手性对映异构体

手性与对映异构（Chirality and Enantiomerism）主讲人罗钒华中科技大学化学与化工学院主讲内容•手性与对映异构的定义•对称元素和手性的关系•对映异构体的类型手性与对映异构左手右手* 手征性(chirality):物体与其镜象不能叠合现象；* 手性分子: 象手一样与其镜象不能叠合的分子。

* 手性分子与其镜象互为一对对映异构体。

* 旋光性：使平面偏振光发生旋转的性质。

甲烷衍生物与其镜像对映异构与碳四面体结构无法重叠(-)-乳酸(+)-乳酸无法重叠手性和分子的旋光性普通光：光波在所有平面振动的光，亦称混合光。

偏振光：光波只在一个平面振动的光，而偏振光振动的平面为偏振面。

普通光偏振光使偏振光的偏振面左偏，叫左旋，用（-）标记；使偏振光的偏振面右偏，叫右旋，用（+）标记。

手性乳酸使偏振面偏转起偏镜检偏镜比旋光度[]lc t D⋅=αα 化合物的旋光度[α]与测定的条件有关；但化合物的比旋光度在特定的入射光波长、温度和溶剂下通常为一常数。

* α为测定的旋光度；L 为管长，以分米（dm ）为单位；* C 为浓度，以克／毫升(g/mL)为单位；如果为纯的液体则浓度改换 成比重（克／厘米3）* D 表示钠光灯的入射光波长为588 nm; t 表示温度对称元素和手性*如何来判断一个有机分子是否具有手性呢？1)画出一对实物与镜象的模型，然后看它们能否完全叠合；2)判断分子的对称元素。

一个分子有无对称性就要看它是否有对称轴、对称中心、对称面等对称元素。

*分子是否有手性 ,与分子的对称性有关。

1) 简单对称轴(C n )：如果分子中有一条直线，当分子以它为轴旋转 2π/n 或其倍数，得到的构型与原分子相叠合，则这一直线被称为分子的n 阶对称轴。

对称元素---简单对称轴对称元素---对称面2）对称面（m）：假如有一平面M，能把分子切成两部分；其中，一部分正好是另一部分的镜象，则该平面被称为分子的对称面。

手性碳原子和对映异构体的关系
映异构体是指具有相同的化学式，但结构不同的两种物质。

映异构体具有相反的性质，通常存在于脂肪类和某些有机化合物，比如烃类等中。

当某个化合物的分子中含有一个手性碳原子时，映异构体就会发生。

映异构体可以被看作是这种单轴手性分子的两个因素，它们可以很容易地被分离，并且以反应产物的比例不受规则影响。

单轴手性分子是指该分子中含有一个非共价手性（chiral）碳原子的不对称分子。

单轴手性分子通常具有特殊的空间结构，即该分子的有活性的二维图案所对应的空间结构具有对称性，但是可以产生L和D两种形式的映异构体。

当某一单轴手性分子受到一定的暴力的压力，两种构象之间的变换便会发生，例如极性的变换等，叫做折射。

在有机合成中，映异构体的运用十分广泛，特别是那些涉及有机反应中中间体手性转变的反应，活性不对称催化剂甚至对胆碱和苯乙醛类似结构的酯类，都需要映异构体来完成反应，这就是映异构体与单轴手性分子碳原子之间的关系。

综上所述，可以得出，映异构体可以通过包含一个单轴手性碳原子来产生，并且映异构体在有机合成的反应中占有重要的作用，所以映异构体与单轴手性碳原子间的关系是至关重要的。

