下载文档原格式
现代医学认为槲皮素是止咳、平喘、降压的有效成分抗炎作用:当槲皮素的浓度为40μmol/ L 时,其恢复作用达到最大。
说明槲皮素对LPS(细菌脂多糖)延迟PMN自发性凋亡的效应产生了抑制作用,减轻了因预激因子活化PMN而加重的炎症反应,部分揭示了槲皮素的抗炎作用机制。
槲皮素通过对抗LPS 对PMN 黏附分子CD62L ,CD11b/CD18 的表达的影响,抑制LPS 诱导的中性粒细胞活化效应,从而阻止PMN 对血管内皮细胞的黏附,减少炎症细胞向炎症局灶的浸润。
这里的中性粒细胞(PMN)是最重要的炎性细胞,对炎症的发生发展和转归起到了关键作用在发挥防御作用时,PMN是一把“双刃剑”,其胞浆内的细胞毒性物质既可杀伤外来入侵的病原微生物,也可造成自身组织的损伤[3]。
PMN自发性凋亡则是炎症反应的主要收敛机制之一,这种机制是避免炎症反应扩大化,减少自身组织细胞损伤的最佳方式[4]。
止泻：肠道感染时，肠道受病原微生物及其毒素刺激，化学性炎症介质分泌增加，乙酰胆碱分泌增多，作用于肠道胆碱能受体，使肠道蠕动亢进，水、电解质、食物中的营养物质等在肠道停留时间缩短，来不及完全吸收而被排出体外，引起腹泻[27]。
槲皮素能够抑制离体豚鼠回肠乙酰胆碱的释放[28]. 槲皮素具有一定的抗炎活性，通过改变腹腔毛细血管和肠粘膜的通透性，减少肠道水分和电解质的分泌，最终达到止泻的目的[27]。
槲皮素具有较强的抗氧化作用，能够清除肠道内氧自由基[29]，槲皮素抗炎活性与其较强的抗氧化作用有关[27]。
槲皮素体外抗氧化作用主要通过直接清除活性氧自由基，抑制脂质氧化损伤，螯合金属离子，抑制DNA氧化损伤；体内抗氧化作用主要通过保护血管内皮细胞、提高一氧化氮水平和外周血总抗氧化力等方式发挥抗氧化作用[30]。
全身炎症反应综合症(SIRS)是导致多脏器功能衰竭综介症(MODS)根本原因,肺脏是MODS 时最易受损靶器官，ALI发生、发展与大量促炎因子和其他炎症介质失控性释放有关，而促炎细胞因子是SIRS触发和级联效应关键因素。
槲皮素的生物活性和药理研究槲皮素是一种存在于植物中的黄酮类化合物，已经被证实具有多种生物活性和药理功效。
在本文中，我们将对槲皮素的生物活性和药理研究进行探讨。
一、槲皮素的化学结构和来源槲皮素的化学式为C15H10O7，是一种黄酮类化合物。
在天然界中，槲皮素存在于许多常见的植物中，如橡树皮、石南花、松针、黄连、金银花等。
而在人工合成方面，槲皮素的制备也已经实现。
二、槲皮素的生物活性1.抗氧化活性槲皮素具有很强的抗氧化活性。
研究表明，槲皮素可以通过清除自由基来预防细胞损伤和氧化应激。
此外，槲皮素还可以促进肝细胞的氧化还原平衡，从而提高机体的免疫力和抗氧化能力。
2.抗炎活性槲皮素的抗炎活性也备受关注。
研究发现，槲皮素可以通过调节炎症性细胞因子的表达来抑制炎症反应。
此外，槲皮素还可以减少慢性炎症的程度，从而对糖尿病、肝炎等病症有一定的预防效果。
3.抗肿瘤活性槲皮素还具有很强的抗肿瘤活性。
研究表明，槲皮素可以通过多种途径来抑制肿瘤细胞的生长和分裂，从而起到抗肿瘤的效果。
此外，槲皮素还可以增强肝脏肿瘤细胞的凋亡，从而防止癌细胞的扩散和转移。
4.保护心脏活性槲皮素的保护心脏活性也值得关注。
研究表明，槲皮素可以通过预防心肌缺血再灌注所导致的心肌损伤和心肌细胞的坏死，从而起到保护心脏的作用。
此外，槲皮素还可以促进血管内皮细胞的增殖和生长，从而起到降低血管损伤的作用。
三、槲皮素的药理研究槲皮素的药理研究已经得到了广泛的关注和探究。
最近的研究发现，槲皮素对许多疾病都具有一定的防治作用，特别是对于肝脏疾病、肿瘤疾病、心血管疾病等的治疗具有很大的潜力。
