【2019-2020】高考化学一轮复习专题突破同分异构体的书写及数目判断(含解析)

2020届高考化学一轮总复习专题突破23---限定条件下同分异构体的书写与数目判断、利用新信息设计有机合成路线【答题技法】限定条件下同分异构体的书写与数目判断(1)思维流程①确定官能团——根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。

②确定思维顺序——结合所给有机物有序思维:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。

③确定答案——确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。

(2)注意事项①从有机物性质联想官能团或结构特征。

官能团异构:a.二烯烃和炔烃;b.醛与酮、烯醇;c.芳香醇与酚、醚;d.羧酸、酯和羟基醛;e.氨基酸和硝基化合物等。

②书写要有序进行。

如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。

【题型突破】例1.(1)H是G( )的同分异构体,其苯环上的取代基与G 的相同但位置不同,则H可能的结构有______种。

(2)芳香化合物F是C( )的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式______________。

(3)写出与具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体______________ (填结构简式)。

【解析】(1)除G外,—CF3与—NO2处于邻位,另一个取代基在苯环上有3种位置;—CF3与—NO2处于间位,另一个取代基在苯环上有4种位置;—CF3与—NO2处于对位,另一个取代基在苯环上有2种位置,故同分异构体数目有9种。

(3)与A()具有相同的官能团是碳碳三键,相当于在5个碳原子上放碳碳三键,先写5个碳原子的碳骨架,再加上碳碳三键,符合条件的有三种:HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3、例2.(1)苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应,但不与FeCl3溶液发生显色反应的G( )的同分异构体有______种。

(2)满足下列条件的B( )的同分异构体的结构简式为________________(写出一种即可)。

Ⅰ.能发生银镜反应Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢原子,且1 mol该物质与金属钠反应产生1 mol H2【解析】(1)G()的同分异构体的苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应,但不与FeCl3溶液发生显色反应,则这两个取代基可以是—CH3和—COOH,也可以是—CH3和,在苯环上分别有邻、间、对三种位置关系,则满足条件的G的同分异构体共有6种。

突破同分异构体的书写及数目判断李仕才知识梳理：1．同分异构体的书写规律(1) 烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2) 具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。

例：( 以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构? C—C—C—C、②位置异构? 、、、③官能团异构? C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3) 芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对 3 种。

(4) 限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性( 如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等) ，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

2．同分异构体数目的判断方法(1) 记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4 个碳原子的烷烃有 2 种异构体，5 个碳原子的烷烃有 3 种异构体，6 个碳原子的烷烃有 5 种异构体。

(2) 基元法：如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。

(3) 替代法：如二氯苯(C6H4Cl 2) 有3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体( 将H 和Cl互换) ；又如CH4 的一氯代物只有 1 种，新戊烷C(CH3) 4 的一氯代物也只有 1 种。

(4) 等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

专题训练题组一同分异构体数目的推断1．(2017·安徽江南十校联考)0.1 mol 某烃完全燃烧时生成30.8 g CO 2 和12.6 g H 2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个— C H3，则该物质的结构( 不考虑顺反异构) 最多有( )A．6 种 B ．8 种 C ．7 种 D ．10 种答案 B解析30.8 g CO 2 的物质的量为0.7 mol,12.6 g H 2O的物质的量为0.7 mol ，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8 种同分异构体，分别是2- 庚烯、3- 庚烯、2- 甲基-1- 己烯、3- 甲基-1- 己烯、4- 甲基-1- 己烯、5- 甲基-1- 己烯、2- 乙基-1- 戊烯、3- 乙基-1- 戊烯， B 项正确。

2020届高考化学一轮总复习专题突破23---限定条件下同分异构体的书写与数目判断、利用新信息设计有机合成路线【答题技法】限定条件下同分异构体的书写与数目判断(1)思维流程①确定官能团——根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。

②确定思维顺序——结合所给有机物有序思维 : 碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。

③确定答案——确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。

(2)注意事项①从有机物性质联想官能团或结构特征。

官能团异构 :a. 二烯烃和炔烃 ;b. 醛与酮、烯醇 ;c. 芳香醇与酚、醚 ;d. 羧酸、酯和羟基醛 ;e. 氨基酸和硝基化合物等。

②书写要有序进行。

如书写酯类物质的同分异构体时 ,可采用逐一增加碳原子的方法。

【题型突破】例 1.(1)H 是 G()的同分异构体 ,其苯环上的取代基与G 的相同但位置不同 ,则 H 可能的结构有 ______种。

(2) 芳香化合物 F 是 C()的同分异构体 ,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为 3 ∶1,写出其中 3 种的结构简式。

