高二化学有机化合物的同分异构现象PPT优秀课件

③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。
第十页，共二十一页。
常见(chánɡ jiàn)一元取代物只有一种的10个碳原 子以内的烷烃
CH4
CH3 CH3-C-CH3
CH3
CH3CH3
第十一页，共二十一页。
（2）对称(duìchèn)技
巧
例如(lìrú)：对称轴
CH3CH2CH2CH2CH3 ① ② ③② ①
有机化合物的结构特点。支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。2、构造异 构(同分异构)：是指具有相同的分子式，但由于分子中原子结合(jiéhé)的顺序不同而产生的异 构。书写方法: 碳链异构→位置异构→官能团异构。例1、写出化学式C4H10O的所有可能物 质的结构简式。①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子 是等效的。③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。附表：烷烃的碳原子数与其对应的 同分异构体数
A、（CH3）2CHCH2CH2CH3
B、(CH3CH2)2CHCH3
C、（CH3）2CHCH（CH3）2
D、（CH3）3CCH2CH3
A、 C ③ ④ ⑤ ② C－C－C－C C①
D、 C C－C－C－C ① C ②③
第十三页，共二十一页。
（3）转换(zhuǎnhuàn)技巧
例4、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为
支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。
第三页，共二十一页。
3、同分异构体的种类(zhǒnglèi)及其书写规律:
碳链异构: 指碳原子的连接(liánjiē)次序不同引起的异构， 如:
位置(wèi zhi)异构: 官能团的位置不同引起的异构:
官能团异构: 官能团不同引起的异构, 如: 烯烃和环烷烃 书写方法: 碳链异构→位置异构→官能团异构

分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种？
1、等同（效）氢
①同一碳原子上的氢原子是等效的。 如CH4
②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 ③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。
CH3 CH3 C H
H
CH3 CH3
CH3 —C — C— CH3
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CH3 CH3 22
分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种？
CH
不饱和度
0
1
2
1
结构简式
—CH2Br
CH3CHO
不饱和度
4
4
1
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15
根据结构计算不饱和度
CC
分子式为 C9H8
C14H10
通过计算公式和看图分别算出不饱和度
不饱和度=4+1+1
不饱和度
=6
=4+4+2
=10 2021精选ppt
16
三、同分异构体的书写
1、碳链异构
书写出C7H16所有的同分异构体
第一组分子式为C4H10的烷烃
CH3
第二组分子式为C4H8的烯烃 CH3
CH3
第三组乳酸
CH3 CH3
H3C
H3C
CH3
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6
（二） 立体异构
1、顺反异构
由于烯烃中C=C的不能自由旋转，当两个碳原 子分别连接不同的基团时，就存在顺反异构。
产生的条件： 当双键的任何一个碳原子所连接的两个原子
A.9种 B. 10种 C. 11种
D. 12种
CH3
种。
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CH3
29

对映异构——存在于手性分子中 手性分子——如果一对分子，它们的组成和 原子的排列方式完全相同，但如同左手和右 手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠， 这对分子互称为手性异构体。有手性异构体 的分子称为手性分子。（分子内能找到对称 轴或对称中心的分子为非手性的）
丙氨酸的一对对映异构体模型
三、有机化合物的同分异构现象
A．具有相似的化学性质 B．具有相似的物理性质 C．具有相同的分子结构 D．分子式相同，但分子内碳原子的连接方式不同
[同步练习]
C 2. 下列说法正确的是
A．两种烃相对分子质量相同，但结构不同，性质也不同， 一定是同分异构体
B．有机物和无机物之间不可能出现同分异构体 C．两种有机物若互为同分异构体，则它们一定不互为同系物 D．两种烃所含有碳元素的质量分数相同，一定互为同分异构体
添H！
丙酸甲酯 C C COO C
丁酸甲酯？×
书写步骤：类别异构→碳架异构→位置异构
【思考与交流5】分子式为C5H10O2的羧酸、酯类的同分异构体有？种
4 + 9 =13
羧酸[C4H9—COOH]丁基(C4H9—)有4种，所以C4H9—COOH有4种
酯 甲酸丁酯 HCOO C4H9 4种
乙酸丙酯 C COO C3H7 2种 丙酸乙酯 C C COO C C 1种
物质的种类 烯烃、环烷烃 炔烃、二烯烃、环烯烃： 饱和一元链状醇、醚 饱和一元链状醛、酮 饱和一元羧酸、酯、羟基醛、羟基酮等
氨基酸、硝基化合物：
【思考与交流4】写出化学式C4H8O2的羧酸、酯类的同分异构体 6种
羧酸[C3H7—COOH] C C C COOH C C C
酯 甲酸丙酯
COOH
HCOO C C C HCOO C C 乙酸乙酯 C COO C C C

