同分异构体数目判断
- 格式:doc
- 大小:57.00 KB
- 文档页数:5
同分异构体数目判断四法同分异构体是指具有相同的分子式,但具有不同结构式的化合物。
同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点,下面介绍四种常见的判断方法。
一、等效氢法要点:①同—C上的H是等效的;②同—C上所连的上的H是等效的;③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。
例1 化合物中,假设两个H被一个和一个取代,那么得到的同分异构体数目为〔〕种。
解析:有两条对称轴即,所以有两种一氯代物即和,而这两种一氯代物都没有对称轴,所以从中再插入一个硝基各有7种,故共有14种。
二、不饱和度法不饱和度又称缺氢指数,即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比拟,每减少2个氢原子,那么有机物的不饱和度增加1,用表示。
假设有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效〞,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。
至于有机物分子中的卤素原子,可视为氢原子。
例2 化学式为,且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是〔〕种。
解析:首先确定的不饱和度,由题中知其为芳香族化合物,而的不饱和度即为4,所以除苯环外,其他都是饱和的,即还有一个和一个,上连接一个和一个,有邻、间、对三种位置,故这类芳香族化合物的数目为3种。
三、优先组合法不同基团的连接组合方法:①定中心,连端基;②插桥梁基,定结构。
例3 某有机物的化学式为,结构中有2个,2个,1个,和1个,写出其可能的结构。
解析:首先定中心,连端基:即,再插入桥梁基,2个可分为两个和1个。
两个的插法有两种,即和;1个的插法有两种,即和。
四、换元法例4 二氯苯的同分异构体有3种,从而推断四氯苯的同分异构体有〔〕种;一氯戊烷有8种同分异构体,那么戊醇属于醇类的同分异构体有〔〕种。
解析:苯只有1种等效氢共6个,从6个中选2个与从6个中选4个完全相同,所以二氯苯的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种。
同理:把一氯戊烷中的氯换成醇中的,即得戊醇属于醇类的同分异构体有8种。
一.书写同分异构体的一个根本策略1.判类别:据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
同分异构体书写及数目判断四川省旺苍中学杨全光 628200同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后,书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法(适用于烷烃):书写时要做到全面避免不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间,碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断,C7H16为烷烃。
第一步:写出最长碳链(只写出了碳,氢原子根据“碳满四价”补足):(得到1种异构体);第二步:去掉最长碳链中1个碳原子作为支链(取代基),余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置),注意主链结构的对称性和等同性:(主链结构沿虚线对称,2与5、3与4处于对称位置,甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同);第三步:去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链,出现两种情况:⑴两个碳原子作为2个支链(两个甲基)(主链结构沿3号碳原子对称,采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体,然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上,则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体);⑵作为一个支链(乙基)(得到1种异构体);第四步:去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链,也出现两种情况:⑴作为三个支链(三个甲基)(得到1种异构体);⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体。