此外，槲皮素还可以用于治疗一些皮肤疾病和过敏反应等。
总之，槲皮素是一种具有很大潜力的天然化合物。
未来，随着对槲皮素药理学研究的深入，相信槲皮素的应用范围也将会更加广泛，造福于人类健康。
槲皮素槲皮素( q u e r e e t i n，QU；3，4，5’，3’，4’一五羟基黄酮) 及其衍生物是植物界分布广泛的，具有多种生物学活性的黄酮类化合物。
它存在于许多植物的花、叶、果实中，多以甙的形式存在，如芦丁、槲皮甙、金丝桃甙等，经酸水解可得到槲皮素。
近年来，国内外医药工作者对槲皮素的研究日益增多，发现其具有许多药理活性，如抗氧化及清除氧自由基作用、抗纤维化作用、抗肿瘤作用、能降低血压，保护心肌缺血再灌注损伤、抗病毒、镇痛及止泻等，并且Q U 对人体无毒、无害、无致癌、无致死、无致畸等优点，国外曾试用于多种疾病的治疗，取得了良好的效果。
因此，我们对槲皮素的生物学活性研究作一综述。
1抗氧化及清除自由基的作用机体每时每刻都产生自由基，它不但可引起或加剧肿瘤、脑卒中、心脏病等疾病，而且还与人体的衰老过程有密切联系。
有实验证实，槲皮素对超氧阴离子( 0 ；)、羟自由基(·O H) 和单线态氧( 1 0 ，) 均有良好的清除作用，其量效关系明显。
槲皮素清除自由基的方式有3种：( 1 ) 直接清除自由基，其邻二酚羟基可经单电子转移方式直接清除超氧阴离子和羟自由基，起着一个供氢体作用，而自身形成更稳定的分子内氢键，因此可阻止不饱和脂肪酸、花生四烯酸的过氧化，减少对生物膜的破坏；( 2 ) 间接清除氧自由基，槲皮素能作用于与自由基有关的酶，沉淀蛋白质；( 3 ) 与金属离子( 如F e ) 螯合抑制·OH的产生等有关。
Z i e l i n k a等通过对健康人体白细胞分叶核的中性粒细胞离体实验研究发现，槲皮素可减少中性粒细胞过氧化氢含量，其抗氧化活性与羟基数量有关。
李云峰等通过原代培养小鼠腹腔巨噬细胞，采用L P S诱导氧化应激，发现一定浓度的槲皮素可增强小鼠巨噬细胞的抗氧化能力和吞噬能力，并降低氧化应激反应。
此外，槲皮素可与F e “，C u 离子络合，通过影响金属离子的平衡，改变细胞内氧化状态而实现抗氧化作用。
槲皮素药理学作用的研究进展一、本文概述槲皮素，一种天然存在的黄酮类化合物，广泛分布于各种植物中，如苹果、洋葱、葡萄、莓果等。
由于其强大的生物活性，近年来，槲皮素在药理学领域的研究引起了广泛关注。
本文旨在对槲皮素的药理学作用及其研究进展进行全面的综述，以期能为未来的药物研发和应用提供有益的参考。
我们将首先简要介绍槲皮素的基本化学特性，包括其分子结构、理化性质以及生物来源等。
随后，我们将详细探讨槲皮素在抗炎、抗氧化、抗肿瘤、心血管保护等方面的药理学作用，并通过引用近年来的研究文献，阐述槲皮素在这些领域的最新研究进展。
我们还将对槲皮素的药代动力学特性、药物相互作用以及临床应用前景进行深入的讨论。
我们将对槲皮素药理学研究的未来趋势和挑战进行展望，以期能为相关领域的研究者提供有价值的参考信息。
二、槲皮素的抗氧化作用槲皮素作为一种天然的抗氧化剂，具有显著的抗氧化作用，这主要得益于其独特的化学结构和生物活性。
在过去的研究中，人们发现槲皮素能够清除多种活性氧（ROS）和自由基，如超氧阴离子、过氧化氢、羟自由基等，从而保护细胞免受氧化应激的损害。
在细胞层面上，槲皮素能够通过抑制氧化应激相关的信号通路，如NF-κB和MAPK，来减轻氧化应激对细胞的损伤。
槲皮素还能够上调抗氧化酶的表达，如超氧化物歧化酶（SOD）、过氧化氢酶（CAT）和谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）等，进一步增强细胞的抗氧化能力。
