精细有机合成经典题目

泰山医学院《精细有机合成化学与工艺学》试卷、选择题1.下列定位基中属于第一类定位基的是（）A-NO 2 B -SO3 C -NH 2 D-COOH2•下列选项中属于硬酸的是（）A H+B I2C Ag+D Hg +3•以下不属于均相配位催化的基本反应的是（）A配位B插入C氧化D还原4. 以下氯化催化剂能稳定存在的是（）A FeCl 3+12B FeCl3+100%H 2SO4C FeCI 3+HCIOD HCI+100%H 2SO45. a-H烯烃与SO3发生亲电加成反应生成的碳正离子中间体不可以发生的反应（A脱质子生成a-烯烃磺酸B环合C发生氢转移D水解6. 最常用的胺基化剂是（）A氨水B气氨C液氨D碳酸氢氨7•自由基的链反应历程不包括（）A.链的引发B.链的传递C.链的终止D.链的结合8•催化氢化的方法是（）A气-固相接触催化加氢B气-固-液非均相催化氢化C气-液相接触催化氢化D液相均相配位催化氢化9•羟醛缩合反应最常用的碱催化剂是（）A NaOH 水溶液B Na2Co3 C. NaHCO 3 D KOH10•下列化合物适用烘焙磺化法的是（）NH2NH NH NHA A AQ V Q PA OHB OCHC OCHsD NO二完成珂反前爾（共10分F每空］分）CHj三.填空题SO3C1“叫( -2G rK 惠娜的亲电取代反应活T 性比新弱血）上£ 偶极距 主礬數乐容爲（分子或禽子）周围的溶剂分子的定向作用.3、硫酸醯是强酸形成的醵主喪用作烷基优试剂.而琰酸窗翱載形成的酩主要 用作BfcS化试礼£氨劉徑指带有 甲墓 的有机物与一SL 和吕!J 的吒勰合物用气固t 目催化氯 化法樹瞰購类的反应.和 吒副目临融斛催化胺化f 讹 法.队在环己蝮、氯苯、硝墓苯、乙區 乙孤 氯仿和二甲基应现莽启剂中，慝于质子型溶 剂的是 二醇，属于耳BS 子传遥极怜容刑的是 硝基套 乙購、二甲墓亚礙，属于 非质子传遥菲极性溶剂的墨环己煤SL 仿、SL 苯・&芳香族化合物的嵐化反应常用的催优别有 金属贞化物、 硫酸、雀 催酸） 和次卤酸尊四种*四•合成题（每题6分，共30 分）5.醉的氯解主黎三种工业方法，即用携鏈催化豳法、一高压擾相鼠解一法6.咲喃的结构式为◎，香豆素的结构式为 耳略的结构式沟OGHj 63、O6,85 £OCH3NHIN = C -CH^CH2CONH2五、计算题（每题10分，共10分1. 28.1g （26mL 氯苯（分子质量为112，纯度为99.5%）与113g 混酸（组成 为S=67% N=30% H=3%）反应，经分离得到二硝基氯苯（分子量为 202,纯 度为98% 49.5g 。

精细有机合成试题一、填空题(每空1分，共10分)1. 乙炔主要来自哪种资源。

2. 甲醛和乙醛进行缩合反应生成季戊四醇反应物的摩尔比为。

3. 硝酸比是指。

4. 重氮化反应中，过量的亚硝酸是通过向反应体系中加入除去的。

5. 对硝基甲苯和对硝基苯乙醚硝基被还原的速度哪个快。

6. 碳烷基化的反应特点有连串反应、可逆反应和。

7. Raney Ni通常保存在。

8. 比较纯的铁粉和含有大量锰、硅、磷的铁粉，哪种还原速度比较快。

9. 丙烯氧化制丙烯醛反应中水蒸气的作用是。

10. 混酸硝化过程中出现了混酸发红变暗的现象，是因为。

二、简答题(每小题5分，共25分)1. 用什么方法测定经冷却干燥后的空气中水的含量,2. 苯用混酸的四槽串联连续一硝化和苯的四槽串联连续一氯化的原理是否相同,3. 为什么工业催化氢化时，常用载体钯，而很少用钯黑和胶体钯,4. 甲醇与异丁烯反应制备甲基叔丁基醚为何是单分子亲电取代反应,5. 一氯苄与苯甲酸在水介质中反应制备苯甲酸苄酯时，如何使反应顺利进行,三、判断题(每小题2分，共10分)1. 一般认为氧化是放热反应，还原是吸热反应，所以硝基苯用氢气还原时是吸热反应。

