11.7丙二酸二乙酯的结构与性质

丙二酸二乙酯 酸式分解
丙二酸二乙酯，又称为二乙基丙烯酸酯，是一种无色透明液体，化学式为
C10H16O4，分子量为200.23。

在化学反应中，丙二酸二乙酯能够发生酸式分解反应。

酸式分解是指一个酸在水中分解成氢离子和相应的负离子的反应。

丙二酸二乙酯在酸式分解反应中会分解为丙二酸和乙醇。

该反应的化学方程式为：C10H16O4 + H2O → C4H6O4 + 2C2H5OH
在反应中，丙二酸二乙酯与水反应生成丙二酸和乙醇。

此反应是可逆反应，当反应物浓度大于产物浓度时，反应会向左移动，当产物浓度大于反应物浓度时，
反应会向右移动。

丙二酸二乙酯酸式分解反应的速度受到多种因素的影响，包括反应物浓度、温度、催化剂等。

在高温和强酸的条件下，反应速度会加快。

总之，丙二酸二乙酯在酸式分解反应中会分解为丙二酸和乙醇，该反应的化学方程式为C10H16O4 + H2O → C4H6O4 + 2C2H5OH，反应速度受多种因素的影响。

OO O EtOC2H5O-C-C-OC2H5 + H-CH2CCH3
O OO H2O C2H5O-C-C-CH2CCH 3
O O -CO C2H5O-C-CH2CCH3
O O C2H5O-C-OC2H5 + H-CH 2CCH3
NaH
H2O
O O C2H5O-C-CH2CCH3
O O C-OC2H5 + H-CH 2CCH3
OH H2O
-
H
+
- CO2
O
CH3CCH2CH2CH2COH
O
O
CH3CCH2COEt EtO
-
CH2=CHCOCH3
O CH3C COOH
稀-OH
O CCH3
H+
-CO2

例3: 选用合适的原料制备下列结构的化合物。
O O CH3CCH2CH2CH2COH
O O
O O CH3CCH2CH2CH2CCH3
解：
CH3CCH2COEt EtO
-
CH2=CHCO2Et
O CH3C-CH-COOEt CH2CH2COOC2H5 O
O CH
(1) 稀 NaOH (2)H 3O+ (3)
CH3CCCOOEt C2 H5
T.M
苯甲酰基
合成练习题：
加热生成酯基
成环
二、乙酰乙酸乙酯的互变异构现象
它能与 HCN、亚硫酸氢钠发生加成反应，也 能与羟胺苯肼加成生成肟和苯腙，能被还原 成 β - 羟基酸酯。这些反应说明它具有酮式结 构。 酮式结构：CH3COCH2COOC2H5 但它还具有如下的特殊性质：它能使溴的乙 醇溶液退色，说明分子中具有C=C；与Na反 应放出 H ，生成钠的衍生物；与乙酰氯作用 生成酯。这些反应均说明分子中有 -OH 存在。 烯醇式结构：CH3C=CHCOOC2H5 OH

二乙基水杨醛和丙二酸二乙酯原理二乙基水杨醛和丙二酸二乙酯是两种常见的有机化合物，它们在化学实验和工业生产中具有重要的应用价值。

本文将从原理角度介绍二乙基水杨醛和丙二酸二乙酯的特性及其在化学领域中的应用。

二乙基水杨醛，化学式为C10H12O2，是一种有机醛类化合物。

它具有独特的芳香气味，可以溶解于乙醇、醚和酯等有机溶剂中。

二乙基水杨醛是一种重要的化工原料，广泛应用于医药、香料和染料等领域。

丙二酸二乙酯，化学式为C10H16O4，是一种有机酯类化合物。

它具有无色无味的液体状态，可溶于醇类、酮类和酯类溶剂。

丙二酸二乙酯是一种常用的溶剂，在合成有机化合物、制备树脂和涂料等领域有广泛应用。

二乙基水杨醛和丙二酸二乙酯的合成原理是通过化学反应得到的。

二乙基水杨醛可以通过对水杨酸进行氧化还原反应得到，反应方程式为：C8H8O3 + 2C2H5OH → C10H12O2 + 2H2O丙二酸二乙酯可以通过对乙醇进行酯化反应得到，反应方程式为：2C2H5OH + C4H6O4 → C10H16O4 + 2H2O二乙基水杨醛和丙二酸二乙酯在实验室和工业中具有广泛的应用。