在动物模型和人体研究中，槲皮素也表现出显著的抗氧化作用。
例如，在一些慢性疾病模型中，如糖尿病、心血管疾病和神经退行性疾病等，槲皮素能够减轻氧化应激引起的组织损伤，改善疾病症状。
一些流行病学研究也发现，摄入富含槲皮素的食物与降低慢性疾病的风险有关。
槲皮素的抗氧化作用为其在药理学领域的广泛应用提供了理论基础。
未来，随着对槲皮素抗氧化机制的深入研究，人们有望发现更多新的应用前景。
三、槲皮素的抗炎作用槲皮素因其强大的抗炎作用在医药领域受到了广泛关注。
美国槲皮素的药用原理美国槲皮素（Quercetin）是一种广泛存在于植物中的黄酮类化合物，具有多种生物活性和药理作用。
它被广泛用作食品补充剂和草药，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗过敏、抗心血管疾病等多种药用效果。
首先，美国槲皮素具有较强的抗氧化作用。
它可以减少自由基的产生并中和已有的自由基，从而保护细胞免受氧化损伤。
抗氧化作用有助于减少氧化应激引起的细胞损伤，延缓细胞老化过程，减少慢性疾病的风险。
其次，美国槲皮素具有抗炎作用。
炎症是人体对损伤或感染的一种自然反应，但长期或过度的炎症反应会导致慢性炎症及相关疾病的发生。
美国槲皮素通过抑制炎症反应相关信号通路，调节炎症相关因子的表达，减少炎症介质的释放，从而降低炎症反应的程度，缓解相关疾病的症状。
此外，美国槲皮素还具有抗肿瘤作用。
它可以通过多种途径抑制肿瘤细胞的生长和扩散。
首先，美国槲皮素可以诱导肿瘤细胞凋亡，阻断肿瘤细胞的增殖。
其次，它还可以通过抑制肿瘤血管形成，降低肿瘤的血供，导致肿瘤细胞营养不足而死亡。
此外，美国槲皮素还可以通过调节肿瘤相关基因的表达，干扰肿瘤细胞的信号传导通路，抑制肿瘤细胞的侵袭和转移。
这些作用使得美国槲皮素成为潜在的抗肿瘤药物或辅助治疗药物。
再次，美国槲皮素具有抗过敏作用。
过敏是一种免疫系统异常反应，常表现为过敏性鼻炎、哮喘等过敏症状。
美国槲皮素可以通过抑制组胺的释放，减少过敏原对免疫细胞的刺激，从而缓解过敏反应。
此外，它还可以减少过敏相关细胞因子的释放，抑制炎症反应的发生，减轻过敏症状。
最后，美国槲皮素还具有抗心血管疾病作用。
它可以通过多种途径保护心血管系统的健康。
首先，美国槲皮素可以抑制胆固醇的氧化，减少动脉粥样硬化的发生。
其次，它还可以降低血脂和血压，改善血液循环，减少心血管疾病的风险。
此外，美国槲皮素还可以抑制血小板的聚集和凝血，防止血栓形成，降低心脑血管事件的发生率。
综上所述，美国槲皮素具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤、抗过敏和抗心血管疾病等多种药用原理。
植物营养素之“槲皮素”槲皮素的来源槲皮素主要来自针叶樱桃、茶叶、红洋葱、覆盆子、越橘等植物中。
中国的其他一些蔬果中，槲皮素含量也很高。
一起来看一下它们的槲皮素含量吧！中国一些蔬菜中槲皮素的含量表：中国水果中槲皮素的含量表：槲皮素对人体的作用槲皮素作为最常见的黄酮类化合物，具有多种生物活性，能抗氧化，在癌症、心血管疾病的临床治疗方面起到重要作用。
抗氧化功能槲皮素不仅参与体外抗氧化，能够抑制DNA氧化损伤，还能在体内通过降低组织中过氧化物浓度，保护组织免受氧化损伤。
抗癌作用一方面，槲皮素可以有效抑制自由基产生。
它所具有的槲皮素等黄酮类成分可明显降低胃癌发病率，直接抑制癌细胞的生长或可能作用于癌细胞增殖的细胞转导途径。
另一方面，它可以增强抗癌药的作用，显著提高药效。
