9个而甲基氢只有1个,甲基氢和叔氢的相对反应活性:25/9∶75/1≈1∶27。
说明叔氢的反应活性更大。
与自由基稳定性一致。
另外,氯原子比较活泼,氯代的选择性比较差,几率因素起作用较大。
如溴代时,溴原子的活性较低,反应的第一步是吸热的,所以选择性更好,主要是活性大的叔氢被取代。
4. 烯烃加溴是反式加成,其他加成也是反式吗?[解答]:不一定。
亲电加成反应是分步进行的,首先与亲电试剂反应,生成正离子活性中间体。
烯烃加溴,通常认为是经过环状溴翁离子中间体进行的,所以得到反式加成的结果:其他的加成反应并不一定经过环状中间体的过程,比如加 HBr ,首先得到碳正离子活性中间体:Cl2 可以形成翁离子,也可以形成碳正离子活性中间体,所以产物为顺式和反式两种产物。
5. 丙烯与氯气高温下反应,主要产物为α -H的氯代产物(A),为什么不产生亲电加成产物(B)?[解答]:烯烃与卤素在低温或无光照条件下,在液相中主要发生亲电加成反应。
在高温或光照条件下,主要发生自由基取代反应,一般取代在双键的α-H上。
这主要由于C—Cl键键能较小,高温下容易断裂而使反应可逆。
同时,取代反应的活性中间体更稳定。
6. 乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成,其反应速度哪个最快?为什么?[解答]:乙烯 < 丙烯 < 异丁烯。
决定于活性中间体碳正离子的稳定性次序。
有机化学习题与解答《有机化学》重点课程建设组编印2012.10目录第一章绪论---------------------------------------------------------4 第二章烷烃---------------------------------------------------------5 第三章单烯烃------------------------------------------------------12 第四章炔烃和二烯烃------------------------------------------------18 第五章脂环烃------------------------------------------------------28 第六章对映异构----------------------------------------------------34 第七章芳烃--------------------------------------------------------45 第八章现代物理实验方法的应用--------------------------------------54 第九章卤代烃------------------------------------------------------60 第十章醇酚醚----------------------------------------------------74 第十一章醛酮-----------------------------------------------------84 第十二章羧酸------------------------------------------------------92 第十三章羧酸衍生物------------------------------------------------95 第十四章含氮化合物------------------------------------------------97 第十五章杂环化合物-----------------------------------------------101 第十六章碳水化合物-----------------------------------------------104 第十七章蛋白质和核酸---------------------------------------------113 第十八章甾萜化合物-----------------------------------------------116第一章绪论习题1.