二乙基水杨醛可以用作合成香料和染料的原料，也可以用于制备医药中间体。

丙二酸二乙酯则可以用作溶剂，用于合成农药、染料和树脂等有机化合物。

二乙基水杨醛还有一些其他的应用。

例如，它可以用作脱水剂，用于去除水分。

同时，由于其具有抗氧化和抗菌作用，二乙基水杨醛也被广泛应用于防腐剂和防霉剂的制备。

丙二酸二乙酯也有一些特殊的应用。

由于其具有良好的溶解性和稳定性，丙二酸二乙酯常被用作涂料和胶黏剂的成分。

此外，它还可以用作合成树脂的交联剂，提高树脂的硬度和耐磨性。

总结起来，二乙基水杨醛和丙二酸二乙酯是两种重要的有机化合物，在化学实验和工业生产中有广泛的应用。

它们的合成原理清晰，应用领域多样。

二乙基水杨醛和丙二酸二乙酯的研究和开发将进一步促进化学领域的发展。

丙二酸二乙酯结构今天我们来聊一聊丙二酸二乙酯这个化合物，这玩意儿的名字听起来挺高大上的，长得也有点像是复古玻璃瓶中的魔法药水。

它是一种有机化合物，大家可以把它简单理解为两个乙酯分子和一个丙二酸分子结合在一起，形成一种新的化学品。

这个丙二酸二乙酯长得跟那些平凡无奇的有机化合物不一样，它看起来就像一个酒吧里的大明星，总是给人一种高端大气上档次的感觉。

它的分子结构既复杂又有趣，就像是一幅抽象艺术品，让人忍不住想要深入探索其中的奥秘。

如果把丙二酸二乙酯比作一顿美食的话，那它绝对是一道精致的大餐，让人垂涎三尺。

它的化学性质相当稳定，可以用在各种工业生产中，大显身手。

不过记住啊，别轻易惹怒了它，它虽然看起来文质彬彬，但一旦发起火来，那可是谁也拦不住的。

丙二酸二乙酯这个家伙可真是个万人迷，它在化工领域可是大有用场的呀。

比如说，它可以用来做溶剂、涂料、染料等等，简直就是个化学界的全能选手。

而且它的适用范围也很广泛，不管是制药、农药、还是涂料工业，统统都能轻松hold住。

虽然丙二酸二乙酯看似高高在上，但其实它的制备方法并不复杂。

只要有丙二酸和乙醇这两样东西，再加上一点点酸（用于催化反应），就能把它们炼制成这款神奇的东西。

简单来说，就是把几样原料放一起搅拌，然后等待一段时间，就能看到奇迹的发生。

不过话说回来，虽然丙二酸二乙酯看起来高大上，但它也有自己的缺点。

比如说，它对于环境的影响并不小，不小心泼到地上可是会污染土壤的。

所以在使用的时候一定要小心翼翼，避免不必要的事故发生。

丙二酸二乙酯这个家伙是个比较神奇的有机化合物，既高端大气上档次，又富有活力与魅力。

它的存在为化工界注入了一股清流，让人对于化学的奥秘有了更深一步的探索。

希望大家在使用它的时候，能够做到小心谨慎，发挥它的优点，避免它的缺点，让我们共同创造一个更美好的化学世界吧！。

谢谢你的阅读
❖ 知识就是财富 ❖ 丰富你的人生
71、既然我已经踏上这条道路，那么，任何东西都不应妨碍我沿着这条路走下去。——康德 72、家庭成为快乐的种子在外也不致成为障碍物但在旅行之际却是夜间的伴侣。——西塞罗 73、坚持志伟大的事业需要始终不渝的精神。——伏尔泰 74、路漫漫其修道远，吾将上下而求索。——屈原 75、内外相应，言行相称。——韩非
丙二酸二乙酯资料
51、没有哪个社会可以制订一部永远 适用的 宪法， 甚至一 条永远 适用的 法律。 ——杰 斐逊 52、法律源于人的自卫本能。——英 格索尔
53、人们通常会发现，法律就是这样 一种的 网，触 犯法律 的人， 小的可 以穿网 而过， 大的可 以破网 而出， 只有中 等的才 会坠入 网中。 ——申 斯通 54、法律就是法律它是一座雄伟的大 夏，庇 护着我 们大家 ；它的 每一块 砖石都 垒在另 一块砖 石上。 ——高 尔斯华 绥 55、今天的法律未必明天仍是法律。 ——罗·伯顿