保护心血管槲皮素的第三大作用是保护心血管。
主要体现在五个方面：•扩张血管、降血压；•防治冠心病：通过动物实验，还发现了降低心肌梗死发生率及死亡率、降血糖的功能；•减轻心肌肥厚；•抑制血管平滑肌细胞增生肥大；•抗血栓形成。
除此之外，槲皮素还有神经保护、抗炎、抗病毒的作用。
•抗炎作用：在人体免疫系统对抗细菌入侵时，脂多糖（LPS）能够引起机体的免疫应答和炎症反应。
一些研究表明，槲皮素对LPS引起的炎症反应具有抑制作用。
•抗菌作用：槲皮素还是一种广谱抗菌物质，可用于防治各种细菌感染性疾病。
•抗病毒作用：槲皮素可以对抗多种病毒，如HIV病毒、抗肉瘤病毒、人单纯疱疹病毒、副流感病毒3型(Pf-3) 、呼吸道合胞病毒(RSV)。
槲皮素对人体有许多有益作用，建议多吃蔬菜水果补充槲皮素。
槲皮素的药理作用槲皮素（quercetin）及其衍生物是广泛分布于自然界最常见的黄酮类化合物，属于黄酮醇类，具有多种药理活性，化学名为3,3′，4′，5,7-五羟基黄酮。
槲皮素广泛存在于蔬菜、水果及植物药中，如在槐米、洋葱、蜂蜜、葡萄酒中含量丰富，且易于提取、分离和检测。
槲皮素药理作用广泛，具有抗炎、抗氧化、抗过敏、扩张冠状动脉、降血脂、抗血小板凝集、抗糖尿病并发症等多方面作用。
近年来已经发现槲皮素对多种致癌、促癌物有抑制作用，能在毫摩尔浓度直接阻滞癌细胞增殖，还具有抗多种病毒的生理活性。
槲皮素不溶于水，难于吸收，极大限制了其生物利用度和体内给药方式。
可通过对其硫酸酯化，在保持其活性结构5-OH和4′-OH情况下，合成出槲皮素-7-硫酸酯钠和槲皮素-7,4′-二硫酸钠二钠2个衍生物，解决了槲皮素的水溶性问题，而且增强了其抗血小板作用。
另有报道，合成的槲皮素氧乙酸赖氨酸盐水溶性强，用于治疗出血性疾病、循环障碍、动脉粥样硬化等具有较高疗效，且毒性低。
槲皮素还可经选择性甲基化而合成一系列甲基衍生物。
一、抗肿瘤Iwase等在研究黄酮类衍生物对EB病毒活性和皮肤肿瘤两阶段致癌的抑制作用实验中得出结论：在体外实验一槲皮素和桑黄素分别合成的10种衍生物中，槲皮素无丙烯基醚对由促癌物是十四烷酰佛波醇乙酸酯（TPA）诱导的EB病毒早期抗原（EBV-EA）活性的抑制作用最强。
在体内诱导小树皮肤肿瘤两阶段致癌实验中，槲皮素五丙烯醚明显抑制小鼠皮肤肿瘤。
槲皮素在体内外均有抑制乳腺癌细胞增殖的作用，且呈时间剂量相关。
利用荧光显微镜法以及光谱分析法发现槲皮素和染料木黄酮对人结肠癌细胞Caco-2和HT-29及大鼠未转化的肠腺细胞IEC-6的生长均有抑制作用。
槲皮素明显抑制HL-60细胞膜酪氨酸蛋白激酶C的活性。
Leighton等认为槲皮素是已知最强的抗癌剂之一，能在毫摩尔浓度直接抑制癌细胞增殖，国外已有人将其作为抗癌药物应用于临床研究。
槲皮素化学结构游离羟基
槲皮素是一种多酚类化合物，在植物中广泛存在，并具有许多生物活性。
它的分子结构中含有一些游离羟基，这些羟基在其生物活性方面起着重要的作用。
下面我们将围绕槲皮素的化学结构和游离羟基展开介绍。
槲皮素的化学结构很复杂，它是一种黄酮类化合物，由两个苯环和一个吡喃环组成。
其中一个苯环上有一个羟基基团，与另一个苯环上的一个甲基基团相连，形成二苯基丙烯酸结构，具有较强的抗氧化活性。
与其他黄酮化合物相比，槲皮素的C-2、C-3位置具有连续的两个羟基基团，这是槲皮素生物活性的关键结构之一。
除了这些结构外，槲皮素分子中还存在着一些游离羟基。
这些羟基基团的存在对槲皮素的生物活性起着至关重要的作用。
游离羟基是指不与其他原子或分子形成共价键的羟基基团，这些基团可以吸引自由基，从而减轻自由基对身体的伤害。
