卤代烃习题讲解1

学科：化学 专题：卤代烃练习一题一下列反应中，属于消去反应的是( )A.溴乙烷与NaOH 水溶液混合加热B.一氯甲烷与KOH 的乙醇溶液混合加热C.氯苯与NaOH 水溶液混合加热D.2-溴丁烷与KOH 的乙醇溶液混合加热题二为了检验溴乙烷中含有溴元素，以下操作顺序合理的是( )①加AgNO 3溶液 ②加NaOH 溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加硝酸至溶液显酸性A ．②①③⑤B ．②④⑤③C ．②③⑤①D ．②①⑤③题三分子式是C 3H 6Cl 2的有机物，若再有一个H 原子被Cl 原子取代，则生成的C 3H 5Cl 3有两种同分异构体，则原有机物C 3H 6Cl 2应该是( )A ．1,3-二氯丙烷B ．1,1-二氯丙烷C ．1,2-二氯丙烷D ．2,2-二氯丙烷题四下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是（ ）A.CH 2===CH —CH 2CH 2ClB.CH 3CH 2Cl题五下列分子组成中，所有原子不可能在同一平面的是（ ）A.乙烷B.乙烯C.乙炔D. 苯题六下列反应中，属于取代反应的是（ ）①CH 3CH===CH 2＋Br 2CH 3CHBrCH 2Br ②CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 2===CH 2＋H 2O③CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4△CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ④C 6H 6＋HNO 3――→浓H 2SO 4△C 6H 5NO 2＋H 2OA.①②B.③④C.①③D.②④题七根据下面合成路线完成有关问题：（1）写出A 、B 、C 结构简式：A ：___________，B ：____________，C ：___________。

（2）各步反应类型：①______________,②______________,③______________, ④______________,⑤______________。

一、卤代烃1. 定义：烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物。

【答案】卤素原子2. 官能团：一X 卤素原子(碳卤键)3. 分类：第12讲卤代烃知识导航知识精讲二、卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，将卤素原子作为取代基，其余命名规则与烃类的命名相似。

及时小练（1）CH2ClCHClCH2CH3：_________________________；（2）CH2== CHCH2CH2Br：_________________________；（3）：_________________________。

【答案】(1)1,2-二氯丁烷；(2)4-溴-1-丁烯；(3)4-溴-3-甲基-1-丁烯三、卤代烃的物理性质1. 几种氯代烃的密度和沸点2. 物理性质变化规律(1)状态：常温下，少数卤代烃为气体(如一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷)，大多为液体或固体。

(2)溶解性：卤代烃_____于水，____于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂，如氯仿、CCl4。

(3)熔沸点：沸点随碳原子数目的增加而______，碳原子数相同时，支链越多沸点越______。

(4)密度：①卤代烃的密度都______相应的烃，随着烃基中碳原子数目的增加而______。

如ρ(CH3Cl) ____ ρ(CH3CH2Cl)_____ ρ(CH4)。

②一氟代烃、一氯代烃的密度______水，其余卤代烃密度一般都比水大。

【答案】(1)气体液体固体(2)不溶可溶(3)升高低(4)高于减小＞＞小于四、溴乙烷的结构与物理性质1. 溴乙烷的结构2. 溴乙烷的物理性质五、溴乙烷的化学性质1．取代反应(水解反应)取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。

待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C-X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+)，卤素原子带部分负电荷(δ-)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+—Xδ-。

学员编号：年级：高二课时数： 2学员姓名：辅导科目：化学学科教师：授课类型T C 卤代烃T 分析推理授课日期及时段教学内容引导回顾知识点解题方法1.苯及其同系物 1 熟悉并掌握结构与性质2.卤代烃 2. 熟悉掌握概念、分类3.溴乙烷 3. 熟悉并掌握溴乙烷的性质同步讲解(1)烃分子中的氢原子被卤素原子取代后新生成的化合物叫卤代烃。

(2)卤代烃有多种分类方法。

根据分子里所含卤素的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃等；根据分子中卤素原子的多少可分为一卤代烃和多卤代烃；根据卤代烃分子中的烃基可分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃或脂肪卤代烃和芳香卤代烃，等等。

