《有机化合物的同分异构现象》课件

③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。
第十页，共二十一页。
常见(chánɡ jiàn)一元取代物只有一种的10个碳原 子以内的烷烃
CH4
CH3 CH3-C-CH3
CH3
CH3CH3
第十一页，共二十一页。
（2）对称(duìchèn)技
巧
例如(lìrú)：对称轴
CH3CH2CH2CH2CH3 ① ② ③② ①
有机化合物的结构特点。支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。2、构造异 构(同分异构)：是指具有相同的分子式，但由于分子中原子结合(jiéhé)的顺序不同而产生的异 构。书写方法: 碳链异构→位置异构→官能团异构。例1、写出化学式C4H10O的所有可能物 质的结构简式。①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子 是等效的。③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。附表：烷烃的碳原子数与其对应的 同分异构体数
A、（CH3）2CHCH2CH2CH3
B、(CH3CH2)2CHCH3
C、（CH3）2CHCH（CH3）2
D、（CH3）3CCH2CH3
A、 C ③ ④ ⑤ ② C－C－C－C C①
D、 C C－C－C－C ① C ②③
第十三页，共二十一页。
（3）转换(zhuǎnhuàn)技巧
例4、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为
支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。
第三页，共二十一页。
3、同分异构体的种类(zhǒnglèi)及其书写规律:
碳链异构: 指碳原子的连接(liánjiē)次序不同引起的异构， 如:
位置(wèi zhi)异构: 官能团的位置不同引起的异构:
官能团异构: 官能团不同引起的异构, 如: 烯烃和环烷烃 书写方法: 碳链异构→位置异构→官能团异构

分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种？
1、等同（效）氢
①同一碳原子上的氢原子是等效的。 如CH4
②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 ③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。
CH3 CH3 C H
H
CH3 CH3
CH3 —C — C— CH3
2021精选ppt
CH3 CH3 22
分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种？
CH
不饱和度
0
1
2
1
结构简式
—CH2Br
CH3CHO
不饱和度
4
4
1
2021精选ppt
15
根据结构计算不饱和度
CC
分子式为 C9H8
C14H10
通过计算公式和看图分别算出不饱和度
不饱和度=4+1+1
不饱和度
=6
=4+4+2
=10 2021精选ppt
16
三、同分异构体的书写
1、碳链异构
书写出C7H16所有的同分异构体
第一组分子式为C4H10的烷烃
CH3
第二组分子式为C4H8的烯烃 CH3
CH3
第三组乳酸
CH3 CH3
H3C
H3C
CH3
2021精选ppt
6
（二） 立体异构
1、顺反异构
由于烯烃中C=C的不能自由旋转，当两个碳原 子分别连接不同的基团时，就存在顺反异构。
产生的条件： 当双键的任何一个碳原子所连接的两个原子
A.9种 B. 10种 C. 11种
D. 12种
CH3
种。
2021精选ppt
CH3
29

CH3 CH3
Cl COOH
顺-1，3-二甲基-3-氯环己基甲酸
.
11
第三节、构象异构
构象：在有机物中，由于单键自由旋转而引起的碳原子结合的原子或 原子团的相对位置发生改变，产生了若干不同的空间排列方式。
产生条件：至少有连续的三个单键的化合物
例如： H 2 O 2
HH OO
H OO H
CH 4
一、乙烷的构象
H
2、乙烷构象与分子内能 a.两种极端构象
重
叠 式
H
H
HC HH
C HH
楔形式
交
H
HH
叉 式
HC HH
C
H
楔形式
H
HH H H
H
锯架式
H H
H
H
H H
锯架式 .
HH H
HH
H H
纽曼式
HH
H
H
H HH
纽曼式 14
b.乙烷构象与分子内能
HH HH H H
E
kJ/mol
12.5
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
第三章 有机化合物的同分异构现象
目的和要求：
1、了解和掌握异构现象的基本概念，如构造异构，顺反 异构和光学异构现象等；
2、掌握什么是旋光性，手性、分子的手性和对称性；
3、掌握各类有旋光性化合物的结构特征，构型确定和命 名方法；
4、了解消旋化合物的拆分
.
1
本章的教学内容
第一节 构造异构现象 第二节 立体异构现象 第三节 光学异构现象
绕C-2和C-3之间σ键旋转(典型构象):