第五步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等):所谓“插入法”是将官能团拿出,利用降碳法写出剩余部分的碳链异构,再找官能团(相当于取代基)在碳链上的位置(C和H原子间或C和C原子间),将官能团插入,产生位置异构。
同分异构体的快速书写及数目判断同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点,通常有两种考查形式:一是以选择题的形式考查同分异构体的数目;二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后,书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法(适用于烷烃):书写时要做到全面避免不重复,具体规则为主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列由邻到间,碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断,C7H16为烷烃。
第一步:写出最长碳链(只写出了碳,氢原子根据“碳满四价”补足):(得到1种异构体);第二步:去掉最长碳链中1个碳原子作为支链(取代基),余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置),注意主链结构的对称性和等同性:(主链结构沿虚线对称,2与5、3与4处于对称位置,甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同);第三步:去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链,出现两种情况:⑴两个碳原子作为2个支链(两个甲基)(主链结构沿3号碳原子对称,采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体,然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上,则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体);⑵作为一个支链(乙基)(得到1种异构体);第四步:去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链,也出现两种情况:⑴作为三个支链(三个甲基)(得到1种异构体);⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体。
第五步:最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法(适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等):所谓“插入法”是将官能团拿出,利用降碳法写出剩余部分的碳链异构,再找官能团(相当于取代基)在碳链上的位置(C和H原子间或C和C原子间),将官能团插入,产生位置异构。
同分异构体数目的判断方法
同分异构体(Isomers)是指具有一定键链的分子的结构形式
相同,但是化合物由不同的原子组成的分子。
它们具有相同的分子式和相同的分子质量,但是在空间上,具有不同的结构和物理性质。
分子结构相同,分子质量相同,但结构形式不同的化合物被称为同分异构体。
要判断对象是否是同分异构体,主要有以下几种方法:
一、根据分子结构,将分子构型进行简化成各种坐标系,如文谱分析、Zimm-Bragg模型、Ball-and-Stick模型等,然后比较
各坐标系的异同。
二、根据构象的不同,改变各元素原子间的键链顺序,形成不同的同分异构体,兼容分析各分子的构型是否相同。
三、根据空间结构不同,比较分子的空间构型,例如构象分析、空间分子结构图、曲面分析等。
四、根据实验分析,比较两种同分异构体的物理性质,如折射率、熔点、沸点等,并对比其它实验指标,以及比较它们的化学特性。
五、利用测序分析技术,根据同分异构体的分子的反应性等化
学特征,考察两个分子的一致性。
根据以上几种方法,我们可以非常准确地判断是否是一个同分异构体,子体不仅可以帮助我们更好理解分子结构,而且还可以提高分子的可利用性和应用价值。
同分异构体数目的判断1. 引言同分异构体是指化学式相同但结构不同的化合物。
在有机化学中,同分异构体的存在给化学合成、分析等领域带来了很大的挑战。
准确判断同分异构体的数目对于研究物质的性质、功能以及应用具有重要意义。
本文将介绍几种常用的方法和技术,帮助判断同分异构体的数目。
2. 化学式计算化学式是指描述化学物质组成的符号表示法。
对于有机化合物而言,化学式由元素符号和相应的原子数量组成。
通过分析化学式,我们可以大致确定同分异构体的数目。
2.1 总原子数的判断一个有机化合物的同分异构体数目取决于其总原子数。