一卤代烃的通式为R—X。

(3)卤代烃的物理性质。

①常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体。

②所有卤代烃都不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。

某些卤代烃是很好的有机溶剂。

③卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的增加而升高，且均高于相应烷烃。

④卤代烃的同分异构体的沸点随烃基中支链的增加而降低。

⑤同一烃基的不同卤代烃随卤素原子的相对原子质量的增大而增大。

如：相对原子质量RF<RCl<RBr<RI。

⑥卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大；卤代烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降低。

【例1】下列说法中，正确的是()A．所有的卤代烃都不溶于水B．所有的卤代烃均为液体或固体C．所有的卤代烃都符合C n H2n＋1X通式D．所有的卤代烃的密度都比水的密度小【解析】所有的卤代烃都不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂；一氯代烷的密度均小于水的密度，而溴乙烷的密度就比水大，多卤代烃的密度也不一定小于1，如CCl4的密度就比水的大。

少数卤代烃为气体，如CH3Cl、CH3F等为气体，只有饱和一元卤代烃才符合C n H2n＋1X通式。

【答案】 A下列有机物中，不属于卤代烃的是(A)【答案】 B(1)分子结构。

(2)物理性质。

（人教版选修5）专题08卤代烃（解析版）（人教版选修5）专题08 卤代烃一、选择题(每小题3分，共48分)1、溴乙烷中混有杂质乙醇，除去乙醇的方法是()A．加热蒸发B．过滤C．加水、萃取、分液D．加苯、萃取、分液答案 C解析本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。

溴乙烷难溶于水，而乙醇可与水以任意比例互溶，故可向混合液中加水进行萃取，然后分液即可除去。

2下列有关氟氯代烷的说法中，不正确的是（）A.氟氯代烷是一类含氟和含氯的卤代烃B.氟氯代烷化学性质稳定，有毒C.氟氯代烷大多无色、无臭、无毒D.在平流层中，氟氯代烷在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应答案 B解析氟氯代烷无毒，B选项错误。

3、下列物质中，不属于卤代烃的是()A．CH2Cl2B．CCl2F2C．D．答案 C解析A选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物，A属于卤代烃；B选项是CH4中两个氢原子被两个氯原子取代，另两个氢原子被两个氟原子取代，都是卤素原子，B属于卤代烃；C选项中的氢原子被硝基取代，属于硝基化合物，不属于卤代烃；D选项中的氢原子被溴原子取代，属于卤代烃。

4、下列关于溴乙烷的叙述中，正确的是()A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯C．将溴乙烷滴入AgNO3溶液中，立即有淡黄色沉淀生成D．实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷答案 A解析溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成乙烯；二者的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆，B错误。

溴乙烷难溶于水，也不能在水中电离出Br－，将其滴入AgNO3溶液中，不会发生反应，C错误。

乙烯与溴水反应生成1,2-二溴乙烷，通常用乙烯与溴化氢反应制取溴乙烷，D错误。

5、下列关于卤代烃的说法正确的是()A．在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴离子B．在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键C．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，不属于卤代烃D．卤代烃的沸点比相应烷烃的沸点低答案 B解析在卤代烃分子中，卤素原子与碳原子是以共价键结合的，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A错，B对；聚四氟乙烯虽然是高聚物，但是也属于卤代烃，C错；卤代烃的沸点比相应烷烃的沸点高，D错。

第三章烃的衍生物第一节卤代烃基础过关练题组一卤代烃的概念与分类1.(2020河北邯郸高二下月考)下列有机物不属于卤代烃的是( )A.2-氯丁烷B.四氯化碳C.硝基苯D.氯仿2.(2020辽宁师大附中高二上月考)氟利昂-12是甲烷的氯、氟代物,结构式为,下列有关叙述正确的是( )A.它只有一种结构B.它的空间构型是正四面体C.它常温下是无色气体D.它溶于水可以电离出氟离子和氯离子题组二卤代烃的物理性质3.有机物大多易挥发,因此许多有机物保存时为避免挥发损失,可加一层水,即“水封”。

