对映异构习题参考答案

第六章对映异构1.说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）（1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。

（2）通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。

（3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。

（4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。

（5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。

（6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。

2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）（2）无手性碳原子（3）（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。

答案：解：⑴ （手性）⑵（无手性）⑶（手性）⑷（无手性）⑸4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。

从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。

⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？答案：(1)(2) 解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl(3)(4)解：另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和CH3CCl2CH2Cl5. 指出下列构型式是R或S。

答案：R 型R型S型S型6. 画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。

第四章 脂环烃（习题和答案）一、命名下列化合物：1．2.1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷3. CH 3C 2H 54.1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷5. 6. CH 3CH 3二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷7. CH(CH 3)28.Br异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷9.3)2310.顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷11.CH 312.Cl Cl6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出下列化合物的结构式：1、环戊基甲酸2、4－甲基环己烯COOHCH 33、二环[4.1.0]庚烷4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷 (CH 3)3CH 35、3－甲基环戊烯6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯CH 3 CH 3CH 37、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷HBrCH 3CH 3Br9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇ClCH11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷ClCH 3H CH 3Br二、完成下列反应式：1．+CH 3O 2．+ CH 2CHClC OCH 33．CH 3CHCH 2CH 2+ HBr4．+COOEtCOOEtCH CH 2CH 3CH 3BrCOOEtCOOEt5．CH 3CH CH 2CH 2+ HCl6．CH 3+COOCH 3COOCH 3Cl CH CH 2CH 3CH 3COOCH 3CH 3COOCH 37．CH 3+CH 3COOCH 3COOCH 38. H 3CH 3CCH 2CH 3Cl 2+COOCH 3CH 3CH 3COOCH 3C 2H 5Cl C CH 2CH CH 3ClCH 39．+OCH 310. HBrH 3CH 3CCH 2CH 3+C OCH 3CH 3CH 3CH C CH CH 3Br11．CH OHCH CH 3KMnO 412.CH C +CH 3CH3KMnO 4CH 3CH OH OHCH H 3CC CH 3OCH 3＋COOH13.H 2SO 4H 2O+CH 314.+COOCH 3CH 3OOCOH CH CH 2CH 3CH 33315.+CO 2CH 316. CHO+COOCH 3CHO17.+18. C O C O+OC O C OO19． +CH 3320.+COOCH 3COOCH 333COOCH 3COOCH321. NO 2CH 2+22. hvNO 2CH 2三、回答下列问题：1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。

第十二章 对映异构
一、单项选择题
1、下列分子中含有在、手性碳原子的是（ ） A 、 B 、
C 、
D 、
2、下列费歇尔投影式中，属于D —型的是（ ）
A 、
B 、
C 、
D 、 3、下列费歇尔投影式中，属于R —型的是（ ）
A 、
B 、
C 、
D 、
4、下列费歇尔投影式中，A 与（ ）是一对对映体
A 、
B 、
C 、
D 、 5、下列分子是手性分子的是（ ）
A.CH 3CH 2ClCH 3
B.CH 3CH 2CH(OH)CH 2CH 3
C.C 6H 5-CH(OH)CH 3
D.CH 3CH 2COOH
6、丙氨酸的一种投影式为 则其相应的构型为（ ）
A.R 型
B.S 型
C.Z 型
D.E 型 7、下列化合物不具有旋光性的是（ ）
CH 3CH 2OH OH CH 3CHCOOH
CH 3CHCOOH CH 3
CH 3COOH COOH CH 3OH H
COOH CH 3H HO COOH
CH 3
H H 2N CH 3H HO CHO COOH CH 3OH H
COOH CH 3H HO COOH
CH 3
H H 2N CH 3H HO CHO COOH CH 3OH H
COOH CH 3H HO COOH
CH 3
H H 2N CH
3H HO CHO
8、下列化合物为S构型的是（）
9、下列化合物构型为S 型的是( )
二、填空题
14、偏振光是指。