01
有机化合物的同分异构现象
二、同分异构的书写
3.同分异构的书写技巧
③定二动一（适用环状化合物环上的三元取代物） 例9.分子式为C8H8O3的有机物中，满足下列条件的共有__1_3__种。 ①芳香化合物②分子中含有羧基和酚羟基 例10.分子式为C9H8O的有机物中，满足下列条件的共有__1_4__种。 ①芳香化合物②分子中含有醛基
2.立体异构
①顺反异构 指由双键不能旋转产生的一种同分异构。
存在顺反异构的条件：1≠2且3≠4
01
有机化合物的同分异构现象
一、同分异构现象的分类
2.立体异构
①顺反异构 若双键两端的C原子上连有相同原子或原子团，当相同原子团 在同侧时为顺式结构，相同原子团在异侧时为反式结构。 如2-丁烯有两种结构：
二、同分异构的书写
1.不饱和度
不饱和度的计算方法：
①根据分子结构计算
如：
Ω=双键数+2×三键数+环数=10
01
有机化合物的同分异构现象
二、同分异构的书写
1.不饱和度
不饱和度的计算方法： ②根据分子式计算 若某烃的分子式为CmHn，则Ω=(2n+2-m)/2 如C8H10，Ω=(2×8+2-10)/2=4
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
01
有机化合物的同分异构现象
一、同分异构现象的分类
2.立体异构
②对映异构 指由于手性碳原子的存在而产生的一种同分异构现象。 手性碳原子：连接有4个不同的原子或原子团的碳原子（即图 中1、2、3、4均不相同）。
对映异构
01
有机化合物的同分异构现象
二、同分异构的书写
1.不饱和度
如分子式为C2H6O的有机物，官能团可能是羟基，也可能是 醚键，存在两种同分异构体：

有机化合物的同分异构体
知识点1 有机化合物的同分异构现象与同系物
1.同分异构现象与同分异构体 (1)同分异构现象 化合物具有相同的 分子式 ,但具有不同 结构 的现象,叫做 同分异构 . 现象。 (2)同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称为 同分异构体 。同分异构体的特点 是 分子式 相同, 结构 不同,性质不同。
知识点2 同分异构体的书写方法和数目判断
1.烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”,可概 括为“两注意、三原则、四顺序”。
以C6H14为例说明: (1)确定碳链 ①先写直链 C—C—C—C—C—C 。
②再减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置。
、
。
③减少 2 个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置:
(2)以 C4H8 为例:
①碳链异构:C—C—C—C、
。
②位置异构:用箭头表示双键的位置,即
。
(3)C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有 3 种。
3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写 (1)书写思路:按碳链异构→位置异构→官能团异构(类别异构)的顺序来 书写。
(2)以 C5H12O 为例。 ①碳链异构:5 个碳原子的碳链有 3 种连接方式:
4.常见官能团异构(物质类别异构)
组成通式
可能的类别
CnH2n
烯烃、环烷烃
C Hn 2n-2 CnH2n+2O
炔烃、二烯烃、 环烯烃
醇、醚
典型实例 CH2 CHCH3 与
、 与| 烯醇、 环醚、环醇
CnH2nO2 CnH2n-6O
羧酸、酯、 羟基醛
、
。 从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分。