2. 制备6-甲基-3-庚烯-2-酮时，在反应器中先加入氢氧化钠水溶液，然后加入丙酮，最后加入异戊醛。

3. 含有活泼亚甲基的化合物和醛酮的缩合反应，即脑文格反应一般用强碱作为催化剂。

4. 硝基苯的气固相接触催化还原时苯胺，可以允许反应原料中含有少量苯。

5. 在制备二丁基丙二酸二乙酯时，先将1摩尔丙二酸二乙酯和2.5摩尔乙醇钠溶液混合，回流2小时，然后滴加2.5摩尔氯丁烷，再回流2小时。

四、完成下列反应(每小题2分，共20分)NO2NaOH(?)NO2 1.OOSOH3(?)OO 2.CHVO325O+(?)2CH3 3.CH3+(?)O+NH23CH3 4.NH2NaNOHBF2heat4(?)HClCH3 5.CHOCOONaCH3(?)ACO+26.CONH2NaBrO(?)NaOH7.N(CH)(?)+HCON(CH)32POCl+323 8. OHCH3HOCOH(?)+CH3 9. CH25CHCOOH2(?)10.五、从基本化工原料设计工业合成路线(共35分)ONONH22NO2O 1. (5分) 2. (5分)FOHClCOCH3CClO 3. (5分) 4. (8分)HOS3NH2OH5. (12分)答案和评分标准一、填空题(每空1分，共10分)1. 煤2. 甲醛:乙醛=4:13. 硝酸与被硝化物的摩尔比4. 尿素或氨基磺酸5. 对硝基苯乙醚6. 异构化反应7. 乙醇中8. 含有锰、硅、磷的铁粉9. 稀释氧气的浓度10. 硝酸不足评分标准: 每错一个扣1分二、简答题(每小题5分，共25分)1. 最初采用测露点的办法，即干燥空气开始冷凝析出水的温度(3分)，现在采用气相色谱法直接测定样品中的水，并同时给出相应的露点(2分)。

精细有机合成试题《精细有机合成》一、单项选择题1、用气态SO3做磺化剂时，由于反应活性高，需要将SO3（），以避免反应过于剧烈。

A、加水稀释B、用干燥的空气稀释C、冷却D、缓慢通入2、下列化合物若要发生环上硝化反应，最活泼的是（）。

A、甲苯B、苯C、溴苯D、硝基苯3、芳环上的氯化是一个连串反应，要想得到较多的一氯化产物，减少多氯化产物的生成，应该严格控制（）。

A、反应温度B、含水量C、氯化深度D、反应时间4、氯化石蜡的制备，其反应类型是（）。

A、亲电取代B、亲电加成C、自由基取代D、置换反应5、芳环上取代溴化反应常加入氧化剂的原因是（）。

A、改变定位B、回收HBrC、做氧化剂D、该反应是可逆反应6、关于铁屑还原，说法正确的是（）。

A、对设备要求高B、适用范围太小C、副反应多D、产生大量的铁泥和废水7、在中性或碱性介质中，用高锰酸钾氧化时，加入硫酸镁或硫酸锌的作用是（）。

A、做氧化剂B、做催化剂C、保持反应液的pH值D、引发剂8、高级脂肪醇与（）加成可制备聚醚类产物，该类产物是重要的非离子型表面活性剂。

A、环氧乙烷B、硫酸甲酯C、卤代烷烃D、醛或酮9、狄耳斯-阿德耳反应是烯烃或炔烃与（）进行加成生成环己烯衍生物的反应。

A、甲醛B、酯C、共轭二烯D、苯10、乙酸乙酯在乙醇钠的催化作用下发生缩合反应，可制备重要的有机中间体（）。

A、丁酸B、乙酸C、乙酰乙酸乙酯D、乙酰乙酸丁酯11、芳磺酸盐的碱熔是工业制备酚类的重要方法，对其说法错误的是（）。

A、该方法工艺简单，适用于多种酚类的制备B、反应一般在高温下进行C、该方法常用苛性钠或苛性钾做碱熔剂D、该方法工艺先进，几乎不产生废液12、赫尔康法制备苯胺使用的是（）方法。

A、液相催化氨解B、气相催化氨解C、液相氨解D、气相氨解13、酸与醇直接酯化时，为提高酯的产率，需要采取的措施中不正确的是（）。

A、加入过量的酸B、加入过量的醇C、加入催化剂D、蒸出生成的酯14、合成扑热息痛的酰化试剂是（）。

精细有机合成化学及工艺学试卷总复习参考题复习题一、选择:1、精细有机合成的原料主要有( )A、煤B、石油C、天然气D、农副产品 2、NaOH比NaOCH的碱性( ) 3A、强;B、弱;C、一样;D、无法比较。

3、将65%的发烟硫酸换算成硫酸的浓度为( )A、65%;B、165%;C、114.6%;D、125% 4、以下关于溶剂的说法不正确的是( )A、溶剂不能和反应底物和产物发生化学反应;B、在反应条件下和后处理时具有稳定性;C、溶剂对反应底物和产物均需具有溶解性;D、溶剂可使反应物更好地分散。

5、下列关于磺化π值的说法正确的有( )A、容易磺化的物质π值越大;B、容易磺化的物质π值越小;π值越大，所用磺化剂的量越少; C、D、π值越大，所用磺化剂的量越多。

6、苯胺与乙酐的反应类型有( )A、N-酰化;B、N-烷化;C、C-酰化;D、O-烷化。

7、以下关于芳环上发生卤化、磺化的说法正确的是( )A、均属亲电历程;B、均属亲核历程;C、反应均有副反应;D、反应均无副反应。

8、用三氧化硫作磺化剂的缺点有( )A、反应强烈放热，需冷却;B、副反应有时较多;C、反应物的粘度有时较高;D、反应有时难以控制。

9、对叔丁基甲苯在四氯化碳中，在光照下进行一氯化可得到的产物是( )A、对叔丁基氯苄;B、对叔丁基-α-一氯甲基苯;C、对叔丁基-2-氯甲苯;D、对甲基-2-叔丁基苯。