01
有机化合物的同分异构现象
二、同分异构的书写
3.同分异构的书写技巧
③定二动一（适用环状化合物环上的三元取代物） 例9.分子式为C8H8O3的有机物中，满足下列条件的共有__1_3__种。 ①芳香化合物②分子中含有羧基和酚羟基 例10.分子式为C9H8O的有机物中，满足下列条件的共有__1_4__种。 ①芳香化合物②分子中含有醛基
2.立体异构
①顺反异构 指由双键不能旋转产生的一种同分异构。
存在顺反异构的条件：1≠2且3≠4
01
有机化合物的同分异构现象
一、同分异构现象的分类
2.立体异构
①顺反异构 若双键两端的C原子上连有相同原子或原子团，当相同原子团 在同侧时为顺式结构，相同原子团在异侧时为反式结构。 如2-丁烯有两种结构：
二、同分异构的书写
1.不饱和度
不饱和度的计算方法：
①根据分子结构计算
如：
Ω=双键数+2×三键数+环数=10
01
有机化合物的同分异构现象
二、同分异构的书写
1.不饱和度
不饱和度的计算方法： ②根据分子式计算 若某烃的分子式为CmHn，则Ω=(2n+2-m)/2 如C8H10，Ω=(2×8+2-10)/2=4
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
01
有机化合物的同分异构现象
一、同分异构现象的分类
2.立体异构
②对映异构 指由于手性碳原子的存在而产生的一种同分异构现象。 手性碳原子：连接有4个不同的原子或原子团的碳原子（即图 中1、2、3、4均不相同）。
对映异构
01
有机化合物的同分异构现象
二、同分异构的书写
1.不饱和度
如分子式为C2H6O的有机物，官能团可能是羟基，也可能是 醚键，存在两种同分异构体：

有机化合物的同分异构体
知识点1 有机化合物的同分异构现象与同系物
1.同分异构现象与同分异构体 (1)同分异构现象 化合物具有相同的 分子式 ,但具有不同 结构 的现象,叫做 同分异构 . 现象。 (2)同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称为 同分异构体 。同分异构体的特点 是 分子式 相同, 结构 不同,性质不同。
知识点2 同分异构体的书写方法和数目判断
1.烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”,可概 括为“两注意、三原则、四顺序”。
以C6H14为例说明: (1)确定碳链 ①先写直链 C—C—C—C—C—C 。
②再减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置。
、
。
③减少 2 个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置:
(2)以 C4H8 为例:
①碳链异构:C—C—C—C、
。
②位置异构:用箭头表示双键的位置,即
。
(3)C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有 3 种。
3.烃的含氧衍生物同分异构体的书写 (1)书写思路:按碳链异构→位置异构→官能团异构(类别异构)的顺序来 书写。
(2)以 C5H12O 为例。 ①碳链异构:5 个碳原子的碳链有 3 种连接方式:
4.常见官能团异构(物质类别异构)
组成通式
可能的类别
CnH2n
烯烃、环烷烃
C Hn 2n-2 CnH2n+2O
炔烃、二烯烃、 环烯烃
醇、醚
典型实例 CH2 CHCH3 与
、 与| 烯醇、 环醚、环醇
CnH2nO2 CnH2n-6O
羧酸、酯、 羟基醛
、
。 从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分。

顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
顺式 反式
②对映异构（手性异构）：
丙氨酸的对映异构体模型
由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同（手性碳），它们在碳原子 周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为对映异构体
﹡
HOOC—CH—CH3
OH
Y
Y
X
X
X
X
Y
Y
X
X
Y—
③若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z 十种
—X
X
Y
—Y
Y
X
Y
X
Z —X Z— —X
Z
X
YX
Y
—Y
—Y
Z—
Z
X
—X Z— —Y
—X
X
YX
Y
—Y
—Z
Z
Z
Z
Y
课堂小结
①若苯环连两个相同取代基： -X、-X
②若苯环连两个不同取代基： -X、-Y
X
X
—X
—X
X
Y
—X
—Y
Y
X
(3)若苯环连三个取代基
X
X
X
X
①若苯环连三个相同取代基：
—X
-X、-X、-X 三种
—X
②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y
—X
X
X
—X
X
X
X
六种
X
X
X
X
—X
Y—
—X
—X —X
官能团异构现象的书写： ①计算不饱和度 ②书写顺序：碳链异构→位置异构→官能团类别异构

序号 1 2 3 4 5
常见的官能团异构
类别 烯烃 环烷烃 炔烃 二烯烃 饱和一元脂肪醇 饱和醚 饱和一元脂肪醛 酮 饱和羧酸
酯
通式 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2
2.下列异构属于何种异构？
1. CH3COOH和 HCOOCH3
官能团异构
2. CH3–CH2–CHO和 CH3 –CO–CH3
等效氢原子 分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳上的氢原子等效；
法(又称对 ②同一个碳的甲基氢原子等效；
称法)
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效
定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分l原子
6.分子式为C4H9OH且可与金属钠反应放出氢气（醇类）的有机化合物
结构简式
CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4
组成 相同点
性质
分子式相同，通式相同 化学性质相似
异戊烷
结构
碳骨架不同
不同点
性质 物理性质不同，支链越多，沸点越低
新戊烷
一般情况下，有机化合物中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
烷烃碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75
位置异构
C6H4Cl2
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
官能团异构 C2H6O
乙醇
二甲醚
2、有机化合物的立体异构现象
①顺反异构：由于双键不能自由旋转引起
例如：CH3－CH＝CH－CH3
H3C C＝C CH3
H

CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚
CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛 CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物
总结：构造异构现象的书写
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据 碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。
如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体，如图(图中数字即为—OH接 入后的位置，即这样的醇合计为8种)：
（3）官能团异构
CnH2n(n≥3)
烯烃和环烷烃
CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃
有机化学基础
1.1.3 有机化合物的同分异构现象
一、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象。
2.同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其 同分异构体的数目也越多。
烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数 碳原子数 1 2 3 4 5 6 同分异体数 无 无 无 2 3 5
写出碳原子数小于10的这些烷烃的结构简式. 必须具有高度对称结构
H
HH
HCH
甲烷
H
H换 —
CH3
CH3
H3C C CH3
戊烷 CH3
HCCH
乙烷 H H
H换
CH3 CH3
— CH3
H3C C C CH3

C5H10O
C4H9─CHO
①②
①②
CnH2n+1 ─ X 先写碳架构
X=卤素原子、羟基、醛基、羧基等 再写位置异构
知识精讲
二、同分异构体的书写 例7、书写分子式为C8H10，属于芳香烃的同分异构体。 C8H10比烷烃少___8___个氢原子；一个苯环比烷烃少___8___个氢原子。
母体
侧链
或 2个
识，完成下表。
正戊烷 物质名称
结构简式
相同点 不同点ຫໍສະໝຸດ 正戊烷异戊烷 异戊烷
分子式相同 碳架结构不相同
新戊烷 新戊烷
知识精讲 思考与讨论
1、正戊烷、异戊烷和新戊烷的组成是怎样的？
碳、氢元素，分子式相同
碳架异构
2、正戊烷、异戊烷和新戊烷的碳骨架有什么相同点和不同点？ 都是链状，支链由无到有。
3、正戊烷、异戊烷和新戊烷的物理性质和化学性质有什么相同点和不同点？ 支链越多，范德华力越小，熔沸点越低。 饱和碳在光照或高温条件下，易与氯气等发生取代反应。
第一节 有机化合物的结构特点 第3课时
有机化合物的同分异构现象
学习目标
1、认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异 构、位置异构和官能团异构。
2、通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层 面理解有机化合物分子结构的复杂性。
知识导航
1 本节重点 有机化合物同分异构体的书写。
先写碳架构
再写位置异构
①②
①
知识精讲 二、同分异构体的书写
例4、书写分子式为C6H12，属于烯烃的同分异构体。
① ②③
① ②③
① ④③②
① ①②
知识精讲
二、同分异构体的书写 例5、书写分子式为C4H10O，且能与金属钠反应有机物的同分异构体。