根据数学组合学的原理,一个有机化合物由不同的原子组成,共有多种排列组合方式。
因此,总原子数越大,同分异构体的数目也就越多。
通过计算总原子数,我们可以估算同分异构体的数目的上限。
2.2 原子排列方式的判断除了考虑总原子数,我们还需要考虑同一元素的不同排列方式。
有机化合物中的碳、氢、氧等元素在分子中的位置、连接方式不同,也会导致同分异构体的产生。
因此,对于每个元素,我们需要计算其可能的排列组合方式,从而准确判断同分异构体的数目。
3. 光谱技术分析除了化学式计算,光谱技术是判断同分异构体数目的另一个重要方法。
光谱技术包括红外光谱、质谱、核磁共振等,通过分析不同光谱图谱,我们可以得到关于同分异构体的信息。
3.1 红外光谱红外光谱是通过测量化合物在红外光波段的吸收或发射来确定其分子结构的一种技术。
不同的化学官能团在红外光谱上表现出特异的吸收频率。
通过比对实验红外光谱图谱和数据库中的光谱数据,我们可以确定同分异构体的数目。
3.2 质谱质谱是通过将化合物分解成离子并在质谱仪中进行分析,从而得到化合物的质谱图谱。
不同的同分异构体具有不同的质谱图谱特征,包括离子峰的强度和相对分子质量等。
通过比对实验质谱图谱和数据库中的质谱数据,我们可以确定同分异构体的数目。
3.3 核磁共振核磁共振是通过测量化合物中不同原子核在特定磁场下的共振吸收来确定其分子结构的一种技术。
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1.同分异构体的书写规律(1)烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:(2)具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机物同分异构体数目,如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体;③4个碳原子的烷烃有2种异构体,5个碳原子的烷烃有3种异构体,6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法:如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1.与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基,与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有,共8种。
微专题(一)同分异构体的书写和数目判断方法一、同分异构体的书写步骤1.烷烃只存在碳架异构,一般可采用“降碳对称法”进行书写,具体步骤如下(以C6H14为例):(1)确定碳架①先写直链:C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子,将其作为支链,由中间向一端移动:、。
③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置;2个支链时,可先连在同一个碳上,再连在相邻、相间的碳原子上。
、。
从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。
则C6H14共有5种同分异构体。
2.烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方法:先链后位,即先写出可能的碳链方式,再加上含有的官能团位置。
下面以C4H8为例说明。
(1)碳架异构:C—C—C—C、。
(2)位置异构:用箭头表示双键的位置,即。
故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法:一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。
下面以C5H12O为例说明。
(1)碳架异构:5个碳原子的碳链有3种连接方式。
C—C—C—C—C(2)位置异构:对于醇类,在碳链各碳原子上连接羟基,用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构:通式为C n H2n+2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚,对于醚类,位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚,总共14种同分异构体。
二、同分异构体数目的判断方法1.等效氢法单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物,确定其同分异构体数目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三原则是:(1)同一碳原子上的氢原子是等效的,如CH4中的4个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的,如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
