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苯及其同系物的性质苯及其同系物：1、苯的结构：分子式：C 6H 6，最简式CH ，结构简式：（凯库勒式）结构特点：苯分子为平面结构，碳碳键的键长、键角均相等，键角120°，键长介于单、双键之间，苯分子中的键是一种独特的键，由一个大π键和6个键组成。
2、苯的性质物理性质：苯是一种无色、有特殊香味、易挥发的液体，熔点5.5℃、沸点80.5℃，当温度较低时凝结成无色晶体。
比水轻，难溶于水，是常用的有机溶剂，苯是重要的有机化工原料。
苯的化学性质：苯分子的特殊结构决定了苯分子稳定性，常温下苯不与溴水发生加成反应，也不能被酸性KMnO 4溶液所氧化，在一定条件下，苯能与Cl 2、溴单质、浓硝酸等发生反应。
⑴取代反应（与卤素单质、浓硝酸的取代）： ⑵燃烧反应：⑶加成反应（与H 2加成）思考、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构? ①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等,都是1.40×10-10m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等 3、苯的同系物：苯分子中的H 原子被烷基取代后的生成物，其分子通式为：C n H 2n －6（n ≥6），而芳香烃是指分子中有苯环的烃，它可以含有1个或多个苯环，苯的同系物属于芳香烃。
芳香族化合物是指分子里含有一个或多个苯环的化合物，它包括芳香烃和它们的衍生物。
苯的同系物的物理性质：苯的同系物一般为无色液体，具有特殊气味，有毒，难溶于水，密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大，但小于1，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.苯的同系物的化学性质苯的同系物中含苯环和烷基，二者共同影响，使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。
苯的同系物的化学性质与苯相似。
①取代（比苯更容易，侧链对苯环的影响）甲苯与液溴的取代： a 、苯环上的取代 b 、侧链上的取代 α－H 的卤代例如：C 6H 5CH 3Cl 2C 6H 5CH 2ClC 6H 5CCl 3+C 6H 5CH 2CH 2光照C 6H 5CHBrCH 3HBr注1、需要光照或高温（与苯环上取代机理不同，条件不同）；2、侧链有多个H ，反应发生在α-位。
鉴别苯和苯的同系物的方法苯和苯的同系物在化学结构上非常相似，但它们的性质和用途却有很大的区别。
因此，正确地鉴别它们是非常重要的。
下面介绍几种鉴别苯和苯的同系物的方法。
1. 热稳定性测试苯和苯的同系物在高温下会发生不同程度的分解。
因此，可以通过热稳定性测试来鉴别它们。
具体方法是将待测样品加热至一定温度（通常为200℃），并观察其是否分解或变色。
如果样品在高温下分解或变色，说明它是苯的同系物；反之，则是苯。
2. 红外光谱测试红外光谱测试可以用来检测化合物中不同基团的振动频率，从而确定其化学结构。
对于苯和苯的同系物而言，它们在红外光谱上有明显差异。
例如，在4000-3100 cm-1范围内，苯会出现C-H键伸缩振动峰；而在3100-3000 cm-1范围内，则会出现芳香族C-H键伸缩振动峰。
相比之下，苯的同系物则会出现不同的振动峰。
因此，通过红外光谱测试可以准确地鉴别苯和苯的同系物。
3. 氢核磁共振测试氢核磁共振测试可以用来确定化合物中氢原子的位置和数量，从而确定其化学结构。
对于苯和苯的同系物而言，它们在氢核磁共振谱上也有明显差异。
例如，在苯的氢核磁共振谱中，芳香环上的氢原子会出现一个单峰信号；而在苯的同系物中，则会出现不同数量和位置的峰信号。
因此，通过氢核磁共振测试也可以准确地鉴别苯和苯的同系物。
总之，鉴别苯和苯的同系物需要使用多种方法进行综合分析。
通过以上介绍的方法，我们可以准确地鉴别它们，并避免由于误判而导致不必要的损失。
）苯分子是平面正六边形结构，12个原子共平面，是非极性分子。
、苯的物理性质：通常情况下，苯是_无_色_有特殊气溶于水，易挥发，是有机溶剂。
苯熔、沸点现象：燃烧时产生明亮的火焰并带有浓黑烟反应装置：）苯的磺化反应（2）苯与氯气加成：二、苯的同系物苯分子中的一个或几个氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是分子中含有一个苯环，且侧链为烷烃基。
如：1.苯的同系物的通式为C n H2n－6（n≥6）邻、间、对二甲苯的沸点由高到低的是：邻>间>对2.苯的同系物的物理性质：密度比水小，不溶于水。
3.苯的同系物的化学性质：苯及苯的同系物能与溴水发生萃取而使溴水褪色；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色而苯的同系物可以。
由于侧链烃基的影响，使得苯环上的氢更容易被取代。
如甲苯易发生硝化反应。