槲皮素的游离羟基分布在其分子结构的C-3、C-5和C-7位置。
其中，C-3位置的羟基被认为是槲皮素的主要自由基清除剂，具有最强的抗氧化活性。
此外，C-5和C-7位置的羟基也对槲皮素的抑制氧化性损伤和抗炎作用方面起到了重要作用。
总之，槲皮素是一种具有多种生物活性的多酚类化合物，其中游离羟基起到了至关重要的作用。
由于槲皮素可以作为一种天然的营养素在食物中被摄入，因此它的抗氧化和抗炎作用已经受到了广泛的研究，具有非常广泛的应用前景。
懈皮素消除白由基的抗氧化机理自由基，化学上也称为“游离基”，是含有一个或多个不对称电子的原子、分子或离子。
化合物在发生化学反应时，总是伴随着旧键的断裂和新键的生成。
键的断裂主要是通过两种方式，均裂和异裂。
两个成键电了在两个参与原子或碎片中平均分配的过程称为均裂，其余的是异裂。
两个成键电子的分离可以表示为从键出发的两个单箭头。
所形成的碎片有一个未成对电子，若是由一个以上的原子组成时，称为自由基。
因为它有未成对电子，自由基和自由基原子非常的活泼。
它们大都以中间体的形式存在。
一般来说，生命的活动是离不开自由基的，我们的身体每时每刻都在产生自由基。
它具有免疫和信号传导功能。
但是过多的自由基或者说人们平衡自由基或清除自由基的能力减弱时，它就能够侵入细胞，破坏人的正常机体，引起疾病。
自由基以及ROS在体内可通过下列方式产生: (1)正常电子传送过程的副产物;(2)一些经由酵素催化和金属催化氧化(enzymatic and metal-catalyzedoxidation,MCO)系统，中性白细胞(neutrophils)或巨噬细胞(macrophages)的激活;(3)处于高氧(hyperoxia)、电磁辐射、紫外光辐射、和粒子辐射(radiation)，过力运动;缺血一再灌流( is chemia-reperfusion)、低钠血症(hyponatremia)的快速矫正;(4)在吸烟(tobacco smoking)的环境，长期酗酒、服用雌激素(estrogen)、大气污染(如臭氧、二氧化氮)等;(5)发烧、使用大量类固醇、或甲状腺机能亢进和空气中的工业废气、杀虫剂、麻醉气体、有机溶剂等。
研究表明，自由基对人体的损害主要包括三个方面: (1)对细胞膜的破坏;(2)脂质过氧化所造成的损害;(3)损害DNA, RNA使之氧化而造成的危害。
天然抗氧化物的主要特点之一是其具有很强的还原性和清除自由基的作用。
它们很容易被自由基夺去电子，从而达到稳定自由基的目的。
从目前的研究来看，天然抗氧化物主要包括多酚类物质、维生素类、天然色素类、黄酮类物质，对于其抗氧化和清除自由基的机理目前国内外的研究报道也较多。
黄酮类物质泛指2个苯环(A与B环)通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物，广泛存在于高等植物及以植物为原料的食品中，是植物在长期自然选择过程中产生的一些次级代谢产物，一般黄酮类化合物根据C环的结构进行分类，以六元的C环的氧化状况和B环羟基所连接的位置不同为依据的。
许多文献报道的黄酮类化合物具有天然的抗氧化活性能力，对人类抗肿瘤、抗衰老等很多疾病的预治都有着非常重要的意义。
由于环上取代基的性质和取代位置(尤其是羟基的取代位置)以及C环上C2-C3成键情况(单键或双键)不同，因而它们表现出的抗氧化活性也有所差异。
黄酮类化合物中的3-羟基一4-羟基或5-羟基一4-羟基通过鳌合金属离子来抑制脂质自动氧化。
羟基的位置和数目尤其是羟基在环上的位置与抗氧化活性有着很重要的关系，研究表明，B环上的邻二酚羟基容易形成分子内氢键，使分子呈现半醌式结构，稳定自由基，具有此类结构的黄酮类化合物抗氧化活性更强。