同分异构体的个数判断技巧同分异构体是有机化合物的一种特殊结构,具有相同分子式但结构不同的化合物。
在有机化学中,对于同分异构体的判断是非常重要的,因为它们的结构不同,性质和用途也会有所差异。
本文将介绍一些判断同分异构体个数的技巧。
1. 分子式和分子量的比较同分异构体具有相同的分子式,但分子量不同。
因此,我们可以通过比较它们的分子量来初步判断同分异构体的个数。
如果两个分子式相同但分子量不同的化合物只有一个,那么它们可能是同分异构体。
2. 考虑连续碳原子数同分异构体的一个重要特征是它们的碳原子数目不同。
通过考虑化合物中连续的碳原子数目,我们可以进一步判断同分异构体的个数。
比如,对于一个分子式为C5H12的化合物,我们可以考虑它的结构中是否存在支链,从而判断同分异构体的个数。
3. 考虑官能团的位置同分异构体的官能团的位置也是判断个数的重要依据。
官能团是指化合物中决定其化学性质的基团,如羟基、卤素等。
通过考虑官能团的位置,我们可以判断同分异构体的个数。
比如,对于一个分子式为C4H10O的化合物,我们可以考虑羟基的位置,从而判断同分异构体的个数。
4. 考虑立体异构同分异构体中的立体异构也是判断个数的重要因素。
立体异构是指化合物中空间构型不同而导致的异构体。
通过考虑立体异构,我们可以判断同分异构体的个数。
比如,对于一个分子式为C4H8的化合物,我们可以考虑它是否存在平面对称的立体异构体,从而判断同分异构体的个数。
5. 考虑环状结构同分异构体中的环状结构也是判断个数的重要因素。
通过考虑化合物中是否存在环状结构,我们可以判断同分异构体的个数。
比如,对于一个分子式为C6H12的化合物,我们可以考虑它是否存在不同大小的环状结构,从而判断同分异构体的个数。
总结起来,判断同分异构体的个数需要考虑分子式和分子量的比较、连续碳原子数、官能团的位置、立体异构和环状结构等因素。
通过综合考虑这些因素,我们可以准确地判断同分异构体的个数。
有机化合物同分异构体数目查找方法与技巧
有机化合物同分异构体数目是目前科学界所重视的有机物质结构及性质,所以
如何精确地查找有机化合物同分异构体数目是颇为重要的。
中国大陆及香港、澳门等司法管辖区规定,有机化合物同分异构体有三种形式:以D、L和R形式表示,
其中D形式表示苯糖类的同分异构体,L为非苯糖类的同分异构体,R则为不同构
型分子的同分异构体。
由此推测,要精确地查找有机化合物同分异构体数目,必须根据不同情况进行查找:
1、苯糖类(D):有机化合物同分异构体D型,可通过同分异构体数目查找器,输入有机物质分子结构,查找出在同一分子中有多少种同分异构体;
2、非苯糖类(L):根据分子结构,识别查找分子中的具有不同碳硫键的构象,确定不同的构象的异构体数目;
3、不同构型分子(R):利用X射线衍射或核磁共振等技术,从结构上对有机
物质进行分析,给出不同构象的同分异构体数目。
通过以上几种方法,可以精准查找有机化合物同分异构体数目,而且有助于我
们深入理解有机物质结构和物性,从而为中国药典中某些化合规定的控制标准提供科学依据,促进中国开发药物研发新的药物,实现有效的药物研发管理,减少药物的滥用及药物的副作用,实现健康有效的药物管理。
同分异构体数目的判断1. 引言嘿,大家好!今天我们要聊的可是个有趣的话题——同分异构体。
听起来像个科学术语,其实说白了就是“同样的化学式,不同的分子结构”。
就好比你有一群兄弟姐妹,名字都一样,但长相却各有千秋。
这种现象在化学里可常见了,今天就跟大家一起深入探讨一下,顺便让这枯燥的知识变得生动有趣!2. 什么是同分异构体?2.1 同分异构体的定义同分异构体,就像是化学界的“换装派对”。
它们的分子式相同,比如说 C4H10(丁烷),但是分子的形状和结构却各不相同。
这样一来,同样的化学式,可能会导致完全不同的性质和反应,就像同样的食材可以做出各种各样的美味佳肴。
2.2 同分异构体的种类同分异构体大致可以分为两种:结构异构体和立体异构体。
结构异构体就像是变魔术一样,化学键的排列换了一换,可能就变成了另一种物质。
立体异构体则是分子在三维空间中的摆放不一样,虽然化学式相同,但外形像极了镜子中的反射。
听起来是不是很神奇?3. 如何判断同分异构体的数量?3.1 判断同分异构体的步骤首先,判断同分异构体的数量,最重要的就是要先理清分子式。
然后,咱们得考虑分子的结构。
想象一下,如果你在设计一个房子,不同的房型和布局会产生多少种不同的设计!通常,简单的分子,比如烷烃,随着碳链的增长,异构体的数量会大幅增加。
接下来,我们可以借助一些工具,比如画出分子的结构式,或者使用软件来模拟。
这就像你在游戏里拼图一样,拼对了就是个完美的结构,拼错了就得重新来。