下列有机物可以用“水封法”保存的是( )A.乙醇B.氯仿C.乙醛D.乙酸乙酯4.下列关于卤代烃的叙述错误的是( )A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点一般逐渐升高B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高题组三卤代烃的化学性质5.(2020山东模拟)2-氯丁烷常用于有机合成等,有关2-氯丁烷的叙述正确的是( )A.分子式为C4H8Cl2B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C.不溶于水,可溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D.与氢氧化钠的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应生成的有机产物只有一种6.(2020上海杨浦校级模拟)下列卤代烃不能由烃和HCl加成制得的是(深度解析)A. B.C. D.7.(2020北京丰台高二上期末)下列卤代烃能发生消去反应的是( )A.CH3BrB.C.D.8.卤代烃R—CH2—CH2—X中存在的化学键如图所示,则下列说法正确的是( )A.发生水解反应时,被破坏的键是④B.发生消去反应时,被破坏的键是①和②C.发生水解反应时,被破坏的键是①和④D.发生消去反应时,被破坏的键是①和③9.下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热,不能发生消去反应的是( )①②③④⑤⑥CH3ClA.①③⑥B.②③⑤C.全部D.②④10.(2020甘肃静宁一中高二上期末)由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH),依次发生的反应类型是( )A.水解消去加成B.取代加成水解C.消去水解取代D.消去加成取代11.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是(深度解析)A.①②B.②③C.③④D.①④12.聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过其他塑料,被称为“塑料王”。

卤代烃精选题及其解1．写出一溴代丁烯的各种构型异构体、将其命名、并从结构上加以归类。

解：（提示：本题用来练习命名、分类等。

）先写出丁烯的各种构型异构体，既 有如下四种。

化合物１各个碳上的氢原子均不相同，分别被溴取代后得化合物５、６、７和 ８。

化合物６有一手性碳原子，可写出一对对映体。

化合物８中碳碳双键的两个碳原子上分别连有两个不同的原子或基团，可写出两个顺反异构体（请同学自己写出）。

在５、６、７和８中，５为卤代烯烃、６为烯丙式卤代烃、７和８为乙烯式卤代烃（余下的请同学自己写出）。

2．用反应式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列试剂反应的主要产物并指出主要反应的类型。

NaOH(水) (2) KOH(醇) (3)镁,乙醚; 然后加入乙炔 (4) NaI/丙酮 (5) NH 3 (6) NaCN (7) AgNO 3,醇 (8) 丙炔钠解：（括号内的解释为提示内容）(1) 正丁醇；水解反应，S N 2。

(2) 1-丁烯；消除反应（强碱性条件，氢氧化钾醇溶液的碱性比氢氧化钾水溶液的碱性强得多）。

(3) 乙炔基溴化镁；氢交换反应（先生成正丁基溴化镁，乙炔的酸性相对较大，和正丁基溴化镁发生氢交换，本反应是制备炔基溴化镁的一种方法）。

(4) 正丁基碘；S N 2（NaI 溶于丙酮，NaBr 不溶于丙酮，生成溴化钠是反应的驱动力）。

(5) 溴化正丁铵；S N 2 。

(6) CH 3(CH 2)2CH 2CN ；S N 2。

(7) CH 3(CH 2)2CH 2NO 3；S N 1（生成不容于醇的溴化银是反应的驱动力）。

(8) 2-庚炔；S N 2 (偶联反应)。

2C CH 2CH CH 2H 3CCH 2CBrCH 2H 3C CHBr CH CH 2H 3CCH 2CH CHBr5678H 3CCH 2CH CH 2C CCH 3HH 3C H CC 3HHH 3CC C 3CH 3H H1234α-溴代乙苯的反应请同学自己写出。

第三章烃的衍生物第一节卤代烃必备知识基础练1.下列关于卤代烃的叙述错误的是( )A.随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高B.随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐增大C.等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低D.等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,沸点越高,一氯代烃的沸点逐渐升高,A项正确;随着碳原子数的增多,一氯代烃的密度逐渐减小,B项错误;等碳原子数的一氯代烃,支链越多,沸点越低,C项正确;等碳原子数的一卤代烃,卤素的原子序数越大,分子间作用力越大,沸点越高,D项正确。

