3.-有机化合物的同分异构现象(参考模板)
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有机化合物的同分异构构造异构是指分子式相同,而分子中原子相互连接的次序不同的一种异构现象,包括碳胳异构、位置异构和官能团异构。
构造相同,但分子中原子在空间的排列方式不同引起的异构现象称为立体异构(stereoisomerism)。
分子中原子在空间的不同排列方式形成了不同的构型或构象,所以立体异构又分为构型异构与构象异构。
例如顺-2-丁烯与反-2-丁烯这种顺反异构即属于构型异构,丁烷的不同构象和环已烷的不同构象都属于构象异构构型异构不仅包括顺、反异构,对映异构也属于构型异构,对映异构的分子式相同,构造也相同,只是构型不同。
现在可以把异构现象归纳为:顺反异构由于双键不能自由旋转,所以当两个双键碳原子各连有两个不同的原子或基团时,可能产生两种不同的空间排列方式。
例如2-丁烯:(I) 顺-2-丁烯(II) 反-2-丁烯(沸点3.7 ℃)(沸点0.88 ℃)两个相同基团(如I 和II中的两个甲基或两个氢原子)在双键同一侧的称为顺式,在异侧的称为反式。
这种由于分子中的原子或基团在空间的排布方式不同而产生的同分异构现象,称为顺反异构,也称几何异构。
通常,分子中原子或基团在空间的排布方式称为构型,因此顺反异构也是构型异构,它是立体异构中的一种。
需要指出的是,并不是所有的烯烃都有顺反异构现象。
产生顺反异构的条件是除了σ键的旋转受阻外(双键或环),还要求两个双键碳原子上分别连接有不同的原子或基团。
也就是说,当双键的任何一个碳原子上连接的两个原子或基团相同时,就不存在顺反异构现象了。
例如,下列化合物就没有顺反异构体。
当与双键相连的两个碳原子上连有相同的原子或基团时,例如上面的(I)和(II),可采用顺反命名法。
两个相同原子或基团处于双键同一侧的,称为顺式,反之称为反式。
书写时分别冠以顺、反,并用半字线与化合物名称相连。
例如:顺- 2 -戊烯反- 2 -戊烯当两个双键碳原子所连接的四个原子或基团均不相同时,则不能用顺反命名法命名,而采用Z, E-命名法。
第三章有机化合物的同分异构现象1、下列化合物属于哪一种异构体:
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
8)
9)
2、写出下列化合物中的一个氢原子被氯原子取代后生成的位置异构体:
3、用Fischer 式表示下列化合物手性中心及其对映体:
4、下列化合物是否有顺反异构体,若有,试写出他们的顺反异构体。
5、下列各组构型式中哪些是相同的?哪些是对映体?那些是非对映体?
1) A
B
C
2) A B
1)
2)
3)
1)
2)
3)
4)
1)
2)
3)
3)
A
B
4)
A
B
5)
A B
6)
A B C
7)
A
B C
6、下列化合物哪些有对映体存在?
7、写出下列化合物的构型式:
1)
2)
3)
4)
5)
6)
1)(R)-3-甲基-1-戊炔2)(S)-3-乙基-1-己烯-5-炔3)(2Z,4E)-2,4-己二烯4)(Z)-3-戊烯-2-醇
5)(E)-4-甲基-3-异丙基-3-己烯-1-炔
6)(2R,3S)-2,3-二甲氧基丁烷7)(2R,3S)-2-甲基-3-羟基戊醛8、用系统命名法命名下列化合物:
1
)
2)
3
)
4)
5
)
6)
7
)
8)
9 )
10 )
9、把下列纽曼投影式改为立体透视式,立体透视式改为纽曼投影式。
1 )
2
)
3
)
4
)
10、定义以下构型表示的变化,标出手性碳的构型并命名
1)
2)
11、下列四个纽曼投影式表示的化合物,哪些是对映体?哪些是非对映体?哪些是同一化合物的不同构象?
1 )
2
)
3
)
4
)
12、写出下列化合物的最稳定的构象式。
1 )
2
)
3
)
4 )
5
)
6
)
13、回答下列问题:
1)产生对映异构现象的充分必要条件是什么?
2)旋光方向与R、S之间的关系是什么?
3)内消旋体与外消旋体有什么本质区别?
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