甲基橙是一种含氧酸的钠盐,它的含碳量51.4%、氮12.8%、硫9.8%和钠7.0%,问甲基橙的实验式是什麽?2.胰岛素含硫3.4%,其分子量为5734,问一分子中可能有多少硫原子?3.元素定量分析结果,指出某一化合物的实验式为CH,测得其分子量为78,问它的分子式是什麽?4.根据键能数据,当乙烷(CH3-CH3)分子受热裂解时,哪种共价键首先破裂?为什么?这个过程是吸热反应还是放热反应?5.写出下列反应能量的变化?6、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。
有机化学实验基本技能问题及简答1、如何查阅有机化合物的物理常数?答:在进行或设计一个有机合成实验之前,必须首先弄清楚反应物料和生成物的物理常数,这样在反应、分离纯化时,才能设计出合理的工艺路线,操作时才能做到心中有数。
通常查找物理常数有四个途径:(1)在教材书中,每一章的物理性质都列出了一些常见化合物的物理常数。
另外,在多数实验教材书的附表中,也列有一些常见溶剂和物料物理常数。
(2)在图书馆中,查阅相关的手册。
主要查阅有机化合物手册、有机合成手册、化学手册、物理化学手册等。
(3)在网上查找,有些网站和化学品电子手册专门提供物理常数。
(4)在实验室的试剂瓶上,一般都列有主要物理性质的常数。
2、简述使用小台秤的注意事项?答:小台秤是有机合成实验中,常用于称量物料质量的仪器。
在称量前,应先观察两臂是否平衡,指针是否在标尺中央。
如果不在中央,可调节两端的平衡螺丝,使指针指向标尺中央,两臂即达到平衡。
称量时,将物料放在左盘上,右盘上加砝码。
为了保持台秤清洁,所称物料不能直接放在托盘上,应放在清洁、干燥的称量瓶、表面皿、硫酸纸或烧杯中进行称量。
加砝码时,应用镊子(不能直接用手)先大后小的加。
称量后,应将砝码放回盒中,将游码复原至刻度0。
3、有机化学反应加热有哪些方法?答:有机反应最常用的是通过石棉网上加热,不能直接用火加热。
否则仪器容易受热不均匀而破裂。
如果要控制加热的温度,增大受热面积,使反应物质受热均匀,避免局部过热而分解,石棉网加热仍很不均匀,故在减压蒸馏、或回流低沸点易燃物等操作中不能适用,最好用适当的热浴加热。
(1)水浴:适用于加热温度不超过100℃的反应。
如果加热温度在90℃以下,可浸在水中加热。
如果加热温度在90-100℃时,可用沸水浴或蒸汽浴加热。
(2)油浴:加热温度在100℃-250℃时,可用油浴。
油浴的优点是可通过控温仪使温度控制在一定范围内,容器内的反应物料受热均匀。
容器内的反应温度一般要比油浴温度低20℃左右。
《有机化学》习 题 解 答——宏博主编. 理工大学. 2005.1第二版第一章1-1 有机化合物一般具有什么特点? 答:(1)有机化合物分子中,原子之间是以共价键相连;(2)在有机化合物中,碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键;两碳原子间可以单键、双键或叁键相连,碳原子间可以是链状,也可以是环状,且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子;(3)大多数有机物不易溶于水,易燃烧;液体易挥发;固体熔点低; (4)有机化合物的化学反应速率一般较小;有机反应常伴有副反应。
1-2 根据键能数据,判断乙烷分子CH 3CH 3在受热裂解时,哪种共价键易发生平均断裂? 答:在乙烷分子中,C –C 间键能为347.3 kJ /mol, 而C –H 间键能为414.2 kJ /mol. 由于C –C 间键能小于C –H 间键能,所以乙烷受热裂解时,C -C 键易发生平均断裂。
1-3根据电负性数据,以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。