3.2 常见的判断方法说到方法,大家可以用“优先级”来判断异构体。
像是对待朋友,谁更重要,谁的性格更合适。
通过寻找具有不同取代基的位置,我们能更快地找出异构体。
总之,想要在化学的海洋中游刃有余,掌握这些技巧是必不可少的。
4. 结论最后,了解同分异构体不仅让我们在化学课上得高分,更能让我们在生活中品味更多的乐趣。
就好比你学会了烹饪,能用同样的食材做出不同的美食,每一口都让你惊喜连连。
同分异构现象广泛存在于有机物中,同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。
因此,分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。
作为高考命题的热点之一,这类试题是考查学生空间想象能力和结构式书写能力的重要手段。
考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质,把握其中的规律。
一、书写同分异构体必须遵循的原理“价键数守恒”原理:在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的,都是错误的。
二、同分异构体的种类有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况:⑴碳链异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3.⑵官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3.⑶官能团异类异构:由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有:单烯烃与环烷烃;二烯烃、炔烃与环烯烃;醇和醚;酚与芳香醇或芳香醚;醛与酮;羧酸与酯;硝基化合物与氨基酸;葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖等.例⒈写出C4H8O2的各种同分异构体(要求分子中只含一个官能团).【解析】根据题意,C4H8O2应代表羧酸和酯,其中羧酸(即C3H7COOH)的种类等于—C3H7的种类,故有酯必须满足RCOOR′(R′只能为烃基,不能为氢原子),R与R′应共含3个碳原子,可能为:C2—COO—C:C—COO—C2:H—COO—C3:【练习】已知CH3COOCH2C6H5有多种同分异构体,请写出其含有酯基和一取代苯结构的所有同分异构体。
三、由分子式分析结构特征在烃及其含氧衍生物的分子式中必然含有这样的信息:该有机物的不饱和度.利用不饱和度来解答这类题目往往要快捷、容易得多.下面先介绍一下不饱和度的概念:设有机物分子中碳原子数为n,当氢原子数等于2n+2时,该有机物是饱和的,小于2n+2时为不饱和的,每少两个氢原子就认为该有机物分子的不饱和度为1.分子中每产生一个C=C或C=O或每形成一个环,就会产生一个不饱和度,每形成一个C≡C,就会产生两个不饱和度,每形成一个苯环就会产生4 个不饱和度.例⒉烃A和烃B的分子式分别为C1134H1146和C1398H1278,B的结构跟A相似,但分子中多了一些结构为的结构单元.则B分子比A分子多了33 个这样的结构单元。
提升课2同分异构体的书写与判断[核心素养发展目标] 1.学会识别同分异构体,会判断同分异构的数目。
2.掌握限定条件下同分异构体的书写。
一、同分异构体的识别与数目判断1.单官能团有机物同分异构体数目的判断方法(1)基元法:例如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体;—CH3有1种,—C2H5有1种,—C3H7有2种,—C4H9有4种,—C5H11有8种。
(2)替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。
(3)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:①同一碳原子上的氢原子等效;②同一碳原子上的甲基氢原子等效;③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
当烃分子中有a种等效氢时,其一元取代物就有a种。
2.有机物的官能团异构(1)烯烃——环烷烃,通式:C n H2n(n≥3)。
(2)炔烃——二烯烃,通式:C n H2n-2(n≥4)。
(3)饱和一元醇——饱和一元醚,通式:C n H2n+2O(n≥2)。
(4)醛——酮、烯醇、环醚、环醇,通式:C n H2n O(n≥3)。
(5)羧酸——酯、羟基醛、羟基酮,通式:C n H2n O2(n≥3)。
(6)酚——芳香醇、芳香醚,通式:C n H2n-6O(n≥7)。
(7)硝基烷——氨基酸,通式:C n H2n+1NO2(n≥2)。