2.(双选)下列关于卤代烃的叙述正确的是( )A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生水解反应,但不一定发生消去反应C.所有卤代烃都含有卤素原子D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的,但不一定都是密度比水小的液体,例如一氯甲烷是气体,溴乙烷密度比水大,A项错误;卤代烃分子中,连有卤素原子的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上还必须连有氢原子时,才可发生消去反应,因此B项正确;所有卤代烃都含有卤素原子,C项正确;卤代烃不一定是通过取代反应制得的,也可以通过加成反应,D项错误。

3.(江苏淮安高二月考)2-溴丁烷在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应后的产物有( )A.1种B.2种C.3种D.4种解析2-溴丁烷的结构简式是,在该物质分子中Br原子连接的C原子有两种不同位置的H原子,因此2-溴丁烷与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应产生的有机化合物有CH2CHCH2CH3、CH3CH CH—CH3两种不同结构。

4.如图装置可用于溴乙烷与氢氧化钠乙醇溶液反应的生成物乙烯的检验,下列说法不正确的是( )A.该反应为消去反应B.反应过程中可观察到酸性KMnO4溶液褪色C.可用溴水代替酸性KMnO4溶液D.乙烯难溶于水,故装置②可以省去,该反应属于消去反应,故A正确;产物乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;由于乙烯可以与溴单质发生加成反应而使溴水褪色,故可用溴水代替酸性KMnO4溶液来检验实验中是否有乙烯生成,故C正确;从装置①导气管出来的气体除了乙烯外,还有乙醇,乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,干扰乙烯的检验,故装置②的目的是除去乙醇,不可省去,故D错误。

第三节卤代烃[ 学习目标定位]认识卤代烃的构成和构造特色，能够依据溴乙烷的分子构造剖析推断其化学性质，会判断卤代烃的反响种类，知道卤代烃在有机合成中的应用。

1．在烃分子中引入—X 原子有以下两种门路：(1)烃与卤素单质的代替反响：光照①CH3CH3＋ Cl 2――→ CH3CH2Cl ＋ HCl；(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反响：①CH3— CH===CH2＋ Br2―→ CH3CHBrCH2Br；催化剂②CH2===CH2＋ HBr ――→ CH3— CH2Br；③CH≡CH＋ 2Br 2―→ CHBr2CHBr2；催化剂④CH≡CH＋ HBr ――→ CH2===CHBr。

2．卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子代替后所生成的化合物。

3．依据分子里所含卤素原子种类的不一样，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；依据分子中卤素原子数量的不一样，卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃。

4．常温下，卤代烃中除少量为气体外，大部分为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。

某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂研究点一溴乙烷的分子构造与性质1．纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。

溴乙烷的分子式为C2H5Br，构造简式为CH3CH2Br，官能团为—Br 。

2．溴乙烷分子的 C— Br 键为极性键，简单断裂，溴原子易被其余原子或原子团代替。

如溴乙烷与 NaOH溶液共热时，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基代替，反响的化学方程水式是 CH3CH2Br ＋NaOH――→ CH3CH2OH＋ NaBr，该反响种类是水解反响( 或代替反响 ) ，NaOH的作△用是作催化剂，同时中和生成的HBr，均衡右移使反响比较完全。

3．按表中实验操作达成实验，并填写下表：实验操作实验现象实验结论将溴乙烷加到 NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾反响产生的气体经水洗溶液中生成的气体分子中含有后，能使酸性 KMnO4溶液碳碳不饱和键退色(1) 溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，溴乙烷分子中的C— Br 键及相邻 C 原子上的C— H 键断裂，生成碳碳双键，反响的化学方程式是(2) 消去反响：有机化合物在必定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子( 如 H2 O、 HX 等) ，而生成含不饱和键化合物的反响。