(3) 写出与具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 ______________填(结构简式 )。

【解析】(1) 除 G 外,— CF 与— NO2处于邻位 ,另一个取代基在苯环上3有 3 种位置 ;— CF3与— NO 2处于间位 ,另一个取代基在苯环上有 4 种位置 ;—CF3与— NO2处于对位,另一个取代基在苯环上有 2 种位置,故同分异构体数目有9 种。

(3) 与 A()具有相同的官能团是碳碳三键,相当于在 5 个碳原子上放碳碳三键 ,先写 5 个碳原子的碳骨架 ,再加上碳碳三键 ,符合条件的有三种 :HC≡C— CH2CH 2CH3、CH 3C≡C— CH2 CH3、例 2.(1) 苯环上含有两个取代基且能与NaOH 溶液反应 ,但不与 FeCl3溶液发生显色反应的G()的同分异构体有 ______种。

高考化学一轮复习专题《同分异构体》(总5页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--高考化学一轮复习专题《同分异构体》一、同系物、同分异构体、同素异形体和同位素概念辨析二、同分异构体的种类及书写规律1、种类：分类别异构、碳链异构、位置异构、顺反异构、对映异构等2、书写规律（1）烷烃只存在碳链异构，书写时具体规律如下：①成直链，一条线；②摘一碳，挂中间，往边移，不到端；③摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。

（2）具有官能团的有机物如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。

一般书写顺序是：一般的书写顺序为：类别异构→碳链异构→位置异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。

2233（3）芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置分邻、间、对3种【例1】写出分子式为C 5H 10的同分异构体。

【例2】某有机物的结构简式为，它的同分异构体中属于芳香醇的共有：3、同分异构体书写的某些方法（1）取代法：把烃的衍生物看作烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代的产物，如卤代烃、醛、羧酸、醇等的书写都可以这样处理。

【例3】已知某有机物分子中含两个—CH 3，一个—CH 2—，两个 ，两个—Cl ，该有机物可能的结构简式有 种，分别为若把—Cl 换成—OH ，其余不变，则该有机物的结构简式为有 种。

（2）消去法：如在书写烯烃、炔烃的同分异构体时，烯烃可看作烷烃相邻两个碳原子上各失去一个氢原子形成的，炔烃则可看作相邻两个碳原子上各失去两个氢原子形成的。

【例4】某有机物与H 2按1：1物质的量之比加成后生成的结构为：则该有机物可能的结构有种，若有机物与H2按1：2加成，则原有机物可能的结构有种。

（3）插入法：在书写醚、酯类、酮等同分异构体时，醚可看作烃中的C—C键之间插入一个氧原子，酮可看作C—C之间插入一个来书写，而酯则可看作C—C或C—H键之间插入一个来书写。

——————————教育资源共享步入知识大海————————打破同分异构体的书写及数量判断李仕才知识梳理：1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，详细规则以下：(2)拥有官能团的有机物：一般按碳链异构→地点异构→官能团异构的次序书写。

例： ( 以 C4H10O为例且只写出骨架与官能团 )①碳链异构 ? C— C—C— C、②地点异构?、、、③官能团异构 ? C— O— C— C—C、、 C— C— O— C—C(3) 芬芳族化合物：两个代替基在苯环上的地点有邻、间、对 3 种。

(4) 限制条件同分异构体的书写解答这种题目时，要注意剖析限制条件的含义，弄清楚在限制条件下能够确立什么，一般都是依据官能团的特点反响限制官能团的种类、依据等效氢原子的种类限制对称性( 如苯环上的一代替物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等 ) ，再针对已知构造中的可变要素书写各样切合要求的同分异构体。

2．同分异构体数量的判断方法(1)记忆法：记着一些常有有机物同分异构体数量，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4 个碳原子的烷烃有 2 种异构体， 5 个碳原子的烷烃有 3 种异构体， 6 个碳原子的烷烃有 5种异构体。

(2) 基元法：如丁基有 4 种，则丁醇、戊醛、戊酸都有 4 种同分异构体。

(3) 代替法：如二氯苯(C6H4Cl 2) 有 3 种同分异构体，四氯苯也有 3 种同分异构体 ( 将 H 和 Cl交换 ) ；又如 CH4的一氯代物只有 1 种，新戊烷C(CH3) 4的一氯代物也只有 1 种。

