药物化学CJ-11 抗生素详解
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执业药师《药物化学》知识考点:抗生素2016年执业药师《药物化学》知识考点:抗生素抗生素(antibiotic)是由微生物(包括细菌、真菌、放线菌属)或高等动植物在生活过程中所产生的具有抗病原体或其它活性的一类次级代谢产物,能干扰其他生活细胞发育功能的化学物质。
基本要求一:按结构类型分4类1、β-内酰胺类2、四环素类3、氨基糖苷类4、大环内酯类基本要求二:作用机制分4类1、抑制细菌细胞壁的合成:β-内酰胺类2、与细胞膜相互作用:多粘菌素3、干扰蛋白质的合成:大环内酯、氨基糖苷、四环素、氯霉素4、抑制核酸的转录和复制:利福霉素第一节β-内酰胺类基本结构特征:(1)含四元β-内酰胺环,与另一个含硫杂环环拼合(青霉素类、头孢菌素类)(2)2位含有羧基,可成盐,提高稳定性书(3)和(7):两类均有可与酰基取代形成酰胺的伯氨基。
青霉素类的基本结构是6氨基青霉烷酸(6-APA),头孢菌素是7-氨基头孢霉烷酸(7-ACA)。
酰胺基侧链的引入,可调节抗菌谱、作用强度和理化性质。
(5)都具有旋光性,青霉素:2S、5R、6R头孢霉素:6R、7R(6)头孢菌素的3位取代基的改变,可增加抗菌活性,改变药代动力学性质一、青霉素及半合成青霉素类(一)青霉素钠母核上3个手性碳2S,5R,6R1、化学名:(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-(2-苯乙酰氨基)-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸钠盐2、性质不稳定:内酰胺环不稳定酸、碱、β-内酰胺酶导致破坏(1)不耐酸不能口服(2)碱性分解及酶解(3)半衰期短解决办法有三种:①排泄快,与丙磺舒合用②羧基酯化,缓慢释放③与胺成盐延长时间(4)过敏反应生产过程中引入杂质青霉噻唑等高聚物是过敏原过敏原的.抗原决定簇:青霉噻唑基交叉过敏,皮试后使用!青霉素的缺点:①不耐酸,不能口服②不耐酶,引起耐药性②抗菌谱窄3、发展半合成青霉素(词干西林):(1)耐酸青霉素6位侧链具有吸电子基团(2)耐酶青霉素侧链引入体积大的基团,阻止酶的进攻(3)广谱青霉素侧链引入极性大的基团,如氨基半合成青霉素(二)氨苄西林化学名:6-[D-(-)-2-氨基-苯乙酰氨基]青霉烷酸三水化合物4个手性碳,临床用右旋体(1)性质同青霉素,可发生各种分解(2)含游离氨基,极易生成聚合物(共性)(3)具α-氨基酸性质,与茚三酮作用显紫色,具肽键,可发生双缩脲反应第一个广谱青霉素(三)阿莫西林化学名:(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-(-)-2-氨基-2-( 4-羟基苯基)乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸三水合物。
药物化学教案--抗生素教案章节:一、抗生素概述1. 抗生素的定义与分类2. 抗生素的来源与作用机制3. 抗生素的药理作用与临床应用4. 抗生素的耐药性问题二、β-内酰胺类抗生素1. β-内酰胺类抗生素的结构特点2. β-内酰胺类抗生素的分类与代表药物3. β-内酰胺类抗生素的药理作用与临床应用4. β-内酰胺类抗生素的耐药性及其解决策略三、大环内酯类抗生素1. 大环内酯类抗生素的结构特点2. 大环内酯类抗生素的分类与代表药物3. 大环内酯类抗生素的药理作用与临床应用4. 大环内酯类抗生素的耐药性问题四、氨基糖苷类抗生素1. 氨基糖苷类抗生素的结构特点2. 氨基糖苷类抗生素的分类与代表药物3. 氨基糖苷类抗生素的药理作用与临床应用4. 氨基糖苷类抗生素的耐药性及其解决策略五、四环素类抗生素1. 四环素类抗生素的结构特点2. 四环素类抗生素的分类与代表药物3. 四环素类抗生素的药理作用与临床应用4. 四环素类抗生素的耐药性问题六、氟喹诺酮类抗生素1. 氟喹诺酮类抗生素的结构特点2. 氟喹诺酮类抗生素的分类与代表药物3. 氟喹诺酮类抗生素的药理作用与临床应用4. 氟喹诺酮类抗生素的耐药性及其解决策略七、磺胺类抗生素1. 