15、旋光度是指。

16～17、在对映异构中，D、L表示；“+ 、—”表示。

D] α D对映异构体精选题及其解1. 某化合物溶于乙醇,所得溶液为 100 mL 溶液中含该化合物 14 克。

〔１〕取局部该溶液放在 5 cm 长的盛液管中,在 20 o C 用钠光作光源测得其旋光度为+2.1o ,试计算该物质的比旋光度。

〔２〕把同样的溶液放在 10 cm 长的盛液管中,推测其旋光度。

〔３〕假设把 10 mL 上述溶液稀释到 20 mL,然后放在 5 cm 长的盛液管中, 推测其旋光度。

解 比旋光度是旋光物质特有的物理常数,用下式表示：t 为测定时的温度〔一般为室 温,15-30 o C 〕；λ为测定时的波长〔一般承受波长为589.3 nm 的钠光,用符号Ｄ表示〕,在此测定条件下得出的比旋光度用[α]D 表示亦可。

[ ]tλ αl (10 cm) c ( g / mL )〔１〕将旋光度α＝+2.1o 带入上式,得[α ]20= α=l (10 cm) c ( g / mL )+ 2.1 ol (10 cm ) c ( 14g / 100 mL )+ 2.1 o=100 / 14= + 15ol (10 cm ) c ( g / mL )〔２〕旋光度为α＝+2.1o ＊２＝+4.1o〔３〕旋光度为α＝+2.1o /２＝+1.05o１2. 将一葡萄糖的水溶液放在 10 cm 长的盛液管中,在 20 0C 测得其旋光度为+3.20,求这个溶液的浓度。

葡萄糖在水中的比旋光度为[α]D = +52.50。

解c ( g / mL ) =α l (10 cm)[α 20 + 3.2o =l (10 cm) +52.5o= 0.06 g / mL3. 某纯液体试样在 10 cm 长的盛液管中测得其旋光度为+300,怎样用试验证明它的旋光度确实是+300 而不是-3300,也不是+3900？解 将该液体试样在 5 cm 长的盛液管中测定其旋光度,假设测得的旋光度为+150,则证明它的旋光度确实是+300。

第六章对映异构1、说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。

（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。

（3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。

（4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。

（5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。

（6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。

2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）*（2）无手性碳原子（3）**（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。

答案：解：分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。

（手性）：（无手性）Cl CH 2CH 3HD DH ClCH 2CH 3CH 2Cl CH 3HDDHCH 2ClCH 3CH 2D CH 3HClClHCH 2DCH 34、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。

从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。

⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案：(1)Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4)(2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3)(4)另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3ClCH2ClCHCH2Cl5、指出下列构型式是R 或S 。

一、单项选择题1．对映异构是（）。

A．碳链异构B．顺反异构C．互变异构D．构型异构2．偏振光指的是在（）个方向上振动的光。

A．0 B．1 C．2 D．43．让普通光通过（）后，就可以产生偏振光。

A．凸镜B．凹镜C．棱镜D．平面镜4．旋光性物质使平面偏振光的振动方向旋转的角度称为（）。

A．旋光度B．比旋光度C．折光度D．衍射度5．旋光度可以用（）表示。

A．αB．βC．[α] D．[β]6．手性碳指的是与C原子直接相连的（）个原子或原子团完全不同。

A．1 B．2 C．3 D．47．下列物质中，哪个是不对称分子（）。

A．甲醇B．乙醇C．甘油D．正丙醇8．2-丁醇分子中有（）个手性碳。

A．1 B．2 C．3 D．49．酒石酸分子中有（）个手性碳。

A．1 B．2 C．3 D．410．在实验室合成乳酸时，得到的是（）的左旋体和右旋体混合物。

A．1：1 B．1：2 C．2：1 D．1：311．外消旋体指的是（）比例的对映体混合物。

A．1：1 B．1：2 C．2：1 D．1：312．含1个手性碳的化合物有（）个光学异构体。

A．1 B．2 C．3 D．413．含2个手性碳的化合物有（）个光学异构体。

A．1 B．2 C．3 D．414．含2个相同手性碳的化合物有（）个光学异构体。

A．1 B．2 C．3 D．415．不是Fischer投影试特点的是（）。

A．横前竖后B．实前虚后C．十字叉代表手性碳D．主链C在竖线上16．D/L命名法中的D是拉丁文（）的意思。

A．上B．下C．左D．右17．D/L命名法中的L是拉丁文（）的意思。

A．上B．下C．左D．右18．手性分子必然（）。

A．有手性碳B．有对称轴C．有对称面D．与镜像不能完全重叠19．只有1个手性碳的分子，不一定（）。

A．有1对对映体B．观察到旋光性C．存在外消旋体D．与镜像不完全重叠20．乳酸有（）个光学异构体。

A．1 B．2 C．3 D．421．柠檬酸有（）对对映体。

有机化学习题（对映异构）班级学号姓名一、写出氯代苹果酸的立体异构体的Fisher投影式，并标出R、S 构型，将其中构型为（2R，3R）异构体的Fisher投影式改为纽曼式和透视式（交叉式）。