O -H , N -H , H 3C -Br , O ═C ═O ,C ─O , H 2C ═O 答: +--δδH O+--δδH N-+-δδBr C H 3-+-==δδδO C O-+=δδO C H 21-4 指出下列化合物的偶极矩大小次序。
CH 3CH 2Cl, CH 3CH 2Br, CH 3CH 2CH 3, CH 3C ≡N, CH 3CH ≡CH 2 答:CH 3 C ≡N > CH 3CH 2Cl > CH 3CH 2Br > CH 3CH=CH 2 > CH 3CH 2CH 31-5 解释下列术语。
键能,键的离解能, 共价键,σ键,π键,键长,键角,电负性,极性共价键,诱导效应,路易斯酸(碱), 共价键均裂,共价键异裂,碳正离子,碳负离子,碳自由基,离子型反应,自由基型反应 答案略,见教材相关容1-6 下列各物种,哪个是路易斯酸?哪个是路易斯碱?(C 2H 5)2O ,NO 2 ,+CH 3CH 2 ,NH 3BF 3 ,,..CH 3CH2+AlCl 3,I -,H 2O ....:CH 3CH 2OH ....H 3+O ,,NH 4+,,NC-HCC -Br + , Br -HO -, SO 3 ,CH 3SCH 3....,C 6H 5NH 2 ,..(C 6H 5)3P ..答: 路易斯酸: BF 3 ,NO 2 ,CH 3CH 2 ,AlCl 3 , H 3O , NH 4 , SO 3 , Br +++++路易斯碱: :NH 3,(C 2H 5)2O ,CH 3CH 2 , I ,H 2O , CH 3CH 2OH ,..........CN,Br , HO ,CH 3 S CH 3 , C 6H 5NH 2 , (C 6H 5)3P:......CCH ,1-7 指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。
有机化学研究岗面试问题及答案解析在应聘有机化学研究岗位时,面试是一个重要的环节。
面试过程中,面试官通常会提出一系列的问题,考察应聘者对有机化学的理解、实验经验和解决问题的能力。
本文将介绍一些常见的有机化学研究岗面试问题,并提供相应的答案解析。
问题一:请介绍一下你的研究方向和研究内容。
答案解析:在回答这个问题时,应聘者需要简洁明了地介绍自己在有机化学研究方面的专长和研究内容。
可以提到自己的研究主题、所使用的实验技术和研究方法,以及在研究中取得的成果。
注意不要过于冗长,突出自己的研究亮点。
问题二:请介绍一下你在有机合成领域的实验经验。
答案解析:在回答这个问题时,应聘者可以列举自己在有机合成领域进行的实验和反应类型,如醇的脱水、酯的酯化等。
并可以深入阐述实验设计的合理性、操作方法的熟练程度以及对实验结果的分析和解读能力。
问题三:请解释一下有机化学中的取代反应和消除反应的区别。
答案解析:有机化学中的取代反应和消除反应是常见的反应类型。
取代反应是指在有机分子中,某些原子或原子团被其他原子或原子团取代,生成新的化合物。
消除反应是指有机分子中两个相邻的原子团之间发生脱去分子的过程,生成双键或叁键。
因此,取代反应和消除反应的本质区别在于反应的结果以及反应机理的不同。
问题四:请解释一下SN1和SN2反应的机理及区别。
答案解析:SN1和SN2反应是取代反应中常见的两种机理。
SN1反应是一步机制,即离子中间体的形成和生成产物的过程各自独立进行。
SN1反应速率受到底物浓度的影响,生成产物的立体化学性质由离子中间体决定。
SN2反应是一步机制,即离子中间体的形成和生成产物的过程同时进行。
SN2反应速率受到底物和试剂浓度的影响,生成产物中取代基的立体化学性质由反应过程中的氢原子和取代基的排布方式决定。
问题五:请解释一下E1和E2消除反应的机理及区别。
答案解析:E1和E2消除反应是消除反应中常见的两种机制。