总结词
通过比较同分异构体的化学性质，如溶解度、酸碱性、反应活性等，可以初步 判断是否为同分异构体。
详细描述
同分异构体的化学性质相似，但存在细微差异。例如，某些官能团的存在或排 列顺序的差异可能导致溶解度的差异。因此，通过比较溶解度、酸碱性、反应 活性等性质，可以初步判断是否为同分异构体。
燃烧法
总结词
同分异构体可以用于合成高附加值的 化学品，如香料、染料等精细化学品。
合成复杂有机分子
通过同分异构体的转化，可以合成复 杂的有机分子，如天然产物或药物分 子。
在药物合成中的应用
药物研发
同分异构体可以用于药物研发过 程中，通过合成具有不同生物活 性的同分异构体，筛选出具有良
好药效的药物分子。
药物剂型
同分异构体可以用于药物剂型的制 备，如通过改变药物的晶型或溶剂 化物，提高药物的稳定性和生物利 用度。
两者具有相同的分子式C4H10， 但结构不同，正丁烷的碳原子呈 直线排列，而异丁烷的碳原子呈
锯齿形排列。
乙醇和二甲醚
两者具有相同的分子式C2H6O， 但结构不同，乙醇中的氧原子与 两个氢原子相连，而二甲醚中的
氧原子与两个甲基相连。
丙炔和丙烯
两者具有相同的分子式C3H4， 但结构不同，丙炔中的碳碳三键 连接两个氢原子和一个甲基，而 丙烯中的碳碳双键连接两个氢原
理论计算研究
同分异构体可以用于理论计算研究，通过计算同分异构体 的性质和能量，了解分子的结构和性质之间的关系。
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子和一个甲基。
02 同分异构现象产生的原因
碳链异构
碳链异构是指由于碳原子之间的连接方式不同而产生的同分异 构现象。例如，正丁烷和异丁烷就是一种碳链异构体，它们的 分子式都是C4H10，但结构不同。

10．烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、
和
等基团组成。
(1)如果某烷烃分子中同时存在这 4 种基团，所含碳原子数
又最少，则该烃分子应含________个碳原子，其结构简式可能
为_____________或____________或____________________。
(2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生_____反应，
2．下列几组判断均正确的是( ) ①11H 和21H 互为同位素 ②O2 和 O3 互为同素异形体
A．①②④⑤ C．①②⑤⑥
B．①③④⑥ D．②③④⑤
3.下列各组物质中，互为同分异构体的是( )
4．下列物质中最简式相同，但既不是同系物，也不是同分 异构体的是( )
5．下列有机化合物中，其一氯代物种类最少的是( )
6．分子式为 C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异 构)( )
A．6 种 B．7 种 C．8 种 D．9 种 7．分子式为 C10H14 的单取代芳烃，其可能的结构有( ) A．2 种 B．3 种 C．4 种 D．5 种
8．分子式为 C3H6Cl2 的同分异构体共有(不考虑立体异 构)( )
化学式 相同 相同
结构
性质
不同
物理性质不 同，化学性质 不一定相同
相同
相同
课前预习 一、 1．(1)分子式 结构 性质
2．碳骨架 官能团位置 CH3—CH===CH—CH3 官能团种类 CH3—O—CH3
课基堂础训练练习
1．下列叙述中，不正确的是( ) A．相对分子质量相同，结构不同的化合物一定互为同分 异构体 B．结构对称的烷烃，其一氯取代产物可能不只有一种结 构 C．互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式 D．含不同碳原子数的烷烃一定是互为同系物的关系