（1）取代反应：邻、对位上的氢容易被取代2、4、6—三硝基甲苯三硝基甲苯俗称梯恩梯（TNT），是一种淡黄色的晶体，不溶于水，它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。
（2）氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色。
注意：①该反应方程式不要求会写。
二、各类烃的结构特点和主要化学性质．1、能说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替的事实是( B )A.苯的一元取代物没有同分异构体B.苯的邻位二元取代物只有一种C.苯的间位二元取代物只有一种D.苯的对位二元取代物只有一种2、、下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体数目最多的是（ D ）3、苏丹红是许多国家禁止用于食品生产的合成色素，其中“苏丹红Ⅱ号”的结构简式如图所示：下丹红Ⅱ号”说法错误的是（BC ）A. 分子中含有一个苯环和一个萘环B. 化学式为C18H16N2O，属于芳香烃C. 属于甲苯的同系物D. 可以使酸性高锰酸钾溶液褪色4、对尼古丁和苯并[a]芘的分子组成与结构描述正确的是（ D ）C=N3A 、尼古丁为芳香族化合物B 、尼古丁的分子式为C 10H 12N 2C 、苯并[a]芘分子中含有苯环结构单元，是苯的同系物D 、尼古丁分子中的所有碳原子一定不在同一平面上，苯并[a]芘分子中所有氢原子可能都在同一平面上5、已知分子式为C 12H 12的 物质A 的结构简式为A 苯环上的二溴代物有九种同分异构体，由此推断A 苯环上的四溴代物的异构体的数目有 （ A ） A.9种B.10种C.11种D.12种6、医学上在对抗癌物质的研究中发现 具有抗癌作用， 而没有抗癌作用，对此下列叙述正确的是 （ B ） A.两者互为同分异构体，都是以Ｐｔ原子为中心的四面体结构B.两者互为同分异构体，都是以Pt 为中心的平面结构C.两者为同一物质，都是以Ｐｔ原子为中心的四面体结构D.两者为同一物质，都是以Ｐｔ原子为中心的平面结构 7、下列关于的说法正确的是 （AD ） A.所有碳原子都可能在同一平面上 B.最多只可能有9个碳原子在同一平面上 C.有7个碳原子可能在同一直线上 D.只可能有5个碳原子在同一直线上8、二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表： 由此推断熔点为234℃的分子结构简式为，熔点为-54℃的分子结构简式为____________ ___。
考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。
【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。
1.已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是C H B. 异丙苯的沸点比苯高A. 异丙苯的分子式为912C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D. 异丙苯和苯为同系物2.已知某有机物的结构简式如下，下列有关该分子的说法正确的是（）A. 分子式为C10H14O6B. 含有的官能团为羟基、羧基和酯基C. 该分子不能发生取代反应D. 它属于芳香烃3.仅用一种试剂鉴别如下物质：苯、四氯化碳、碘化钠溶液、氯化钠溶液、亚硫酸钠溶液。
下列试剂不能选用的是( )A. 溴水B. 氯化铁溶液C. 酸性高锰酸钾溶液D. 硝酸银溶液4.有机物的结构可用“键线式”简化表示，如CH3﹣CH=CH﹣CH3可简写为．有机物X 的键线式为，下列说法中不正确的是（）A．X的化学式为C8H8B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C．X能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种5.下列叙述中，错误的是A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4,6—三氯甲苯6.工业上可由乙苯生产苯乙烯：，下列说法正确的是A．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯B．苯乙烯能使溴水褪色，原因是两者发生了氧化反应 C．该反应的反应类型为消去反应D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为77.已知甲醛分子中的4个原子在同一平面上，下列分子中的所有原子不可能同时存在于同一平面上的是（）A．B．C．D．8.PX是纺织工业的基础原料，其结构简式为，下列关于PX的说法正确的是( )A．属于饱和烃 B．其一氯代物有四种C．可用于生产对苯二甲酸 D．分子中所有原子都处于同一平面9.的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的结构有(不考虑立体异构)A．7种 B．