磺胺类抗生素的结构特点2. 磺胺类抗生素的分类与代表药物3. 磺胺类抗生素的药理作用与临床应用4. 磺胺类抗生素的耐药性问题八、硝基咪唑类抗生素1. 硝基咪唑类抗生素的结构特点2. 硝基咪唑类抗生素的分类与代表药物3. 硝基咪唑类抗生素的药理作用与临床应用4. 硝基咪唑类抗生素的耐药性问题九、抗真菌类抗生素1. 抗真菌类抗生素的结构特点2. 抗真菌类抗生素的分类与代表药物3. 抗真菌类抗生素的药理作用与临床应用4. 抗真菌类抗生素的耐药性问题十、抗生素的合理应用与预防1. 抗生素的合理使用原则2. 抗生素的过度使用与不良反应3. 抗生素耐药性的预防与控制策略4. 未来抗生素发展趋势与挑战重点和难点解析一、抗生素的定义与分类难点解析:抗生素的来源多样,包括自然来源和人工合成,其作用机制复杂,包括抑制细菌细胞壁合成、干扰蛋白质合成等。
药物化学的抗生素名词解释随着人类对疾病认知的不断提升,药物的研发和应用也变得日益重要。
其中,抗生素作为一类重要的药物,已经在医疗领域占据了重要的地位。
药物化学作为药物研发中的重要分支学科,其中所涉及的抗生素有着独特的性质和功能。
本文将从药物化学的角度出发,对抗生素的名词进行深入解释。
1. 抗生素的定义与特点抗生素是指具有抗微生物作用的化学物质,可以抑制或杀死病原微生物,从而治疗感染性疾病。
抗生素通常分为天然产物、半合成和全合成抗生素。
天然产物抗生素是由微生物自然产生的,包括青霉素、链霉素等。
半合成抗生素则是通过天然产物经过人工修饰得到的,例如阿莫西林、头孢菌素。
全合成抗生素则是完全通过人工合成得到的药物,如四环素和氨基糖苷类抗生素等。
2. 抗生素的分类与机制抗生素可以根据其化学基团、作用机制、细菌敏感性等不同特点进行分类。
常见的分类包括β-内酰胺类、大环内酯类、磺胺类等。
另外,抗生素的作用机制也有所不同。
例如,β-内酰胺类抗生素通过抑制细菌的细菌壁合成酶,从而使细菌无法形成完整的细胞壁,进而导致细菌死亡。
3. 抗生素的药代动力学和药效学药代动力学研究药物在体内的吸收、分布、代谢和排泄等过程,而药效学研究药物对机体产生的效应。
对于抗生素来说,了解其药代动力学和药效学特点十分重要。
例如,对于奎宁类抗生素来说,它的生物利用度较低,因此常规情况下需要静脉给药。
而且它只对青霉素敏感的细菌有效,不适用于链球菌感染等。
4. 抗生素与细菌耐药性随着抗生素的广泛应用,细菌对抗生素的耐药性问题也逐渐浮出水面。
细菌耐药性是指细菌对抗生素失去敏感性的现象。
这可以通过多种途径产生,包括基因突变、水平基因转移等。
临床医生需要根据细菌耐药性情况选择适当的抗生素,以提高治疗效果。
5. 抗生素的副作用和注意事项抗生素的应用虽然能有效杀灭病原微生物,但也会伴随一系列副作用。
例如,广谱抗生素的长期使用可能对肠道菌群产生影响,导致肠道功能紊乱。
《药物化学》第12章(抗生素)重难点提示和辅导第12章(抗生素)重难点提示和辅导一.抗生素的分类按化学结构特征可分为:β-内酰胺抗生素(青霉素类、头孢菌素类以及非典型的β-内酰胺抗生素类)、四环素类抗生素(金霉素、土霉素、四环素),氨基糖苷类抗生素(卡那霉素、庆大霉素、新霉素),大环内酯类抗生素(红霉素、麦迪霉素、螺旋霉素)、氯霉素等; 二.β-内酰胺抗生素代表药的结构、化学名、性质及应用药 品 名结 构化 学 名性质及应用青霉素(苄青霉素或青霉素G )(2S ,5R ,6R )-3,3-二甲基-6-(2-苯乙酰氨基)-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸对酸不稳定,只能注射给药,不能口服,用其钠盐或钾盐的粉针剂注射前用注射用水现配现用。
临床上主要用于革兰氏阳性菌,如链球菌、葡萄球菌、肺炎球菌等所引起的感染。
阿莫西林(羟氨苄青霉素)(2S ,5R ,6R )-3,3-二甲基-6-[(R )-(-)-2-氨基2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸三水合物 白色或类白色结晶性粉末,微溶于水,不溶于乙醇。
临床上主要用于泌尿系统、呼吸系统、胆道等的感染。
