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确定和命名方法;不含手性碳原子化合物的立体异构;立体化学在

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4 立体异构

4 立体异构

四、对映异构体的标记
（一） D/L相对构型标记法：以甘油醛为标准。
CHO H OH CH 2OH
—OH在横线右端 D-(+)-甘油醛
CHO HO H CH 2OH
—OH在横线左端
L-(-)-甘油醛
注：标准的Fischer投影式

从D型甘油醛
从L型甘油醛 [O]
反应
化合物(D型);
化合物(L型) 。
无旋光性 异构体数目计1个 纯物质
无旋光性 计 2个 混合物(拆分)
六、不具有手性碳原子化合物的对映异构
1.丙二烯型化合物
a≠b, d≠e, 手性
2,3-戊二烯
H3C C H C C
CH3 H
H3C C H C C
CH3 H
2. 联苯型化合物（不作要求）
总结：

产生对映异构现象的原因：分子的手性。

旋光性: 物质能使偏振光的振动面旋转的性质。
手性分子具有旋光性，具有旋光性的分子有手性。
旋光仪

旋光性物质
右旋物质：“d‖ or ―+‖
左旋物质：“l‖ or ―-‖

对映异构体又称为旋光异构体或光学异构体
（二）旋光度和比旋光度[]Dt
旋光度 ：偏振光振动面旋转的角度 影响的因素： 物质的分子结构 溶液的浓度—— ρ（g/ml） 盛液管的长度—— l（dm） 光的波长 ——光谱中的D线（即钠光λ=589nm） 测定的温度—— t 比旋光度[]Dt : 是旋光性物质特有的一种物理常数。 果糖溶液： []D20 = - 92.8°
CH3
H
OH
CH3
OH H
(1) HO
(2) H

有机化学基础知识点整理立体化学中的立体异构体命名

有机化学基础知识点整理立体化学中的立体异构体命名

有机化学基础知识点整理立体化学中的立体异构体命名有机化学基础知识点整理：立体化学中的立体异构体命名在有机化学中，立体异构体是指分子结构相同但空间排列不同的同分异构体。

