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第七章 立体化学1. 区别下列各组概念并举例说明。
（略）2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用R ，S 标记其构型：3.下列化合物哪些有旋光性？为什么？ (1) 无（对称面）；(2) 无（对称面）；(3) 有；(4) 有；(5) 无（平面分子）；(6) 有； (7) 无（对称中心）；(8) 无（对称面）。
4. 命名下列化合物。
（1）R-3-溴-1-戊烯； （2）（2S ，3R ）-2-甲基-1，3-二氯戊烷； （3）（2R ，3R ）-2-氯-3-溴戊烷； （4）（2S ，3S ，4R ）-2-氯-3，4-二溴己烷； （5）（1S ，2S ，4S ）-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷. 5. 写出下列化合物的构型式：6．写出下列化合物的所有立体异构体，并用R ，S 及Z ，E 表明构型。
（1）2，4-二溴戊烷：两个相同的手性碳，有3种异构体；（2）1，2-二苯基-1-氯丙烷：两个不同的手性碳，有4种异构体； （3）1-甲基-2-乙叉基环戊烷：有旋光异构和顺反异构；(S,E)(S,Z)(R,E)(R,Z)CH CH 3CH 3H CCH 3HCH 3H CH CH 3CCH 3HHCH 3H CH 3（4）1，2-二氯环丁烷：反式无对称因素，有对映体 （5）1-氘-1-氯丁烷：一个手性碳，有一对对映体7．写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R ，S 标定不对称原子。
8. 下列各对化合物哪些属于非对映体，对映体，顺反异构体，构造异构体或同一化合物？ （1）对映体；（2）对映体；（3）对映体；（4）对映体；（5）顺反异构；（6）非对映异构；（7）同一化合物；（8）构造异构. 9. （1）四种馏分，其构型式如下：CH 3HHCl CH 3CH(CH 3)2CH 2ClCH 2CH 3HClH CH 3CH 2ClCH 2CH 3CH 3CH 2CCH 3ClCH 3CH 3CH(CH 3)2ABCDCH 3CHCH 2CH 2ClCH 3（2）无光学活性的馏分；（3）两种为外消旋体（A ，C ），两种为无手性碳原子的化合物（B ，C ）。
有机立体化学习题及答案立体化学一．命名下列化合物。
1. 2. 3.4.二． 正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。
1. 2．与与3.与C CC CH 3HH CH 3HC CC CH 3HHCH 3OHH 3C H HClH 3C HHClH 3C HH Cl H 3C HH Cl4.与5.6.7. 与8.9.与CH 3HOHCH=CH 2CH 2OHCH 3HOHHOH 333C CC CH 3H HCH 3HOHCCC CH 3H HCH 3OH C CCCH 3H HCH 3OH CCC CH 3HHCH 3H2OH2OHC CCH3H HOCH 2OH CH 3H OHCH=CH 210.与三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）1.（a ） (b) (c)(d)（a ） (b) (c)(d) (e)四．写出下列化合物的三维结构式。
CH 3H HBr Cl3CH 3H HBr Cl3CH 3CH 331. （S）－2－羟基丙酸2. （S）—2—氯四氢呋喃3.（2R,3R）—2,3—二氯丁烷4. （R）—4—甲基—3—氯—1—戊烯5.（1S,2R）—2—氯环戊醇6. (R)—3—氰基环戊酮7.（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮8.（2E,4S）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯9. （2R,3R）—2—溴—3—戊醇 10.（2S,4R）—4—氨基—2—氯戊酸11. （S）—2—氯—1,4—环己二酮 12.（1S,3S）—3—甲基环己醇13. （2R,3S）—2—羟基—3—氯丁二酸 14.（2E,4S）—3—乙基—4—溴—2—戊烯15. （1S,3S,5R）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷16. （3S,5R）—3,5—二甲基环己酮五．用Fisher投影式完成下列题目。
1. 用Fisher投影式写出3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。
大学有机化学考研题目及答案### 题目：有机化学中的立体化学#### 一、选择题（每题2分，共10分）1. 以下哪个化合物具有手性中心？- A. 甲烷- B. 乙烷- C. 2-丁醇- D. 2-氯丙烷2. 哪个反应类型是立体选择性的？- A. 亲核取代反应- B. 亲电加成反应- C. 消除反应- D. 酯化反应3. 以下哪个化合物是外消旋体？- A. (R)-2-丁醇- B. (S)-2-丁醇- C. 2R,3S-2,3-二氯丁烷- D. 2R,3R-2,3-二氯丁烷和2S,3S-2,3-二氯丁烷的等量混合物4. 哪个术语描述了分子中原子或原子团的空间排列？- A. 光学活性- B. 手性- C. 构型- D. 顺反异构5. 下列哪个化合物具有顺反异构？- A. 环己烷- B. 1,2-二氯乙烷- C. 1,3-丁二烯- D. 1,1-二氯乙烷#### 二、简答题（每题5分，共10分）6. 解释什么是对映体和外消旋体，并给出一个例子。