黄酮化合物一般是通过羟基的还原性来显示抗氧化活性的，它通过酚羟基与自由基反应生成较稳定的半醌式结构，使自由基链反应终止，从此稳定了自由基，黄酮类化合物也可通过阻止或抑制脂质过氧化，使细胞或大分子结构免受氧化损伤。
槲皮素，又名栋精，槲皮黄素，化学命名为3,5,7,3',4’一五羟基黄酮，其结构见图1.2。
是一种具有多种生物活性黄酮类化合物，是黄酮类化合物的主要代表，具有很高的研究价值。
它广泛存在于植物花、果实、叶中，如小聚科植物红八角莲、中药槐米干燥花蕾、金丝桃科植物红旱莲(湖南连翘)、番石榴叶、地耳草(田基黄)、夹竹桃科植物红麻叶、银杏叶、冤丝子、贯叶连翘、槐花、洋葱、壳斗科植物伊比利亚栋皮和叶、刺五加、满山红地锦草等。
棚皮素是自然界中最强的抗氧化剂之一，并且是一种对人体无任何毒副作用的天然药物。
另外，它能清除自由基，能直接抑制肿瘤，发挥防癌抗癌作用；在抗菌抗病毒、抗炎、抗过敏、防止糖尿病并发症方面也有较强的生物活性，槲皮素具有较好的祛痰、止咳作用，用于治疗慢性支气管炎。
此外还有降低血压、增强毛细血管抵抗力、减少毛细血管脆性、降血脂、扩张冠状动脉、增加冠脉血流量等作用，对冠心病及高血压患者有辅助治疗作用。
由于阳光辐射、x射线、紫外光的照射，人体内就会产生自由基，这些自由基中主要是氧自由基ROS (reactive oxygen species)包括OH', 02-, ROO-, RO等，它们破坏了人体内的磷酸醋，蛋白质和DNA，从而引起疾病。
经研究表明，黄酮类化合物之所以能清除人体内过剩的自由基，大多是因为失去H原子后形成的苯氧自由基有大的P-π共扼，能够稳定自由基，使机体不被自由基损坏。
因此，黄酮类化合物多为天然抗氧化剂。
槲皮素(3',4',3,5,7一五羟基黄酮)是人们饮食中最主要的一种黄酮类化合物，主要存在于蔬菜和水果中，是一种对人体无任何毒副作用的天然抗氧化剂，它的抗氧化活性在很多的传统中药中都有应用，如治疗糖尿病、癌症、病毒性感染、胃病和十二直肠溃疡和炎症等。
据报道，黄酮类化合物母体环上的羟基数目和羟基的位置与其抗氧化活性有很重要的关系，Norio Yamamoto为了验证槲皮素及其衍生物的抗氧化活性与其结构的关系，他们从小鼠血浆中提取出的槲皮素代谢产物作为代谢产物模型，在低密度脂蛋白(LDL)氧化体系进行实验，其中槲皮素及其衍生物的结构。
实验共分为两部分，(1)测定了槲皮素衍生物及其代谢产物消除DPPH自由基的活性。
(2)测定了槲皮素及其衍生物抑制过氧甲烷自由基诱导低密度脂蛋白被AAPH氧化的效应。
B环上邻一二羟基引入取代基会明显降低槲皮素消除自由基的能力，所以邻一二羟基结构是主要的活性位点。
尤其是在4'-OH上的H被取代后，几乎没有了消除自由基的能力。
而3-OH或7-OH上的H被取代后，分子仍保留大部分的活性。
因此，我们推断槲皮素不同羟基位点消除自由基的活性顺序为：槲皮素>4'-OH>3'-OH>3-OH>7-OH。
用优化好的槲皮素及其过氧甲烷自由基作为反应物，槲皮素各个羟基位点自由基和过氧甲烷作为产物，利用Reaction Preview工具，在电子配对成功后，得到一个轨迹文件，运用同样的基组和收敛标准进行过渡态的搜索，直到出现一个“过渡态”(仅有一个负的振动频率)。
最后得到最小能量反应式(MEP )和内反应坐标(IRC )。