6种 C．5种 D．4种10.物质制备是化学研究的主要任务之一．下列操作正确的是（）A．制取溴苯：将铁屑、溴水、苯混合加热B．实验室制硝基苯：先加入苯，再加浓硫酸，最后滴入浓硝酸C．提取溶解在水中的少量碘：加入CCl4振荡、静置、分层后取出有机层再分离D．检验某溶液中是否含有甲醛：在盛有2mL10%CuSO4溶液的试管中滴加0.5mL10%NaOH 溶液，混合均匀，滴入待检液，加热11.已知C8H11N的同分异构体中含有苯环的有很多种（不考虑立体异构），苯环上有一个侧链，二个侧链和三个侧链的种数分别是A．5 9 6 B．4 6 6 C．3 9 7 D．4 6 712.萘的结构简式可表示为，其二氯取代产物异构体数目为（）A．6种B．8种 C．10种D．12种13.青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有（不考虑立体异构）（）A．6种B．7种 C．8种 D．9种14.已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（）A．异丙苯的分子式为C9H12 B．异丙苯的沸点比苯高C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯的和苯为同系物15.有关分子结构的下列叙述中，正确的是( )A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B．所有的原子都在同一平面上C．12个碳原子不可能都在同一平面上 D．12个碳原子有可能都在同一平而上16.已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似，结构如图所示，则硼氮苯的二氯代物(B3N3H4C12)的同分异构体的数目为( )A．2 B．3 C．4 D．617.某有机物的结构如图所示，下列说法正确的是（）A．与乙苯互为同系物 B．分子中共直线的原子最多有4个C．分子中共平面的碳原子最多有12个D．与其互为同分异构体且萘环上只有一个侧链的共有4种18.用式量为57的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A．16 B．8 C．10 D．1219.已知某含苯环的分子C8H10，苯环上有两个侧链，其一氯取代物的种数是（不考虑立体异构）（）A．10种 B．9种 C．6种 D．5种20.有8种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④聚异戊二烯；⑤2﹣丁炔；⑥环己烷；⑦邻二甲苯；⑧环己烯．既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是（）A．③④⑤⑧ B．④⑤⑦⑧ C．④⑤⑧ D．③④⑤⑦⑧21.某芳香烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子结构中只含有一个侧链烃基，则此侧链烃基的结构共有（）A．2种B．3种C．4种D．5种22.有4种无色液态物质:①己烯[]、②己烷[CH3(CH2)4CH3]、③苯()、④甲苯()。
(1) 不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的是(填序号,下同),生成的有机物是（填名称），反应的化学方程式为,此反应属于反应。
(2) 能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是,与溴水反应的化学方程式是,此反应属于反应。
试卷答案1.CC H，故A正确；【详解】A.由有机物结构简式可知有机物的分子式为912B.异丙苯和苯均为分子晶体，异丙苯的相对分子质量比苯大，故分子间作用力强于苯，沸点比苯高，故B正确；C. 分子中带有特殊标记的这五个原子构成四面体形，故四个带特殊标记的碳原子不在同一平面上，故C错误；CH原子团，互为同系物，故D正确。
D.异丙苯和苯的结构相似，分子组成上相差3个2答案选C。
【点睛】本题考查有机物的结构和性质，注意四面体碳最多3原子共平面，为易错点。
2.B【详解】A．的分子式为C10H10O6，故A错误；B．中含有羟基、羧基和酯基三种官能团，故B正确；C．分子结构中含有羟基、、羧基和酯基三种官能团，均能发生取代反应，如发生酯的水解、酯化反应等，故C错误；D．除含有苯环外，还含有氧元素，只能属芳香族化合物，不是芳香烃，故D错误；故答案为B。
3.DA．溴水分别加入到苯、CCl4、NaI溶液、NaCl溶液、Na2SO3溶液，现象分别是分层，上层颜色深、分层，下层颜色深、溶液变为黄褐色、浅黄色、不分层，溶液为无色，现象各不相同，可以区分，A错误；B．FeCl3溶液分别加入到苯、CCl4、NaI溶液、NaCl溶液、Na2SO3溶液，现象分别是分层，下层颜色深、分层，上层颜色深、溶液接近无色、溶液呈浅黄色、不分层，溶液为无色，现象各不相同，可以区分，B错误；C．酸性KMnO4溶液分别加入到苯、CCl4、NaI溶液、NaCl溶液、Na2SO3溶液，现象分别是分层，下层颜色深、分层，上层颜色深、溶液呈浅黄色、溶液呈紫色、不分层，溶液为紫色，现象各不相同，可以区分，C错误；D．AgNO3溶液分别加入到苯、CCl4、NaI溶液、NaCl溶液、Na2SO3溶液，现象分别是分层，油层在上层，两层均无色、分层，油层在下层，两层均无色、溶液无色、产生白色沉淀产生白色沉淀，现象有相同的，不可以区分，D正确，答案选D。