丙二酸二乙酯第一部分：化学品名称化学品中文名称：丙二酸二乙酯化学品英文名称：diethyl malonate中文名称2：胡萝卜酸乙酯英文名称2：malonic ester技术说明书编码：1863CAS No.：105-53-3分子式：C7H12O4分子量：160.17第二部分：成分/组成信息有害物成分:丙二酸二乙酯含量：≥98％CAS No.：105-53-3第三部分：危险性概述危险性类别：侵入途径：健康危害：本品对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。

目前，未见对人损害的报道。

环境危害：燃爆危险：本品可燃，具刺激性。

第四部分：急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。

就医。

吸入：脱离现场至空气新鲜处。

如呼吸困难，给输氧。

就医。

食入：饮足量温水，催吐。

就医。

第五部分：消防措施危险特性：遇明火、高热可燃。

有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。

尽可能将容器从火场移至空旷处。

喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。

处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。

灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

第六部分：泄漏应急处理应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。

切断火源。

建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。

尽可能切断泄漏源。

防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。

也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。

大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。

用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存操作注意事项：密闭操作，注意通风。

操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。

建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。

远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。

5 %NaOH
O O O + CO2 H CH3C CHCOONa CH3C CHCOOH △ CH3C CH2CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3
合成环状甲基酮 例三：合成
O CH C CH3
O O O O + 2NaNH2 CH3C CH2 C OC2H5 [CH3C C C OC2H5]2 Na
CH3 CH3CH2 CHCOOH
O O O O NaOC2H5 [H5C2O C CH C OC2H5 ] -Na+ H5C2O C CH2 C OC2H5
CH3CH2Br NaOC2H5 CH3CH2CH(COOC2H5)2 CH3CH2[C(COOC2H5)2]-Na+ △
CH3Br
CH3CH2 C(COOC2H5)2 CH3
O O CH3C－CH2－C－OC2H5 O CH3－C
H CH
O C－OC2H5
酮式
烯醇式
由分子内的原子或基团连接的位置 不同而产生的异构——互变异构
14.1.1 酸和碱对酮–烯醇平衡的影响 酸催化的酮–烯醇互变异构：
H O R C H C R' + H:B H
快
O H C R'
H
慢
O H C R' + H:B
Claisen 酯缩合反应机理：
O C2H5O-＋CH3C OC2H5 O CH2 C OC2H5＋CH3CH2OH O O CH3 C CH2 C OC2H5 OC2H5 O O CH3C OC2H5＋CH2 C OC2H5
δ+
C2H5O-
O O O O C2H5ONa + CH3C CH C OC2H5] Na [ CH3C CH2 C OC2H5

或 用I2偶合
I2或X(CH2)nX与2mol的乙酰乙酸乙酯。
3)合成酮酸
CH3COCH 2(CH2)nCOOH
引入基团 (CH2)nCOOH
卤代酸酯X(CH2)nCOOC2H5与乙酰乙酸乙酯反应。
4). 合成一元羧酸
引入基团 CH3CH2CH2COOH
引入基团
CH3
PhCH 2CHCOOH
分析：(1) TM为羧酸，经乙酰乙酸乙酯法合成时需酸式分解。 (2) 将TM看成取代乙酸，确定引入基团。
乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 在有机合成上的应用
PKa PKa
H3C COOC2H5 25
H3C COCH3 20
H2C
CO2C2H5 CO2C2H5
13
H2C
COCH3 CO2C2H5
H2C
COCH3 COCH3
11
9
亚甲基受到吸电子基团的影响，具有酸性。
一、乙酰乙酸乙酯
制备 克莱森（酯）（L. Claisen)缩合
乙酰乙酸乙酯在碱性条件下与CH3I, C2H5Br烷基化反应，然 后酮式分解得到目标产物。
2). 合成二羰基化合物
CH3COCH2
CH3COCH2
H2 CH3CO CH2CH3COCH2
CH3COCH2
(CH2C)nH3
CH3COCH2
试OO物基βCC引 剂C-C二HH团l:入H试33羰为CCC3基基βC剂OOH-化二H团3:C合C3羰C为OCCO物H基COHC引2化l3HC入合C3O试O物基C剂γC团-l二 H: 为羰3C引或基H入化用3试CC基合IH剂γO2CC团-物偶二 引2CH:HC为羰H合33入OCCC基2试HCCOO基化3H剂lγCCCCC团-合3二 HHHOH:物为222羰C3CC或CH基OHO2化CC用3CCCHl合IHH试O32物偶22C剂CH合O:2CCXXHlCC试3HH(剂C33CCH:OO2)CCXXnHHC22试(CH剂H(3C