E1消除反应是一步机制,即生成产物和生成离子中间体的过程各自独立进行。
有机化学习题指导第一章绪论1、根据碳是四价,氢是一价,氧是二价,把一列分子式写成任何一种可能的构造式:解:由题意得:C3H8 C3H8O C4H10CH3CH2 CH3COCH3CH3CH3CH2COH CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH32、区别键的解离能和键能这两个概念。
键能指当A和B两个原子(气态)结合生成A B分子(气态)时,放出的能量。
使1mol双原子分子(气态)共价键断裂形成原子(气态)时所需要的能量称为键的解离能。
共价键断裂时,必须吸热,△H为正值,形成共价键时放热,△H为负值。
也就是说,键能为负值,解离能为正值;对于双原子分子,键的解离能就是键能,对于多原子分子中键能和解离能在概念上是有区别的,多原子的分子中共价键的键能是指同一类的共价键的解离能的平均值。
3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
CH 3CHCHCH3CH 3CH 2ClCH 3CHCH3OH双键氯 羟基CH 3CH 2CHOCH 3CO CH 3CH 3CH 2COOH羰基(醛基) 羰基(酮基) 羧基NH 2CH 3CCCH3氨基叁键4、根据电负性数据,用δ+和δ-标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。
COOHCH 3CH 2BrNHδδδδδδδδ第二章 烷 烃1. 用系统命名法命名下列化合物:CH 3CHCHCH2CHCH 3CH 3CH 2CH 3CH 3(C 2H 5)2CHCH(C 2H 5)CH 2CHCH 2CH 3CH(CH3)2(1)(2)2,5-二甲基-3-乙基已烷 2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷CH 3CH(CH 2CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 2CH 3)CH 3(3)(4)3,4,4,6-四甲基辛烷2,2,4-三甲基戊烷(5)(6)3,3,6,7-四甲基癸烷 4-甲基-3,3-二乙基-5-(1-甲基乙基)辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之: 1.仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的C 5H 12;CCH 3H 3CCH 3CH 3构造式键线式 2,2-二甲基丙烷2.仅含有一个叔氢的C 5H 12;CH3CH2CHCH3CH3构造式键线式2-二甲基丁烷3.仅含有伯氢和叔氢的C5H12。
第1篇一、有机化学基础1. 简述有机化学的研究范围和重要性。
2. 有机化合物的分类有哪些?请举例说明。
3. 碳的成键方式有哪些?分别举例说明。
4. 简述有机化合物的命名原则。
5. 有机化合物的官能团有哪些?请举例说明。
6. 碳链异构、位置异构、构象异构分别是什么?请举例说明。
7. 简述有机反应的类型和特点。
8. 请列举几种常见的有机合成方法。
9. 有机反应机理中,自由基、亲电、亲核、氧化还原等概念分别是什么?10. 简述有机反应的立体化学。
二、无机化学基础1. 简述无机化学的研究范围和重要性。
2. 无机化合物的分类有哪些?请举例说明。
3. 离子键、共价键、金属键、氢键等概念分别是什么?4. 简述原子轨道杂化理论。
5. 请列举几种常见的无机化合物类型。
6. 无机化合物的命名原则有哪些?7. 简述酸碱理论。
8. 请列举几种常见的无机反应类型。
9. 无机反应机理中,氧化还原、配位、取代等概念分别是什么?10. 简述无机化学中的热力学和动力学。
三、有机无机交叉学科1. 有机无机交叉学科的研究范围有哪些?2. 请列举几种常见的有机无机交叉学科领域。