有机化合物的同分异构现象
11、战争满足了，或曾经满足过人的 好斗的 本能， 但它同 时还满 足了人 对掠夺 ，破坏 以及残 酷的纪 律和专 制力的 欲望。 ——查·埃利奥 特 12、不应把纪律仅仅看成教育的手段 。纪律 是教育 过程的 结果， 首先是 学生集 体表现 在一切 生活领 域—— 生产、 日常生 活、学 校、文 化等领 域中努 力的结 果。— —马卡 连柯(名 言网)
13、遵守纪律的风气的培养，只有领 导者本 身在这 方面以 身作则 才能收 到成效 。—— 马卡连 柯 14、劳动者的组织性、纪律性、坚毅 精神以 及同全 世界劳 动者的 团结一 致，是 取得最 后胜利 的保证 ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ—— 列宁 摘自名言网
15、机会是不守纪律的。——雨果
41、学问是异常珍贵的东西，从任何源泉吸 收都不可耻。——阿卜·日·法拉兹
42、只有在人群中间，才能认识自 己。——德国
43、重复别人所说的话，只需要教育； 而要挑战别人所说的话，则需要头脑。—— 玛丽·佩蒂博恩·普尔
44、卓越的人一大优点是：在不利与艰 难的遭遇里百折不饶。——贝多芬
45、自己的饭量自己知道。——苏联

有机化合物的同分异构现象课件
61、辍学如磨刀之石，不见其损，日 有所亏 。 62、奇文共欣赞，疑义相与析。
63、暧暧远人村，依依墟里烟，狗吠 深巷中 ，鸡鸣 桑树颠 。 64、一生复能几，倏如流电惊。 65、少无适俗韵，性本爱丘山。
Hale Waihona Puke 谢谢11、越是没有本领的就越加自命不凡。——邓拓 12、越是无能的人，越喜欢挑剔别人的错儿。——爱尔兰 13、知人者智，自知者明。胜人者有力，自胜者强。——老子 14、意志坚强的人能把世界放在手中像泥块一样任意揉捏。——歌德 15、最具挑战性的挑战莫过于提升自我。——迈克尔·F·斯特利

的同分异构体数目相等。
甲基（-CH3） ：1种 乙基（-C2H5） ：1种 丙基（-C3H7） ：2种 丁基（-C4H9） ：4种 戊基（-C5H11）：8种
C4H10O属于醇的同分异构体有4种 C4H8O2属于酸的同分异构体有2种 C5H11Cl的同分异构体有8种
有机物同分异构体数目判断的技巧 技巧二：换元法(替代法) [例题]分析丙烷与Cl2反应的二元取代产物有 ？种
[达标检测]写出C4H10O的同分异构体。
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
第一步、官能团异构——确定官能团
1、掌握常见的官能团异构
羟基：
醚键：
醛基：
羰基：
羧基：
酯基：
羟醛：
和
方法：首先判断有哪些官能团类别（官能团异构），然后写出 碳链异构，再逐个写同种官能团的位置异构。
尝试应用:写出C4H10O的同分异构体
3、下列各组物质中，互为同分异构体的是 ( B )
A.
与
B. HC≡C—(CH2)3CH3 与
C. CH3CH2OCH2CH3 与
D.
与
4.同分异构体的书写
①碳架异构 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布同邻到间
碳架异构的书写方法： “减碳法”
成直链 一条线
先将所有的碳原子链接成一条直链
①碳链异构⇒ C—C—C—C ②位置异构⇒ ③官能团异构⇒C—O—C—C—C、C—C—O—C—C
一、同分异构体的书写步骤 第一步、官能团异构——确定官能团 1、掌握常见的官能团异构
羟基：
醚键：
醛基：
羰基：
羧基：
酯基：
羟醛：
和
一、同分异构体的书写步骤 第2步、碳架异构