在撰写文章之前，我首先对指定的主题进行了全面的评估。

丙二酸二乙酯（DEED）与卤代烃的反应机理是有机化学中一个非常重要且复杂的主题。

它涉及到酯类化合物的加成、消除和取代反应，涉及到机理学、催化剂选择、反应条件控制等多方面知识。

由于主题深度和广度较大，我将从简单的概念出发，逐步深入探讨，以达到更深入地理解。

第一部分：丙二酸二乙酯的结构和性质1. 丙二酸二乙酯的结构丙二酸二乙酯，化学式为C8H14O4，是一种酯类化合物。

它的分子结构中含有两个乙酯基，同时还有丙二酸的结构单位。

这种特殊的结构赋予了它一些独特的性质和反应活性。

2. 丙二酸二乙酯的性质丙二酸二乙酯是无色液体，具有较好的溶解性和挥发性。

它在有机合成中常被用作溶剂或中间体，具有较多的应用价值。

其分子结构中含有活泼的羧基，使得它与卤代烃发生一系列有趣的反应。

第二部分：卤代烃与丙二酸二乙酯的反应机理3. 取代反应当丙二酸二乙酯与卤代烃发生取代反应时，卤素原子会与酯分子中的羧基进行取代反应，在酯分子中引入烃基。

这种反应在有机合成中具有重要意义，可以用来合成多种有机化合物。

4. 消除反应在一些特定的条件下，丙二酸二乙酯也可以与卤代烃发生消除反应，形成烯烃或烷烃。

这种反应需要催化剂的参与，其反应条件和机理较为复杂，但为有机合成提供了更多的选择。

第三部分：对丙二酸二乙酯与卤代烃反应机理的个人理解和观点5. 个人理解我对丙二酸二乙酯与卤代烃的反应机理有着浓厚的兴趣，因为它涉及到了多种有机合成反应类型，且具有一定的复杂性。

从我的理解中，这种反应机理并不是一成不变的，它受到多种因素的影响，如温度、溶剂、催化剂等，因此在具体的有机合成中需要综合考虑这些因素。

6. 个人观点在有机合成中，丙二酸二乙酯与卤代烃的反应机理为我们提供了多种反应路径和合成途径，极大地丰富了有机合成的手段和方法。

我们可以根据具体的实验需求，选择合适的反应条件和催化剂，以实现有机合成的目的。

总结回顾：通过对丙二酸二乙酯与卤代烃反应机理的探讨，我们深入地了解了酯类化合物的反应特性和有机合成的重要应用。

爆炸上限【%（V/V）：无资料 】 溶解性：主要用途：
爆炸下限【%（V/V）：无资料 】
不溶于水，溶于乙醇、乙醚、三氯甲烷、苯 用于有机合成，也是染料、香料的中间体，并作为医药的原料
第二部分
稳定性 禁忌物 危险性类别 侵入途径 健康危害 燃爆危险 皮肤接触 眼睛接触 吸入 食入 灭火方法 操作注意事项 储存注意事项
稳定性和反应性及危险性和防护措施
稳定 酸类，碱类，氧化剂，还原剂
吸入、食入、经皮吸收 本品对眼睛、皮肤、粘膜有刺激作用。 可燃，其蒸气与空气混合，能形成爆炸性混合物 脱去污染的衣着，用肥皂水和清水冲洗皮肤，如有不适感，就医 提起眼脸，用流动清水或者生理盐水冲洗，如不适，及时就医 迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅，如有不适感，就医 饮足量温水，催吐，就医 用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土灭火 密闭操作，注意通风，佩戴过滤式防毒面具，化学安全防护眼镜， 穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。 储存于阴凉、通风的库房内，远离火种热源， ，保持容器密封，应 与氧化剂、还原剂、酸类、碱类等分开存放，切忌混储，储区应备 有应急处理设备和合适的收容材料。
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常用物料 MSDS
第一部分
化学品中文名： 丙二酸二乙酯， 胡萝卜酸乙酯 分子式：C7H12O4 相对密度 （水=1）1.06
化学品及理化特性
外观和性状：无色透 明液体，微具芳香气 味 熔点（mp） ： -49.8℃ 闪点（℃）100 丙二酸二乙酯 沸点（bp） ：198.9℃ 英文缩写：
英文名称：diethyl malonate；ethyl propanedioate 分子量：160.17 相对蒸汽密度 （空气=1）4.58

