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有机化学课件(浙江大学) 第6章 芳香烃及亲电取代反应

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第6章 芳香烃

第6章 芳香烃

Cl2
FeCl3 or Fe
55~60 ℃
Cl
Br2 FeBr3 or Fe
Br
△
卤素的活性顺序是：F2>Cl2>Br2>I2。
（一）、亲电取代（electrophilic substitution)
2. 硝化反应（nitration)
混酸——浓H2SO4与浓HNO3混合
HNO3
H2SO4
55~60 ℃
+ CH3CH2Cl
无水 AlCl3 25 ℃
CH3COCl AlCl3
CH2CH3
+ HCl
O C CH3
傅-克反应局限性
①当环上有-NO2、-SO3H、-CN、羰基时，芳环活性 降低，傅-克反应不能发生。
②由卤代烷产生的正碳离子会发生重排，导致引入芳 环的烷基不是原卤代烷的烷基。如：
+ CH3CH2CH2Cl
四、苯及其同系物的化学性质
苯环是一个稳定的共轭体系，其化学性质与不饱和烃有显 著的不同，具有特殊的“芳香性”。
芳香性：难加成；难氧化；易取代。
四、苯及其同系物的化学性质
（一）、亲电取代（electrophilic substitution) 1. 卤代反应(halogenation)
卤 素：Cl2 、Br2 催化剂： FeX3
Cl NO2 H
反应在邻对位时有四个共振结构；而在间位时只有三个共 振结构。
五、苯环亲电取代的定位效应
4. 空间效应对产物含量的影响.
CH3
理论上: 邻位=2×对位
实际上: 邻位/ 对位< 2
4.1 原定位基大小影响
OH
Cl
40%
30%

有机化学第六章芳香烃

有机化学第六章芳香烃

Y
可见，凯库勒式并不能确切地反映苯的真实情况
现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）表明，苯分子是 一个平面正六边形构型，键角都是120°，碳碳键长都是0.1397nm。图 示如下：
杂化轨道理论解释
苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道互相沿对称轴方向重叠形成6个C-Cσ键组成一个 正六边形，每个C各以一个sp2杂化轨道分别与H的1s轨道沿对称的方向重叠，形成六 个C-Hσ键，由于是sp2杂化，所以键角都是120。所有原子均在同一平面上。 每个C还有一个未参与杂化的垂直于与碳环平面σ键的P轨道，彼此侧面重叠，形成一 个封闭的共轭体系，每个P轨道上有一个P电子，组成了π66大π键。由于共轭效应使π 电子高度离域，电子云完全平均化，故无单双键之分。 因此，苯的电子云是一个整体，分布在环的上、下方，并且是完全平均的，所以苯分 子中每个C-C键都有π键的性质，并且是完全相同的，故邻位二元取代物也应当只有一 种。 应当注意且要牢记，苯环中并没有一般的C-C单键和C=C双键。
（ 2 ）体系能量降低，氢化热（208.5 kJ·mol-1）比环己烯氢 化热的三倍低得多（ 3×119.3－208.5 = 149.4 kj·mol-1 ），这 149.4 kj·mol-1即为苯的共轭能。
苯现在的表达方式
价键式
分子轨道离域式
共振式
自旋偶合价键理论 （1986年Copper等提出）
+ Cl2 + Br2
Fe 或 FeCl3 55~60℃
Fe 或 FeBr3 55~60℃
+ 2Cl2 Fe 或 FeCl3
反应历程：
Cl
+ HCl
Br
+ HBr
Cl
+

有机化学 第六章 芳香烃(1)

有机化学 第六章 芳香烃(1)

