第二章第二节芳香烃第二课时

4 210 【概念】由两个或两个以上的苯环共用相 邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为 稠环芳香烃。 C10H8
• 萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易 升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一 定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要 的化工原料。 • 蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产 染料的主要原料。 苯并芘 菲
无官能团存在 无环状结构
-CnH2n+1
苯的同系物的通式 是 CnH2n-6（n≥6） 在通 常状况下都是无色液体，有 特殊的气味，密度比水小， 不溶于水，易溶于有机溶剂。
巩固练习
下列各组两种物质属于同系物 的是( D ) A.苯和乙炔 B.苯和萘 C.苯和溴苯 D.甲苯和间二甲苯 E.硝基苯和三硝基甲苯
-CH2CH2CH3 CH3CH3C2H5 CH3 CH3CH3 CH3-CH3 CH3 -CH(CH3)2
CH3-
-C2H5
C2H5
CH3 CH3CH3
4、命名
（1）俗称：用 邻、间、对 （2）系统：编号最小
CH3CH3CH3 CH3 CH3-CH3
邻二甲苯 1, 2-二甲苯
间二甲苯 1,3-二甲苯
㈡ 取代反应
1. 苯的同系物的硝化反应 甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物在30℃时苯 环上发生一硝基取代，主要生成邻硝基甲苯 和对硝基甲苯。 受侧链影响，
CH3 苯环活性增强 CH3
+3HO-NO2
浓H2SO4
30℃
3H2O +
O2N-
-NO2
NO2 2,4,6-三硝 基甲苯
2,4,6—三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又 叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色的晶体， 不溶于水。不稳定，易爆炸，它是一种 烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、 兴修水利等。

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④为什么导管末端不插入 液面下？
⑤哪些现象说明发生了取代 反应而不是加成反应？ ⑥纯净的溴苯应是无色的， 为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？
（2）加成反应
下图为苯和溴取代反应的改进实验装置。其中A为带支管的试管改制成的反应 容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑。填写下列空白：
（1）向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。写出A中 所发生反应的化学方程式（有机物写结构简式）： _ 。 （2）试管C中苯的作用是 ；反应开始后， 观察D试管，看到的现象 为 。（3）在 上述整套装置中，有防倒吸作用的仪器为 （填字母）。 （4）改进后的实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③ 对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点 是 。
1.能说明苯分子苯环的平面六边形结构中，碳碳键不是单双键交 替排布的事实是( C ) A.苯的一元取代物没有同分异构体 B.苯的间位二元取代物只有一种 C.苯的邻位二元取代物只有一种 D.苯的对位二元取代物只有一种 2.将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成 两层，下层几乎呈无色的是( C ) A.氯水 B.苯 l4 D. KI
②硝化反应：
应把 浓H2SO4 慢慢加入 HNO3 中，混合后会放出大 量的热，所以要使其冷却到50℃～60℃以下，才能慢 慢加入苯，以防止加入苯后，苯挥发。温度过高，硝酸也会分解。 用水浴加热，温度一定要控制在60℃以下。 NO2 (硝基苯) Fe+HCl 还原 NH2 (苯胺)
②硝化反应：
a.浓H2SO4的作用：催化剂和脱水剂。 b.加入试剂的顺序： 先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再 加苯。以防苯挥发而损失和硝酸分解。 冷凝回流。 C.长导管的作用： d.温度计的位置： 必须放在悬挂在水浴中。 e.硝基苯是无色有毒、有苦杏仁气味、 不溶于水的油状液体，密度比水大。 Fe+HCl NO2 (硝基苯) 还原

A．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上 B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 C．该烃的一氯取代物最多有4种 D．该烃是苯的同系物
甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代，可得到分
子结构为
的有机物，
对该有机物的下列叙述中，正确的是( AD )
A．分子式为C25H20 B．属于苯的同系物 C．所有原了有可能处于同一平面上 D．燃烧时火焰明亮并产生浓烈的黑烟
第二节 芳香烃
第二课时 芳香烃的结构和性质
化学家预言第一次世界大战
1912-1913年，德国在国际市场上大量收 购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都 不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不 可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他 的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的 石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思 不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人 在准备发动战争了！”果然不出化学家所料， 德国于1914年发动了第一次世界大战。
这位化学家为何知道德国将发动战争
呢？这一奇怪现象引起了一位化学家的注意他
经过化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区
的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的
苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈 性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学 家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分 析之后才向世人提出历史性预言的。
苯环上一氯代物 3 种 3 种 2 种 3 种
1种
一氯代物 4 种 5 种 3 种 4 种
2种
苯环上一氯代物 3 种 3 种 4 种 一氯代物 6 种 5 种 7 种
2
3
4
6
4种 2 种 7种 5种
1
2
四、苯的同系物的同分异构体的书写

应而使溴水褪色；在苯的同系物中，由于烃 基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更 易被取代，而烃基则易被氧化。
2020/2/29
江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣
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苯的同系物
（2）取代反应 甲苯能发生硝化反应
CH3
CH3
CH3
2
2 + HNO3
浓硫酸
300C
NO2 +
+2 H2O
C| H3
+ 3HNO3
邻硝基甲苯
+
C l2
Fe
CH3
+
C l2
Fe
C H3
Cl + H C l
CH3
+ HCl
Cl
产物以邻、对 位取代为主
CH3 +Cl2 条件一 CH3 + Cl2 条件二
Cl
CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
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江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣
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苯的同系物
（3）加成反应
CH3
CH3
O2N
浓硫酸
100℃
C| H3 |
NO2 对硝基甲苯 NO2
+ 3H2O
—CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行
NO2 2，4，6-三硝基甲苯
简称三硝基甲苯，又叫TNT
是一种淡黄色针状晶体， 不溶于水，不稳定，是一
种烈性炸药
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江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣
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苯的同系物
卤代反应
C H3
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芳香烃的来源及其应用
五、芳香烃的来源及其应用
1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整