立体异构体的命名是有机化学中的一个重要环节，在正确理解和运用立体异构体的过程中，可以帮助我们更好地理解有机化合物的结构、性质和反应。

一、立体异构体的分类立体异构体分为两大类：构象异构体和配置异构体。

1. 构象异构体构象异构体是指化学物质在空间中两个或多个构象之间的相互转变，其中没有发生化学键的断裂或新键的形成。

构象异构体的命名一般采用相对描述方式，如顺式-反式异构体、轴式等。

这种命名方式通常不涉及具体的CIP规则。

2. 配置异构体配置异构体是指在空间中两个或多个立体异构体能够通过化学键的断裂或新键的形成而相互转化的异构体。

配置异构体的命名需要根据CIP规则进行命名，以确保名字的唯一性和准确性。

二、立体异构体命名的基本原则立体异构体的命名遵循Cahn-Ingold-Prelog（CIP）规则，也称为优先序列规则。

这是一种确定立体异构体优劣的方法，采用这种方法可以准确地描述立体异构体的构型。

CIP规则主要有以下几个基本原则：1. 视为未饱和原子团的部分是一致的。

2. 按照原子的原子序数递增排序。

3. 当碰到同样原子序数的原子时，需要考虑与它们连接的原子。

根据以上原则，我们可以通过一系列的步骤来确定立体异构体的优劣顺序，从而进行准确的命名。

三、立体异构体命名的步骤以下是立体异构体命名的一般步骤：1. 确认重要的手性中心在立体异构体中，手性中心是决定优劣顺序的关键。

通过标记手性碳原子，可以方便地确定手性中心。

2. 给手性中心的四个连接原子编上ABC的顺序根据CIP规则，将连接在手性中心上的原子编号为ABC，编号时遵循一定的次序。

次序是通过比较连接原子的原子序数，赋予编号。

3. 根据ABC的顺序确定优劣按照编号的次序，从A到C，进行逐一比较。

有机化学 第八章 立体化学

有机化学 第八章 立体化学

C2H5 Cl Cl
19
H
CH3 H Cl Cl H C2H5 Cl H
CH3 H Cl C2H5 Cl Cl
CH3 H H C 2H 5 H H
CH3 Cl Cl C2H5
CH3 Cl H Cl H C2 H5
CH3 H Cl Cl H C2H5
CH3 H Cl Cl H C2H5
CH3 Cl H Cl H C2 H5
20
注意: 注意
D,L是相对构型,与假定的 、 甘油醛相关联而确定的构型 甘油醛相关联而确定的构型。 D,L是相对构型,与假定的D、L甘油醛相关联而确定的构型。R,S 是相对构型 是绝对构型,能真实代表某一光活性化合物的构型（ 、 ） 是绝对构型,能真实代表某一光活性化合物的构型（R、S） 。 两种标记法的依据： 两种标记法的依据：R／S法依据与＊C相连的四个原子或基团 法依据与＊ 的大小顺序； 法依据与D 甘油醛的构型是否相同。 的大小顺序；D／L法依据与D-甘油醛的构型是否相同。 无论是D,L还是R,S标记方法， D,L还是R,S标记方法 无论是D,L还是R,S标记方法，都不能通过其标记的构型来判 断旋光方向。因为旋光方向使化合物的固有性质， 断旋光方向。因为旋光方向使化合物的固有性质，而对化合 物的构型标记只是人为的规定 人为的规定。 物的构型标记只是人为的规定。 目前从一个化合物的构型还无法准确地判断其旋光方向， 目前从一个化合物的构型还无法准确地判断其旋光方向，还 是依靠测定。 是依靠测定。
锲形式
COOH H OH CH3
Fischer投影式 投影式
项：
(1)不能离开纸面翻转；可以沿纸面旋转 )不能离开纸面翻转；可以沿纸面旋转180°，但不能旋转 ° ° 但不能旋转90° 或270°。 ° (2) 基团交换次数可以为偶数次，不能为奇数次；亦可以一基团 基团交换次数可以为偶数次 不能为奇数次； 偶数次， 不动，另三基团顺或逆时针轮换（相当于交换两次）。 不动，另三基团顺或逆时针轮换（相当于交换两次）。

8 对映异构2016 - 简化

8 对映异构2016 - 简化

(S)-4-甲基-2-己烯
(2Z,4R)-4-甲基-2-己烯
27
C. 透视图转化为 Fischer 投影式
方法: 面向纸面沿一定的角度看过去(两个键的夹角), 处于左右的基团写在 Fischer 投影式的横线上, 左右 关系不变; 其余两个基团写在竖线上, 上下关系不变。
例 1：
HO
H HO CH3 COOH
22
A) 楔形透视式确定构型：
基团优先顺序：-OH > -COOH > -CH3 > -H
COOH H C OH CH3
HO
COOH C H CH3
(S)-2-羟基丙酸
R型
23
B) Fischer投影式确定构型：
规则: 当按次序规则最小基团d位于竖键时, a>b>c为 顺时针者, 其构型为R型; 逆时针则为S型;
构造异构体(平面异构体)
(原子的连接顺序和方式不同)
官能团异构体 官能团位置异构体 互变异构体 顺反异构体 对映异构体 (旋光异构)
构型异构体
立体异构体
(原子在空间的 排列方式不同)
构象异构体 :σ-单键的旋转
2
两个反-1,3-二甲基环己烷一样吗?
不 能 重 叠
两个分子互为实物和镜像但不能重叠的立体异构 现象称为对映异构; 相应的分子称为对映异构体。 对映异构体在化学特性、物理特性上大致相同, 但 其生物活性和光学活性不同！
H
OH
OH CH3
H
COOH C CH3 OH
H
C
CH 3
费歇尔(Fischer)投影式书写的原则：
①手性碳位于纸平面上, 用横竖线的交叉点表示;
②以横线相连的原子或基团在纸面前方, 以竖线相连的 原子或基团在纸面后方; 即“横前竖后” ③碳链竖放, 编号小的碳在上。