(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数量的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称地点上的碳原子上的氢原子等效。

专题训练题组一同分异构体数量的推测1．(2017 ·安徽江南十校联考)0.1 mol某烃完整焚烧时生成30.8 g CO 2和 12.6 g H 2O，且能使酸性高锰酸钾溶液退色，若其构造中只含有两个—CH3，则该物质的构造( 不考虑顺反异构)最多有 ()A．6种 B ．8种 C．7种 D．10种答案 B分析30.8 g CO 2的物质的量为0.7 mol,12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol ，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液退色，则该分子是烯烃，且其构造中只含有两个—CH3，最多有 8 种同分异构体，分别是2- 庚烯、 3- 庚烯、 2- 甲基 -1- 己烯、 3- 甲基 -1- 己烯、4- 甲基 -1- 己烯、 5- 甲基 -1- 己烯、 2- 乙基 -1- 戊烯、 3- 乙基 -1- 戊烯， B 项正确。

限定条件下的同分异构体的书写与数目判断有关同分异构体的书写,多为限制一定范围,主要涉及官能团类别和位置异构。

如涉及立体异构(顺反异构或手性异构等)一般会有说明或暗示。

1.同分异构体的书写规律书写顺序一般可按:类别异构→碳链异构→位置异构的思维顺序考虑,避免漏写或重写。

2.常用的同分异构体的推断方法(1)由烃基的异构体数推断:判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时,根据烃基的异构体数判断较为快捷。

(2)由等效氢原子推断:碳链上有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种同分异构体。

一般判断原则:①同一种碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

(3)用替换法推断:如一个碳碳双键可以用环替换;碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到它处;又如碳碳三键相当于两个碳碳双键,也相当于两个环。

不同原子间也可以替换,如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。

(4)用定一移一法推断:对于二元取代物同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

【典例】(2019·江苏高考节选)C()的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:__________________。

①能与FeCl3溶液发生显色反应;②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

【审题流程】【解析】能与FeCl3发生显色,说明含有酚羟基。

水解之后得,其中不同环境的氢原子数目比为3∶3(即1∶1)。

答案:写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B()的同分异构体的结构简式__________。

(不考虑立体异构,只需写出3个)【解析】具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式中含有醛基,则可能的结构为、、、、。

答案:、、、、(任写3个)【加固训练】1.(2018·全国卷Ⅱ节选)F是B()的同分异构体。

核心素养微专题限定条件下的同分异构体的书写与数目判断1.限定条件下的同分异构体的书写流程2.常见条件与结构关系3.同分异构体数目的判断方法(1)一取代产物数目的判断①等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。

②烷基种数法:烷基有几种,其一取代产物就有几种。

如—CH3、—C2H5各有1种,—C3H7有2种,—C4H9有4种。

③替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。

(2)二取代或多取代产物数目的判断定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。

【典例】(2019·全国卷Ⅱ)E()的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。

①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。

【思维建模】【解析】由“能发生银镜反应”知含有醛基—CHO;E的二氯代物一共含有6个氢原子,其同分异构体的核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1,一定含有1个甲基和1个醛基,另外2个氢原子对称,则结构简式为、。

答案:【延伸探究】写出E的含醚键的芳香族的同分异构体。

提示:1.某有机物Q的分子式为C4H8O2,①若Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,则Q的结构有________种。

②若Q与NaHCO3溶液反应有气体生成,则Q的结构有________种。

③若Q可发生银镜反应,则Q的结构有________种。

④若Q有特殊香味且不溶于水,则Q的结构有________种。

【解析】①当Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,说明Q是酯类物质,有4种结构,分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3;②若Q与NaHCO3溶液反应产生气体说明它是羧酸,有2种结构:CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH;③若Q可发生银镜反应,则Q分子中含有甲酸酯基或醛基,若Q分子中含有甲酸酯基,则Q有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 2种结构,若Q分子中含有醛基,分子式中含有2个氧原子,另一个氧原子可能是羟基或醚键,当另一个氧原子是醚键时,有三种结构:CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH2CH2CHO、;当另一个氧原子是羟基时,则Q可视为C3H7—CHO分子中的—C3H7中的一个氢原子被—OH取代所得的产物,—C3H7有2种结构,即—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2,分别有3种和2种等效氢原子,则符合题意的Q的结构共有10种。