卤代烃复习学案及习题(含答案)卤代烃学案及习题一、知识点梳理、课堂练习、例题详解1.定义和分类.(1).定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.一卤代烃的通式：R—X.(2).分类：①．按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃.②．按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃.③．按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃.④．按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃.2.物理通性(1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（式量）增加，其熔、沸点和密度也增大.（沸点和熔点大于相应的烃）(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.3.化学性质：与溴乙烷相似.(1).水解反应.(1)溴乙烷的水解反应.实验①大试管中加入5mL溴乙烷.②加入15mL20%NaOH溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.现象：大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH3CH2Br +H-OH CH3CH2OH + HBr或：CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH + NaBr[讨论]：①.该反应属于哪一种化学反应类型？取代反应NaOH②．该反应比较缓慢，若既能加快此反应的速率，又能提高乙醇的产量，可采取什么措施？可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是水解反应吸热，NaOH 溶液与HBr 反应，减小HBr 的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH 3CH 2OH 的浓度增大. ③．为什么要加入HNO 3酸化溶液？中和过量的NaOH 溶液，防止生成Ag 2O 暗褐色沉淀，防止对Br -的检验产生干扰. (2).溴乙烷的消去反应.实验①.大试管中加入5mL 溴乙烷.②.加入15mL 饱和KOH 乙醇溶液，加热.③.向大试管中加入稀HNO 3酸化.④.滴加2DAgNO 3溶液. 现象：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成.反应原理：CH 3CH 2Br + NaOH CH 2＝CH 2 + NaBr + H 2O消去反应：有机化合物在一定条件下，从分子中脱去一个小分子（如H 2O 、HX 等）而生成不饱和（含双键或叁键）化合物的反应，叫消去反应.一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上. [讨论]：①． 为什么不用NaOH 水溶液而用醇溶液？ 用NaOH 水溶液反应将朝着水解的方向进行. ②．乙醇在反应中起到了什么作用？ 乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解.③．检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO 4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？除去HBr ，因为HBr 也能使KMnO 4酸性溶液褪色. ④.C(CH 3)3－CH 2Br 能否发生消去反应？ 不能.因为相邻碳原子上没有氢原子.⑤.2－溴丁烷 消去反应的产物有几种？乙醇 CH 3CH CH 2BrCH 3CH3CH == CHCH3 (81%) CH3CH2CH == CH2 (19%)札依采夫规则：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的碳原子上.例1下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（）例2下列关于氟氯烃的说法中，不正确的是（）A．氟氯烃是一类含氟和氯得卤代烃B．氟氯烃化学性质稳定，有毒C．氟氯烃大多数无色，无臭，无毒D．在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产生氯原子可引发损耗O3的循环反应例3有关溴乙烷的以下叙述中正确的是（）A．溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂B．在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀C．溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇D．溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的4.制法.(1).烷烃和芳香烃的卤代反应.(2).不饱和烃加成.5.卤代烃在有机合成中的应用.欲将溴乙烷转化为二溴乙烷，写出有关的化学方程式.[补充知识]：1.卤代烃的同分异构体.(1).一卤代烃同分异构体的书写方法.①.等效氢问题（对称轴）.正丁烷分子中的对称：1CH32CH23CH24CH3，异丁烷分子中的对称：（1CH3）22CH3CH3，②.C4H9Cl分子中存在着“碳链异构”和“官能团位置异构”两种异构类型.(2).二卤代烃同分异构体的书写方法.C 3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位(3).多卤代烃同分异构体的书写方法（等效思想）二氯代苯有三种同分异构体，四氯代苯也有三种同分异构体，即苯环上的二氯与四氢等效，可进行思维转换.2.卤代烃的某些物理性质解释.(1).比相应烷烃沸点高.C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br > C2H6，②C2H5Br的极性比C2H6大，导致C2H5Br分子间作用力增大，沸点升高.(2).随C原子个数递增，饱和一元卤代烷密度减小，如ρ(CH3Cl) > ρ(C2H5Cl) > ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子数增多，Cl%减小.(3).随C原子数增多，饱和一氯代烷沸点升高，是因为分子量增大，分子间作用力增大，沸点升高.(4).相同碳原子数的一氯代烷支链越多沸点越低，可理解为支链越多，分子的直径越大，分子间距增大，分子间作用力下降，沸点越低.例4分子式为C4H9Cl的同分异构体有（）A．1种B．2种 C．3种D．4种解析：首先写出碳链的异构，在每一种碳链的基础下再把氯原子取代上去看共有几种同分异构体。