有机化学习题化学

有机化学习题化学

CH 3CH C(CH 3)2(CH 3)2CHCH 2CH CHCHCH 2CH 33C C HCl BrCH 2CH 3C C CH 2CH 2CH 3CH 3H CH(CH 3)2CH 3CH 2C(CH 3)2CCHC CH 2CH 3CH 2CH 3+ HCl CF 3CH CH 2+ HCl(CH 3)2CCH 2+ Br 22单元练习21. 用系统命名法命名下列化合物(1) (2) （3）(7) (8)2. 写出下列化合物结构式或构型式，如其名称与系统命名原则不符，请予更正： (1) 6,6–二甲基–4–乙基壬烷 (2) 2,4–二甲基-3–异丙基庚烷 (3) 2–异丙基-4–甲基戊烷 (4) 2,3–二甲基–2–乙基丁烷 (5) 1–甲基–3–环丙基环戊烷 (6) 反-1-溴-4-氯环己烷（优势构象） (7) 4–甲基螺[2.4]庚烷 (8) 1,2,4–三甲基二环[4.4.0]癸烷3. 写出庚烷的各种构造异构体，并用系统命名法命名4. 写出下列化合物的可能结构式：(1) 由一个异丙基和一个异丁基组成的烷烃；(2) 只含一个叔丁基和一个甲基，分子量为140的单环烷烃的顺式异构体； (3) 含一个伯碳、四个仲碳和一个叔碳的环烷烃； (4) 分子式C 6H 14，只含伯碳和叔碳。

5. 不查表比较下列各化合物沸点的高低： (1) (2)(3) (4) 6. 写出异戊烷所有一氯代产物结构式，并将其按氢原子反应活性排列。

7. 写出下列化合物的优势构象：(1) (2)(3) 顺–1–甲基–3–乙基环己烷 (4) 反–1–甲基–3–乙基环己烷 8. 用简单化学方法区别下列各组化合物：(1) 环丙烷和丙烷 ；(2) 1–甲基–2–乙基环丙烷和甲基环戊烷 9. 推导结构式：化合物A 、B 、C 是互为同分异构体的烷烃，分子量均为72。

A 中仅含有伯碳和季碳，B 中含有伯、仲、叔碳，C 中含有伯、仲碳原子。

大学有机化学 第7章 旋光异构(IV)

大学有机化学 第7章 旋光异构(IV)

尽管手性碳和分子手性没有
必然的关系，但它们有密切的联
系。在大多数情况下，手性分子 中往往存在手性碳原子，而且含
有手性碳的分子肯定有旋光异构
体。
旋光异构
一、物质的旋光性 二、物质的旋光性与分子结构的关系 三、含一个手性碳原子化合物的旋光异构
四、含两个手性碳原子化合物的旋光异构
五、不含手性碳原子化合物的旋光异构 六、环状化合物的立体异构 七、反应中的立体化学
1. 对称面
假设分子中有一平面能把分子切成相
互对称的两半，该平面就是分子的对称面。
具有对称面的分子与其镜像能够重合， 因而无手性，无旋光性，也无旋光异构体 （含手性碳的例外）。
分子的对称面 具有对称面的分子为非手性分子
2. 对称中心:
若分子中有一点 P，通过 P 点画任何直
线，如果在此直线上的P 点两侧，距离 P 点
47
CHO OH H CH2OH
D-(+)-甘油醛 COOH OH H CH3 D-(-)-乳酸
CHO H HO CH2OH L-(-)-甘油醛 COOH H HO CH3 L-(+)-乳酸
规则：在用 DL 表示的 Fischer 投影式中， C* 上羟基像甘 油醛那样处于右侧为D-构型；处于左侧为L-构型。
方法是将这个分子本身以及它的镜像都作成模型，
再来比较实物和镜像是否能完全重合。若不能完
全重合，则该分子有手性，存在对映异构体。 但往往比较麻烦。
物质分子是否有手性（即能否与其 镜象完全重叠），可从分子中有无对称 因素(symmetry of elements)来判断，最常见 的分子对称因素有对称面和对称中心。
三、含一个手性碳化合物的旋光异构
（一）对映体和外消旋体 （二）旋光异构体构型的表示方法 （三）构型的标记和命名 1. D/L相对构型标示法 2. R/S 绝对构型标示法：