10、以下可作为相转移催化剂的有( )A、季铵盐类;B、叔胺;C、聚醚类;D、冠醚。

11、催化氢化催化剂骨架镍适用的条件为: ( )A:弱酸性 B:弱碱性 C:强酸性12、下列醇中，-OH最易被氯置换的是 ( ) A: (CH)C-OH B: CHCHCHOHCH C: CHCHCHCHOH 33323322213、下列酰化剂中，活性最强的是: ( ) A:CHCOCl B: CHCOOH C:(CHCO)O D:CHCOCl 333265SOH314、化合物进行一硝化时，主要产物为: ( )- 1 -SOH3SOH3SOH3NO2ONNO22A: B: C:15、下列试剂中，能用作烃化剂的是: ( )A:乙酰乙酸乙酯 B:氯乙酸乙酯 C:苯磺酸乙酯 16、在进行芳环上的硝化反应时，硝化的主要活泼质点是: ( )+— A:HNO B:NO C: NO 32317、空气自动氧化反应的反应历程属于 ( )A: 亲电反应 B: 亲核反应 C: 自由基链反应18、用卤烷作烷化剂，当烷基相同时，卤烷活性次序正确的是( )A: R-I > R-Br > R-Cl B: R-Br > R-Cl > R-IC: R-Cl > R-Br > R-I19、催化剂中毒后，可以用简单的方法使催化剂恢复活性的中毒现象叫作( )A: 可逆中毒 B:不可逆中毒 C: 永久中毒20、下列化合物中，α-H原子酸性值最强的是 ( )A: CHCHO B:CHCOOCH C: CHCOCH332533二、简答:1、链烷烃用二氧化硫的磺氧化和磺氯化反应历程有何异同。

精细有机合成经典题目(总9页)-CAL-FENGHAI.-(YICAI)-Company One1-CAL-本页仅作为文档封面，使用请直接删除第二章精细有机合成基础2．1肪族亲核取代反应有哪几种类型？2．2S N1和S N2反应速度的因素有哪些各是怎样影响的2．32．4卤代烷分别与醇钠和酚钠作用生成混醚的反应，为什么通常各在无水和水溶液中进行，且伯卤代物的产率最好，而叔卤代物的产率最差？2．5什么叫试剂的亲核性和碱性二者有何联系2．62．7为什么说碘基是一个好的离去基团，而其负离子又是一个强亲核试剂这种性质在合成上有何应用2．82．9卤代烷和胺在水和乙醇的混合液中进行反应，试根据下列结果，判断哪些属于S N2历程？哪些属于S N1历程？并简述其根据。

2．10 <1> 产物的构型发生翻转； <2> 重排产物不可避免； <3> 增加胺的浓度，反应速度加快； <4> 叔卤代烷的速度大于仲卤代烷； <5> 增加溶剂中水的含量，反应速度明显加快； <6> 反应历程只有一步； <7> 试剂的亲核性越强，反应速度越快。

2．11比较下列化合物进行S N1反应时的速率，并简要说明理由：C2H5CH2BrCH BrC2H53C BrCH33C2H5(2) C6H5CH2Cl (C6H5)2CHCl C6H5CH2CH2Cl(1)2．12比较下列化合物进行S N2反应时的速率，并简要说明理由：<1>C2H5CH2BrCH BrC2H5CH3C BrCH3CH3C2H5BrICl<2>2．13下列每对亲核取代反应中，哪一个反应的速度较快为什么2．142．152H2OCH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2OH + NaBrCH3CH2CH2Br + NaOH<1>CH3CH2CH2Br + NaOH CH3CH2CH2OH + NaBrH2OH2O CH3CH2CH2SH + NaBrCH3CH2CH2Br + NaSH<2>O2N CH2Cl + H2O O2N CH2OH + HCl△△CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O<3>2．16烷和硫脲进行亲核取代后再用碱分解，可以得到硫醇：2．17RX + H22SR S CNH2NH2..++R S CNH2NH2X-RSH + NH2CN2-2．18请解释在硫脲中，为何是硫原子作为亲核质点，而不是氮原子作为亲核质点？2．192．20为什么说在亲核取代反应中消除反应总是不可避免的？2．21什么叫诱导效应其传递有哪些特点2．222．23最常见的共轭体系有哪些？2．24什么叫共轭效应其强度和哪些因素有关传递方式和诱导效应有何不同2．25在芳环的亲电取代反应中，何谓活化基何谓钝化基何谓邻对位定位基何谓间位定位基2．26影响芳环上亲电取代反应邻对位产物比例的因素有哪些如何影响2．272．28写出下列化合物环上氯化时可能生成的主要产物，并指出每一情况中氯化作用比苯本身的氯化，是快还是慢：NHCOCH3OCH3Br COOC2H5CH2CNCCl3C(CH3)3COCH32．29用箭头示出下列化合物在一硝化时主产物中硝基的位置：F CH3CH3NO2CH3CH3CF3C(CH3)3COCH3CNCH3OCH3NO2CH3 NC NHCOCH3SO3HCH3SO2NH22．19有沿键传递，且位置越远影响越弱这一特性的电子效应是_______。

有机合成题库及答案详解1. 题目一：给定化合物A为苯环上含有一个甲基和一个羟基的化合物，要求合成化合物B，其结构为苯环上含有两个相邻的甲基。

答案详解：首先，利用Friedel-Crafts反应在苯环上引入第一个甲基，生成化合物C。

然后，使用甲酸和硫酸的混合物在加热条件下对化合物C进行甲酰化反应，生成化合物D，该化合物含有一个醛基。

接下来，通过还原醛基得到醇，再利用另一次Friedel-Crafts反应在相邻位置引入第二个甲基，最终得到目标化合物B。

2. 题目二：已知化合物E为含有一个羧基的直链脂肪酸，如何合成化合物F，其结构为含有两个羧基的直链二元酸？答案详解：首先，将化合物E的羧基转化为酰氯，得到化合物G。