卤代烃 学案及习题1.定义：烃分子中的__________被__________取代后生成的化合物，称为卤代烃。

卤代烃含有的元素：C 、H 、X （X ＝卤素，包括F 、Cl 、Br 、I ） 通式：R －X【练习1】 下列哪些属于卤代烃？(1) CH 4 (2)CH 3Cl (3)C 2H 6 (4)C 2H 5Br (5) CH 2=CH 2 (6)CH 2=CHBr (7)(9) CH 3CH=CH 2 (10)CH 3CH=CHBr (11)CH 2Br-CH 2Br 答：。

2.卤代烃的主要性质常温下，大多为_______；不溶于______，能溶于大多数________，是有机合成的重要原料，如氯乙烯、四氟乙烯等。

一、溴乙烷的物性与结构溴乙烷的物性 卤代烃除少数为_________，绝大多数______或 ________，密度比水大，卤代烃_________水，可溶于______有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。

沸点______（易_______），熔沸点大于同碳个数的烃。

写出溴乙烷的分子式、结构式和结构简式________________ ____________________ ____________________在溴乙烷分子中，由于受到__________的影响，分子的化学活性__________。

由于溴原子吸引电子能力强，C —Br 键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。

所以由于官能团－Br 的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。

溴乙烷在水中能否电离出溴离子?小结：检验溴乙烷中Br 元素的步骤。

① NaOH 水溶液② HNO 3溶液中和③ AgNO 3溶液二、溴乙烷的化学性质1.与NaOH 水溶液的取代反应：[思考]溴乙烷中的哪个原子比较容易被取代？取代产物可能是什么？CH 3CH 2—Br + Na —OH —→_______________________ [实验探究]设计实验检验反应产物中是否有Br —生成。

第44讲卤代烃<@>故知重温1. 组成与结构(1) 卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

饱和一元卤代烃的通式为C n H2n± i X。

(2) 官能团是—X(F、Cl、Br、I)。

2. 物理性质(1) 通常情况下，除CH3CI、CH3CH2CI、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。

(2) 沸点①比同碳原子数的烷烃沸点高；②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高—(3) 溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。

(4) 密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。

3. 化学性质(1)水解反应①反应条件：氢氧化钠水溶液，加热。

②C2H5Br在碱性条件下水解的反应式为H2OC2H5Br + NaOH ----- > C2H5OH + NaBr。

△③用R—X表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为H2OR—X + NaOH ------ > R—OH + NaX。

△(2 )消去反应①概念有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H?。

、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。

②反应条件：氢氧化钠乙醇溶液，加热③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为醇C2H5Br + NaOH ------- >CH2===CH2 f+ NaBr + 出0。

△④CH S—CH2 +2Na()H一* C'feCH f +2NaX+2HJ)or r △ ------------------------------------------------------------- X X4. 卤代烃的获取方法(1) 取代反应光如乙烷与Cl2:CH3CH3+CI2―CH3C H2CI+HCI；苯与Br2 :〈~~、4-Br2"恥》_gr +HBr；△C2H5OH 与HBr : C2H5OH + HBr ------ >C2H5Br + H2O。