25
(一) 亲电取代反应 (Electrophilic Substitution) 3. 磺化
0o C 100o C
43% 13%
53% 79%
26
(一) 亲电取代反应 (Electrophilic Substitution) 3. 磺化 ●可逆反应
H2SO4 , H2O（大量） SO3H （稀酸溶液）,加热
27
SO3
+H+
3. 磺化 ●磺化反应在合成上的重要性
制备酚类化合物
SO3H
H2SO4 NaOH
SO3Na
NaOH 300oC
ONa
H+
OH
制备工业产品（苦味酸，合成洗涤剂）
H2SO4 (浓) C12H25 SO3H NaOH
2，4，6－三硝基苯酚 亲油端 亲水端
SO3Na
C12H25
C12H25
反应机理
E
加成－消除机理
H
H E
H E
慢
E
过渡态2 过渡态3 过渡态1 位 能 E1 +E
+
H E
s-络合物
E2
E3
E H
-H
E
快
E+ + H+
E
19
Байду номын сангаас反应进程
(一) 亲电取代反应 (Electrophilic Substitution) 1. 卤代 ●催化剂
Fe粉或FeX3
●卤代顺序
F＞Cl ＞Br ＞I
Br2 / CCl4 H2O / H+ KMnO4 H2 / Pt or Ni 常温常压
17
不反应

有机化学第六章(高职高专)

有机化学第六章(高职高专)

键体系。
α 8
β7
α 1
2β
β6 5 α
3β 4α
萘的一元取代物只有两种，二元取代物两取代 基相同时有10种，不同时有14种。
2．萘及衍生物的命名
C2H5
CH3
C2H5
SO3H
1，6-二乙基萘 ； 4-甲基-1-萘磺酸
Br Br
1-溴萘 2-溴萘 α-溴萘 β-溴萘
3．萘的性质
(1) 取代反应 萘的取代反应较易发生在α位。
⑤烷基化试剂也可是烯烃或醇。例如：
+ CH2 CH2 AlCl3 + CH2CHCH3 H+
OH
C2H5 CH（CH3）2
（2） 酰基化反应
O + CH3C
Cl
AlCl3
O CH3 + CH3 C O AlCl3
CH3 C O
C CH3 + HCl O
CH3
C CH3 + CH3COOH
O 甲基对甲苯基酮
环的α位。如：
NO2
混酸
ห้องสมุดไป่ตู้NO2 NO2
NO2
+
NO2
二、其它稠环芳烃
8 91
7
2
9 10
8
1
6
37
2
5 10 4
65 43
芘
3，4-苯并芘
蒽
菲
所以,也可用下式表示苯的结构:
第四节 单环芳烃的物理性质
苯和同系物一般为无色液体，不溶于水，易溶 于有机溶剂，相对密度大多为0.86~0.93。
熔点除与相对分子质量有关外，还与结构的对 称性有关，通常结构对称性高的化合物，熔点较高。 芳香烃一般都有毒性，长期吸入它们的蒸气，会损 害造血器官及神经系统。

有机化学 第六章 芳香烃

有机化学 第六章 芳香烃
第六 章 芳烃 芳香性
(一) 芳烃的构造异构和命名 (二) 苯的结构 (三) 单环芳烃的来源 (四) 单环芳烃的物理性质 (五) 单环芳烃的化学性质 (六) 苯环上取代反应的定位规则 (七) 稠环芳烃 (八) 芳香性 (九) 富勒烯
第六章 芳烃 芳香性
• 芳烃——芳香族碳氢化合物。含有苯环的一 大类C、H化合物。 “芳香”二字的含义：
1,2，4，5-四甲苯
(2) 命名
命名时，一般以芳环为取代基，也可以芳环为母体。具
体情况，具体对待：
CH=CH2
CH=CH2
苯乙烯
对二乙烯基苯 CH=CH2
CH2Cl
CH2OH
苯氯甲烷 氯苄
苯甲醇 苄醇
• C6H5－ 苯基(Ph－) ；
C6H5CH2－ 苄基 ；
Ar－ 芳基(芳环上去掉一个氢后，所剩下的原子团)；
O
慢
H
SO3-
快 HSO4-
+
σ-络合物
SO3- 快
H3O+
SO3H + H2O
(丁) 烷基化反应机理
苯环烷基化反应中，AlCl3的作用是与卤烷起反应， 加速R+的生成：
RCl + AlCl3
R+ + AlCl4-
亲电试剂
+ R+
R
+H
σ-络合物
AlCl4-
R + HCl + AlCl3
苯环烷基化反应时，产生异构化的原因：
Br
p-二溴苯
注意：第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位。
(乙) 硝化
+ HNO3
浓H2SO。4
50-60 C