对映体是一对具有相同分子式但分子结构在空间中是镜像关系的立体异构体。
它们不能通过平面镜像相互重叠，且具有不同的光学活性。
例如，(R)-2-丁醇和(S)-2-丁醇就是一对对映体。
外消旋体是由一个对映体的等量混合物组成的化合物，它不表现出光学活性。
例如，(R)-2-丁醇和(S)-2-丁醇的等量混合物就是一个外消旋体。
7. 描述什么是顺反异构，并给出一个例子。
顺反异构是指分子中具有双键的化合物，由于双键的存在，使得分子不能自由旋转，导致分子的两个部分在双键两侧的原子或原子团的空间排列不同，形成不同的立体异构体。
例如，1,3-丁二烯可以存在顺式和反式两种异构体，顺式异构体的两个甲基基团在同一侧，而反式异构体的两个甲基基团在双键的相对侧。
#### 三、计算题（每题5分，共10分）8. 给定一个有机分子的分子式C8H16O2，该分子具有一个手性中心，求可能的立体异构体数量。
烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)23-甲基-4-异丙基庚烷2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2C3CH 32CH 3CCH 3CH 31.134111111222CH 32402.4013113CH(CH 32C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2324.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；2－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷2，4－2甲基己烷正确：2，4－二甲基己烷 3－甲基十二烷正确：3－甲基－十一烷4－丙基庚烷正确：4－异丙基辛烷4－二甲基辛烷正确：4，4－二甲基辛烷1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正确：2，2，4－三甲基己烷同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
第一章 绪论 习题答案1-1、 指出下列分子中官能团类型答案：（1）羟基；（2）羰基；（3）氨基、羧基；（4）酰胺；（5）羰基、双键；（6）羟基、羰基；（7）羧基；（8）羟基1-2、 下列化合物中标出的两根键哪个更短，为什么？答案：（1）a 小于b ，双键原因；（2）b 小于a ，sp 电负性大；（3）a 小于b ，共轭 1-4 答案：(1)C HHH 3COH(2)Na +O -CH 3(3)H 2C CH 2O(4)CH 3NH 2CH 2ClF3HHC CH H 2CCH2sp 23CH 333(5)CH 2SHCH 3OH 2CP(CH 3)3(6)Lewis 酸Lewis 碱(CH 3)2S BF 3Me 3N AlCl 3HCHOBF 31-4、第2章 烷烃和环烷烃习题及答案2-1 用中文系统命名法命名或写出结构式。
答案： （1）2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷 （2）2,6,7-三甲基壬烷（3）1-甲基-1-氯环己烷 (4) 顺-1,2-二溴环己烷 （5（6）（7）CCCC CH 3CH 3CH 3CH 3H 3H 3(8) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 32-2 用不同符号标出下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子，并给以命名。
答案： (1) CH 3CH CH 2C C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 31o 1o 1o1o1o1oo 2o2o 21o o 3o4o 43,3,4,4,6-五甲基辛烷 (2) CH3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH31o1o1o1o1oo2o2o 3o 3o 42,4,4,5-四甲基庚烷2-3 指出下列四个化合物的命名中不正确的地方并给以重新命名。
答案： （1）主链选错。
应为：2,4,6-三甲基-6-乙基辛烷 （2）主链、碳原子编号错。
应为：2-甲基-3乙基己烷 （3）碳原子编号错。
立体化学一．命名下列化合物。
1. 2. 3.4.二． 正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。
1.2． 与 与 3. 与4. 与5.与C CCCH 3HHCH 3HCCC CH 3HHCH 3OHH 3C H HClH 3C H HCl H 3C HH Cl H 3CH HClC CC CH 3H HCH 3HOHC CCCH 3HHCH 3OH C CCCH 3H HCH 3OH CCC CH 3HHCH 3HOH6.与7.与8.与9.与10.与三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）1.与（a）(b)(c) (d)2.与(c)CH3H OHCH=CH2CH3H HBrCl3CH3HH BrCl3CH2OHCH3HO HH OH3332OH2OHC CCH3HHO2OHCH3HOHCH=CH2CH333四．写出下列化合物的三维结构式。