谢谢
11、越是没有本领的就越加自命不凡。——邓拓 12、越是无能的人，越喜欢挑剔别人的错儿。——爱尔兰 13、知人者智，自知者明。胜人者有力，自胜者强。——老子 14、意志坚强的人能把世界放在手中像泥块一样任意揉捏。——歌德 15、最具挑战性的挑战莫过于提升自我。——迈克尔·F·斯特利
丙二酸二乙酯资料
26、机遇对于有准备的头脑有特别的 亲和力 。 27、自信是人格的核心。
28、目标的坚定是性格中最必要的力 量泉源 之一， 也是成 功的利 器之一 。没有 它，天 才斐尔 爵士。 29、困难就是机遇。--温斯顿．丘吉 尔。 30、我奋斗，所以我快乐。--格林斯 潘。

2016年11月丙二酸二乙酯应用综述姜又祯（江苏阳帆机电设备制造有限公司，重庆404000)罗东(西南油气田分公司重庆天然气净化总厂，重庆401220)梁善(华东理工大学，上海200237）摘要：丙二酸二乙酯是一种应用广泛的化工产品，可用作医药、香料和染料的中间体，还可以用于食用香料等。

对合成丙二酸二乙酯的工艺作了简单介绍，分析优缺点，并对了应用作了综述。

关键词：丙二酸二乙酯；合成工艺；市场应用1丙二酸二乙酯简介丙二酸二乙酯也称为胡萝卜酸二乙酯，是一种应用广泛的化工产品，可用作医药、香料、染料的中间体，还可以用于实用香料等等。

1.1物理化学性质纯品丙二酸二乙酯（DEM）为具有醚的芳香气味的无色透明液体，工业品为淡黄色透明液体，其微溶于水，易溶于醇、醚、氯仿和苯等有机溶剂。

分子式CH2(COOC2H 5)2，结构式如下：由于丙二酸二乙酯分子中活泼亚甲基上的-H易被其他基团所取代，故可进行多种取代反应，如烷基化反应、酰基化反应、羟烷基化反应和酰胺化反应等。

利用这些性质，采用丙二酸二乙酯为原料可以合成多种有机物。

丙二酸二乙酯的亚甲基受两个羰基的影响，活性较高，可与乙醇钠反应生成盐，与卤代烃继续反应，最后得到一元或二元烃基取代的丙二酸二乙酯。

丙二酸二乙酯还可以发生硝化反应，进一步还原得到氨基丙二酸二乙酯；与羰基化合物起缩合反应，生成不饱和化合物RCH=C(COOC2H5)2；丙二酸二乙酯可被卤素取代，得到卤代的丙二酸二乙酯，也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸二乙酯。