点睛：掌握物质的性质差异是解答的关键，注意进行物质的检验时，要依据物质的特殊性质和特征反应，选择适当的试剂和方法，准确观察反应中的明显现象，如颜色的变化、沉淀的生成和溶解、气体的产生和气味、火焰的颜色等，进行判断、推理。
鉴别有机物常用的试剂有：水、溴水、酸性高锰酸钾、新制氢氧化铜悬浊液、银氨溶液、氯化铁溶液、碘水等。
4.D【考点】有机物的结构和性质．【分析】有机物X的键线式为，分子中含8个C、8个H，含3个碳碳双键，结合烯烃的性质来解答．【解答】解：A．分子中含8个C、8个H，X的化学式为C8H8，故A正确；B．Y的结构简式为，X、Y的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，且Y中含苯环只有C、H元素，Y属于芳香烃，故B正确；C．X中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；D．X含双键，与足量的H2在一定条件下反应可生成环状饱和烃Z，Z中H原子种类是2，则其一氯代物是2种，故D错误；故选D．5.D本题主要考查的是常见有机化学反应。
苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃发生取代反应生成硝基苯，故A正确；苯乙烯与氢气在催化剂条件下可发生加成反应生成乙基环己烷，故B正确；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1,2-二溴乙烷，故C正确；甲苯与氯气在光照条件下发生的是侧链上的取代，不能生成2,4,6—三氯甲苯，故D错误。
正确选项为D。
6.C试题分析：A、乙苯和苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，A错误；B、苯乙烯中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，从而能使溴的CCl4溶液褪色，B错误；C、由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，C正确；D．苯环是平面正六边形，所以乙苯中共平面的碳原子有7个，而苯乙烯中，苯和乙烯均是平面形分子，通过碳碳单键的旋转，共平面的碳原子有8个，D错误；答案选C。
【名师点睛】有机物在相互反应转化时要发生一定的化学反应，常见的反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、酯化反应、加聚反应、缩聚反应等，要掌握各类反应的特点，并会根据物质分子结构特点进行判断和应用。
掌握一定的有机化学基本知识并能灵活进行知识的迁移是本题解答的关键，难点是平面结构判断。
7.D【考点】常见有机化合物的结构．【分析】在常见的有机化合物中甲烷是正四面体结构，乙烯和苯是平面型结构，乙炔是直线型结构，其它有机物可在此基础上进行判断，注意结合信息中甲醛的平面结构．【解答】解：A．苯为平面结构，乙烯为平面结构，通过旋转乙烯基连接苯环的单键，可以使两个平面共面，故苯乙烯中所有的原子可能处于同一平面，故A正确；B．乙炔是直线型结构，苯环为平面结构，醛基为平面结构，通过旋转醛基连接苯环的单键，可以使两个平面共面，故中所有的原子可能处于同一平面，故B正确；C．苯为平面结构，乙烯为平面结构，旋转羧基中的C﹣O单键，可以使羧基中的所有原子处于同一平面，通过旋转羧基连接乙烯的单键，可以使三个平面共面，故中所有的原子可能处于同一平面，故C正确；D．甲烷是正四面体结构，亚甲基中碳原子相连的4个原子一定不在同一平面上，故D错误．故选D．8.C【分析】由结构可知，分子中含苯环，为平面结构，结构对称，只有2种H，甲基能被高锰酸钾氧化，以此来解答．【解答】解：A．含苯环，为不饱和烃，故A错误；B．结构对称，只有2种H，则其一氯代物有2种，故B错误；C．甲基能被高锰酸钾氧化，可用于生产对苯二甲酸，故C正确；D．苯环为平面结构，但甲基为四面体结构，则所有原子不可能共面，故D错误；故选C．【点评】本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意甲苯结构及性质分析，题目难度不大．9.D试题分析：第一种情况就是四个碳分别形成甲基，①四个甲基分别连在1、2、3、4位碳原子上，5、6位氢原子等效，苯环上的一氯代物只有一种的结构；②四个甲基分别连在1、2、4、5位碳原子上，3、6位氢原子等效，苯环上的一氯代物只有一种的结构；③四个甲基分别连在1、2、3、5位碳原子上，4、6位氢原子等效，苯环上的一氯代物只有一种的结构；第二种情况就是两个乙基分别为1、4位碳原子上，2、3、5、6位氢原子等效，苯环上的一氯代物只有一种的结构；所以苯环上的一氯代物只有一种的结构有同分异构体有4种；故选D。