然后，利用酰氯化物G与另一个羧酸的钠盐进行酯化反应，生成酯化合物H。

最后，通过水解酯化合物H得到目标化合物F。

3. 题目三：给定化合物I为一个含有一个酮基的化合物，要求合成化合物J，其结构为含有一个α,β-不饱和酮。

答案详解：首先，利用还原剂（如LiAlH4）对酮基进行还原，得到醇化合物K。

然后，使用PCC（焦磷酸氯）或PDC（焦磷酸二氯化物）对醇进行氧化，得到α,β-不饱和酮化合物J。

4. 题目四：已知化合物L为一个含有一个氨基的化合物，如何合成化合物M，其结构为含有一个酰胺基？答案详解：首先，将氨基保护，例如使用BOC保护基团，得到化合物N。

然后，利用酸酐或酸氯化物与化合物N反应，形成酰胺键，得到目标化合物M。

最后，移除BOC保护基团，恢复氨基。

5. 题目五：给定化合物O为一个含有一个双键的烯烃，要求合成化合物P，其结构为含有一个环丙烷环。

答案详解：首先，使用一个溴化试剂（如NBS）对双键进行加成，得到化合物Q。

然后，利用一个强碱（如t-BuOK）对化合物Q进行消除反应，形成一个新的双键。

最后，使用一个环化试剂（如溴化氢和锌）进行分子内的环化反应，形成环丙烷环，得到目标化合物P。

请注意，上述内容仅为示例，实际的有机合成题库及答案详解需要根据具体的化合物结构和反应条件进行设计。

精细有机合成习题答案精细有机合成习题答案在有机化学领域，精细有机合成是一个重要的研究方向。

它涉及到有机化合物的设计、合成和优化，以满足不同领域的需求，包括医药、农药、材料科学等。

在这篇文章中，我们将探讨一些精细有机合成习题的答案，以帮助读者更好地理解这一领域的知识。

1. 问题：请设计一种合成方法，将苯甲醛转化为苯乙醇。

答案：这个问题涉及到一个常见的有机合成反应，即还原反应。

我们可以使用还原剂如氢气（H2）和催化剂如铂（Pt）来实现这个转化。

具体的反应方程式如下：苯甲醛+ H2 → 苯乙醇2. 问题：请设计一种合成方法，将苯乙醇转化为苯甲醛。

答案：这个问题涉及到一个常见的有机合成反应，即氧化反应。

我们可以使用氧化剂如酸性高锰酸钾（KMnO4）或者酸性过氧化氢（H2O2）来实现这个转化。

具体的反应方程式如下：苯乙醇+ KMnO4 → 苯甲醛3. 问题：请设计一种合成方法，将苯甲醛转化为苯甲酸。

答案：这个问题涉及到一个常见的有机合成反应，即氧化反应。

我们可以使用氧化剂如酸性高锰酸钾（KMnO4）或者酸性过氧化氢（H2O2）来实现这个转化。

具体的反应方程式如下：苯甲醛+ KMnO4 → 苯甲酸4. 问题：请设计一种合成方法，将苯甲酸转化为苯甲醛。

答案：这个问题涉及到一个常见的有机合成反应，即还原反应。

我们可以使用还原剂如亚磷酸（H3PO2）或者亚硫酸钠（Na2SO3）来实现这个转化。

具体的反应方程式如下：苯甲酸+ H3PO2 → 苯甲醛5. 问题：请设计一种合成方法，将苯乙醇转化为苯甲酸。

答案：这个问题涉及到一个常见的有机合成反应，即氧化反应。

我们可以使用氧化剂如酸性高锰酸钾（KMnO4）或者酸性过氧化氢（H2O2）来实现这个转化。

具体的反应方程式如下：苯乙醇 + KMnO4 → 苯甲酸通过以上的答案，我们可以看到在精细有机合成中，常见的有机反应如还原反应和氧化反应在合成不同有机化合物的过程中起到了重要的作用。

精细有机合成期末考试题⼀、名词解释1．卤化: 在有机化合物分⼦中引⼊卤原⼦，形成碳—卤键，得到含卤化合物的反应被称为卤化反应。

根据引⼊卤原⼦的不同，卤化反应可分为氯化、溴化、碘化和氟化.2．磺化:向有机分⼦中引⼊磺酸基团（－SO3H）的反应称磺化或者硫酸盐化反应。

.3. 硝化：在硝酸等硝化剂的作⽤下，有机物分⼦中的氢原⼦被硝基（—NO2）取代的反应叫硝化反应。

4.烷基化: 烷基化反应指的是在有机化合物分⼦中的碳、硅、氮、磷、氧或硫原⼦上引⼊烃基的反应的总称。

引⼊的烃基可以是烷基、烯基、炔基和芳基，也可以是有取代基的烃基，其中以在有机物分⼦中引⼊烷基最为重要5.酰化：在有机化合物分⼦中的碳、氮、氧、硫等原⼦上引⼊脂肪族或芳⾹族酰基的反应称为酰化反应。