1. （S ）－2－羟基丙酸2. （S ）—2—氯四氢呋喃3.（2R,3R ）—2,3— 二氯丁烷4. （R ）—4—甲基—3—氯—1—戊烯5.（1S,2R ）—2—氯环戊醇6. (R)—3—氰基环戊酮7.（R ）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮8.（2E,4S ）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯9. （2R,3R ）—2—溴—3—戊醇 10. （2S,4R ）—4—氨基—2—氯戊酸 11. （S ）—2—氯—1,4—环己二酮 12. （1S,3S ）—3—甲基环己醇13. （2R,3S ）—2—羟基—3—氯丁二酸 14.（2E,4S ）—3—乙基—4—溴—2—戊烯 15. （1S,3S,5R ）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷 16. （3S,5R ）—3,5—二甲基环己酮五．用Fisher 投影式完成下列题目。
1. 用Fisher 投影式写出3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用R/S 标记其构型。
OH H OH二. 正确判断下列各组化合物之间的关系: 同一化合物等。
CH 3H3 _C —CCH3H/CHOHCH 3_ H.C = CCH 3 HC HOH.命名下列化合物。
1.2. 立体化学3.CHOOH H — OH H LHOHC H2OHBrHC CH1.与Cl H H2.Cl3.5.4.HCC CH3 / H OHCH 3H、OHC C CH 3H4.HO构造异构、顺反异构、对映异构、 非对映体, HC CH 3O HHHCCH 332.Cl6.HOH2OH OHCH2OH7.CH2OH HCH38.9. CH 3 CH3CHOHHCH=CH 2HO H CH2OHHCH3CH3CH=CH 2OH10.13111.VHO H(a)OH(c)CH3H I OHHCH3(c) (e) BrHCl HCH3(a)3HO(b)(d)HHCH3(d)CH3CH3HH --------- CH 3H --------- BrCH3三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）2.四. 写出下列化合物的三维结构式。
2. ( S )— 2 —氯四氢呋喃4. ( R ) — 4 —甲基一3—氯一1 —戊烯5. ( 1S,2R )— 2 —氯环戊醇6. (R) — 3 —氰基环戊酮7.( R )— 3—甲基一3 —甲氧基一4—己烯一2—酮8. (2E,4S ) 4氘代 2氟 3氯 2戊烯 9. (2R,3R ) —2 —溴一3—戊醇 10. (2S,4R )4氨基2氯戊酸11. (S ) — 2 —氯一1,4 —环己二酮 12. (1S,3S ) —3—甲基环己醇13. (2R,3S )— 2 —羟基一3 —氯丁二酸14. (2E,4S ) — 3乙基 4—溴一2—戊烯15. (1S,3S,5R )— 1 —甲基一3—硝基一 5—氯环己烷16(3S,5R )— 3,5 —二甲基环己酮五. 用Fisher 投影式完成下列题目。
有机立体化学试题及答案有机立体化学是有机化学的一个重要分支，它研究分子的空间结构以及这些结构如何影响分子的物理和化学性质。
以下是一份有机立体化学的试题及其答案，旨在帮助学生掌握这一领域的基本概念。
1. 什么是立体异构体？请给出两种常见的立体异构体类型。
立体异构体是指具有相同分子式和原子连接顺序，但原子或基团在空间中的排列方式不同的化合物。
常见的立体异构体类型包括顺反异构体和光学异构体。
2. 顺反异构体是如何形成的？请举例说明。
顺反异构体是由于双键的存在而形成的，双键两侧的原子或基团在空间中有不同的排列方式。
例如，顺-2-丁烯和反-2-丁烯就是一对顺反异构体，它们的双键两侧的甲基和氢原子排列方式不同。
3. 光学异构体是如何形成的？它们有哪些特点？光学异构体是由于分子中存在手性中心而形成的，这些分子不能通过平面镜像得到彼此的镜像。
光学异构体具有旋光性，即它们可以使偏振光的振动面发生旋转。
例如，乳酸的两个光学异构体，即L-乳酸和D-乳酸，它们在空间中的排列是彼此的镜像，但不是同一种化合物。
4. 什么是对映异构体？它们在物理性质上有何不同？对映异构体是一对光学异构体，它们在空间中的排列是彼此的镜像，但在手性中心的配置上相反。
对映异构体在物理性质上通常是相同的，但在化学性质上，特别是与手性试剂的反应中，它们会表现出不同的反应性。
5. 什么是构象异构体？它们是如何影响分子性质的？构象异构体是指由于单键的旋转而产生的分子的不同空间排列形式。
这些不同的构象异构体可以影响分子的物理性质，如熔点、沸点和溶解性，以及化学性质，如反应活性和立体选择性。
6. 什么是手性中心？它如何影响分子的手性？手性中心是指分子中一个碳原子连接着四个不同的原子或基团。
手性中心的存在是分子具有手性的必要条件，它决定了分子是否为光学异构体。
7. 什么是外消旋体？它与光学异构体有何不同？外消旋体是由等量的一对光学异构体混合而成的混合物。
外消旋体没有旋光性，因为混合物中的两个光学异构体的旋光效果相互抵消。