手性的概念手性是化学中的一个重要概念，指的是分子或者物质的非对称性。

一个手性的分子是指它的立体构型与它的镜像分子不重合，即无法通过旋转或平移使得它们完全重合。

手性是由于分子或物质的结构中存在一个或多个手性中心而产生的，在手性中心处，一个原子与周围的原子连接呈现空间中的非对称性。

在化学中，分子的手性对于化学性质和生物活性具有重要影响。

手性分子的两种立体异构体被称为对映异构体，它们具有相同的化学组成和键连接，但是在化学和生物学上的行为却可能截然不同。

对映异构体之间的这种行为差异称为手性诱导。

手性诱导的一个经典例子是草酸和想象中的人手。

草酸的分子是手性的，存在两种对映异构体，它们的立体构型如同我们的双手一样，无法通过平移或旋转使其完全重合。

这两种对映异构体在光学活性上呈现出明显的差异，因为它们的分子结构不同，所以对于旋光性的天然光有不同的反应。

这种通过旋光性的差异可以用手性分子与光的相互作用来解释。

笼统地讲，对于手性分子，如果通过一束偏振光照射，对映异构体会体现出不同方向的光旋转。

这种现象被称为旋光性。

当振动在一束偏振光通过手性物质时，不同方向的旋光性会抵消，使得其旋转平均为零。

然而，在对映异构体的存在下，这种抵消不会完全发生，因此，会观察到旋光性。

而对映异构体的旋光方向是相反的，一个为正旋光，一个为负旋光，它们的数值大小也可能不同。

手性分子除了对光的旋转有特殊反应外，还与生物活性息息相关。

许多天然产物和药物分子都是手性的，即它们只能存在一种对映异构体。

而在生物体内，对于这些手性化合物的识别和反应往往是非常选择性的，只有特定的对映异构体才能与生物体发生特定的相互作用，产生生物学效应。

举例来说，天然产物葡萄糖就是一个手性分子，只有D-葡萄糖可以被人体消化吸收利用，而其对映异构体L-葡萄糖则无法被人体有效利用。

此外，手性还在合成有机化合物和设计药物分子时具有重要意义。

对于合成手性化合物，由于它们的对映异构体的存在，合成师必须寻找适当的方法来选择性地得到所需的手性异构体。

有机化学基础知识点手性分子的对映异构体有机化学基础知识点：手性分子的对映异构体在有机化学中，手性分子是一个重要的概念。

手性分子指的是具有非对称碳原子（手性中心）的有机分子，这些分子存在两个镜像对称的结构，称为对映异构体。

本文将介绍手性分子的定义、性质以及对映异构体的特点和应用。

一、手性分子的定义和性质手性分子是指分子中有一个或多个碳原子与四种不同基团连接，并且这个碳原子的四个基团不重合或对称。

这样的碳原子称为手性中心。

手性分子与其对映异构体的四个基团的排列方式不同，因此两种对映异构体的物理和化学性质也会有所不同。

手性分子常见的性质包括：1. 不具有对称性。

手性分子的分子结构无法通过旋转平面、旋转轴或反射面与其对映异构体重合，也即是它们不能重合。

2. 具有旋光性。

手性分子对具有旋光性的平面偏振光有特殊的旋转效应，分为左旋和右旋两种。

左旋的手性分子使得经过它的光向左旋转，右旋的手性分子使得光向右旋转。

3. 易生成光学异构体。

手性分子与对映异构体之间的转化通常需要破坏并重建手性中心，因此手性分子在存在外界条件（例如催化剂、温度等）的情况下易生成对映异构体。

二、对映异构体的特点对映异构体指的是手性分子的两种镜像结构，它们的化学式相同但空间结构不同。

对映异构体具有以下特点：1. 相互非重叠并不可重合。

对映异构体不能通过旋转、平移或反射相互转化，它们之间的非重叠性和不可重合性使得它们在空间中是镜像对称的。

2. 具有相同的物理和化学性质。

对映异构体之间的物理性质（如沸点、熔点等）和化学性质（如反应活性、亲核性等）基本相同，只有在与其他手性分子或手性诱导剂相互作用时才会有差异。

三、对映异构体的应用对映异构体在许多化学和生物学领域中有重要的应用价值：1. 药物合成和设计。

因为手性分子与对映异构体的性质差异，对映异构体可能表现出不同的生物活性。

合理利用对映异构体可以改善药物的选择性、活性和副作用，提高药效。

2. 光学材料和液晶显示器。

有机化学基础知识点立体化学基础概念与手性化合物立体化学基础概念与手性化合物有机化学是研究有机物的结构、性质、合成及其在生物、化工、医学等领域中应用的学科。

其中，立体化学是有机化学的重要基础概念之一。

本文将对立体化学的基础概念以及手性化合物进行介绍。

一、立体化学基础概念1. 手性和对映异构体：在有机化合物中，当它们的空间结构不能通过旋转、平移相互重合时，这些化合物被称为手性化合物。

手性化合物存在对映异构体现象，即它们的立体异构体成对出现，并且互为镜像关系。

例如，人的左右手就是对映异构体。

这两个异构体被称为左旋体（S体）和右旋体（R 体）。