6.氧化：⼴义地说，凡是失电⼦的反应皆属于氧化反应。

狭义地说，凡能使有机物中氧原⼦增加或氢原⼦减少的反应称为氧化反应。

7.磺化的π值:当硫酸的浓度降⾄⼀定程度时，反应⼏乎停⽌，此时的剩余硫酸称为“废酸”；废酸浓度⽤含SO3的质量分数表⽰，称为磺化的“π值”。

磺化易，π值⼩；磺化难，π值⼤。

8.硫酸的D.V.S: :硫酸的脱⽔值是指硝化结束时，废酸中硫酸和⽔的计算质量之⽐。

9.还原：⼴义：在还原剂作⽤下，能使某原⼦得到电⼦或电⼦云密度增加的反应称为还原反应。

狭义：能使有机物分⼦中增加氢原⼦或减少氧原⼦，或两者兼尔有之的反应称为还原反应。

10．氯化深度: 氯与甲苯的物质的量⽐.11．废酸的F.N.A：废酸计算浓度(F.N.V)是指混酸硝化结束时，废酸中硫酸的计算浓度（也称硝化活性因素）。

12.相⽐：指硝酸与被硝化物的量⽐。

13.硝酸⽐：指硝酸与被硝化物的量⽐。

14.氨解: 氨解反应是指含有各种不同官能团的有机化合物在胺化剂的作⽤下⽣成胺类化合物的过程。

氨解有时也叫做“胺化”或“氨基化”，但是氨与双键加成⽣成胺的反应则只能叫做胺化不能叫做氨解（1）Claisen-Schmidt反应；芳⾹醛或脂肪酮混合交叉缩合。

经典有机合成路线设计题1.已知：RCH=CH 2RCH 2CH 2COOCH 3有机物C （HOOC(CH 2)4COOH ）可由2-丁烯经4步反应合成，请结合题中信息补充完整下列合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

2.参考下列信息和所学知识，写出由乙烯和化合物甲苯合成邻甲基苯乙烯的路线流程图（其他试剂任选）已知：①CH 3CH 3BrCH 3MgBrBr 2Mg H 2CCH 23CH 23H 2O催化剂催化剂，2CH 3HC CH 3HOCH 3H CH 2浓硫酸H 2O3.已知：以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成（以上R 、R'、R''代表氢、烷基或芳基i.RCH 2BrR'CHOHC CH R R'ii.HC CH R R '2一定条件CH CHiii.HC CH R RRR'R''COO IR一定条件R'R'R'H 3CCH 3H 3CCH 3路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。

4.5.利用以上合成路线中的相关信息，请写出以乙醇为原料制备（其他试剂任选）的合成路线流程图。

C OR 1OR 2+C O CH 2OR 4R 3C 2H 5ONa(催化剂）DMF(溶剂)C OCHOR 4R 3C O R 1+R 2OH6.甲苯在医药、农药，特别是香料合成中应用广泛，可合成以下物质：苯佐卡因已知：有机物M为含有两个互为邻位基团的芳香族化合物，且与本佐卡因互为同分异构，其合成路线如下：参照上述合成路线，以甲苯和甲醇为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。

7.写出以CH2=CHCH=CH2为原料制备的合成路线流程图（无机试剂可以任选）：__________。

8.利用以上合成路线的信息，设计一条以苯甲酸乙酯和乙醇为原料合成的路线。

有机合成精典例题首先，要认真全面审题，牢记有机物结构决定性质，有机物性质反映结构。

例1：分子式为C 8H 10O 的化合物A 具有如下性质： ①A ＋Na →慢慢产生气泡；②A ＋有香味的产物；③ ④其催化脱氢产物不能发生银镜反应；⑤脱水反应的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品（“目前主要的白色污染”源之一）。

试回答：（1）根据上述信息，对该化合物的结构可作出的判断是_____（填选项）。

A.苯环上直接连有羟基B.肯定有醇羟基C.苯环侧链末端有甲基D.肯定是芳香烃（2）化合物A 结构简式：_______________。

（3）A 和金属钠反应的化学方程式_______________。

思路分析：性质①说明化合物A 有羟基。

性质②说明A 有醇羟基。

性质③说明A 有苯环的结构并且苯环上只有一个侧链。

性质④说明A 脱氢（即发生氧化反应）生成的羰基不在链端，不是醛，所以A 中羟基在碳链中间，链端有甲基。

性质⑤说明A 的脱水产物（即消去反应产物）是不饱和的，可以聚合生成高分子化合物。

结合A 的分式C 8H 10O 对化合物A 的结构可作出的判断是B 、C 项。

答案：（1）BC（2） （3）24ACH CH 3H OC H C H 3H O+2N 22C H C H 3O N a+H 2第二，审题时，要充分利用已知条件，如分子式、相对分子质量，特别要注意反应类型和反应条件。

例2：化合物C 和E 都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A （C 4H 8O 3）制得，如下图所示。

B 和D 互为同分异构体。

试写出：（1）化学方程式：A →D_______________，B →C_______________。

（2）反应类型：A →B _____________，B →C_____________，A →E______________。

（3）E 的结构简式：__________，A 的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式：__________，及__________。