3. 有机无机交叉学科在实际应用中有哪些优势?4. 请举例说明有机无机交叉学科在药物合成、材料科学等领域的应用。
5. 有机无机交叉学科的研究方法有哪些?6. 简述有机无机交叉学科在新能源、环境保护等领域的应用前景。
7. 请列举几种有机无机交叉学科的研究热点。
8. 有机无机交叉学科在国内外的发展现状如何?9. 有机无机交叉学科的研究成果有哪些?10. 有机无机交叉学科对相关学科的影响有哪些?四、实验技能1. 简述实验室安全操作规程。
2. 请列举几种常见的有机合成实验操作。
3. 简述几种常见的有机化合物分离纯化方法。
4. 请列举几种常见的无机化合物制备方法。
5. 简述实验室数据处理和误差分析的方法。
6. 请列举几种常见的有机化学实验仪器及其使用方法。
7. 简述几种常见的无机化学实验仪器及其使用方法。
《有机化学》习题解答(共38页)--本页仅作为文档封面,使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--《有机化学》习题解答主编贺敏强副主编赵红韦正友黄勤安科学出版社第1章 烷烃1.解:有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的组成、结构、性质及其变化规律的一门学科。
有机化合物的特性主要体现在化合物数目多、易燃、熔点低、易溶于有机溶剂、反应速率慢且副反应多等方面。
2.解:布朗斯特酸碱概念为:凡能释放质子的任何分子或离子是酸;凡能与质子结合的任何分子或离子都碱。
而路易斯酸碱概念则为:凡能接受外来电子对的分子、基团或离子是酸;凡能给予电子对的分子、基团或离子是碱。
3.解:(2),(3),(4)有极性。
4.解:路易斯酸:H +,R +,AlCl 3,SnCl 2,+NO 2。
路易斯碱:OH ―,X ―,HOH ,RO ―,ROR ,ROH 。
5.解:6.解:样品中碳的质量分数=%8.85%10051.6441247.20%100=⨯⨯=⨯mgmg 样品质量样品中碳质量氢的质量分数=%2.14%10051.618234.8=⨯⨯mgmg 碳氢质量分数之和为100%,故不含其他元素。
C : H =2:112.14:128.85= 实验式为CH 2实验式量= 12×1+1×2=14。
已知相对分子质量为84,故该化合物的分子式为C 6H 12。
第2章 链烃CH3ClCH 3CHCH 3CH 3C N1.解:(1) 4,6-二甲基-3-乙基辛烷(2) 3-甲基-6-乙基辛烷(3) 5,6-二甲基-2-庚烯(4) 5-甲基-4-乙基-3-辛烯(5) 2-甲基-6-乙基-4-辛烯(6)(E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(7) 3-戊烯-1-炔(8) 2-己烯-4-炔(9)(2E,4E)-2,4-己二烯(10)(5Z)-2,6-二甲基-5-乙基-2,5-辛二烯(11)(12) CH3C CH(CH2)2CH C CH3CH2CH3CH32.解:(1)H 优势构象为(d)。
有机化学实验试题库一、填空题:1、苯甲酸乙酯的合成反应中通常加入苯或环己烷的目的是。
答:及时带走反应中生成的水分,使反应平衡右移。
2、若回流太快,会引起现象。
答:液泛。
3、浓硫酸在酯化反应中的作用是和。
答:催化剂和吸(脱)水剂。
4、通常在情况下用水浴加热回流。
答:反应温度较低;物质高温下易于分解时。
5、分水器通常可在情况下使用。
答:将低沸点物质移出反应体系。
6、减压蒸馏通常是用于的物质。
答:常压蒸馏时未达沸点极易分解氧化活聚合(或沸点高、热稳定性差)。
7、减压蒸馏装置由、和三部分组成。
答:蒸馏、抽气(减压)、保护和测压8、当用油泵进行减压时,为了防止易挥发的有机溶剂、酸性物质和水汽进入油泵,降低油泵效率,必须在馏液接收器与油泵之间依次安装、、等吸收装置。