BC
B
AC
A C
B
C B
“定二动一”
【知识延伸】同分异构体数目的判断方法
等效氢法——一元取代物的数目判断
①同一C上连的H是等效的； 如：CH4只有一种氢 ②同一C上连的甲基(－CH3)上的H是等效的； 如：C(CH3)4只有一种氢 ③对称C上的H是等效的； 如：CH3－CH3只有一种氢 【练习】试判断下列有机物中H的种数。
一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
【知识延伸】不饱和度
(1)不饱和度：相对于链状烷烃每少2个氢，为一个不饱和度,用符号Ω表示。 (2)判断方法：
基团
不饱和度
基团
不饱和度
一个碳碳双键( C=C )
1
一个碳碳三键(-C≡C-) 2
O
一个羧基( -C-OH )
=
1
一个苯环( )
4
1
2
一个脂环( )
“饱和度相同”
知识精讲
①烯烃、环烷烃异构：Ω＝1
如 C4H8: CH2＝CH-CH2-CH3 CH3-CH＝CH-CH3 CH2＝C-CH3
1－丁烯
2－丁烯
②炔烃、二烯烃、环烯烃异构：Ω＝2
CH3
异丁烯
环丁烷
甲基环 丙烷
如 C4H6: CH≡C-CH2-CH2 CH3-C ≡ C-CH3
1－丁炔
2－丁炔
A
① A型:
② AB型:
A B
A
A
（3种）
B
“定一动一”
B
③ AAB型: A A A A A B A
A
（6种） “定二动一”
BB
A B AB
A
A B

序号 1 2 3 4 5
常见的官能团异构
类别 烯烃 环烷烃 炔烃 二烯烃 饱和一元脂肪醇 饱和醚 饱和一元脂肪醛 酮 饱和羧酸
酯
通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2
2.下列异构属于何种异构？
1. CH3COOH和 HCOOCH3
官能团异构
2. CH3–CH2–CHO和 CH3 –CO–CH3
等效氢原子 分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳上的氢原子等效；
法(又称对 ②同一个碳的甲基氢原子等效；
称法)
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分l原子
6.分子式为C4H9OH且可与金属钠反应放出氢气（醇类）的有机化合物
结构简式
CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4
组成 相同点
性质
分子式相同，通式相同 化学性质相似
异戊烷
结构
碳骨架不同
不同点
性质 物理性质不同，支链越多，沸点越低
新戊烷
一般情况下，有机化合物中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
烷烃碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
位置异构
C6H4Cl2
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
官能团异构 C2H6O
乙醇
二甲醚
2、有机化合物的立体异构现象
①顺反异构：由于双键不能自由旋转引起
例如：CH3－CH＝CH－CH3
H3C C＝C CH3
H

有机化合物的同分异构现象
4、定一（或定二）移一法
对于二元取代的同分异构体的判断，可固定一个取代基，再移动另外一个取代
基，以确定同分异构体数目。
例如：苯环上连有三个原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三
种结构，然后结合等效氢法，就能写全含有芳香环的同分异构体。
a a
a a
a b
a
3种
b
6种
；
有机化合物的同分异构现象
第三步，去掉最长链中两个碳原子作为支链(两个—CH3)，采用“定一移
二”法依次书写：
⇒
和
；
第四步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 故C6H14的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、
有机化合物的同分异构现象
任务驱动4：同分异构体的书写
烷烃同分异构体的书写 遵循的原则：主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列由对到邻、间。
C4H8 C6H4Cl2
官能团种类不同
官能团异构 而产生的异构
C2H6O
类别
CH3—CH2—CH2—CH3
正丁烷
CH3—CH—CH3
CH3 异丁烷
C1H2＝C2H—C3H2—C4H3
1 234
CH3—CH＝CH—CH3
1-丁烯
2-丁烯
Cl Cl
邻二氯苯
Cl Cl
间二氯苯
Cl
Cl
对二氯苯
HH
H—C—C—OH
有机化合物的同分异构现象
任务驱动1：戊烷有3种同分异构体，回忆有关同分异构体的相关知识，完成下表
物质名称 相同点
不同点
正戊烷
异戊烷
新戊烷
分子式相同 C5H12，均为链状，分子组成相同、相对分子质量相同