《有机化合物的命名》命名中的立体化学

《有机化合物的命名》命名中的立体化学在有机化学的广阔领域中，化合物的命名是一项至关重要的基础工作。

它不仅是交流和记录化学信息的关键，也是深入理解有机化学结构和性质的基石。

而在有机化合物的命名中，立体化学的考量更是增添了复杂性和精确性。

首先，让我们来明确一下什么是立体化学。

简单来说，立体化学关注的是分子中原子在空间的排列方式。

由于原子的三维排列不同，即使分子的化学式相同，其性质也可能大相径庭。

这种现象在有机化合物中极为常见。

在有机化合物的命名中，立体化学的要素主要包括构型和构象。

构型指的是分子中原子或基团在空间的固定排列方式，一旦形成，除非化学键断裂，否则不会轻易改变。

而构象则是由于单键的旋转，分子中原子或基团在空间产生的不同排列方式，构象之间的转变相对容易。

对于具有手性中心的有机化合物，其命名需要特别关注。

手性中心通常是一个碳原子，它连接着四个不同的基团。

当这样的碳原子存在时，就会产生对映异构体，如同我们的左右手，看似相同，却不能完全重合。

为了区分这些对映异构体，我们采用了 R/S 命名法。

这一命名法的关键在于根据原子或基团的优先顺序来确定构型。

优先顺序的判断依据是原子的原子序数，原子序数越大，优先级越高。

如果最小的基团在水平方向，从大到小的顺序为顺时针，则构型为 R 型；反之，为 S 型。

除了手性中心，双键的顺反异构也是立体化学命名中的重要内容。

当双键两侧的两个相同基团处于同侧时，称为顺式构型；处于异侧时，则为反式构型。

在环状化合物中，立体化学的命名同样有着特定的规则。

比如环己烷，它可以存在多种构象，其中椅式构象最为稳定。

在椅式构象中，取代基的位置会影响分子的稳定性和性质，因此在命名时需要明确指出取代基是处于平伏键还是直立键。

对于含有多个手性中心的化合物，其命名则更为复杂。

我们需要分别确定每个手性中心的构型，并按照一定的顺序进行标注。

立体化学在药物研发中也具有极其重要的意义。

许多药物的活性与其立体构型密切相关。

旋光性、旋光度、比旋光度的含义含有手性碳原子化合

20
❖对称中心 i：从分子中任何一个原子向i 引一条直线， 再延长到对面等距的地方，总有一个相同的原子。
对称中心
Cl HH F
F
HH
Cl
21
Cl HH F
F HH Cl
F HH
Cl
Cl HH
F
Cl
相同
HH
F HH
旋转180º
F
Cl
有对称中心的分子能和它的镜像重合，没有手性。 22
❖对称轴Cn：当分子以某一直线为轴旋转360º/n时，与 原来的分子重合，这条直线称为分子的n重对称轴。
4
1 平面偏振光和旋光性
❖光是一种电磁波，它的电场或磁场振动的方向与光前进 的方向垂直。
❖在普通光线里，光波可以在垂直于前进方向平面上的
任何方向振动。
5
❖将普通光线通过Nicol棱镜，它只允许与其晶轴平行的 平面上振动的光线通过。
Nicol棱镜
❖平面偏振光：只在一个平面上振动的光，简称偏振
光或偏光。
COOH
COOH
H C CH3 HO
C CH3
H
OH
29
❖Fischer投影式：用四面体模型在平面上的投影表示化合 物的构型。
把四面体模型前面的棱边横放，后面的棱边则在垂直的 方向上，这样将模型投影在平面上。
COOH
H
OH
CH3
30
❖Fischer投影式的书写原则： 手性碳位于纸平面上，用横竖线的交叉点表示； 以横线相连的原子或基团在纸面前方，以竖线相连的原 子或基团在纸面后方； 碳链竖放，编号小的碳在上。
❖手性碳原子：连有四个不同的基团的sp3杂化碳原子，或 称为不对称碳原子。
OH CH3 C* COOH