头孢氨苄(先锋霉素Ⅳ或头孢力新)(6R, 7R)-3-甲基-7-[(R )-2-氨基-2-苯乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸一水合物白色或乳黄色结晶性粉末,在水中微溶,在乙醇、氯仿或乙醚中不溶。
抗菌素。
三.β-内酰胺抗生素结构特性分子中含有由四个原子环组成的β-内酰胺环,该环是β-内酰胺抗生素发挥生物活性的必需基团,因四元环张力比较大,使化学性质不稳定,易发生开环导致失活。
四.重要抗生素的药品名、结构及应用药品名结 构临 床 应 用头孢拉定β-内酰胺类抗生素,用于尿道和上呼吸道感染头孢噻肟钠β-内酰胺类抗生素,治疗敏感细菌引起的败血症、化脓性脑膜炎、呼吸道、泌尿道等氯霉素氯霉素类抗生素,临床上主要用于治疗伤寒、副伤寒、斑疹伤寒等哌拉西林β-内酰胺类抗生素,用于绿脓杆菌、变形杆菌、肺炎杆菌等引起的感染阿齐霉素大环内酯类抗生素,用于呼吸道、皮肤和软组织感染。
1、分类1)β-内酰胺类2)四环素类3)氨基糖苷类4)大环内酯类5)多肽多烯类6)其他类病源微生物:细菌、真菌、寄生虫、支原体、衣原体、病毒细菌:能被革兰氏试剂(结晶紫和碘)染为蓝色的称为革兰氏阳性菌G+;相反不能染色或呈粉红色的称为革兰氏阴性菌(G-)。
按形态:杆菌、螺旋菌、球菌抗生素(Antibiotics)抗生素是某些细菌、放线菌和真菌等微生物的次级代谢产物,或用化学方法合成的相同化合物或结构类似物,在低浓度下对各种病原性微生物或肿瘤细胞有强力杀灭、抑制或有其他药理作用的药物抗菌药物的作用机制(1)干扰细胞壁的合成:青霉素和其他β内酰胺类药物抑制胞浆外黏肽的交联过程;磷霉素和环丝氨酸干扰胞浆内黏肽前体N-乙酰胞壁酸的合成;万古霉素干扰胞浆膜阶段的黏肽合成.(2)损伤细胞膜: 多粘菌素B和两性霉素等作用在细胞膜上,引起细胞膜的损伤,通透性增加,细胞内物质外流.(3)抑制细菌蛋白质的合成: 氯霉素, 林可霉素,四环素和大环内酯,氨基糖苷类,噁唑烷酮类药物能够与细菌核糖体中的亚基作用,阻止细菌蛋白质的合成.(4)抑制和干扰核酸的合成: 磺胺干扰四氢叶酸的合成,进而影响DNA的合成. 利福平和灰黄霉素干扰细菌RNA和DNA的合成和转录;喹诺酮类药物抑制细菌的拓扑异构酶,使DNA的复制受阻.第一节β-内酰胺类抗生素一、基本结构结构特点(1)除单环β-内酰胺类外,均具有一个四元的β-内酰胺,四元环通过N及相邻的叔C与另一个五元(六元)环稠合,青霉素类的稠合环氢化噻唑环,头孢菌素类的稠和环是氢化噻嗪环(2)除单环β-内酰胺类,2位C连有羧基;青霉素类C-6,头孢菌素类C-7,单环β-内酰胺类C-3都有酰胺侧链(3)β-内酰胺环取代基在环平面下称α键,用虚线表示;在环平面上称β键,用实线表示(4)优势构象为两个稠合环非共平面。
青霉素沿N1-C5轴折叠,头孢菌素沿N1-C6轴折叠(5)抗菌活性与母体的构型有关。
抗生素名词解释药物化学
抗生素是一类能够抑制或杀灭细菌、真菌或其他微生物生长和繁殖的药物。
它们是由微生物(如细菌、真菌、放线菌等)产生的天然产物或经化学合成得到的药物。
抗生素的药物化学结构和作用机制多样,常见的抗生素包括
β-内酰胺类、青霉素类、四环素类、氨基糖苷类、大环内酯类、糖肽类、多肽类等。
这些抗生素通过不同的方式影响细菌的生长和繁殖,从而发挥抗菌作用。
抗生素的药物化学结构决定了它们的抗菌活性、药代动力学特性和药物相互作用等。
例如,β-内酰胺类抗生素的药物化学结构包含β-内酰胺环结构,这使得它们能够抑制细菌的细胞壁合成,从而导致细菌死亡。
青霉素类抗生素则包含β-内酰胺环和青霉素核心结构,通过抑制细菌的细胞壁合成酶来发挥抗菌作用。
抗生素的药物化学还涉及到它们的药代动力学特性,如吸收、分布、代谢和排泄等。
这些特性会影响抗生素在体内的药效和副作用。
此外,抗生素的药物化学还与药物相互作用有关。
抗生素可能
与其他药物发生相互作用,影响它们的疗效或增加不良反应的风险。
因此,在使用抗生素时,医生需要考虑药物相互作用的可能性,并
进行合理的用药管理。
总的来说,抗生素作为一类重要的药物,其药物化学结构和作
用机制对其抗菌活性、药代动力学特性和药物相互作用等方面具有
重要影响。
了解抗生素的药物化学有助于我们更好地理解其作用机
制和合理使用。