HOOCCHCHCOOHOHCl（氯代苹果酸）二、对下列化合物命名和写出构型式：CH=CH2H Br1、C2H5CH 3H HCl CH 2ClC 2H 52、253、H HHCl Br Br C 2H 5CH 34、HCH 3HHH 5C 2OH5、H 3CC=CH H CH 3HC 2H 56、7、（S ）-1-苯基-1-乙醇 8、（2S ，3S ）-2-甲基-1，2，3-丁三醇9、（3R ）-3-甲基-3-氯-1-戊烯 10、（4S ，5R ，2E ）-4，5-二氯-2-己烯三、选择填空题：1、有关对映异构现象，叙述正确的是 。

A 、含有手性碳的分子必定具有手性。

B 、不含有手性碳的分子必定不是手性分子。

C 、含有手性碳的分子一定观察到旋光性。

D 、有旋光性的分子必定具有手性，一定有对映异构现象存在。

2、化合物CH 3BrC 2H 5H下列哪个结构呈对映体关系：H 3CBr C 2H 5H CH 3Br C 2H 5H2H 5Br H 3C3H 33H 33、下列化合物中具有旋光性的是 。

H H BrCH 3BrCH3H HCl H Cl COOHCOOHHO H 3CH H4、指出下列各对化合物之间的立体化学关系。

H 3CBrHH 3C HA 、H HCH 3CH 3Br ClClH HCH 3CH 3BrB 、CH 3CH 3HOH CH 3HH CH 2OH C 、HHCH 3H 3C H H CH 3H 3C D 、C=C=C=H C C=C=C=CH 3CCH 3H 3CH 3HE 、C 2H 5HCH 3HBrBrHH 5C 2Br H 3C BrHF 、3H 3G 、四、写出下列反应的主要产物（含立体构型）H 3CC=CHH C 2H 5CCl 4Br 21、H 3CC=CH 2H 5HCCl 4Br 22、H 3CC=CHH C 2H 53、4H 3CC=CH C 2H 5H4、稀冷KMnO4H 3C C=CHH CH 3H5、OH Br 2CCl 4H 3CC=C H H CH 3H6、OH 4H3C C=CH HCH3HOCl7、H3C B2H6OH-/H2O8、9、2H3CBrHBrBr2CCl410、五、结构推导：1、一旋光性化合物C8H12（A）催化加氢得到没有手性的化合物C8H18（B），（A）用Lindlar催化剂加氢得到手性化合物C8H14（C），但用金属钠在液氨中还原得到另一个没有手性的化合物C8H14（D），试推测A、B、C、D的结构。

COOH NH 2HCH 3COOHH CH 3H 2NCH 3CH 2CH 3OH HCH 3CH 2CH 3H HO1.2. 第5章 对映异构一、问题参考答案问题5.1 下列化合物有无手性碳原子？请用“*”标出。

答：问题5.2 指出下列化合物是同一物还是对映异构体？答： 1和2，3和4分别为同一物，1、2与3、4为对映异构体 问题5.3 写出下列手性分子的Fischer 投影式。

答：1. CH 3CHCOOHNH 22. 2-丁醇3. 3-氯-2-溴戊烷(CH 3)2CHCHCH=CH 2CH 34.5.COOH CClCH 2CH 3CH 3HC 2H 5CH 3H 5C 2CH 3HCH 3HCl Cl Cl H 5C 22.3.4.CH 3HCl C 2H 51.CH 3CH 2CH3H 2NClCHO H CH 3问题5.4 用R/S 构型标记法标示下列各化合物的构型2-氯丙醛 2-苯基-2-氨基丁烷答： S-2-氯丙醛 S-2-氨基-2苯基丁烷问题5.5 下列化合物中哪些是同一物质？哪些是对映体？并命名答： 1与2为同一物；3与4为同一物。