答:冷却肼、硅胶或CaCl2,NaOH,石蜡片。
9、水泵减压下所能达到的最低压力为。
答:当时室温下的水蒸气压。
10、减压毛细管的作用是。
答:使少量空气进入,作为液体沸腾的气化中心,使蒸馏平稳进行。
11、减压蒸馏安全瓶的作用是。
答:调节系统压力及放气。
12、沸点与压力的关系是压力升高,沸点升高;压力降低,沸点降低。
答:压力升高,沸点升高;压力降低,沸点降低。
13、减压蒸馏时,往往需要一毛细管插入烧瓶底部,它能冒出,成为液体的,同时又起搅拌作用,防止液体。
答:气泡、气化中心、暴沸。
14、减压蒸馏操作前,需要估计在一定压力下蒸馏物的,或在一定温度下蒸馏所需要的。
答:沸点、压力。
15、减压蒸馏前,应该将混合物中的在常压下首先除去,以防止大量进入吸收塔,甚至进入,降低的效率。
答:低沸点有机物、蒸馏、易挥发有机物、油泵、油泵。
16、减压蒸馏应选用壁厚耐压的或仪器,禁用底仪器,以防在受压力不均而引起爆炸,连接处亦需利用耐压像皮管。
答:圆形、梨形、平。
17、苯甲醛发生Cannizzaro反应后的混合物中含有的苯甲醛,可通过洗涤法除去。
答:饱和亚硫酸氢钠。
18、可根据判断苯甲醛的歧化反应是否完全。
有机化学常见问题解答1. 价键理论、分子轨道理论有什么区别?[解答] 价键理论、分子轨道理论是目前关于共价键形成、本质的两个主要理论。
它们的不同之处在于价键理论是定域的,主要讨论两个原子之间的电子配对成键情况。
而分子轨道是以电子离域的观点为基础的。
在电子离域的共轭体系中,用分子分子轨道理论讨论问题可以避免价键理论定域的缺陷。
2. 异丁烷一元氯代时,产生如下两种可能异构体:3. 其异构体的相对含量是否与自由基稳定性相矛盾?[解答]:不矛盾。
反应活性是相对的。
叔丁烷中,叔氢有9个而甲基氢只有1个,甲基氢和叔氢的相对反应活性:25/9∶75/1≈1∶27。
说明叔氢的反应活性更大。
与自由基稳定性一致。
另外,氯原子比较活泼,氯代的选择性比较差,几率因素起作用较大。
如溴代时,溴原子的活性较低,反应的第一步是吸热的,所以选择性更好,主要是活性大的叔氢被取代。
4. 烯烃加溴是反式加成,其他加成也是反式吗?[解答]:不一定。
亲电加成反应是分步进行的,首先与亲电试剂反应,生成正离子活性中间体。
烯烃加溴,通常认为是经过环状溴翁离子中间体进行的,所以得到反式加成的结果:其他的加成反应并不一定经过环状中间体的过程,比如加 HBr ,首先得到碳正离子活性中间体:Cl2 可以形成翁离子,也可以形成碳正离子活性中间体,所以产物为顺式和反式两种产物。
5. 丙烯与氯气高温下反应,主要产物为α -H的氯代产物(A),为什么不产生亲电加成产物(B)?[解答]:烯烃与卤素在低温或无光照条件下,在液相中主要发生亲电加成反应。
在高温或光照条件下,主要发生自由基取代反应,一般取代在双键的α-H上。
这主要由于C—Cl键键能较小,高温下容易断裂而使反应可逆。
同时,取代反应的活性中间体更稳定。
6. 乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成,其反应速度哪个最快?为什么?[解答]:乙烯 < 丙烯 < 异丁烯。
决定于活性中间体碳正离子的稳定性次序。
7. 下列反应如何完成?[解答]:(1)稀、冷 KMnO4,OH-(2)CH3COOOH , CH3COOH8. 叁键比双键更不饱和,为什么亲电加成的活性还不如双键大?[解答]:叁键碳原子sp杂化,双键碳原子sp2杂化。
电负性Csp>Csp 2,σ键长sp-sp<sp2-sp 2叁键中形成两个π键的 p 轨道交盖的程度比在双键中更大,结合更紧密。
故不易发生给出电子的亲电加成反应。
9. 烯烃比炔烃更易发生亲电加成反应(Cl2、HCl、Br2、H2O,H+等),但当这些亲电试剂与炔烃作用时,反应很易停留在卤代烯烃阶段,进一步加成需要更强烈的条件,是否矛盾?[解答]:不矛盾。
叁键发生亲电加成确实没有双键活泼。