有机化学第06章 芳烃

有机化学第06章 芳烃

第六章芳烃在有机化学发展初期，曾把从天然树脂、香精油中得到的一类性质上和脂肪族化合物明显不同，具有高度的不饱和性(C/H高)，且具有特殊的稳定性和芳香气味的有机化合物称为芳香族化合物，仅由碳氢两种元素组成的芳香族化合物称为芳香烃，简称芳烃。

因当时发现的这些芳香族化合物经递降后最终得到苯，故人们把苯及其衍生物称为芳香族化合物。

随着有机化学的不断发展，又发现了一些非苯构造的环状烃，它们与苯及其衍生物的性质相似，成环原子间的键长也趋于平均化，性质上表现为易发生取代反应，不易发生加成反应，不易被氧化，它们的质子与苯的质子相似，在核磁共振谱中显示相似的化学位移。

这些特性统称为芳香性。

后经研究发现，具有芳香性的化合物在结构上都符合休克尔规则。

所以近代有机化学把结构上符合休克尔规则，性质上具有芳香性的化合物称为芳香族化合物。

芳烃不一定具有“香”味。

根据是否含有以及所含苯环的数目和联结方式不同，芳烃又可分为如下三类：(1)单环芳烃：分子中只含有一个苯环结构，如苯、甲苯、苯乙烯等。

CH3CH CH2(2)多环芳烃：分子中含有两个或两个以上的苯环结构，如联苯、萘、蒽等。

(3)非苯芳烃：分子中不含苯环结构，但含有结构和性质与苯环相似的芳环，并具有芳香族化合物的共同特性。

如环戊二烯负离子，环庚三烯正离子等。

+(一) 单环芳烃最简单的单环芳烃是苯，其分子式为Ｃ６Ｈ６。

现代物理方法测得苯的结构为：苯分子的六个碳原子和六个氢原子都在同一平面上，六个碳原子构成正六边形，C-C键长0.140nm,C-H 键长为0.108nm,键角∠CCH及∠CCC均为120º。

(缺图)图6-1 苯分子环状结构及π电子云分布图（1）价键理论对苯结构的处理杂化轨道理论认为苯环中碳原子为sp2杂化状态，三个sp2杂化轨道分别与另外两个碳原子的sp2杂化轨道形成C-Cσ键以及与一个氢原子的s轨道形成C-Hσ键，而没有杂化的p轨道互相平行且垂直于σ键所在平面，它们侧面互相重叠形成闭合大π键（图6-1）共扼体系。

有机化学-芳香族PPT课件


亲二烯体
一、芳烃苯环上的反应---聚合反应
A lC l3, C uC l2 n
聚苯
n
第五章 芳 烃 芳 香 性
芳烃的构造异构和命名 苯的结构 单环芳烃的化学性质 a. 芳烃苯环上的反应
b. 芳烃侧链的反应
苯环上亲电取代反应的定位规则 稠环芳烃 芳香性 多官能团化合物的命名
五.苯环上亲电取代反应的定位规则
慢
+ N O 2
H N O 2
NO2+H3O+HSO4 硝 酰 正 离 子
H
N O 2
快
N O 2 + H S O 4
+ H 2 S O 4
亲电取代反应
还 原
Ar NO 2
Ar NH2
偶 氮 染 料
N=N
磺 胺 药 H2N
SO 3H
磺胺嘧啶银
苏丹红Ⅱ号
亲电取代反应
c. 磺化:
浓 硫 酸25℃ H2SO4 SO3
这类定位基在与苯环直接相连的原子上一般具有单键或具 有孤对电子（或带负电荷），具有推电子效应。一般使苯环活 化，反应速度比苯快。
定位规律
b. 间位定位致钝基
N (C H 3)3，N O 2，C F 3，C C I3， 强 第 二 类 定 位 基 C N ，C O O H ，S O 3H ，C H O ，中
CH2
C H
CH2CHCH2CH3 C H CH3
2-甲 基 -3-苯 基 戊 烷
顺 --5 -甲 基 -1 -苯 基 -2 -庚 烯
一、芳烃的构造异构和命名
芳烃从形式上去掉一个氢原子后所剩下的原子团，称为芳基， 常用 Ph-(phenyl的缩写) 。
H2C