对于黄酮类化合物清除自由基的反应，存在着两种机理，一种是H原子转移机理，另一种是质子一电子转移机理，如下面的反应式所示:ROO'+ ArOH---ROOH+ArO- (1)ROO'+ ArOH---R00" +ArOH'+---ROOH +ArO' (2)虽然两种机理的最终产物是相同的，但是它们的反应路径却是不一样的，在以往的文献中，由于H一原子转移机理占统治地位，因此本文采取方程(1)来计算H 的解离能。
五个不同位点的反应式如图3.3.图3.3根据H一原子转移机理，棚皮素和过氧甲烷白由基反应的方程式由于槲皮素B一环是邻二羟基的结构，所以在3’或4’位在失去一个H原子后，剩余的O原子与邻位的经基存在是否生成O-H…O氢键的可能性，因此需要考虑是否有氢键两种情况。
还有，为了考察B一环上具有强氧化性的特性，我们考虑，B一环存在二次解离的可能性，考虑到双自由基自旋多重度的问题，我们计算了多重度为1和3两种情况。
经过上述的计算方法优化后，得到的槲皮素及自由基的稳定结构。
根据优化后的结构，槲皮素显示近平面的结构，A-环和C-环，C-环和B-环之间的二面角的度数分别是0.051°和1.345°。
羟基解离能的大小是考察黄酮类化合物抗氧化活性的主要依据之一，解离能越小，说明失去H原子后槲皮素自由基越稳定，清除自由基的能力越强，凡是能影响自由基的稳定性的因素都可以影响其抗氧化的活性。
例如诱导和共扼等极化效应都可以影响分子的抗氧化活性。
由解离能的数据可知，04'(有氢键)自由基的解离能最小，总能量也是最小的，证明槲皮素在4'位失去H原子后，结构是最稳定的，其次是03’自由基(有氢键)，这证明了在B一环失去一个H原子后，形成的O-H…O氢键稳定了自由基，而B环上的H也极易被自由基所捕获，所以B环是槲皮素抗氧化活性的中心。
3位，7位，5位的解离能依次增大，5位上的H原子最难解离，因此，槲皮素各位点消除自由基的顺序是:04'-自由基>03'-自由基>03-自由基>07-自由基>05-自由基。
另外，未成对电子的自旋离域程度也影响酚氧自由基的稳定性。
有表中数据可知，当自旋多重度为1时，解离能较低。
当B一环变成双自由基时，两个孤对电子倾向于自旋相反排列，而不是自旋相同的排列在两个轨道上。
考虑到B环上的氢键异构现象，清除自由基的能力依次为:04'-自由基(有氢键)> 03'-自由基(有氢键)> 04'-自由基(无氢键)> 03-自由基>03'-自由基(无氢键)>07-自由基>O5-自由基。
另一方面，不成对电子的离域程度也是衡量黄酮类化合物抗氧化活性的一个重要因素，4'自由基的孤对电子可以离域到B环和C环，而其他的四种自由基只是离域到它本身所在的环，但是B环上的双自由基却能离域到整个分子，分子的共扼或离域程度越大，分子就越稳定，这也再次证明了B环强的抗氧化性。
除7位外，其他位点都有可能形成分子内氢键(3’和4’互相形成，3位和5位分别和4位羰基形成)，分子的抗氧化活性和键长似乎没有明显的关系。
然而，在槲皮素失去H原子后，C-O键的键长却发生了依次程度的减小。
对于槲皮素，C4'-04', C3'-03', C3-03, C7-07和CS-OS键长分别是1.390, 1.394, 1.370, 1.378和1.357人;而各个自由基C-的键长分别是1.264, 1.273, 1.252, 1.267和1.258人;它们分别减少了0.126, 0.121,0.118, 0.111和0.099入;减少的次序正好也是04'>03'>3>7>5，和解离能、电子密度的次序是一致的。
键长的缩短表明了其稳定性的增强，而对于B环双自由基，C-的键长减少得更明显，它们分别由1.394和1.390入减少到1.23 5和1.231入，C-O单键的键长几乎接近于C=O，这样双自由基就形成了一个邻位半醌式结构，这样整个分子就形成了大的P-π共扼，更有利于分子的稳定。
