专题苯及苯的同系物学习知识点归纳.docx

高二化学苯的同系物知识点苯是有机化合物的一种常见结构，它由六个碳原子和六个氢原子组成的六元环构成。

在化学中，与苯的结构相似但具有不同官能团的化合物被称为苯的同系物。

本文将介绍苯的同系物的知识点。

一、苯的同系物的命名方法苯的同系物通常根据其中的官能团或取代基命名。

常见的苯的同系物包括甲苯、乙苯、氯苯、溴苯等。

这些同系物根据取代基的类型和位置，可以采用不同的命名方式。

1. 取代基的类型苯的同系物中常见的取代基包括烷基、卤素基、甲基、醇基等。

其中，烷基取代基命名时，根据烷基前缀并加上benzene来表示，如甲基苯、乙基苯等。

卤素基取代基命名时，根据卤素的名称并在其前面加上苯的名称，如氯苯、溴苯等。

醇基取代基命名时，将其名称作为前缀加在苯的名称前，如苯酚。

苯的同系物中，取代基的位置对于命名也很重要。

一般而言，取代基的位置通过数字表示，数字代表取代基与苯环相连的碳原子的位置。

另外，若取代基在苯环上的位置相同，可以用o （ortho）、m（meta）和p（para）表示。

例如，o-二甲苯代表取代基位于邻位，m-二甲苯代表取代基位于间位，p-二甲苯代表取代基位于对位。

二、苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质在一定程度上受到苯环的稳定性影响。

由于苯环的杂化轨道特殊，使得苯的同系物相对稳定，并表现出一些独特的特性。

1. 燃烧性苯的同系物都是可燃物质，能够与氧气反应产生二氧化碳和水。

然而，与碳烷不同的是，苯的同系物燃烧时产生的火焰较为明亮。

苯的同系物常常通过取代反应形成各类官能团化合物。

例如，苯可以与卤素反应生成卤代苯；苯还可以发生硝化反应生成硝基苯。

这些取代反应的产物可以应用于化工、医药等领域。

3. 共轭体系稳定性苯的同系物共享苯环上的π电子，在共轭体系下表现出较高的稳定性。

这种稳定性使苯的同系物具有一些特殊的化学性质，如共轭加成反应、芳香亲核取代反应等。

三、苯的同系物的应用领域苯的同系物由于具有独特的结构和化学性质，广泛应用于化工、医药、香料等领域。

考点5 苯和苯同系物的结构与性质【考点定位】本考点考查苯和苯同系物的结构与性质，把握苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律，在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸。

【精确解读】一、苯的化学性质1．苯的基本结构①分子式：C6H6；最简式（实验式)：CH②苯分子为平面正六边形结构,键角为120°．③苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．④结构式:⑤结构简式（凯库勒式）：2．苯的物理性质无色、有特殊气味的液体;密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．3．苯的化学性质（1）氧化反应：苯较稳定,不能使酸性KMnO4溶液褪色;也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．（2）取代反应①卤代反应:苯与溴的反应在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：②硝化反应：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃—60℃,发生反应,苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．硝基苯，无色,油状液体，苦杏仁味,有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂③磺化反应苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被—SO3H取代，生成苯磺酸．—SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．④加成反应虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下,苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷，.二、苯的同系物1．物理性质简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．2．化学性质苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．（1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰,其燃烧通式为C n H2n-6+3n−3O2nCO2+（n-3）H2O2（2）苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等）．如：由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响,它能使苯环更易发生取代反应（3）苯的同系物的侧链易氧化：这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化,所以可以用来区别苯和苯的同系物.【精细剖析】1．苯的同系物的性质以及基团的变化即可得到反应的规律,在苯的同系物中，由于侧链受苯环影响，易被氧化生成苯甲酸.2．芳香烃与苯的同系物的区别，分子中有且含有1个苯环，与苯分子间相差1个或n个CH2原子团的化合物属于苯的同系物。

苯及苯的同系物芳⾹烃⼀、苯的结构及化学性质1．苯的结构：苯的分⼦式________，通常⽤结构简式________或________表⽰苯分⼦。

苯为________形分⼦，分⼦中的6个碳原⼦和6个氢原⼦都在________平⾯上。

苯分⼦中的六个碳原⼦构成⼀个________，碳碳________完全相等，⽽且介于________和________之间。

2．苯的化学性质苯的结构⽐较________，但在⼀定条件下，如在________作⽤下，可以发⽣________和________。

写出下列反应⽅程式，注明反应类型。

苯的燃烧苯与溴反应苯与浓硝酸苯与氢⽓加成⼆、苯的同系物1．苯的同系物是苯环上的________被________取代的产物。

苯的同系物通式为________2．性质(1)甲烷________(能/不能)使KMnO4的酸性溶液褪⾊，苯________(能/不能)使KMnO4的酸性溶液褪⾊，甲苯________(能/不能)使KMnO4的酸性溶液褪⾊，这是由于甲苯中的________被⾼锰酸钾氧化的结果。