如:但在卤代烯烃的结构中,卤素的吸电子作用降低了双键碳上的电子云密度,使得亲电反应不易进一步发生。
所以反应易停留在卤代烯烃阶段。
10. 为什么烯烃不能与 HCN 反应?[解答]:烯烃与HBr、HCl等无机强酸发生亲电加成反应,反应的第一步(速度决定步骤)为质子对π键的亲电进攻生成碳正离子。
HCN 是弱酸,没有足够的 H + 对双键进行亲电进攻。
所以反应不能发生。
11.为什么烯烃不能与 HCN 反应,炔烃却可以?[解答]:乙炔与 HCN 发生的是亲核加成。
碱可以催化反应。
反应中CN—先进攻叁键,生成负离子 - CH=CHCN ,它再与氢离子作用,完成反应。
烯烃π键不易受亲核试剂进攻,不易发生亲核加成反应。
另一方面,乙烯即使与 CN —加成,生成的负离子— CH 2 CH 2 CN 很不稳定。
所以烯烃,不能与 HCN 反应。
炔烃却可以。
12. 丙炔加水时生成丙酮而不是丙醛,是否符合不对称加成规则?[解答]:产物丙酮是由符合不对称加成规则加成的的中间产物烯醇互变异构而来。
加成取向符合不对称加成规则。
13. 反式二取代环己烷是否一定比顺式结构稳定?[解答]:不一定。
取代基在 e 键上的构象比较稳定。
以二甲基环己烷为例:反式 1,2- 二甲基环己烷和 1,3- 二甲基环己烷的顺式结构,取代基都可以在 e 键上,此种构象是最稳定的。
(反) -1,2- 二甲基环己烷(顺) -1,3- 二甲基环己烷14. 如何判断化合物的芳烃性?[解答]:化合物的芳烃性需要同时符合三个条件:首先π电子数符合 4n+2 ,是一个闭合的大π键,而且在同一个平面上。
15. 老师:我记不住第一类和第二类定位基,有没有简单的记忆法?[解答]:与苯环连接的碳原子上如果有重键的话(双键,三健等),一般来说,这个基团就是第二类的定位基。
16. 萘的亲电取代反应往往发生在α位,那么如何制备β位取代物?[解答]:萘的α位活性比β位大,所以取代反应一般得到的是α位产物。
原子在空间上有相互干扰作用,因此α - 萘磺酸是比较不稳定的,在较高的温度下会转位成β - 萘磺酸,因此萘的其他β - 衍生物往往通过β -萘磺酸来制取。
17. 取代联苯如何进行亲电取代反应的定位?[解答]:联苯可以看作一个苯环是另一个苯环的取代基,苯环是第一类定位基,是使苯环活化的,容易发生亲电取代反应。
当联苯上还有取代基时,首先判断这个取代基是第几类的定位基:如果是第一类的,则亲电取代反应发生在与定位基相连的苯环,因为它受二个第一类定位基的活化,亲电取代反应容易进行。
如果是第二类的,则亲电取代反应发生在不与定位基相连的苯环。
18. 为什么叔卤烷易发生 SN1 反应,不容易发生 SN2 反应?[解答]:单分子亲核取代( SN1 )反应分两步进行,第一步决定反应速度,中间体为碳正离子,由于烃基是供电子基,叔碳正离子的稳定性大于仲碳正离子和伯正离,子,因而叔卤烷易发生 SN1 反应。
双分子亲核取代( SN2 )反应一步进行,空间位阻决定反应速度,由于叔卤烷空间位阻大,因而叔卤烷不易发生 SN2 反应。
19. 能用于制备相应的 Grignard 试剂吗?[解答]:不能。
Grignard 试剂非常活泼,能发生多种化学反应。
如果遇有活泼氢的化合物(如水、醇、氨等)则分解为烷烃。
20. 氯乙烯是卤代烃,为什么不易发生亲核取代反应?[解答]:乙烯型卤代烯烃: P-π 共轭, C-X 键更为紧密,不易发生一般的取代反应。
氯苯有相似的情况21. 如何判断卤代烃在碱性条件下,是发生取代反应还是发生消除反应?[解答]:卤代烃在碱性条件下,水解生成醇的取代反应和消除生成烯烃的反应是相互竞的。
在稀 NaOH, 乙醇 - 水条件下,生成醇。
在浓 NaOH- 乙醇条件下,生成烯烃。
22. 经常遇到比较卤化物在无水丙酮与 NaI 反应活性次序的习题,应该如何比较[解答]:氯代烷或溴代烷在丙酮溶液中可与 NaI 作用,发生卤原子之间的取代反应,得到碘代烷,反应按 SN2 历程进行。