高中化学《卤代烃》练习题（附答案解析）学校:___________姓名：___________班级：______________一、单选题1．下列有机物在常温常压下呈气态的是 （ ） A ．乙烷B ．溴乙烷C ．乙醇D ．乙醛2．下列叙述不正确的是（ ）A ．2 氯丁烷在浓硫酸加热下消去可得到两种烯烃B ．1mol 丙炔与HCl 充分加成后最多能与6mol 2Cl 发生取代反应C ．乙烯和聚乙炔都能使溴的四氧化碳溶液褪色D ．甲烷性质稳定，在高温下能分解 3．常温常压下为气体的有机物是（ ）① 一氯甲烷 ② 二氯甲烷 ③ 甲醇 ④ 甲醛 ⑤ 甲酸 A ．①②B ．②④⑤C ．③⑤D ．①④4．下列物质不属于卤代烃的是（ ） A ．CH 2ClCH 2ClB．C ．氯乙烯D ．四氯化碳5．制取下列物质时，用乙烯作原料不能一步完成的是（ ） A ．CH 3CH 2ClB ．CH 2=CHClC ．CH 3CH 2OHD ．CH 2Br-CH 2Br6．下列实验操作，现象及结论都正确的是（ ）A．A B．B C．C D．D7．下列物质与水混合后静置，不出现分层的是（）A．三氯甲烷B．乙醇C．苯D．乙酸乙酯8．下列有关2-氯丁烷的叙述正确的是（）A．分子式为C4H8Cl2B．与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀C．易溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等多数有机溶剂D．与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物有两种9．下列图中的实验方案，不能．．达到相应实验目的是（）A．对钢铁闸门防腐保护B．除去CO2气体中混有的SO2C．验证CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热产物有乙烯生成D．验证CuSO4对H2O2分解反应有催化作用10．下列实验装置能达到相应实验目的的是（）A ．用甲装置收集NO 2B ．用乙装置验证SO 2的漂白性C ．用丙装置检验溴乙烷消去产物中含有乙烯D ．用丁装置除去Na 2CO 3固体中少量的NaHCO 311．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（ ） A ．乙醛与氧气制乙酸；苯与氢气制环己烷 B ．葡萄糖与新制银氨溶液共热；蔗糖与稀硫酸共热 C ．丙酮与氢气反应制2-丙醇；乙烯与氯化氯反应制氯乙烷 D ．乙醇与乙酸制乙酸乙酯；溴乙烷与氢氧化钠醇溶液制乙烯 12．下列有机化学方程式或离子方程式书写正确的是（ ）A ．氯乙烷在NaOH 乙醇溶液中的反应：3232CH CH Cl NaOH CH CH OH NaCl ∆+−−−→+乙醇B ．实验室制取三硝基甲苯TNT ：C ．苯酚钠溶液中通入足量的2CO ：2+CO 2+H 2O →2+Na 2CO 3D ．乙酸和乙醇酯化反应：18183323232CH COOH CH CH OHCH COOCH CH H O ++浓硫酸加热13．下列实验操作能达到实验目的的是（ ）A．A B．B C．C D．D二、填空题14．按要求写出下列化学方程式：(1)甲苯→TNT_______；(2)丙烯→聚丙烯_______；(3)2-溴丙烷→丙烯_______；(4)CaC2→乙炔_______。

(时间：30分钟)考查点一卤代烃的性质及应用1．下列物质中，不属于卤代烃的是()。

A．CH2Cl2B．CCl2F2D．CH3COCl解析卤代烃是卤素原子取代了烃分子中的氢原子，卤代烃中含有碳、氢和卤素原子，也可不含氢原子，但不能含有其他元素的原子。

答案 D2．为了使氯乙烷的水解反应进行比较完全，水解时需加入()。

A．NaCl B．NaHSO4C．NaOH D．乙醇解析卤代烃水解的条件为NaOH水溶液、加热。

答案 C3．下列关于卤代烃的叙述中正确的是()。

A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的解析A有的是气体；B有的不能如CH3Cl；D有的可以通过加成制得。

答案 C4．以溴乙烷为原料制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()。

解析在有机物的制备反应中，应尽量选择步骤少、产率高、副反应少的合成路线。

对此题而言，选择加成反应比取代反应要好得多，而使用加成反应，必须先发生消去反应生成不饱和烃，显然D的步骤较少，最后产率也较高。

答案 D5．为了保护臭氧层，可采取的有效措施是()。

A．减少二氧化硫的排放量B．减少含铅废气的排放量C．减少氟氯烃的排放量D．减少二氧化碳的排放量解析氟氯烃、氮的氧化物是破坏臭氧层的主要物质。

答案 C6．下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是()。

解析能发生消去反应的卤代烃，其结构特点是：有β碳原子，而且β碳原子上连有0氢原子；C中无β碳原子，A中的β碳原子上没有氢原子，所以A、C都不能发生消去反应；D发生消去反应后可得到两种烯烃：CH2===CH—CH2—CH3 或CH3—CH===CH—CH3；B发生消去反应后只得到答案 B7．卤代烃R—CH2—CH2—X中的化学键如下图所示，则下列说法正确的是()。