C5H10O
C4H9─CHO
①②
①②
CnH2n+1 ─ X 先写碳架构
X=卤素原子、羟基、醛基、羧基等 再写位置异构
知识精讲
二、同分异构体的书写 例7、书写分子式为C8H10，属于芳香烃的同分异构体。 C8H10比烷烃少___8___个氢原子；一个苯环比烷烃少___8___个氢原子。
母体
侧链
或 2个
识，完成下表。
正戊烷 物质名称
结构简式
相同点 不同点ຫໍສະໝຸດ 正戊烷异戊烷 异戊烷
分子式相同 碳架结构不相同
新戊烷 新戊烷
知识精讲 思考与讨论
1、正戊烷、异戊烷和新戊烷的组成是怎样的？
碳、氢元素，分子式相同
碳架异构
2、正戊烷、异戊烷和新戊烷的碳骨架有什么相同点和不同点？ 都是链状，支链由无到有。
3、正戊烷、异戊烷和新戊烷的物理性质和化学性质有什么相同点和不同点？ 支链越多，范德华力越小，熔沸点越低。 饱和碳在光照或高温条件下，易与氯气等发生取代反应。
第一节 有机化合物的结构特点 第3课时
有机化合物的同分异构现象
学习目标
1、认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异 构、位置异构和官能团异构。
2、通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层 面理解有机化合物分子结构的复杂性。
知识导航
1 本节重点 有机化合物同分异构体的书写。
先写碳架构
再写位置异构
①②
①
知识精讲 二、同分异构体的书写
例4、书写分子式为C6H12，属于烯烃的同分异构体。
① ②③
① ②③
① ④③②
① ①②
知识精讲
二、同分异构体的书写 例5、书写分子式为C4H10O，且能与金属钠反应有机物的同分异构体。

萃取分离法
利用同分异构体在两种不混溶溶 剂中的溶解度不同，实现萃取分 离。
同分异构体的结构解析
核磁共振氢谱
通过测定同分异构体中氢原子核磁共振信号的化学位移 、裂分形状和相对峰面积，推断同分异构体的分子结构 和氢原子分布。
核磁共振碳谱
通过测定同分异构体中碳原子核磁共振信号的化学位移 、裂分形状和相对峰面积，推断同分异构体的分子结构 和碳原子分布。
04
同分异构体的应用
同分异构体的生物活性与药物作用
生物活性
一些同分异构体可能具有生物活性，如药物、抗生素、毒素等。不同构型的同分 异构体可能具有不同的生物活性，如L-多巴和D-多巴。
药物作用
许多药物具有立体特异性，其同分异构体可能具有不同的药理作用和副作用。例 如，抗疟药氯喹和羟氯喹具有不同的作用机制和抗疟谱。
同分异构体的环境影响及安全性评价
环境影响
同分异构体在环境中的降解和转化行为可 能不同，从而对环境和生态系统产生不同 的影响。例如，DDT的两个同分异构体 具有不同的环境降解途径和生态毒性。
VS
安全性评价
对于具有潜在环境危害的化学物质，必须 对其安全性进行评价。同分异构体的安全 性评价需要考虑其毒理学特征、生态毒性 、环境行为等因素。
同分异构现象与同分异构体的未来发展趋势
理论计算
随着量子化学方法和计算能力的不断提高，未来对于同分异构体的研究将更加依赖于理论 计算。理论计算可以更准确地描述化学反应的动态过程和能量变化，从而更好地预测和设 计新的同分异构体。
实验手段
随着实验技术的不断进步，未来对于同分异构体的研究将需要更加精密和高效的实验手段 。例如，使用新的分离和分析方法，以及更加灵敏的检测技术等。