前者与后者为对映体。

前者名称为S-1-氯-2-溴丙烷；后者为R-1-氯-2-溴丙烷。

问题5.6 命名下列各化合物，并指出其是否具有旋光性？1. 2. 3.答： 1. 1R,2S-1-氯-2-溴-1-苯基丙烷CH 3Cl H H BrCH(CH 3)2Br H HCH 3HClHCH 3H H CH 3H Cl HClCH 3CH 3Br BrCl ClHHH H CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3Br BrCl ClHHH H CH 2CH 3CH 2CH 33.2. 3S,5S-5-氯-3-溴-2-甲基己烷3. 2R,4S-2,4-二氯戊烷1、2两化合物具有旋光性；3为内消旋体二、习题参考答案1、举例说明下列各名词的意义。

（1）手性（2）手性碳原子（3）对映体（4）旋光性（5）比旋光度（6）内消旋体（7）外消旋体答：（1）实物与镜像不能完全重合的特征称为手性。

对应异构一、指出下列各对投影式之间的关系－－同一物或对映体：答案<请点击>二、判断各对投影式之间的关系－－同一物、对映体或非对映体：答案<请点击>三、指出投影式(1)的R，S构型，判断其他各式与(1)的关系：答案<请点击>解：(1)为S构型；(2)和(6)为(1)的对映体；(3)、(4)、(5)、(7)与(1)相同。

四、判断下列各手性碳原子的R、S构型(在各基团旁注明顺序号①②③④)，给出各化合物的系统命名：答案<请点击>解：(1) R构型（① I，② Br，③ CH3，④H）；(R)－1－溴－1－碘乙烷(2) R构型（① Br，② CH2Cl，③ CH3，④H）；(R)－1－氯－1－溴丙烷(3) S构型（① Cl，② CBr，③ CH3，④H）；(S)－2－氯－1,1,1－三溴丙烷(4) S构型（① Cl，② CH2Cl，③ CH(CH3)2，④H）；(S)－2,3－二甲基－1,2－二氯丁烷(5) R构型（①Br，② CH＝CH2，③ CH2CH3，④H）；(R)－3－溴－1－戊烯五、将下列各化学物写成Fischer投影式，将手性碳原子标以R，S构型：答案<请点击>六、指出下列化合物有多少立体异构体；写出其Fischer投影式；指出对映体(用()指出)、非对映体、内消旋体(用meso表示)；给每个手性碳原子以R，S构型：答案<请点击>七、写出(R)－仲丁基氯在300℃进行一氯取代反应可能得到的全部一氯取代产物的立体化学式，并给以R/S标记，指出哪些产物有旋光性，哪些无旋光性。

答案<请点击>八、2－丁烯与溴水反应可以得到溴醇(3－氯－2－丁醇)，顺－2－丁烯生成溴醇(I)和它的对映体，反－2－丁烯生成(II)和它的对映体。

试说明形成溴醇的立体化学过程。

答案<请点击>九、麻黄素具有的结构有：，写出它所有光活异构体的构型。

7 对映异构问题参考答案问题1 某纯液体试样在10cm 的盛液管中测得其旋光度为+30°，怎样用实验确证它的旋光度是+30°而不是-330°，也不是+390°？讨论：通过旋光度测定实验，可以利用物质旋光度αλt 与该物质质量浓度ρB 或管长l 成正比的关系确定。

例如，物质质量浓度ρB 增大为原来的2倍，若测得其旋光度为+60°，则说明第1次测得的旋光度不是-330°。

再使物质质量浓度ρB 减小为原来的1/2，若测得其旋光度为+15°，则说明第1次测得的旋光度不是+390°。

因此最终确定测得其旋光度为+30°。

对于纯液体，则可通过2次改变旋光管的长度进行测试即可确定。

问题2 构型相同的旋光化合物，它们的旋光方向就一定相同吗？反之又如何？构型与旋光方向之间有什么关系？讨论：两化合物构型相同时，它们的旋光方向不一定相同，反之亦然。