苯的同系物________(能/不能)使KMnO4的酸性溶液褪⾊。

(2)写出甲苯与与浓硝酸和浓硫酸的混合酸发⽣反应的化学⽅程式①产物为邻硝基甲苯②产物为对硝基甲苯③产物为2，4，6－三硝基甲苯2，4，6－三硝基甲苯简称________，⼜叫________，是⼀种________晶体。

它是⼀种________，⼴泛⽤于国防、开矿、筑路、兴修⽔利等。

3．完成下表三、芳⾹烃的命名1．苯的同系物的命名⼀般以________为母体，把________看做取代基。

如，叫________；叫________；叫异丙(基)苯。

2．当苯环上连有两个取代基时，可以⽤“邻”、“间”、“对”表⽰其位置不同，也可以系统命名。

如叫________，也可命名为________；叫________，也可命名为________；叫________，也可命名为________。

苯及笨的同系物 苯（苯环：C 6H 6）芳香烃包括 苯的同系物（通式：C 6H 2n-6）稠环芳烃（高中不学）一、 苯1. 苯的表示方法： A. 化学式：C 6H 6, 结构式： ; 结构简式：；最简式：CH 。

(碳碳或碳氢)键角：120°，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键。

苯中无碳碳单键、碳碳双键。

2.苯的物理性质 ① 无色带有特殊气味的液体②比水轻（ρ水>ρ苯）③难溶于水④具有挥发性3. 苯的化学性质——难氧化, 能加成, 易取代（易取代、难加成）（较稳定）A. 燃烧反应2C 6H 6 + 15O 2→12CO 2(g) + 6H 2O 火焰明亮，伴有浓烟。

（苯的含碳量高燃烧时发生不完全氧化导致有浓烟）（苯实际的燃烧反应很复杂，会有很多其他的有毒物质生成）苯易燃烧，但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色（较稳定），也不与溴水反应。

说明苯分子中没有与乙烯类似的双键。

B. 不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去。

（苯中不含有和烯烃一样的易被氧化的碳碳双键，所以苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。

）不能使酸性KMnO 4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况下较稳定。

说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度较小，且易溶于有机溶剂（如苯等），这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。

C. 取代反应（1）溴取代 苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴(不能用溴水）②反应条件：Fe 作催化剂（写FeBr 3也可以，真正起催化作用的是Fe 3+）；温度（该反应是放热反应，常温下即可进行）③主要生成物：溴苯（无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色）（苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯。

溴苯是无色液体，密度大于水） 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯。

-----化学辅导讲义2、取代反应（1)溴取代苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴(不能用溴水，溴水不与苯反应);②反应条件：Fe作催化剂；温度(该反应是放热反应，常温下即可进行);③主要生成物：溴苯(无色比水重的油状液体, 实验室制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)溴苯是不溶于水、密度比水大的无色油状液体，溴苯中溶解了溴时显褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？［答］用NaOH溶液洗涤，然后用分液漏斗分液，先流下的是较纯的溴苯，后流下的为NaOH吸收了溴的混合溶液。

实验过程：按右图装置, 在具支试管中加入铁丝球, 把苯和溴以4 : 1 (体积比)混和, 在分液漏斗里加入3～4 mL混合液，双球吸收管中注入CCl4液体(用于吸收反应中逸出的溴蒸气), 导管通入盛有AgNO3溶液的试管里, 开启分液漏斗活塞，逐滴加入苯和溴的混合液，观察现象. 反应完毕, 取下漏斗, 将反应后的混合液注入3 mol/L的NaOH溶液中, 充分搅拌, 将混合液注入分液漏斗, 分液取下层液体——即溴苯.1.长导管的作用---------用于导气和冷凝回流气体。

2.为什么导管末端不插入液面下？----------防止倒吸-溴化氢易溶于水3.园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态，且有红棕色蒸气逸出。

这些现象说明了什么？（苯的溴取代反应是放热反应）4.锥形瓶内的现象：水面上方有白雾形成，溶液中出现淡黄色沉淀。

仅凭这些现象能说明发生了取代反应吗？（白雾可以, 淡黄色沉淀不行，溴蒸气逸出若进入AgNO3溶液，也生淡黄色沉淀）5、除去无色溴苯中溶解的溴？（用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。

）（2：硝化反应苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应。

反应条件：催化剂浓硫酸，温度55℃~60℃反应原理：①药品取用顺序：HNO3―H2SO4―苯;要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌。

而不能将硝酸加入硫酸中。

其原理跟用水稀释浓硫酸同。

第一章第3节(第3课时)——苯及其同系物【学习目标】班级姓名1．理解苯及其同系物的结构和性质；2．熟练书写苯与溴、浓硝酸的取代反应、与氢气的加成反应方程式；3．学会从结构相互作用的观点来解释有机化合物的性质。