大学有机化学第六章

第六章单环芳烃•要求深刻理解和熟练掌握的内容：苯的结构;单环芳烃的化学性质,苯环上的亲电取代反应机理及定位规律的理论解释。

•要求一般理解和掌握的内容：单环芳烃的来源和制法•难点：•苯环上亲电取代反应定位规律的理论解释第六章单环芳烃•大多数芳烃含有苯的六碳环结构，少数非苯芳烃的结构和性质与苯环相似，也称芳烃.•芳烃的性质特点：(1)不易发生加成反应,(2)不易氧化,(3)而容易起取代反应.(1)单环芳烃•芳烃可分为以下三类:(2)多环芳烃(3)非苯芳烃苯的分子式: (C6H6)一苯环的结构1. 凯库勒结构式性质特点：苯不易发生加成，不易氧化，但容易发生取代反应。

苯的凯库勒式结构+H 2∆H=-120kJ/mol+3H 2∆H=-208kJ/mol (2)苯的氢化(3)1,3-环己二烯脱氢-H 2∆H=-23kJ/mol苯的稳定性证明(1) 环己烯催化加氢:四、单环芳烃的物理性质芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂。

一般芳香烃均比水轻。

沸点随相对分子质量升高而升高。

熔点除与相对分子质量有关外，还与结构有关，通常对位异构体由于分子对称，熔点较高。

苯亲电取代反应的能量示意图反应进程势能+E +EE H+六、苯环上亲电取代反应的定位效应1. 定位规律A.烷基苯的取代反应CH3CH3NO2NO2CH3混酸℃3057%40%甲苯的硝化比苯容易,新引入的取代基主要进入原取代基的邻对位。

实验现象:B.硝基苯的取代反应发烟HNO3+H2SO4NO2NO2NO295℃93.2%硝基苯的硝化比苯困难,新引入的取代基主要进入原取代基的间位。

有机化学-芳香烃

NO2
+ CH3CH2Br AlCl3 (-) 不反应
含有-NH2,-NHR,或-NR2基团的芳香环不起F-C烷基化反 应
2)酰基化反应
芳烃和酰氯或酸酐发生傅氏反应生成酮
+
O CH3C Cl
AlCl 3
C-CH3
O
+ HCl
CH3
O
+ CH3C O AlCl3 CH3C
H3C
O
C-CH3 + CH3COOH O
母体官能团的选择性顺序P221
Br
COOH
SO3H
OH
NH2
3-氨基-5-溴苯甲酸
NO2
4-硝基苯磺酸
CH(CH3)2
3-异丙基苯酚
一些官能团先后顺序：
SO3H ,
COOH , CHO ,
O
\ C , OH , C C
CC
NH2 ,
OR , R , X , （常作为取代基）
NO2 , NO
多环芳烃
苯磺酸
磺化反应是可逆反应，苯磺酸与稀酸一起加热返 回苯和硫酸。故可以用于鉴别和分离苯和烷烃。
SO3H
H+ + H2O
+ H2SO4
磺酸的钠盐与碱共熔，可以转化为酚的钠盐，酸化后得到 酚。可以在苯环上引入羟基。
SO3Na
ONa
OH
NaOH
H+
（4）傅－克(Friedel-Crafts)反应
1）F-C烷基化 2）F-C酰基化
1.所有原子共平面
2.形成环状大 p 键 3.碳碳键长完全平均
4.环稳定、难加成、易取代、
难氧化
苯的环状闭合共轭体系。大p 键的电子云对称 分布于环平面的上、下两侧。 6个p 电子在环上 离域。电子云密度完全平均化，苯环上没有单键 和双键的区别。