6、有机化学：立体化学(4H)


四、构型的标记法（R/S法） 1、在透视式中，R/S法标记构型的步骤 按照次序规则，确定手性碳原子所连四个原子或基
团的优先次序；
将最次的原子或基团置于距观察者最远处； 观察其余三个原子或基团由优到次的排列方式，如
为顺时针者：R构型；反之，逆时针者：S构型。
观察
COOH C HO CH3 H
分析：
（Ⅰ）式与（Ⅱ）式、（Ⅲ）式与（Ⅳ）式可分
别组成两对对映体，形成两组外消旋体。
（Ⅰ）式和（Ⅲ）式属于什么关系？
它们构造式相同，但既不能完全重合，又不呈 实物与镜像的关系。像这种立体异构体称为非对映 异构体，简称非对映体。试问还有非对映体吗？ 事实上，（Ⅰ）式和（Ⅳ）式、（Ⅱ）式和
（Ⅲ）式、（Ⅱ）式和（Ⅳ）式也均为非对映体。
H2O)。这表示为，在20℃时以钠光灯为光源测得浓 度是0.1g· mL-1的乳酸水溶液的比旋光度为右旋的 3.8°。 问：式中+3.8°能省略“+”符号吗？ 比旋光度是旋光物质的一个重要物理常数。 制糖工业就是利用测定旋光度的方法来确定糖溶 液的质量浓度。
第二节 手性和对称因素
一、手性的概念 物质的分子和它的镜象不能完全重叠的特征
异 构 现 象
构造异构
立体异构
第一节 物质的旋光性
一、偏振光
Nicol 棱晶
平面偏振光
只在一个平面上振动的光称为平面偏振光， 简称偏振光或偏光。
二、物质的旋光性
糖溶液
旋光度
水
Nicol 棱晶
有机物使偏振面旋转一定角度的性质称为物 质的旋光性或光学活性。具有旋光性的物质叫做 旋光性物质或光学活性物质（如糖、乳酸等） ，
一、丙二烯型化合物
以2,3-戊二烯为例。

有机化学习题化学

CH 3CH C(CH 3)2(CH 3)2CHCH 2CH CHCHCH 2CH 33C C HCl BrCH 2CH 3C C CH 2CH 2CH 3CH 3H CH(CH 3)2CH 3CH 2C(CH 3)2CCHC CH 2CH 3CH 2CH 3+ HCl CF 3CH CH 2+ HCl(CH 3)2CCH 2+ Br 22单元练习21. 用系统命名法命名下列化合物(1) (2) （3）(7) (8)2. 写出下列化合物结构式或构型式，如其名称与系统命名原则不符，请予更正： (1) 6,6–二甲基–4–乙基壬烷 (2) 2,4–二甲基-3–异丙基庚烷 (3) 2–异丙基-4–甲基戊烷 (4) 2,3–二甲基–2–乙基丁烷 (5) 1–甲基–3–环丙基环戊烷 (6) 反-1-溴-4-氯环己烷（优势构象） (7) 4–甲基螺[2.4]庚烷 (8) 1,2,4–三甲基二环[4.4.0]癸烷3. 写出庚烷的各种构造异构体，并用系统命名法命名4. 写出下列化合物的可能结构式：(1) 由一个异丙基和一个异丁基组成的烷烃；(2) 只含一个叔丁基和一个甲基，分子量为140的单环烷烃的顺式异构体； (3) 含一个伯碳、四个仲碳和一个叔碳的环烷烃； (4) 分子式C 6H 14，只含伯碳和叔碳。

