高三化学一轮复习——有机化合物的同分异构体书写数目判断(公开课)
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突破同分异构体的书写及数目判断李仕才知识梳理:1.同分异构体的书写规律(1) 烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(2) 具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例:( 以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构? C—C—C—C、②位置异构? 、、、③官能团异构? C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3) 芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。
(4) 限定条件同分异构体的书写解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性( 如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等) ,再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2.同分异构体数目的判断方法(1) 记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;③4 个碳原子的烷烃有 2 种异构体,5 个碳原子的烷烃有 3 种异构体,6 个碳原子的烷烃有 5 种异构体。
(2) 基元法:如丁基有 4 种,则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。
(3) 替代法:如二氯苯(C6H4Cl 2) 有3 种同分异构体,四氯苯也有 3 种同分异构体( 将H 和Cl互换) ;又如CH4 的一氯代物只有 1 种,新戊烷C(CH3) 4 的一氯代物也只有 1 种。
(4) 等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
专题训练题组一同分异构体数目的推断1.(2017·安徽江南十校联考)0.1 mol 某烃完全燃烧时生成30.8 g CO 2 和12.6 g H 2O,且能使酸性高锰酸钾溶液褪色,若其结构中只含有两个— C H3,则该物质的结构( 不考虑顺反异构) 最多有( )A.6 种 B .8 种 C .7 种 D .10 种答案 B解析30.8 g CO 2 的物质的量为0.7 mol,12.6 g H 2O的物质的量为0.7 mol ,则该烃的分子式为C7H14,该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则该分子是烯烃,且其结构中只含有两个—CH3,最多有8 种同分异构体,分别是2- 庚烯、3- 庚烯、2- 甲基-1- 己烯、3- 甲基-1- 己烯、4- 甲基-1- 己烯、5- 甲基-1- 己烯、2- 乙基-1- 戊烯、3- 乙基-1- 戊烯, B 项正确。
专题4 有机化学基础第三单元有机合成路线设计第1讲同分异构体的书写和判断一、课程标准要求1.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断有典型官能团的有机物的化学性质。
能根据有关信息书写相应的反应式。
2.能综合应用相关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务。
二、在高中化学教材体系中的地位从课程模块层面看,有机合成路线设计位于选修课程内容,是普通高中学生发展的共同基础;研究有机合成路线设计的基本方法和在生产生活中的实际应用是研究有机化化学的基本思路。
通过有机合成路线设计的学习,认识取代、加成、消去反应及氧化还原反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
认识有机合成的关键是碳架的构建和官能团的转化,了解设计有机合成路线的一般方法。
三、思维导图四、课时安排建议第1课时同分异构体的书写和判断(1课时)第2课时常见官能团的性质及有机反应类型(1课时)第3课时有机合成与推断(2课时)第1课时同分异构体的书写和判断(1课时)一、教学流程活动一:构建知识体系问题1:常见有机化合物的同分异构体数目的常用方法和思路是什么?[例题1]分子式为C4H9OCl,且能与钠反应产生氢气的有机物可能的同分异构体(不考虑立体异构)数目为A.9B.10 C.11 D.12[简析]:由分子式可知碳原子达饱和,能与钠反应生成H2,说明分子中含有羟基,含有4个碳原子的碳链结构有C—C—C—C和。
(1)对于C—C—C—C,Cl原子的位置有2种,即,则—OH的位置各有4种;(2)对于,Cl原子的位置有2种,即,则—OH的位置分别有3种和1种,所以符合条件的同分异构体的数目共有4+4+3+1=12种。
[答案]:D[归纳总结]常见有机化合物的思维流程和常用方法1.同分异构体的常见类型与思维流程(1)常见类型碳链异构―→位置异构―→官能团异构。
(2)思维流程①明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎样。
12月12日同分异构体的书写和判断高考频度:★★★★★难易程度:★★★☆☆分子式为C4H7Br的同分异构体共有(不考虑立体异构)A.9种B.10种C.11种D.12种【参考答案】D1.同分异构体数目的判断方法(1)基元法:如丁基有4种不同的结构,故丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体。
(2)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H 替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。
(3)等效氢法:该方法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律为同一碳原子上的氢原子等效;同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的碳原子上的氢原子等效。
2.常见的几种烃基的异构体数目(1)—C3H7(丙基):2种,结构简式分别为CH3CH2CH2—和。
(2)—C4H9(丁基):4种,结构简式分别为CH3—CH2—CH2—CH2—、、、。
(3)—C5H11(戊基):8种。
1.关于有机物的叙述正确的是A.丙烷的二卤代物是4种,则其六卤代物是2种B.对二甲苯的核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有3种D.某烃的同分异构体只能形成一种一氯代物,其分子式可能为C5H122.已知苯()分子有一类氢原子,其中二氯代物有3种,萘()分子有两类氢原子,其中二氯代物有10种,蒽()分子有三类氢原子,其中二氯代物有A.13种B.15种C.18种D.20种3.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种B.与互为同分异构体的芳香化合物有6种C.C5H12的一氯代物有8种D.菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物1.【答案】D2.【答案】B【解析】本题主要考查同分异构体的书写与判断。
在确定二氯代物同分异构体的数目时,可先确定氢原子的种类,然后固定一个氯原子,通过移动法找出可能的结构。
学习资料给定条件的同分异构体的书写和数目判断命题分析:给定条件的同分异构体的书写和数目判断是历届各地高考题选考《有机化学基础》题中的必考题,其考查方式一般是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
首先,根据限定条件确定同分异构体中所含官能团;然后,结合所给有机物有序思维:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构;最后,确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
1.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体;②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无同分异构体;③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体,5个碳原子的烷烃有3种同分异构体,6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。
(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)换位思考法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换).(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效.②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
(5)定一移一(或定二移一)法:对于二元(或多元)取代物同分异构体的数目判断,可固定一取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
(6)组合基元法——确定酯的同分异构体数目饱和一元酯,R1—有m种,R2—有n种,共有m×n种。
2.限定条件的同分异构体的书写(1)书写步骤:①根据限定条件写出分子的片段;②对分子片段进行组合;③对照条件,逐一检验。
(2)现以分子式为C9H10O2的有机物为例,写出在不同限定条件下的同分异构体:限定条件可能的同分异构体的结构简式有6种不同化学环境的氢原子,能与金属钠反应放出H2;能与Na2CO3溶液反应;苯环上的一氯代物只有3种;苯环上只有1个取代基有5种不同化学环境的氢原子;能与金属钠反应放出H2;能与Na2CO3溶液反应;苯环上的一氯代物只有2种;苯环上有2个取代基有6种不同化学环境的氢原子;能与金属钠反应放出H2;能与Na2CO3溶液反应;苯环上的一氯代物只有3种;苯环上有3个取代基有6种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应,水解产物之一也能发生银镜反应;苯环上的一氯代物只有3种;苯环上有1个取代基限定条件可能的同分异构体的结构简式有5种不同化学环境的氢原子;能发生水解反应;苯环上的一氯代物只有3种;苯环上有1个取代基有5种不同化学环境的氢原子;能发生水解反应,水解产物之一遇FeCl3显紫色;苯环上的一氯代物只有3种;苯环上有1个取代基有6种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应;遇FeCl3显紫色;苯环上的一氯代物只有2种;苯环上有2个取代基[解析]C10H14O的同分异构体中,有醚键且苯环上只有一个取代基的结构:分两步分析,首先从分子组成中去掉—O—,剩下苯环上只有一个取代基结构为:[答案] 13(2019·昆明市高三复习诊断测试)(1)已知同一个碳原子上连接两个羟基时不稳定。