1.下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是()A.戊烷有2种同分异构体B.C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种D.CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应,只生成1种一氯代物2.青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)()A.5种B.6种C.7种D.8种二、同分异构体的书写1.同分异构体的一般书写步骤碳架异构→位置异构→官能团异构。
怎样确定有机物的同分异构体数目一般来说,已知分子式确定同分异构体的数目,只需写出碳骨架,而不必把相连的氢原子全部写出;已知结构简式确定同分异构体数目,则可用箭头或用阿拉伯数字表示,而不必将其结构式一一写出;这样可以节约很多时间.要判断两种结构简式是否互为同分异构体,首先要看分子式是否相等,然后看结构是否不同。
1、等效氢法烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目.可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是:①同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一碳原子上所连的甲基是等效的;如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同,苯环上的6个氢原子等同.在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目。
例1:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是( )解析:首先判断对称面:①和④无对称面,②和③有镜面对称,只需看其中一半即可。
然后,看有否连在同一碳原子上的几个甲基:①中有两个甲基连在一碳上,六个氢原子等效;③中有也有两个甲基连在同一碳原子上,加上镜面对称,应有十二个氢原子等效。
最后用箭头确定不同的氢原子。
如下所示,即可知①和④都有七种同分异构体,②和③都只有4种同分异构体。
应选B、D。
例2:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( )A。
2种B. 3种C. 4种D. 5种解析:按照等效氢原则,小于11个碳原子的烷烃中,只有一种一卤代物的,甲烷和乙烷符合,以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合,共4种。
故应选C.2、轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体.例3:萘分子的结构式可以表示为,两者是等同的.苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中).它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式,这两者也是等同的.现有结构式(A)~(D),其中(1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________;(2)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。
同分异构现象广泛存在于有机物中,同分异构体的知识也贯穿于中学有机化学的始终。
因此,分析、判断同分异构体也就成为有机化学的一大特点。
作为高考命题的热点之一,这类试题是考查学生空间想象能力和结构式书写能力的重要手段。
考生在平时训练中就应逐渐领会其中的本质,把握其中的规律。
一、书写同分异构体必须遵循的原理“价键数守恒”原理:在有机物分子中碳原子的价键数为4,氧原子的价键数为2,氢原子的价键数为1,不足或超过这些价键数的结构都是不存在的,都是错误的。
二、同分异构体的种类有机物产生同分异构体的本质在于原子的排列顺序不同,在中学阶段主要指下列三种情况:⑴碳链异构:由于碳原子的连接次序不同而引起的异构现象,如CH3CH(CH3)CH3和CH3CH2CH2CH3.⑵官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的异构现象,如:CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3.⑶官能团异类异构:由于官能团的不同而引起的异构现象,主要有:单烯烃与环烷烃;二烯烃、炔烃与环烯烃;醇和醚;酚与芳香醇或芳香醚;醛与酮;羧酸与酯;硝基化合物与氨基酸;葡萄糖与果糖;蔗糖与麦芽糖等.例⒈写出C4H8O2的各种同分异构体(要求分子中只含一个官能团).【解析】根据题意,C4H8O2应代表羧酸和酯,其中羧酸(即C3H7COOH)的种类等于—C3H7的种类,故有酯必须满足RCOOR′(R′只能为烃基,不能为氢原子),R与R′应共含3个碳原子,可能为:C2—COO—C:C—COO—C2:H—COO—C3:【练习】已知CH3COOCH2C6H5有多种同分异构体,请写出其含有酯基和一取代苯结构的所有同分异构体。