有机化学第6章 芳香烃


+
HBr
26
第6章 芳香烃
有机化学(理论篇)
第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位。
Cl Fe Cl2 FeCl3 Cl Cl Cl
+
Cl2
或FeCl3
+
Cl
90%
50%
45%
烷基苯与卤素反应比苯容易，且主要得到邻、对位产物。
CH2CH3
CH2CH3 Cl Fe CH2CH3
+
Cl2
或FeCl3
29
第6章 芳香烃
二、硝化反应
有机化学(理论篇)
苯与浓混酸(H2SO4+HNO3)很容易发生硝化反应。
+
HNO3
Fe或FeX3 55~60℃
NO2
+
H2 O
硝基苯为浅黄色油状液体，有苦杏仁味，其蒸气有毒。 硝基苯继续硝化较困难，在较高温度下可生成间二硝基苯。
30
第6章 芳香烃
有机化学(理论篇)
对硝酸 - 硫酸混合物的深入研究发现，浓硫酸与硝酸作 用生成硝基正离子NO2+（产生亲电试剂）。
图6-3 p轨道的重叠
图6-4 苯环π电子云分布
9
第6章 芳香烃
2.从氢化热看苯的稳定性
有机化学(理论篇)
+
H2
△H=-120 kJ· mol-1
+ 2H2 + 3H2
△H=-232 kJ· mol-1
△H=-208 kJ· mol-1 △H苯(理论)=-360 kJ· mol-1
苯的共轭能（或离域能）为360－208 = 152 kJ· mol-1
OH
1 6 5 4
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CH3 CH3
CH3
1,2,3-三甲苯1 （连三甲苯）
CH3 CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
1,2,4-三甲苯 （偏三甲苯）
1,3,5-三甲苯 （均三甲苯）
• 当苯环上连有不同类别的取代基时，首先选择母体官能团，
并将母体官能团的位次定为1位，其它取代基依次编号，并尽
可能使取代基的位次为小。
COOH
原子轨道能量
ψ1没有节面，能级最低
ψ1、ψ2和ψ3的能量都比原子轨道的能量低，故 称为成键轨道，
• 参加线性组合的6个p原子轨道都带有一个电子，形成分子轨
道后，6个电子填充到3个能量较低的成键轨道上.
• 苯的π电子云是由3个成键轨道叠加而成，叠加的结果，π电子
云在苯环上的分布是均匀的，形成闭合的环状电子云。
2 书写共振结构式的规则
(1)书写经典结构时，只允许电子移动，原子核的位置不能变。
CH2 CH CH CH2 a
+
CH2 CH CHCH2 b
+
CH2 CH CHCH2 c
+
CH2 CH CH CH2 d
+
CH2 CH CHCH2 e
+
CH2 CH CH CH2 g
+
CH2 CHCHCH2 f
(2) 所有极限结构必须符合价键理论的规则，碳不能超过 四价，第二周期元素价电子层的电子数不能超过8个。
H
HCH
C
C
C
C
HCH
H
凯库勒结构式
2.苯分子结构的近代概念
• 苯分子的六个碳原子和六个氢原子在同一平面上。六个碳原
子构成平面正六边形，碳碳键长均为0.14nm，比碳碳双键键 长(0.134nm)长，比碳碳单键键长 (0.154nm)短；碳氢键长均 为0.108nm；所有的键角都为120°。
H
120o
有机化学课件（浙江大学） 第6章 芳 香烃及亲电取代反应
芳香族碳氢化合物简称芳香烃或芳烃
苯的六碳环结构
不含苯环结构 （非苯芳香烃）
芳香性
O
芳香烃与脂肪烃和脂环烃相比，具有高度的不饱和性，稳 定性很强。在化学性质上，表现为容易发生取代反应,不易
进行加成和氧化反应，这种性质称为芳香性。
芳烃的分类
(1)单环芳烃：分子中只含有一个苯环的芳烃
真实分子体现这些极限结构性质的程度也越大
真实分子的能量低于任何一个极限结构的能量
极限结构的稳定性及对真实分子贡献的基本规则如下： (1) 共价键数目越多的极限结构，稳定性越强，对真实分
子贡献也越大。