2. 手性中心：手性中心是指化合物中的一个碳原子，它与四个不同的官能团或原子键相连。

由于它的四个取代基在空间上的排列不同，使得它的对映异构体产生。

手性中心常用希腊字母α、β、γ等表示。

3. 还原混合原则：还原混合原则用来判断手性中心的对映异构体的数量。

当一个化合物中有n个手性中心且各个手性中心均是不对称的，那么该化合物的对映异构体数量为2^n。

二、手性化合物手性化合物具有重要的生物活性和光学活性，对人体和环境有着重要的影响。

以下是一些常见的手性化合物和它们的应用：1. 丙氨酸：丙氨酸是一种α-氨基酸，它是生物体内合成蛋白质所必需的。

丙氨酸具有手性中心，存在左旋体（L-丙氨酸）和右旋体（D-丙氨酸）。

它们在构型上相似，但在生物活性上却有很大差别。

2. 扑热息痛：扑热息痛是一种常见的退烧镇痛药。

它的左旋体（S-扑热息痛）具有镇痛和退烧的作用，而右旋体（R-扑热息痛）则没有这种作用。

这也是为什么在合成和制药过程中要求生产单一对映异构体的原因之一。

3. 手性催化剂：手性催化剂是一类广泛应用于有机合成领域的手性化合物。

它们能够在催化反应中选择性地促使某个位点的反应，从而获得高产率和高对映选择性的产物。

手性催化剂对于药物合成和农业化学品的合成具有重要的意义。

三、总结立体化学基础概念与手性化合物是有机化学中的重要内容。

有机化学基础知识点立体异构体的对映体与手性立体异构体是有机化学中重要的概念之一。

它指的是分子具有相同分子式和相同结构式，但是在空间构型上存在差异的化合物。

其中，对映体与手性是立体异构体中的两个重要概念。

在本文中，我们将探讨有机化学中立体异构体的概念、对映体的定义与性质以及手性的重要性。

一、立体异构体的概念立体异构体是指分子中的原子或原子团以不同的空间排列方式连接，导致分子的空间构型不同。

简而言之，它们是拥有相同的组成元素和化学键，但是却不能通过旋转键轴相互转化的化合物。

立体异构体主要分为两种类型：构象异构体和对映体。

二、对映体的定义与性质对映体是一对具有相同分子式和相同结构式，但是不能通过旋转键轴重合的立体异构体。

其中，两个对映体之间的相互关系称为手性关系。

对映体的性质具有以下特点：1. 具有相同的物理性质：对映体在化学性质上完全相同，包括红外光谱、紫外光谱等。

2. 具有相反的光学旋光性：对映体会分别偏振光向不同方向旋转，一个为顺时针（d旋），称为d体，一个为逆时针（l旋），称为l体。

3. 不会自发互变：对映体之间不能通过物理手段相互转化，例如旋转或翻转。

4. 具有相同的化学性质：对映体对于不可逆的化学反应具有相同的反应速率和反应物质。

三、手性的重要性手性是有机化学中极其重要的概念，深刻影响着化学的理论和应用。

手性分子的重要性体现在以下几个方面：1. 生物学意义：生物体内的分子通常是手性的，例如葡萄糖、氨基酸等。

对于手性药物而言，同一化合物的左右旋体可能具有完全不同的药理学效果和毒性。

2. 化学制剂：手性有机化合物在医药和农药等领域具有广泛应用。

对于某些手性药物和农药，只有一种对映体有效，另一种对映体可能没有作用，甚至有毒副作用。

3. 化学合成：光学活性分子的合成具有巨大的挑战性。

对于手性分子的合成，需要精确控制反应条件和选择合适的手性催化剂，以制备纯度高的对映体。

4. 光学仪器：手性分析和手性分离在实际应用中扮演重要角色，例如手性色谱和手性催化反应等。

1、手性及对映异构体的定义：
物体与其镜像不能重叠的现象称为手性。

两种互为镜像关系且不能重叠的分子称为手性分子，又称对映异构体。

2、手性分子的特点：
手性分子的结构差别很小，具有相同的熔点、沸点、偶极矩、折光率和光谱性质等，与非手性试剂作用时，其化学性质一样，很难用一般的物理或化学方法区分。

但它们对平面偏振光的作用不同：一个会使平面偏振光向右旋，称为右旋体；另一个会使平面偏振光向左旋，称为左旋体，二者旋转角度相同。

因此，对映异构也叫做旋光异构。

3、手性物质分离的意义：
手性是自然界的本质属性之一。

作为生命活动基础的生物大分子，如蛋白质、多糖和核酸都具有手性的特征。

目前人类用于治疗各种疾病的化学药物很大一部分具有一个或两个手性中心，它们的药理作用是通过与体内大分子之间的严格手性匹配来实现的。

许多研究表明，往往是一种立体异构体有药效，而它的镜像分子药效很小，甚至完全没有药效或具有相反的药效。

各类精细化学品，如杀虫剂、杀菌剂、昆虫性信息素、植物生长调节剂、食品添加剂和香料等，其分子的光学异构体也常表现出不同的生理活性。

通过手性分离分析技术获得单一的对人体和环境有益的手性对映体单体，研究互为对映体的手性物质的物理化学性质，手性分离分析技术显得十分必要。