三、由分子式分析结构特征在烃及其含氧衍生物的分子式中必然含有这样的信息:该有机物的不饱和度.利用不饱和度来解答这类题目往往要快捷、容易得多.下面先介绍一下不饱和度的概念:设有机物分子中碳原子数为n,当氢原子数等于2n+2时,该有机物是饱和的,小于2n+2时为不饱和的,每少两个氢原子就认为该有机物分子的不饱和度为1.分子中每产生一个C=C或C=O或每形成一个环,就会产生一个不饱和度,每形成一个C≡C,就会产生两个不饱和度,每形成一个苯环就会产生4 个不饱和度.例⒉烃A和烃B的分子式分别为C1134H1146和C1398H1278,B的结构跟A相似,但分子中多了一些结构为的结构单元.则B分子比A分子多了33 个这样的结构单元。
四、书写同分异构体的方法书写同分异构体时,关键在于书写的有序性和规律性。
例⒊写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断,C7H16为烷烃第一步,写出最长碳链:第二步,去掉最长碳链中一个碳原子作为支链,余下碳原子作为主链,依次找出支链在主链中的可能位置(以下相似)第三步,去掉最长碳链中的两个碳原子,⑴作为两个支链(两个甲基):①分别连在两个不同碳原子上②分别连在同一个碳原子上⑵作为一个支链(乙基)第四步,去掉最长碳链中的三个碳原子,⑴作为三个支链(三个甲基)⑵作为两个支链(一个甲基和一个乙基):不能产生新的同分异构体.最后用氢原子补足碳原子的四个价键.例⒋写出分子式为C5H10的同分异构体.【解析】在书写含官能团的同分异构体时,通常可按官能团位置异构→碳链异构→官能团异类异构的顺序书写,也可按其它顺序书写,但不管按哪种顺序书写,都应注意有序思考,防止漏写或重写.⑴按官能团位置异构书写:⑵按碳链异构书写:⑶再按异类异构书写:①“成直链、一线串”②“从头摘、挂中间”③“往边排、不到端”以C5H12为例,写出C5H12的各种同分异构(1)“成直链、一线串”:CH3—CH2—CH2—CH2—CH3(2)“从头摘、挂中间”:(3)“往边排、不到端”:重复上述两式重复(2)、(3)两步,可写出C5H12的另一种同分异构体,所以C5H12共有三种同分异构体.2.书写各类有机物同分异构体的正确方法按照官能团异构、碳链异构、位置异构的顺序来书写五、“等效氢法”推断同分异构体的数目判断烃的一元取代物同分异构体的数目的关键在于找出“等效氢原子”的数目.“等效氢原子”是指:①同一碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系).例⒌进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是(D)(A)(CH3)2CHCH2CH2CH3(B)(CH3CH2)2CHCH3(C)(CH3)2CHCH (CH3)2 (D)(CH3)3CCH2CH3六、同分异构体的识别与判断识别与判断同分异构体的关键在于找出分子结构的对称性,在观察分子结构时还要注意分子的空间构型。
C6H14的同分异构体种类:分别是正己烷,2-甲基戊烷,3-甲基戊烷,2,3-二甲基丁烷,2,2-二甲基丁烷。
1.-C3H7属于丙基,其异构有:正丙基:-CH2CH2CH3 异丙基:-CH(CH3)22.-C4H9属于丁基,其异构有:正丁基:-CH2CH2CH2CH3 异丁基:-CH2CH(CH3)2 仲丁基:-CH-CH2-CH3 CH3 叔丁基:-C(CH3)33.-C5H11属于戊基,其异构不能全部按照正、异、新来命名:正戊基:-CH2CH2CH2CH2CH31-甲基丁基:-CH(CH3)CH2CH2CH32-甲基丁基:-CH2-CH(CH3)CH2CH33-甲基丁基:-CH2-CH2-CH(CH3)21-乙基丙基:-CH(CH2CH3)21,1-二甲基丙基:-C(CH3)2CH2CH32,2-二甲基丙基:-CH2-C(CH3)3C5H11的同分异构体数目及种类:由正戊烷形成的有3种异戊烷形成的有4种新戊烷形成的有1种。