a对真实分子的贡献最大 (2) 结构相同或相似的极限结构，能量相同，对真实分子的贡
献也最大
(3) 没有电荷分离的极限结构比有电荷分离的极限结构稳定； 两个异号电荷相距越近越稳定；同号电荷相距越远越稳定； 而且正电荷处于电负性小的原子上稳定，负电荷处于电负性
常用邻、间、对来表示，英文分别为orth、 meta、para，简写 为o-、 m-、 p-.
• 也可用阿拉伯数字表示取代基的相对位置。
（1,2-二甲苯） 邻二甲苯 （o-二甲苯）
C H3 C H3
单环芳香烃命名：三元取代物
• 苯的三元取代物有三种，取代基的相对位置可用阿拉伯数
字标记，也可用“连”、“偏”、“均”表示。
单环芳香烃命名：一元取代物
苯环上的氢原子被烷基取代而成的一元取代物，命名 时是以苯为母体，烷基为取代基,称为“某苯” 。
C H 3
C H C 2H 3
C H C 2H C 2H 3
C H C (H 3 )2
甲苯
乙苯ห้องสมุดไป่ตู้
丙苯 异丙苯
单环芳香烃命名：二元取代物
• 苯的二元取代物有三种结构，两个取代基在苯环上的相对位置
CH3
CH3
CH3
(2)多环芳烃——分子中含有二个或二个以上的苯环
联苯,多苯带脂烃,烃稠环芳烃
i 联苯: 两个或多个苯环通过单键相连
ii 多苯带脂烃：二个或多个苯环连到脂肪族碳上 形成的化合物。
H
C
三苯甲烷
iii 稠环芳烃：两个或多个苯环共用两个相邻碳原子 稠合而成的化合物。
萘
蒽
菲
6.1 单环芳烃的同分异构和命名
C H 2N N C H 2N N C H 2N N
（3）所有极限结构中的未成对电子数必须相同
C H 2 C H C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 2
3 共振稳定作用
不同的极限结构稳定性不同
对真实分子（即共振杂化体）的贡献也不同
越稳定的极限结构
对真实分子的贡献也越大
OH CH3
SO3H
CH3O
NH2
4-甲基-3-羟基苯甲酸
3-氨基-5-甲氧基苯磺酸
烷基（-R）、卤素（-X）、硝基（-NO2）连在苯环 上时，一般作为取代基，苯环作为母体
C H3 N O2
Br
1-甲基-2-硝基-4-溴苯
当侧链结构比较复杂或侧链上有不饱和键时,可以把苯 环作为取代基来命名
C H3
稳定。
6.2.2 分子轨道理论
分子轨道理论认为，苯分子形成σ键之后，苯环6个碳原子 的6个p原子轨道线性组合成6个π分子轨道，分别用 ψ1，ψ2，ψ3，ψ4，ψ5，ψ6 表示。
ψ6有三个节面
ψ2和ψ3各有一个节面， 能级相同，称为简并轨
道
ψ4、ψ5和ψ6 反键轨道 ψ4和ψ5有二个节面，能量相同
H
H
0.14nm
H
H
H 0.108nm
现代物理方法证明
3.苯分子结构的近代概念：杂化轨道理论
• 6C：sp２杂化，2Ｃ－Ｃ 键，1Ｃ－Ｈ 键，所有 键都在
同一平面上，每个碳原子都还有一个未参加杂化的P轨道，垂 直于键所构成的平面，六个ｐ轨道侧面相互重叠形成一个闭 合的大 键共轭体系。
• 电子的充分离域，离域能大，体系的势能就低,苯环就特别
C H2
C H3
C H3
苯基(Ph) 邻甲苯基 间甲苯基 对甲苯基 苄基
CH3CHCH2CHCH3 CH3
CH CH2
C CH
2-甲基-4-苯基戊烷 苯乙烯 苯乙炔
CH3C CHCH2CH3
2-苯基-2-戊烯
6.2 苯的结构
6.2.1 价键理论
1.凯库勒结构式
1865年，德国化学家凯库勒（Keküle）提出了苯的环状结构
H
C HC
C H
H
C CH
C H
6.2.3 共振论及其对苯环结构的解释
1 共振论的基本概念
共振论的基本思想：
• 当一个分子、离子或自由基按价键规则可以写出一个以上的
经典结构式时，它们的真实结构式就是由这些可能的经典结构 式叠加而成的。
• 这样的经典结构式称共振结构式或极限结构。真实的分子、
离子或自由基是所有极限结构的共振杂化体。极限结构之间用 双箭头↔（共振符号）联系起来。