由于其活泼的化学性质，其还可发生许多化学反应，如Michael反应，成环反应等，所以丙二酸二乙酯具有很广泛的用途。

1.2丙二酸二乙酯的生产状况由于新药的研究开发及市场应用，也由于新药化学结构日趋复杂，常需要特殊的有机医药中间体，丙二酸二乙酯就是其中之一。

其主要生产厂家有华纳朗伯特穆克、先令苞扽、辉瑞、阿拉特拉捷利康、礼莱、百时美施宝等。

中国在1999年就有10余家丙二酸二乙酯的生产厂家，但生产规模都不大，且大多存在着产品收率不高、质量较差、污染环境等问题。

泄漏应急处理
应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员 戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。
小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废 水系统。
应用领域
1.有机合成中间体，用于制备2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶。还用作硝酸纤维素的增塑剂； 2.在染料、香料、磺酰脲类除草剂等生产中用途广泛。主要用于生产乙氧甲叉、巴比妥酸、烷基丙二酸二乙 酯，进而合成医药如诺氟沙星、罗美沙星、氯喹、保泰松等及合成染料和颜料如苯并咪唑酮类有机颜料； 3.用作医药氯喹、保泰松、周效磺胺和巴比妥的中间体； 4 GB 2760-2014规定为允许使用的食用香料。主要用于配制梨、苹果、葡萄、樱桃等水果型香精； 5.丙二酸酯是有机合成中十分有用的试剂，能够发生水解和脱羧反应，同时亚甲基较易形成碳负离子而发生 酰化、烷基化、醛醇反应和Michael反应等； 酰化反应：丙二酸二乙酯的酰化反应会伴随有部分水解和脱羧反应，此酰化反应可应用到β-酮酯的合成。
丙二酸二乙酯是以氯乙酸钠为原料，先与氰化钠作用生成氰乙酸钠，再用乙醇酯化制得。丙二酸二乙酯是重 要的化工原料和有机合成试剂，广泛用于药物和染料的合成。
急救措施
【皮肤接触】脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 【眼睛接触】提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 【吸入】脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。 【食入】饮足量温水，催吐。就医。
化学特点
乙酯可进行硝化反应，进一步还原则生成氨基丙二酸二乙酯，它是合成氨基酸的重要中间体。生成常用的安 眠药巴比妥。丙二酸二乙酯易被卤素取代，生成卤代丙二酸二乙酯；也可被三氧化二氮氧化成氧代丙二酸二乙酯。 丙二酸二乙酯可以氯乙酸钠为原料，先与氰化钠作用生成氰乙酸钠，再用乙醇酯化制得。丙二酸二乙酯是重要的 化工原料和有机合成试剂，广泛用于药物和染料的合成。

第十一章丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯是分子中含有两个羰基，且两个羰基相隔一个亚甲基的化合物，称为β-二羰基化合物。