5. 不查表比较下列各化合物沸点的高低： (1) (2)(3) (4) 6. 写出异戊烷所有一氯代产物结构式，并将其按氢原子反应活性排列。

7. 写出下列化合物的优势构象：(1) (2)(3) 顺–1–甲基–3–乙基环己烷 (4) 反–1–甲基–3–乙基环己烷 8. 用简单化学方法区别下列各组化合物：(1) 环丙烷和丙烷 ；(2) 1–甲基–2–乙基环丙烷和甲基环戊烷 9. 推导结构式：化合物A 、B 、C 是互为同分异构体的烷烃，分子量均为72。

A 中仅含有伯碳和季碳，B 中含有伯、仲、叔碳，C 中含有伯、仲碳原子。

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ρ B
=
+3.2° +52.5°=
0.061g·ml-1
13
1 对映异构体
❖对映异构体的比旋光度数值相等，方向相反。
乳酸的左旋体和右旋体是对映异构体，比旋光度为：
左旋体
[α]20 D
=
-3.8°，右旋体
[α]
20
D
=
+3.8°。
❖乳酸分子中的一个碳原子C2连有四个不同的基团，这
四个基团在空间有两种不同的排列方式。
12
❖旋光物质的旋光度随溶液的浓度及液管的长度变化而 变化，而比旋光度是不变的。
在制糖工业中，常用测量旋光度的方法来确定糖液的 浓度。例如，葡萄糖水溶液放在1dm长的样品管中，在 20℃时测得旋光度为+3.2º。
已知葡萄糖的比旋光度 [α]20 = +52.5°。 D
由此可求出糖溶液的浓度：
+3.2° +52.5°= 1×ρB
和溶液的浓度ρB 、样品管的长度l、温度t、光的波长λ
都有关系。
α= f (ρB , l , t ,λ)
8
2 旋光仪和比旋光度
❖旋光仪里装有两个Nicol棱镜，一个作起偏棱镜，固定 不动的，另一个作检偏棱镜，和一个刻度盘相连。
检偏棱镜
起偏棱镜
9
❖WXG-4圆盘旋光仪：
10
❖比旋光度 [α]λt：
6
❖不旋光物质：水、酒精等对偏振光不发生影响。 ❖旋光物质：乳酸、葡萄糖等，能使偏振光的振动平面 旋转一定的角度。
旋光物质
❖旋光性：能使偏振光振动平面旋转的性质。
7
❖旋光物质的旋光方向： 左旋体(-)，使偏振光振动平面按反时针方向旋转； 右旋体(+)，使偏振光振动平面按顺时针方向旋转。 ❖旋光度α：
18
❖对称面σ：一个平面能把分子分割成两部分，一部分正 好是另一部分的镜像。
对称面
COOH H C OH H C OH
COOH
19
COOH H C OH H C OH
COOH
COOH HO C H HO C H
COOH
COOH
相同
H C OH
旋转180º
H C OH
COOH
有对称面的分子能和它的镜像重合，没有手性。
CH3 CH3 CC
H
H
HH
CH3
HH
H
CH3
H3C
CH3
H3C
H
3
对映异构：是分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜 像对映关系的立体异构现象。
对映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同，只 是对平面偏振光的旋转方向(旋光性能)不同。
研究对映异构的原因：
天然有机化合物大多有旋光现象； 对映异构体的生物活性差异很大，如左旋维生素C可治 疗坏血病，而右旋的没有作用； 在反应机理研究中有重要的应用价值。
温度、所用光的波长、溶剂对旋光度都有影响，在表示 比旋光度时，都应当注明。 比旋光度是旋光性物质特有的物理常数。 在水溶液中，温度为20℃，用钠光灯作光源，测得：
葡萄糖的比旋光度：
[α]20 D
=
&度： [α]20 = -93°（水） D
钠光的D线(黄色)，波长为589.3nm。