例⒍下列事实能够证明甲烷分子是正四面体结构,而不是平面正方形结构的是(B)(A)CH3Cl不存在同分异构体(B)CH2Cl2不存在同分异构体(C)CHCl3不存在同分异构体(D)CH4是非极性分子例⒎下列事实能说明苯分子的平面正六边形结构中碳碳键不是以单双键交替排列的是(C)(A)苯的一元取代物没有同分异构体(B)苯的间位二元取代物只有一种(C)苯的邻位二元取代物只有一种(D)苯的对位二元取代物只有一种例⒏萘分子的结构式可以表示为或,二者是等同的.苯并(a) 芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和燃机的尾气中).它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可以表示为(Ⅰ)式或(Ⅱ)式,这两者也是等同的.(Ⅰ)(Ⅱ)(A)(B)(C)(D)现有结构式A~D,其中⑴跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是(A、D)⑵跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是(B)同分异构体数目判断四法同分异构体是指具有相同的分子式,但具有不同结构式的化合物。
同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点,下面介绍四种常见的判断方法。
一、等效氢法要点:①同—C上的H是等效的;②同—C上所连的上的H是等效的;③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。
例1 化合物中,若两个H被一个和一个取代,则得到的同分异构体数目为()种。
解析:有两条对称轴即,所以有两种一氯代物即和,而这两种一氯代物都没有对称轴,所以从中再插入一个硝基各有7种,故共有14种。
二、不饱和度法不饱和度又称缺氢指数,即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用表示。
若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。
至于有机物分子中的卤素原子,可视为氢原子。
例2 化学式为,且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是()种。
解析:首先确定的不饱和度,由题中知其为芳香族化合物,而的不饱和度即为4,所以除苯环外,其他都是饱和的,即还有一个和一个,上连接一个和一个,有邻、间、对三种位置,故这类芳香族化合物的数目为3种。
三、优先组合法不同基团的连接组合方法:①定中心,连端基;②插桥梁基,定结构。
例3 已知某有机物的化学式为,结构中有2个,2个,1个,和1个,写出其可能的结构。
解析:首先定中心,连端基:即,再插入桥梁基,2个可分为两个和1个。
两个的插法有两种,即和;1个的插法有两种,即和。
四、换元法例4 已知二氯苯的同分异构体有3种,从而推断四氯苯的同分异构体有()种;一氯戊烷有8种同分异构体,则戊醇属于醇类的同分异构体有()种。
解析:苯只有1种等效氢共6个,从6个中选2个与从6个中选4个完全相同,所以二氯苯的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种。
同理:把一氯戊烷中的氯换成醇中的,即得戊醇属于醇类的同分异构体有8种。
化学学科:熟记化学中的“不一定”为广大考生整理了化学中“不一定”的相关知识点,让我们一起来认真学习下。
1.原子核不一定都是由质子和中子构成的。
如氢的同位素()中只有一个质子。
2.酸性氧化物不一定都是非金属氧化物。
如Mn2O7是HMnO4的酸酐,是金属氧化物。
3.非金属氧化物不一定都是酸性氧化物。
如CO、NO等都不能与碱反应,是不成盐氧化物。
4.金属氧化物不一定都是碱性氧化物。
如Mn2O7是酸性氧化物,Al2O3是两性氧化物。
5.电离出的阳离子都是氢离子的不一定是酸。
如苯酚电离出的阳离子都是氢离子,属酚类,不属于酸。
6.由同种元素组成的物质不一定是单质。
如金刚石与石墨均由碳元素组成,二者混合所得的物质是混合物;由同种元素组成的纯净物是单质。
7.晶体中含有阳离子不一定含有阴离子。
如金属晶体中含有金属阳离子和自由电子,而无阴离子。
8.有单质参加或生成的化学反应不一定是氧化还原反应。
如金刚石→石墨,同素异形体间的转化因反应前后均为单质,元素的化合价没有变化,是非氧化还原反应。
9.离子化合物中不一定含有金属离子。
如NH4Cl属于离子化合物,其中不含金属离子。
10.与水反应生成酸的氧化物不一定是酸酐,与水反应生成碱的氧化物不一定是碱性氧化物。
如NO2能与水反应生成酸—硝酸,但不是硝酸的酸酐,硝酸的酸酐是N2O5,Na2O2能与水反应生成碱—NaOH,但它不属于碱性氧化物,是过氧化物。
11.pH=7的溶液不一定是中性溶液。
只有在常温时水的离子积是1×10-14,此时pH=7的溶液才是中性。
12.用pH试纸测溶液的pH时,试纸用蒸馏水湿润,测得溶液的pH不一定有误差。
13.分子晶体中不一定含有共价键。
如稀有气体在固态时均为分子晶体,不含共价键。
14.能使品红溶液褪色的气体不一定是SO2,如Cl2、O3均能使品红溶液褪色。
15.金属阳离子被还原不一定得到金属单质。
如Fe3+可被还原为Fe2+。
16.某元素由化合态变为游离态时,该元素不一定被还原。
如2H2O=2H2↑+O2↑,氢元素被还原而氧元素被氧化。