精细有机合成复习题
精细有机合成复习题
有机合成是有机化学的重要分支，掌握有机合成的方法和技巧对于有机化学的学习至关重要。

下面将给大家提供一些精细有机合成的复习题，希望能够帮助大家巩固知识。

1. 请设计一种合成路线，将苯甲醛转化为对羟基苯甲酸。

提示：可以利用氧化反应和还原反应。

2. 请设计一种合成路线，将苯甲酸转化为苯甲醛。

提示：可以利用酯的加氢还原反应。

3. 请设计一种合成路线，将苯甲酸转化为对氨基苯甲酸。

提示：可以利用酰氯的取代反应。

4. 请设计一种合成路线，将苯甲醇转化为苯甲醛。

提示：可以利用氧化反应。

5. 请设计一种合成路线，将苯甲醛转化为苯甲酸。

提示：可以利用醛的氧化反应。

6. 请设计一种合成路线，将苯甲醛转化为苯乙醇。

提示：可以利用醛的还原反应。

7. 请设计一种合成路线，将苯乙酮转化为苯乙醇。

提示：可以利用酮的还原反应。

8. 请设计一种合成路线，将苯乙醇转化为苯乙酮。

提示：可以利用醇的氧化反应。

9. 请设计一种合成路线，将苯甲醛转化为苯乙酮。

提示：可以利用醛的氧化反应和酮的还原反应。

10. 请设计一种合成路线，将苯甲醛转化为苯乙酸。

提示：可以利用醛的氧化反应和酸的酯化反应。

以上是一些精细有机合成的复习题，希望能够帮助大家巩固知识。

在解答这些问题的过程中，可以运用已学过的有机合成反应和方法，灵活运用化学知识，找到合适的合成路线。

有机合成需要不断的实践和思考，希望大家能够通过这些题目提高自己的综合能力，掌握有机合成的技巧。

精细有机合成考试题一、选择题1. 在有机合成中，________是一种重要的方法，它可以将较简单的有机物转化为目标化合物。

A) 脱水反应B) 取代反应C) 氧化反应D) 还原反应2. 下列反应中，________被广泛应用于有机合成中，可以实现不同官能团的转化。

A) Grignard 反应B) Friedel-Crafts 反应C) 丁二酸酯缩合反应D) 氧化反应3. 下列哪个试剂常用于醛和羰基化合物的还原反应？A) LiAlH4B) NaBH4C) KCND) HCl4. 下列反应中，________是实现碳-碳键的形成和延伸的重要方法。

A) 库仑法则B) 光谱法C) 核磁共振法D) 动力学法5. 下列反应中，________是实现酮和醛之间直接互变的重要方法。

A) 酮醇互变反应B) 元素还原反应C) 核磁共振法D) 动力学法二、简答题1. 阐述一下有机合成中的“合成策略”是什么意思，并给出一个例子说明。

合成策略是指在有机合成中，根据目标化合物的结构和已知的起始物质，通过不同的反应路径和合成方法，合理选择合成路线和条件，实现有机物的合成。

例如，若要合成一种具有苯环结构的羧酸，可通过蒸馏提纯苯酚和酞酸的混合物来实现。

2. 请解释以下概念：反应活性、选择性和收率。

反应活性是指反应参与物质通过背离平衡态，发生相互作用而生成产物的能力。

选择性是指在多个可能的副产物中，反应能够选择性地生成特定的产物。

收率是指合成反应中，得到目标产物的实际输出量与理论上计算出的产量之间的比值。

3. 请解释以下概念：原子经济性和绿色合成。

原子经济性是指合成反应中，所需起始物质中参与反应的原子与最终产品中产物的原子之间的比率。

原子经济性高意味着使用的起始物质尽可能地被利用，减少了废物的产生。

绿色合成是指在有机合成中，通过选择环境友好的反应条件和合成路径，最大限度地减少或消除对环境的污染和对人类健康的危害。

三、综合题请结合有机化学的基本知识，设计一个合成路线，将乙烯酸酯（CH3CH=CHCOOCH3）转化为对甲苯磺酰氯（C6H4SO2Cl）。

2006～2007学年期末考试试卷2010～2011学年期末考试精细有机合成化学与工艺复习题及答案一、完成下列反应方程式二、判断改错题三、简答题四、计算题1、2、五、讨论题六、用苯、甲苯和萘为原料合成下列化合物，并注明主要反应条件七、用苯、甲苯和萘为原料合成下列化合物，并注明反应名称和主要反应条件1、精细化学品与精细化工的概念与特点。

精细化学品：“凡能增进或赋予一种（类）产品以特定功能，或本身具有特定功能的小批量或高纯度化学品”。

精细化学品的特点：① 产品功能性强（专用性）② 批量小③ 品种多④ 利润率高⑤ 更新换代快精细化工 ：“生产精细化学品的工业”。

“它属于一类化工产品的生产行业” 。

精细化工的特点：① 多品种、小批量 ② 综合生产流程和多功能生产装置③ 高技术密集度 ④ 大量应用复配技术 ⑤ 新产品开发周期长，费用高 ⑥ 商品性强、市场竞争激烈2、新领域精细化学品的类别。