质量浓度ρB = 1g/ml的旋光物质溶液，放在l = 1dm长的 盛液管中测得的旋光度为这个物质的比旋光度。
[α]λt =
α l ·ρB
式中：t表示温度，λ表示所用光的波长。
若所测的旋光物质为纯液体，只要把ρB换成液体的密
度ρ即可。
11
旋光物质对平面偏振光振动平面的旋转，有左旋和右旋 两种情况。
*
CH3CHCOOH OH
14
❖乳酸的左旋体和右旋体，互为镜像但不能叠合。
OH
CH3
C COOH
H
OH
C HOOC
CH3
H
由于不能重叠，它们必然是两种不同的分子，差异仅 在于基团在空间的排列次序不同。
15
2 手性
❖手性：物质分子与自己的镜像不能重合的性质，是分子 产生旋光性和对映异构现象的必要条件。
20
❖对称中心 i：从分子中任何一个原子向i 引一条直线， 再延长到对面等距的地方，总有一个相同的原子。
对称中心
Cl HH F
F
HH
Cl
21
Cl HH F
F HH Cl
F HH
Cl
Cl HH
F
Cl
相同
HH
F HH
旋转180º
F
Cl
有对称中心的分子能和它的镜像重合，没有手性。 22
❖对称轴Cn：当分子以某一直线为轴旋转360º/n时，与 原来的分子重合，这条直线称为分子的n重对称轴。
4
1 平面偏振光和旋光性
❖光是一种电磁波，它的电场或磁场振动的方向与光前进 的方向垂直。
❖在普通光线里，光波可以在垂直于前进方向平面上的
任何方向振动。
5
❖将普通光线通过Nicol棱镜，它只允许与其晶轴平行的 平面上振动的光线通过。
Nicol棱镜
❖平面偏振光：只在一个平面上振动的光，简称偏振
光或偏光。
C3
氯甲烷分子中具有一个三重对称轴C3，但能和其镜像
重合，没有手性。
23
1,2-二氯环丙烷分子中有一个二重对称轴C2，但不能和 其镜像重合，有一对对映体存在。
旋光性、旋光度、比旋光度的含义； 含有手性碳原子化合物的对映异构； 对映异构体构型表示、确定和命名方法； 不含手性碳原子化合物的立体异构； 立体化学在反应历程研究中的作用。
对映异构和分子结构的关系，手性分子的判断； 对映体和外消旋体，费歇尔投影式的书写。
1
❖构造异构：分子中原子互相联接的方式和次序不同而产 生的异构现象。
❖手性碳原子：连有四个不同的基团的sp3杂化碳原子，或 称为不对称碳原子。
OH CH3 C* COOH
H
乳酸
COOH
HCH H C* OH
COOH
苹果酸
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❖手性分子：具有手性的分子，有互为镜像但不能重叠的 对映异构体存在。 注意：具有手性碳原子的分子不一定是手性分子，没有 手性碳原子的分子不一定不是手性分子。
碳链异构： 位置异构：
CH3CH2CH2CH3 CH3CH CHCH3
CH3CHCH3 CH3
CH3CH2CH CH2
官能团异构：CH2 CHCH CH2 CH3CH2C CH
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❖立体异构：分子中原子互相连接的方式和次序相同， 但在空间的排列方式不同而出现的异构现象。
构象异构：
顺反异构： CH3 C C
下面构型的酒石酸分子能和其镜像重叠，没有手性。
COOH
H C* OH H C* OH
酒石酸(meso)
COOH
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3 手性分子的判断
❖手性分子都具有对映异构体存在。 ❖判断一个分子是不是手性分子，最直接的办法就是，看 这个分子能否和它的镜像重合。 使用分子模型，或画出镜像分子，进行比较。 ❖分子有无手性，也可以从它具有的对称因素来判定。 分子缺少某些对称因素，有可能造成它不能和它的镜 像重合。