由于 SN2 反应的速度取决于空间位阻,因而反应由快到慢次序为伯卤烷、仲卤烷、叔卤烷。
23. 如何比较亲核基团 PhO- 、H2O 、OH- 的亲核性大小?[解答]:试剂的亲核性是指它与带正电荷碳原子的结合能力。
对于亲核原子相同的亲核基团,碱性强亲核性也强。
因而亲核性由大到小: OH- 、PhO - 、H 2O24. 在卤代烃的特征鉴别方法中,为什么叔卤烷与 AgNO 3 -C 2 H 5 OH 溶液沉淀立刻生成,而伯卤烷与 AgNO 3 -C 2 H 5 OH 溶液沉淀需加热才生成?[解答]:卤代烃与 AgNO 3 -C 2 H 5 OH 溶液作用,可观察到卤化银的沉淀生成,反应按 SN1 历程进行。
由于决速步中间体为碳正离子,根据碳正离子的稳定性不同,卤化银沉淀生成速度不同,因此可以鉴别不同结构的卤代烃。
25. 醚和醇都是含氧化合物,为什么低级醚类比相同碳原子数的醇的沸点要低得多[解答]:这是因为醚分子中没有羟基,不存在由于氢键的生成而发生的缔合现象。
26.硫醇的结构与醇相似,但硫醇的沸点比相应的醇低(虽然硫醇的分子量较大)为什么?[解答]:这是因为硫醇不能形成氢键。
27. 苯酚遇三氯化铁会显色,这是发生了什么反应?[解答]:酚及其衍生物、烯醇都能与三氯化铁水溶液反应生成有色的络离子。
28. 用 Williamson 反应制备混合醚,应选择方法 1 ,还是方法 2 ?为什么?[解答]:应选择方法 1 。
因为 Williamson 反应属SN2历程,如采用叔卤代烷位阻很大,不利于SN2反应,而有利于 E2 反应,得到消除产物,所以反应应用伯卤代烷作为反应原料。
29. 醇、酚及醚结构中氧原子是采用怎样的杂化状态?[解答]:醇中氧原子SP3杂化;脂肪醚中氧原子 SP3杂化 , 芳香醚中氧原子SP2杂化;酚中氧原子SP2杂化。
30. 发生芳环上亲电取代反应,苯酚和苯哪个活性大?为什么?[解答]:苯酚的活性大。
因为酚羟基是个强的供电基,使苯环上的电子云密度增加,有利于芳环上亲电取代反应。
31. 环氧丙烷的开环反应,酸催化和碱催化有何不同?[解答]:碱催化反应:烷氧基进攻的是氧环中取代基较少的碳原子;酸催化反应:烷氧基进攻的是氧环中取代基较多的碳原子。
32. 怎样分离乙醚 (bp34.5 0 C) 与正丁烷 (bp36.1 0 C) ?[解答]:一般醚可与浓酸形成佯盐而溶于酸层,佯盐被水稀释时发生分解而恢复为醚。
所以可先用浓酸萃取,然后分层,酸层加水后再分出醚即可。
33. 为什么醛酮易发生亲核加成而烯烃易发生亲电加成?[解答]:醛酮分子中都存在,由于氧的电负性强,碳氧双键中电子云偏向于氧,带部分正电荷的碳易被带负电荷或带部分未共用电子对的基团或分子进攻,从而发生亲核加成。
而烯烃C=C 的碳原子对π 电子云的束缚较小,使烯烃具有供电性能,易受到带正电或带部分正电荷的亲电试剂进攻,易发生亲电加成。
34.醛酮发生亲核加成活性顺序怎样?[解答]:醛酮发生亲核加成活性与羰基的活性(电子效应,位阻效应)和亲核试剂有关,在亲核试剂相同情况下,羰基碳原子上正电荷越多,位阻越小,亲核加成活性越大。
如下列化合物加成活性顺序为:35.哪些化合物能顺利地和 NaHSO 4 反应?[解答]:醛、脂肪族甲基酮和低级环酮(环内碳原子在 8 个以下)能与 NaHSO3 加成,非甲基酮和苯乙酮及环内碳原子在 8 个以上环酮不能顺利地和 NaHSO4 反应。
36.哪些化合物能发生碘仿反应?有什么应用?[解答]:醛、酮分子中的α 氢原子容易被卤素取代,生成α - 卤代醛、酮,凡具有结构的醛、酮(即乙醛和甲基酮)与卤素的碱溶液(亦即次卤酸盐溶液)作用时,总是生成三卤甲烷,因而称为卤仿反应。
由于卤素的碱溶液(次卤酸)本身是氧化剂,能把基团氧化成基团,因而具有的伯醇、仲醇也能发生卤仿反应。
因为碘仿是不溶于水的亮黄色固体,且有特殊气味,由此可以很易识别是否发生碘仿反应,以此鉴别乙醛、甲基酮以及含有的醇。