10．烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、
和
等基团组成。
(1)如果某烷烃分子中同时存在这 4 种基团，所含碳原子数
又最少，则该烃分子应含________个碳原子，其结构简式可能
为_____________或____________或____________________。
(2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生_____反应，
2．下列几组判断均正确的是( ) ①11H 和21H 互为同位素 ②O2 和 O3 互为同素异形体
A．①②④⑤ C．①②⑤⑥
B．①③④⑥ D．②③④⑤
3.下列各组物质中，互为同分异构体的是( )
4．下列物质中最简式相同，但既不是同系物，也不是同分 异构体的是( )
5．下列有机化合物中，其一氯代物种类最少的是( )
6．分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异 构)( )
A．6 种 B．7 种 C．8 种 D．9 种 7．分子式为 C10H14 的单取代芳烃，其可能的结构有( ) A．2 种 B．3 种 C．4 种 D．5 种
8．分子式为 C3H6Cl2 的同分异构体共有(不考虑立体异 构)( )
化学式 相同 相同
结构
性质
不同
物理性质不 同，化学性质 不一定相同
相同
相同
课前预习 一、 1．(1)分子式 结构 性质
2．碳骨架 官能团位置 CH3—CH===CH—CH3 官能团种类 CH3—O—CH3
课基堂础训练练习
1．下列叙述中，不正确的是( ) A．相对分子质量相同，结构不同的化合物一定互为同分 异构体 B．结构对称的烷烃，其一氯取代产物可能不只有一种结 构 C．互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式 D．含不同碳原子数的烷烃一定是互为同系物的关系

CC
C－C－C
C 端点１号碳不能连甲基 -CH3，
２号碳不能连乙基 -CH2CH3
减碳对称法
物质名称
戊烷(C5H12)的三种同分异构体
正戊烷
异戊烷
新戊烷
球棍模型
结构简式 相同点 不同点
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3
分子式相同 具有不同的结构
CH3
CH3 C CH3 CH3
丙氨酸的对映异构体模型
还有吗 ┭┮﹏┭┮
暂时没了 遇到再说
【即学即练3】
2．下列分子式只表示一种物质的是
A．C3H6 B．C2H6O
C．C2H4Br2
勤学多
√ D．CH2O
点击封印 反式脂肪酸
CC CC
CC CC
C CC
CC C
直链
支链
环状结构
第一章·第一节
有机化合物的结构特点
第二课时 有机化合物的同分异构现象
库老师化学课堂
PART 01
同分异构现象和 同分异构体
同分异构现象和同分异构体
(1)同分异构现象：化合物具有相同的 分子式 ，但_结__构_____不同， 因而产生了_性__质_____上的差异的现象。(2)同分异构体：具有 的化合物互为同分异构同体分。异构现象
2、写出苯环二元取代产物同分异构体的结构简式。
X
X
X
X
X X
邻
间
X对
好多同分异构体啊 我不行了…
这就不行了？ 再来！
额外的异构：官能团异构 由于官能团的不同产生的异构现象。
1、分子式为C2H6O的有机物同分异构体
HH H CCO H

第一章 第一节 第3课时 有机化合物的同分异构现象
新课导入
探索甲烷结构 H
H CH H
同分异构体
思考与讨论 戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示，回忆同分异构体的知识，完成下表。
物质名称 结构简式 相同点 不同点
正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3
异戊烷 CH3 CH(CH3)CH2CH3
同分异构体
[练习] 1.新戊烷(
)的一氯代物有 1 种。
2.
的一氯代物有 1 种。
同分异构体
同分异构体数目的判断方法 (4)组合法
[练习] 的苯环的一氯代物有 12 种。
本节小结
同分异构体
同分异构体数目的判断方法
(2)基元法
➢ —CH3 1种 ➢ —C2H5 1种 ➢ —C3H7 2种 ➢ —C4H9 4种 ➢ —C5H11 8种
[练习] 丁醇有 4 种同分异构体 戊醛有 4 种同分异构体 戊酸有 4 种同分异构体。
同分异构体
同分异构体数目的判断方法 (3)替代法
C—C—C—C—C C C
C C—C—C—C—C
C
C C—C—C—C—C
C
C C—C—C—C—C
C
C CH16的同分异构体 C—C—C—C
C C—C—C—C
CC
同分异构体
学生活动 写出分子式为C4H10O的同分异构体 ①碳链异构⇒ C—C—C—C ②位置异构⇒
分子式相同
碳架异构
新戊烷 CH3 C(CH3)2 CH3
同分异构体
1.同分异构现象：化合物具有相同的分子式 ，但具有不同结构的现象 2.同分异构体：具有同分异构现象的化合物
有机化合物中碳原子数目越多，其同分异构体的数目越多 3.同分异构现象分类