A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和②B．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③C．当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是①D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②解析卤代烃的水解反应实质上就是取代反应，反应中—X被—OH取代了，所以被破坏的只有①；卤代烃的消去反应是相邻两个碳原子上的一个—X和一个—H一同被脱去，而生成不饱和烃和卤化氢的反应，被破坏的键应该是①和③。

第三节 卤代烃一、卤代烃旳消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？卤代烃旳化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)旳作用所致。

卤原子结合电子旳能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键旳极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很轻易断裂而发生化学反应。

1．消去反应(1)消去反应旳实质：从分子中相邻旳两个碳原子上脱去一种卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。

例如：CH 3CH 2Cl ：＋NaOH ――→醇△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O (2)卤代烃旳消去反应规律①没有邻位碳原子旳卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。

②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子旳卤代烃也不能发生消去反应。

例如：。

③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应也许生成不一样旳产物。

例如：CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。

有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。

例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 2．消去反应与水解反应旳比较反应类型 反应条件 键旳变化 卤代烃旳构造特点 重要生成物 水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇 消去反应NaOH 醇溶液C —X 与C —H 键断裂与X 相连旳C 旳邻位C 上有H烯烃或炔烃(或—C≡C—) 与H —X键生成双键或碳碳三键。

(2)与—X 相连碳原子旳邻位碳上有氢原子旳卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。

二、怎样检查卤代烃中旳卤素？ 1．试验原理R —X ＋H 2O ――→NaOH △R —OH ＋HX HX ＋NaOH===NaX ＋H 2O HNO 3＋NaOH===NaNO 3＋H 2O AgNO 3＋NaX===AgX↓＋NaNO 3根据沉淀(AgX)旳颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。

第三章烃的衍生物第一节卤代烃课后·训练提升基础巩固1.运动员的腿部肌肉不小心挫伤,队医马上对准该运动员的受伤部位喷射一种名叫氯乙烷的药剂(沸点约为12 ℃)进行冷冻麻醉处理。

关于氯乙烷的说法不正确的是( )。

A.在一定条件下能发生水解反应B.一定条件下反应可以制备乙烯C.该物质易溶于水D.该物质官能团的名称是氯原子答案:C2.下表为部分一氯代烷的结构简式和一些实验数据:以下对表中物质与数据的分析归纳,错误的是( )。

A.物质①②③⑤互为同系物B.一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而升高C.一氯代烷的沸点随着碳原子数的增多而趋于升高D.一氯代烷的相对密度随着碳原子数的增多而趋于减小答案:B解析:由⑥和⑦的沸点比较可知,一氯代烷同分异构体的沸点随着支链的增多而降低。

3.下列关于卤代烃的叙述正确的是( )。

A.所有卤代烃都是难溶于水、密度比水大的液体B.所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C.所有卤代烃都含有卤素原子D.所有卤代烃都是通过取代反应制得的答案:C解析:卤代烃一般都难溶于水,但是卤代烃的密度不一定比水大,也不全是液体,例如,一氯甲烷就是气体,A项不正确;不是所有的卤代烃在适当条件下都能发生消去反应,只有与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子的才能发生消去反应,B项不正确;卤代烃的官能团就是卤素原子,故所有卤代烃都含有卤素原子,C项正确;并非所有卤代烃都是通过取代反应制得的,有些也可以通过加成反应制得,D项不正确。

4.反应条件是影响有机化学反应的重要因素。

下列各组物质的反应产物与反应条件无关的是( )。

A.甲苯与Br2B.丙烯与溴的CCl4溶液C.溴乙烷与氢氧化钠D.铁与浓硫酸答案:B解析:甲苯与Br2在光照条件下,甲基上的氢原子被Br原子取代,而在FeBr3作催化剂的条件下,苯环上的氢被Br原子取代,故A项不符合题意;丙烯与溴的CCl4溶液在任何条件下均发生加成反应,故B项符合题意;溴乙烷与氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成乙醇,而与氢氧化钠的醇溶液混合加热,发生消去反应生成乙烯,故C项不符合题意;铁与浓硫酸常温下钝化,在加热条件下生成二氧化硫等气体,故D项不符合题意。