【自主学习】1、物理性质：从毒性、挥发性、水溶性、密度等方面说出苯的物理性质2、结构：乙烯分子有多少个原子在同一平面上？苯分子中有多少个原子在同一平面上？3、苯及苯的同系物的化学性质(1) 取代反应：苯与溴单质反应的化学方程式：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热_________________ __________苯与浓硫酸反应的化学方程式：甲苯与浓硝酸和浓硫酸反应的方程式：(2) 氧化反应：苯在空气中燃烧：___________________________ _______ ______________甲苯被酸性KMnO4溶液氧化的反应式：【小结】苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化所满足的条件是什么？(3) 加成反应：苯与氢气的反应甲苯与氢气的反应4、苯的同系物(通式是)的命名原则(1) 习惯命名法①以苯环为母体②若分子中的一个氢原子被一个甲基取代的生成物称为，被一个乙基取代的生成物称为，其余类推。

③若苯分子中的两个氢原子被两个取代基取代时，生成物中取代基的位置可用“邻”、“间”、“对”表示。

例如：CH3CH33(2)系统命名法以苯环作为母体，从连有取代基的碳原子开始编号，可按顺时针或逆时针方向给碳原子编号，但取代基的位次之和要最小。

例如：上面三个结构的名称分别是：【练习】1、下列说法正确的是( ) A．芳香烃都符合通式C n H2n-6(n≥6) B．芳香烃属于芳香族化合物C．芳香烃都有香味，因此得名D．分子中含苯环的化合物都是芳香烃【练习】2、下列事实能说明苯分子结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是6个完全相同的碳碳键的是( ) a．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色b．苯中碳碳键的键长均相等c．苯能在加热和催化剂存在的条件下氢化生成环己烷d．经实验测得邻二甲苯仅有一种e．苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不会因化学变化而使溴水褪色A．bcde B．acde C．abcd D．abde【合作探究】探究一：苯及其同系物的化学性质比较【问题1】请列举苯和苯的同系物的化学性质的相同点和不同点，并解释这是由于什么原因造成的？【问题2】怎样通过实验来区别苯和乙苯？【问题3】苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的相互包含关系是怎样的？【练习】3、下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质有影响的是( ) A．甲苯的反应生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰D．1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应【练习】4、下列关于苯和苯的同系物的性质的描述正确的是( ) A．由于甲基对苯环的影响，甲苯的性质比苯活泼B．可以用酸性KMnO4溶液或溴水鉴别苯和甲苯C．在光照条件下，甲苯可与Cl2发生取代反应生成2,4,6-三氯甲苯D．苯环侧链上的烃基均可被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸探究二、苯的同系物同分异构体数目的判定【问题4】：什么是“等效氢原子”？同分异构体的数目与氢原子的种类有什么关系？【问题5】怎样书写苯环中有2个取代基的同分异构体？【问题6】若某芳香烃苯环上共n个氢原子，则其m元取代物和(n－m)元取代物的种类有什么关系？例如：苯的二氯代物有种？苯的四氯代物有种？【练习】5、分子式为C8H10的芳香烃苯环上的一个氢原子被氯原子取代，其生成物有( ) A．7种B．8种C．9种D．10种【练习】6、下列有关同分异构体数目的叙述中，不正确．．．的是( ) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B．芳香烃在光照情况下与Cl2发生反应所得的一氯取代物有7种C．含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯代物有8种D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物【小结】：同分异构体的书写方法：【当堂检测】1、某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水退色，但能使酸性KMnO4溶液退色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是( )2、能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因化学反应退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色的是( )3、用一种试剂可将三种无色液体CCl4、苯、甲苯鉴别出来，该试剂是( ) A．硫酸溶液B．水C．溴水 D．KMnO4酸性溶液4、对于苯乙烯()的下列叙述，其中正确的是( )①能使酸性KMnO4溶液退色②可发生加聚反应③可溶于水④可溶于苯中⑤能与浓硝酸发生取代反应⑥所有的原子可能共平面A．①②④⑤B．①②⑤⑥C．①②④⑤⑥D．全部正确5、下列说法中正确的是( )A．在FeBr3催化作用下与液溴反应，生成的一溴代物有4种B．1mol可以和4mol氢气加成生成甲苯C．(CH3)3CCH2CH3的二氯代物有7种D．分子中所有原子都处于同一平面6、(双选)下列物质的混合物，可用分液漏斗进行分离的是( ) A．四氯化碳和苯B．硝基苯和水C．苯和水D．苯和环己烷【自我反思与提升】第一章第3节(第2课时)——烯烃和炔烃(参考答案)【自主学习】1、苯有毒，易于挥发性，难溶于水，是一种良好的有机溶剂。