食品添加剂、饲料添加剂、电子化学品、造纸化学品、塑料助剂、皮革化学品、表面活性剂、水处理剂等。

3、精细化率的定义、我国目前的精细化率。

精细化率是一个国家或地区化学工业发达程度和化工科技水平高低的重要标志。

我国目前的精细化率为45%。

4、世界精细化工的发展趋势。

发达国家新领域精细化工发展迅速、重视化境友好绿色精细化学品和超高功能及超高附加值产品，发展绿色化生产与生物工程技术。

传统精细化工向发展中国家转移。

5、我国精细化工的现状与存在的主要问题。

●我国精细化工产品的自我供应能力已有了大幅度的提升，传统精细化工产品不仅自给有余，而且大量出口；新领域精细化工产品的整体市场自给率达到70%左右。

一些产品在国际市场上具有较大的影响力。

●目前国内精细化工产品尚难以满足细分市场需求。

以中低档产品为主，难以满足高端市场要求，以电子化学品为代表的高端精细化学品严重依靠进口。

● 在快速变化的市场面前，我国的研发力量还很不足的，特别是薄弱的精细化工的基础性研究已成为我国开发新技术和新产品的重要制约因素。

第二章 精细有机合成基础2．1 肪族亲核取代反应有哪几种类型？2．2 S N 1和S N 2反应速度的因素有哪些？各是怎样影响的？2．3 卤代烷分别与醇钠和酚钠作用生成混醚的反应，为什么通常各在无水和水溶液中进行，且伯卤代物的产率最好，而叔卤代物的产率最差？2．4 什么叫试剂的亲核性和碱性？二者有何联系？2．5 为什么说碘基是一个好的离去基团，而其负离子又是一个强亲核试剂？这种性质在合成上有何应用？2．6 卤代烷和胺在水和乙醇的混合液中进行反应，试根据下列结果，判断哪些属于S N 2历程？哪些属于S N 1历程？并简述其根据。

<1> 产物的构型发生翻转； <2> 重排产物不可避免； <3> 增加胺的浓度，反应速度加快； <4> 叔卤代烷的速度大于仲卤代烷； <5> 增加溶剂中水的含量，反应速度明显加快； <6> 反应历程只有一步； <7> 试剂的亲核性越强，反应速度越快。

2．7 比较下列化合物进行S N 1反应时的速率，并简要说明理由：C 2H 5CH 2BrCH Br C 2H 5CH 3C Br CH 3CH 3C 2H 5(2) C 6H 5CH 2Cl (C 6H 5)2CHCl C 6H 5CH 2CH 2Cl(1)2．8 比较下列化合物进行S N 2反应时的速率，并简要说明理由：<1>C 2H 5CH 2BrCH Br C 2H 53C Br CH 33C 2H 5BrICl<2>2．9 下列每对亲核取代反应中，哪一个反应的速度较快？为什么？2H 2OCH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHBr + NaOHCH 3CH 3CH 2CH 2OH + NaBr CH 3CH 2CH 2Br + NaOH <1>CH 3CH 2CH 2Br + NaOHCH 3CH 2CH 2OH + NaBrH 2OH 2O CH 3CH 2CH 2SH + NaBr CH 3CH 2CH 2Br + NaSH <2>O 2N CH 2Cl + H 2OO 2N CH 2OH + HCl△△CH 3CH 2OH + HClCH 3CH 2Cl + H 2O<3>2．10 烷和硫脲进行亲核取代后再用碱分解，可以得到硫醇：RX + H 22SR SC NH 2NH2..++R SC NH 2NH 2X-RSH + NH 2CN-请解释在硫脲中，为何是硫原子作为亲核质点，而不是氮原子作为亲核质点？2．11 为什么说在亲核取代反应中消除反应总是不可避免的？ 2．12 什么叫诱导效应？其传递有哪些特点？ 2．13 最常见的共轭体系有哪些？2．14 什么叫共轭效应？其强度和哪些因素有关？传递方式和诱导效应有何不同？2．15 在芳环的亲电取代反应中，何谓活化基？何谓钝化基？何谓邻对位定位基？何谓间位定位基？ 2．16 影响芳环上亲电取代反应邻对位产物比例的因素有哪些？如何影响？2．17 写出下列化合物环上氯化时可能生成的主要产物，并指出每一情况中氯化作用比苯本身的氯化，是快还是慢：NHCOCH3OCH3Br COOC2H5CH2CNCCl3C(CH3)3COCH32．18用箭头示出下列化合物在一硝化时主产物中硝基的位置：F CH3CH3NO2CH3CH3CF3C(CH3)3COCH3CNCH3OCH3NO2CH3 NC NHCOCH3SO3HCH3SO2NH22．19有沿σ键传递，且位置越远影响越弱这一特性的电子效应是_______。

精细有机合成技术习题 第一项单选题第一部分：基础理论1 •下列物质中，不属于有机合成材料的是（A •聚氯乙烯B •电木塑料2. 下列物质中，不属于合成材料的是（A •的确良B •尼龙C •真丝3. 下列材料，属于无机非金属材料的是（A •钢筋混凝土B •塑料C •陶瓷 4. 在酒精的水溶液中，分子间的作用力有（A 、取向力、色散力 C 、A 、B 都有5. 大部分有机物均不溶于水，但乙醇能溶于水，原因是 AA.能与水形成氢键 B.含有两个碳原子 C.能形成稳定的二聚体D.乙醇分之间可以形成氢键6.在室温下能与硝酸银反应，并立刻生成沉淀的化合物是DA. CH 2=CHCIB. CH 3CH 2CH 2CIC. CH 3CHCICH 3D. CH 2CICH —CH 27.下列化合物中碱性最强的是 A乙酰苯胺D.氨D ）。

C •有机玻璃 D •钢化玻璃C ）D •腈纶C ）。

D .钢铁 C ）。

B 、诱导力、氢键 D 、A 、B 都没有A.二乙胺B. 苯胺C8. 下列化合物具有芳香性的是 DA 1NB□H C L DO9. 下列化合物哪个水解反应的速度最快 CA.酰胺B. 酯C. 酰氯D. 酸酐10 . 能区别伯、仲、叔胺的试剂是 DA.无水ZnCl2 +浓HCIB. NaHCO312.SP 3杂化的碳原子的空间几何形状是 AA.四面体型B.平面三角形 （SP 2杂化）C.直线型 （SP 杂化）D.金字塔型13. 下列化合物中含仲碳原子时是BA. CH 3CH(CH 3)2B. CH 3CH 2CH 3C. (CH 3)4C14.在苯环的亲电取代反应中，属于邻、对位定位基的是AA CH 3CONH —B ・—SO 3Hc. — NO 2 D ・ COCH 3115沸点最高的是（A ）。