手性化合物的旋光方向和构型是两个不同的概念。

因此，手性化合物在构型上的联系才是本质的联系。

构型的命名是人为规定的，但是不论按照什么命名系统规定，都是为了表示分子中的原子在空间的排布方式。

现在所涉及的问题都是绝对构型，实际上也就是分子的真实立体结构。

旋光方向和旋光度是它们显示出来的物理性质。

化合物的任何性质都是由它们的组成和结构决定的，这是化学思维中的一条最重要的基本原理。

因此，旋光度和旋光方向，必然是由化合物的结构决定的。

问题3 请用实例解释非对映异构现象，说明非对映异构与对映异构的异同。

讨论：以氯代苹果酸为例进行讨论，其Fischer 投影式如下：H OH HClHO H ClHH OH ClHHO H HClCOOHCOOH COOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOH(1)(2)(3)(4)对映体对映体m.p173℃173℃167℃167℃D20[α]-7.1°+7.1°-9.3°+9.3°(±)m.p 145℃m.p 157℃外消旋体外消旋体非对映体对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象。

第四章 对映异构一、名词解释1、顺反异构2、旋光异构3、构象异构4、旋光性5、左旋体、右旋体6、对映体7、外消旋体 8、内消旋体二、选择题1、下列各物质中具有旋光性的物质为（ ）。

OH CH 3A 、HOOC —C —COOHB 、CH 3—CH —OHCH 3C 、CH 2Cl 2D 、CHClCH=CH 22。

A 、B 、C 、3、丁二酸的各典型构象中，其稳定性由大到小的顺序为（ ）。

A 、①>②>③>④B 、①>③>②>④C 、④>③>②>①D 、④>②>③>①4、2-氯-3-溴丁烷的旋光异构体数目为（ ）。

A 、4个B 、8个C 、2个D 、6个5、具有n 个手性碳原子的化合物能产生的旋光异构体的数目（ ）。

A 、一定为2n 个B 、一定为2n-1个C 、至少为2n 个D 、最多为2n 个6、下面错误的论述为（ ）。

A 、具有手性碳原子的分子必定有手性B 、手性分子具有手性C 、分子与其镜像不能重合的性质叫手性D 、无任何对称因素的分子必定为手性分子7、费歇尔投影式为COOH 的分子，其绝对构型为（ ）。

H 2CH 3A 、S 构型B 、R 构型C 、L 构型D 、D 构型8、费歇尔投影式为COOH 的分子，其相对构型为（ ）。

H 2CH 3A 、D 构型B 、L 构型C 、R 构型D 、S 构型9、下列化合物中，没有顺反异构体的是（ ）。

A 、CHBr=CHBrB 、CH 3CH=C(CH 3)2C 、CH 3CCl=CHCH 2CH 3D 、HOOCCH=CHCOOH10、烃基①甲基 ②乙基 ③丙基 ④异丙基，按次序规则，其由大到小的顺序为（）。

A 、④>③>②>① B 、①>②>③>④ (1) (2) (3) (4)CH 3 CH 3CH 3COOHNO 2 C 、①>④>②>③ D 、③>①>②>④11、对于化合物 ，下列途述中正确的是（ ）。

7对映异构问题参考答案问题1某纯液体试样在10cm 的盛液管中测得其旋光度为+30° ,怎样用实验确证它 的旋光度是+30°而不是-330° ,也不是+390° ?讨论：通过旋光度测定实验，可以利用物质旋光度a ；与该物质质量浓度应或管长Z 成 正比的关系确定。

例如，物质质量浓度向增大为原来的2倍，若测得其旋光度为+60° ,则 说明第1次测得的旋光度不是-330°。

再使物质质量浓度伽减小为原来的1/2,若测得其旋 光度为+15。

，则说明第1次测得的旋光度不是+390。

因此最终确定测得其旋光度为+30。

o 对于纯液体，则可通过2次改变旋光管的长度进行测试即可确定。

问题2构型相同的旋光化合物，它们的旋光方向就一定相同吗？反之又如何？构型与 旋光方向之间有什么关系？讨论：两化合物构型相同时，它们的旋光方向不一定相同，反之亦然。