乙酰乙酸乙酯丙二酸二乙酯两个羰基之间的亚甲基受羰基吸电子诱导效应的影响，氢原子很活泼，使得β-二羰基化合物在有机合成上具有重要的用途。

丙二酸二乙酯1．丙二酸二乙酯的制备丙二酸二乙酯可以由乙酸经卤化、氰解、酯化得到。

丙二酸二乙酯是具有香味的无色液味，熔点-50℃，沸点198.8℃。

不溶于水，溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。

丙二酸二乙酯是合成取代乙酸和其他羧酸常用的试剂，在有机合成中具有广泛用途。

2．丙二酸二乙酯的性质丙二酸二乙酯的α-氢原子，是两个酯基双重的α-氢，非常活泼，能与醇钠作用生成钠盐。

其钠盐是强的亲核试剂，能与卤代烃作用，在α-碳原子引入烃基，生成α-烃基取代的丙二酸二乙酯。

α-烃基丙二酸二乙酯水解后，得到α-烃基丙二酸，它受热脱羧，即得一取代乙酸。

一取代丙二酸二乙酯还有一个α-氢原子，再依次与醇钠、卤代烃作用，然后水解、脱羧可以得到二取代乙酸。

３．丙二酸二乙酯在有机合成中的应用利用丙二酸酯法主要用来合成取代乙酸，还可以合成二元羧酸。

【例11-1】由丙二酸二乙酯合成3-甲基戊酸。

【解析】3-甲基戊酸可以看成是仲丁基取代的乙酸。

可采用仲丁基溴作烷基化试剂。

反应式如下：【例11-2】由丙二酸二乙酯合成2-乙基-3-苯基丙酸【解析】2-乙基-3-苯基丙酸可以看成是一个苄基和一个乙基二取代的乙酸。

可分别采用苄基氯和溴乙烷作烷基化试剂，分两次引入。

反应式如下：【例11-3】由丙二酸二乙酯合成丁二酸【解析】丁二酸可以看成是两个乙酸的α-碳原子连在一起形成的化合物。

由于氯乙酸不稳定，常采用氯代酸酯作烷基化试剂来制备二元酸。

反应式如下：根据所合成的二元酸的结构不同，也可以采用二卤代烷作烷基化试剂。

【例11-4】由丙二酸二乙酯合成己二酸【解析】己二酸可以看成是两个乙酸的α-碳原子之间结合两个亚甲基。

丙二酸二乙酯质量标准-回复丙二酸二乙酯(Dibutyl fumarate)是一种常见的有机化合物，化学式为C12H20O4。

它是一种无色液体，具有水溶性差、挥发性强、可燃性高等特点。

丙二酸二乙酯在许多工业和实验室应用中被广泛使用，因此其质量标准对于保证产品的品质和安全性非常重要。

首先，我们需要了解丙二酸二乙酯的应用领域。

丙二酸二乙酯被广泛用于橡胶和塑料制品的生产中，作为可塑剂或增塑剂；同时也常用作胶粘剂、油墨、颜料和树脂的添加剂。

因此，丙二酸二乙酯的质量标准关系到许多重要产业的质量和安全性。

其次，我们需要了解丙二酸二乙酯的物理和化学性质，以确定质量标准的核心要求。

丙二酸二乙酯的密度、沸点、燃点和溶解性都是影响其质量的重要因素。

例如，丙二酸二乙酯的密度需要稳定在特定范围内，以确保在不同工艺条件下的准确计量和混合过程。

沸点和燃点决定了丙二酸二乙酯的挥发性和可燃性，因此需要符合特定的安全要求。

溶解性则与丙二酸二乙酯在不同溶剂中的应用相关，需要在特定的溶剂中具有一定的溶解能力。

此外，丙二酸二乙酯的纯度也是质量标准的关键指标之一。

丙二酸二乙酯是一种易受杂质污染的有机化合物，其中的杂质可能会对产品的性能带来负面影响。

因此，质量标准通常要求丙二酸二乙酯的纯度达到一定的含量，以保证其在应用过程中的稳定性和可靠性。

常见的检测方法包括气相色谱法和液相色谱法等。

在质量标准中，还需要考虑丙二酸二乙酯的包装和储存条件。

由于丙二酸二乙酯具有挥发性和可燃性，其包装需要符合特定的安全要求，以避免因泄漏导致的安全事故。

同时，需要合理的储存条件，主要包括存放温度和光照条件等。

这些要求可以在质量标准中明确规定，以确保产品在生产、运输和储存过程中的保质期和安全性。

最后，在制定丙二酸二乙酯质量标准时，还需要考虑相关法规和标准的要求。

例如，在欧盟国家，丙二酸二乙酯的生产和使用需要符合REACH法规的要求，包括注册、评估和授权等。

因此，质量标准应该参考相关法规和标准的要求，并确保产品的合法性和可持续性。

第一节 丙二酸二乙酯
一、丙二酸二乙酯的制备
CH3COOH
Cl2 P
CH2COOH Cl
CN COOC2H5 C2H5OH CH2 H+ COOC2H5
NaCN OH-
CH2COONa
COOC2H5 COOC2H5 C H ONa COOC2H5 + RX 2 5 R CH Na CH2 CH COOC2H5 COOC2H5 COOC2H5
例1：由乙酰乙酸乙酯合成
O CH 3 C CH 2 CH 2 原 经结构分析，需引入 引
① C2H5ONa OC2H5 ② C H CH Br 6 5 2 Δ
CH 2
O
O
O CH2
O
CH3C CH2 C O
① 稀NaOH ② H+
CH3C CH C OC2H5 O
CH3C CH COOH -CO CH3CCH2CH2 2 CH2
二、乙酰乙酸乙酯的性质
(1) 特性
①乙酰乙酸乙酯的互变异构现象
O O OH O CH3 C CH2 C OC2H5 CH3 C CH C OC2H5
（酮式结构）
（烯醇式结构）
这种能够相互转变的两种异构体之间存在的动 态平衡现象，叫做互变异构现象。
（2）乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用
可以通过亚甲基上的取代，引入各种不同的基团 后，再经酮式分解或酸式分解， 得到不同结构的酮 或酸等化合物。
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H+ H2O
COOH -CO 2 R CH R CH2COOH Δ COOH
H2O,H+
COOC2H5 ① C H ONa R COOC2H5 2 5 R CH C ② R'X R' COOC2H5 COOC2H5