A :丁酸B :丁醛C : 丁醇D : 2-丁酮E : 1-丁烯 16. 下列化合物中碱性最强的是 AA. 二甲胺B. 苯胺C. 甲胺D. 氨 17. 甲基环己烷的最稳定构象是 ACH 3A, H 3「 B.「HH18. 能发生重氮化反应的胺是 DA>1CH 2NH 2 B. '一 NHCH 3 C.： 一 N （CH 3）2 D 」 一NH 219. 乙酰乙酸乙酯与FeCb 溶液呈紫色是由于它具有 DA.顺反异构B.构象异构C. 旋光异构D.互变异构20. 能与托伦试剂反应的化合物是BA.苯甲酸B.呋喃甲醛C.苯甲醇D. 苯乙酮21.下列环烷烃中加氢开环最容易的是 AA .环丙烷 B. 环丁烷 C. 环戊烷D. 环己烷22.下列化合物中，酸性最强的是 AA. CH 3CCI 2COOHB. CH 3CHCICOOHA. 丁醛B. 3-戊酮C. 2-丁醇D.叔丁醇D. CH 3CH 3CH 3C. CICH2CH2COOHD. CH3CH2COOH23. F列试剂哪一个不是亲电试剂？（ C ）A.NO2+B.CI2C.Fe2+D.Fe3+24.按极性分类，下列溶剂中哪一个是非极性溶剂？ B A.丙酮B. 环己烷25.最常用的胺基化剂是：A A.氨水 B. 气氨 C.26.下面哪一个置换卤化最容易发生？ B(a) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2-0H + HCl (b)(CH3)3 C-OH + HCl(c) CH 3 CH2CH2CH 2-OH + HI(d) (CH ) C-OH + HI3327.苯与卤素的取代卤化反应 Ar + X2 == ArX + HX ，下面哪一个不能用作催化剂？ CFeCb B.I 2 C.FeCl 2 D.HOCl 28.下面哪一个化合物最容易发生硝化反应？BA.氯苯B. 苯酚C. 一硝基苯D.苯磺酸29.生产乙苯时，用三氯化铝作催化剂，采用的助催化剂为： AA. HClB.HFC.H2SO4D.HNO30. 重氮化反应中，下面哪一个是亲电进攻试剂？ B A.H+ B. NOCl C.NO2D.N2O431. 下列关于磺化n 值的说法正确的有(B ) A 、容易磺化的物质n 值越大；B、容易磺化的物质n 值越小；C 、n 值越大，所用磺化剂的量越少；D 、n 值越大，所用磺化剂的量越多。

精细有机合成习题三学号 班级一、卤代反应1、芳环上亲电取代卤化时，有哪些重要影响因素？答：1）反应物的结构 环上已有取代基影响反应活性和取代位置2）催化剂 反应试剂一般单质，催化剂用路易斯酸3）原料杂质。

由于使用路易斯酸催化，原料中的水份、某些杂环化合物会影响催化剂的活性，故工业生产中限制芳烃中水含量。

4）反应温度，温度升高，反应速度快，活性提高，但副产物增多。

5）由于该反应表现连串反应特点，随着反应进程增大，副产物增多，在工艺上必须控制卤化深度。

6）工业生产中，反应器类型对反应有影响。

如釜式反应器返混严重，副反应增加，而塔式反应器能够在一定程度上减少返混现象，副反应少。

2、简述由甲苯制备以下卤化合物的合成路线、各步反应的名称和主要反应条件。

解;1)CH 3Cl 2 ,FeCl 3CH 3ClCl , hvKF, DMFCF 3Cl环上亲电取代侧链自由基取代2)CH 3Cl 2, hvCCl 3KF, DMFCF 323CF 3Cl侧链自由基取代亲核氟置换环上亲电取代3)与反应1）类似4）CH 3Cl , FeCl 3CF 3Cl Cl5)CH3CCl 3Cl6)CH 33、写出以邻二氯苯、对二氯苯或苯胺为原料制备2,4-二氯氟苯的合成路线、每步反应的名称、各卤化反应的主要反应条件。

ClClFCl环上亲电取代氟亲核置换反应ClClCl 2 , FeCl 3ClClClFClClKF , DMSO 环上亲电取代氟亲核置换其它卤代烃制备NH 2ClCl224N 2+HSO 4-ClClNH 2ClCl224N 2+HSO 4-ClClCl ClNO 2N 2+HSO 4-Cl( X= Cl,Br,I,F )4、写出由副产2,3-二氯硝基苯制2,3,4-三氟硝基苯的合成路线中各步反应的名称，各卤化反应的主要反应条件。

ClClNO 2ClFNO 2ClFClCl , 200°C H 2SO 4 , HNO 3NO 2ClFClNO 2FFFKF , DMF /氟亲核置换氯自由基取代亲电硝化反应氟亲核置换二、磺化反应1、现需配制1000 kg H 2SO 4质量分数为100%的无水硫酸，试计算需用多少千克98.0%硫酸和多少千克20%发烟硫酸？解：20%发烟硫酸按硫酸百分率计=100% +0.225*20%=104.5% 设需98%硫酸xkg ，则 1000=0.98*x+（1000-x ）*1.045 从而求得x 的量。