手性化合物的旋 光方向和构型是两个不同的概念。

因此，手性化合物在构型上的联系才是本质的联系。

构型的命名是人为规定的，但是不论按照什么命名系统规定，都是为了表示分子中的原 子在空间的排布方式。

现在所涉及的问题都是绝对构型，实际上也就是分子的真实立体结构。

旋光方向和旋光度是它们显示出来的物理性质。

化合物的任何性质都是由它们的组成和结构 决定的，这是化学思维中的一条最重要的基本原理。

因此，旋光度和旋光方向，必然是由化 合物的结构决定的。

问题3请用实例解释非对映异构现象，说明非对映异构与对映异构的异同。

讨论：以氯代苹果酸为例进行讨论，其Fischer 投影式如下：非对映体对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象。

对 映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同，只是对平面偏振光的旋转方向（旋光性能） 等不同。

不呈物体与镜象关系的立体异构体叫做非对映体。

或者符合如下3点就属于非对映体： ⑴构造式相同，⑵不是物像关系，⑶空间关系不同。

第6章对映异构习题1. 说明下列各名词的意义：(1)旋光体(2)比旋光度(3)对应异构体(4)非对应异构体(5)外消旋体(6)内消旋体2.下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）(1)(1)BrCH2CHDCH2Cl(2)COOH CHCl(3)OHBr(4)3. 写出分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对映异构体。

4. (1)丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式。

(2)从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。

从A得出一个三氯化物，B给出两个，C和D各给出三个，试推出A，B的结构。

(3)通过另一合成方法得到的有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？(4)有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？5.指出下列构型式是R或S。

6.画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式,标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。

(2)CH3CHBr CH3OH CH3(3)C6H5CH(CH)CH(CH3)C6H5(4)CH3CHOH CH3OH CH37. 写出下列化合物的费歇尔投影式。

(1)3C2H(2)(4)(3)H32H5BrHH3CClCH3H38. 画出下列化合物的构型。

(1)(2)(4)(3)CHClBrF(R构型)CH3CH2CH CH CH2CH CH3OH(R构型)(R构型)C2H5CH CH CH3(2R,3S构型)9. 用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式：（1） (R)-2-丁醇（2） 2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯 （3） 内消旋-3，4-二硝基己烷10.（1）指出下列化合物的构型是R 还是S 构型CH 3ClCH 2CH 3H （2） 在下列各构型中哪些是与上述化合物的构型相同?那些是它的对映体?CH 2CH 3Cl3H (a)(b)HCH 2CH 3ClH 3C(c)(d)3H 3H 3(e)(f)H 333H11. 将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式(顺叠和反叠),并画出它们的对映体的相应式子。

第六章对映异构习题第六章对映异构习题1、例说明下列各名词的意义。

（1）旋光性：能使偏光振动平⾯的性质，称为物质的旋光性。

（2）⽐旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的⽐旋光度。

（3）对映异构体：构造式相同的两个分⼦由于原⼦在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分⼦，互称对映异构体。

（4）⾮对映异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称⾮对映体。

（5）外消旋体：⼀对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。

（6）内消旋体：分⼦内，含有构造相同的⼿性碳原⼦，但存在对称⾯的分⼦，称为内消旋体，⽤meso表⽰。

2、下列化合物分⼦中有⽆⼿性碳原⼦（⽤*表⽰⼿性碳原⼦）。

（1）C2H5CH=CHC(CH3)CH=CHC2H5 ⽆⼿性碳原⼦（2）BrCH2CHDCH2Cl*（3）⽆⼿性碳原⼦（4）**Br OH3、写出分⼦式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有⼿性？⽤投影式表⽰它们的对应异构体。

解：（1）（⼿性）（2）（⽆⼿性）（3）（⼿性）（4）（⽆⼿性）（5）4、（1）丙烷氯化已分离出⼆氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式。

解：（2）从各个⼆氯化物进⼀步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数⽬已由⽓相⾊谱法确定。

从A得出⼀个三氯化物，B 给出两个，C和D各给出三个，试推出A，B的结构。

解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl（3）通过另⼀合成⽅法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？解：（4）有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有⼀个E是有旋光性的，另两个⽆旋光性，它们的构造式怎样？解：另两个⽆旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和CH3CCl2CH2Cl5、指出下列构型式是R或S。

CH36H5R S S S6、画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。